05-第43讲有机合成

--第43讲有机合成1.认识加成、取代、消去反应及氧化还原反应的特点和规律,了解有机反应类型和有机化合物组成结构特点的关系。2.认识有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团的转化,了解设计有机合成路线的一般方法。一、有机合成的整体思路二、有机合成中常见结构变化

（2）链缩短的反应①烷烃的裂化反应;②利用题目信息所给的反应,如烯烃、炔烃、苯的某些同系物的氧化反应,羧酸及其盐的脱羧反应等。（3）成环的方法①二元醇成环，如

②羟基酸酯化成环，如

③氨基酸成环，如

④利用题目所给信息成环，如常给信息二烯烃与单烯烃的聚合成环：

。2.常见官能团转化（1）官能团的引入引入官能团引入方法碳卤键引入官能团引入方法羟基续表引入官能团引入方法碳碳双键

①某些醇或卤代烃的消去;

②炔烃不完全加成;

③烷烃裂化醛基或酮羰基

①醇的催化氧化;

②连在同一个碳上的两个羟基脱水;

③含碳碳三键的物质与水加成羧基

①醛基氧化;

②酯、酰胺、肽、蛋白质、羧酸盐的水解续表

④通过水解反应可消除

、酰胺基。⑤通过消去反应或水解反应消除碳卤键。三、有机合成中常用方法

【对点自测】判断正误（正确的打“√”,错误的打“×”）（1）有机合成的思路就是通过有机反应构建目标化合物分子的碳骨架，并引入或转化成所需的官能团(

)√（2）逆合成分析法可以简单表示为目标化合物

中间体

Ⅱ

中间体

Ⅰ

基础原料(

)√（3）为减少污染，有机合成设计不能使用辅助原料，不能有副产物(

)×[解析]

有机合成中需要一些必要的辅助原料，但使用辅助原料应是低毒、低污染、易得和廉价的。

√（5）酯基官能团只能通过酯化反应得到(

)×[解析]

酯基官能团还可用酰卤或酸酐与醇反应，或由羧酸盐与卤代烃反应制得。

√题组

有机合成路线分析

A.水解、酸化、氧化

B.氧化、水解、酸化C.水解、酸化、还原

D.氧化、水解、酯化√

A.甲的结构简式为

，可发生取代反应、加成反应B.步骤

Ⅰ

反应的化学方程式为

C.步骤

Ⅱ

在苯环上引入醛基，步骤

Ⅳ

的反应类型是取代反应D.步骤

Ⅰ

和

Ⅳ

在合成甲过程中的目的是保护氨基不被氧化√[解析]

戊是

，步骤Ⅳ中酰胺基发生水解得到甲，则甲为

，含有氨基、羧基和苯环，可以发生取代反应、加成反应，A错误；

3.[2025·北师大附属实验中学检测]

已知：ⅰ.

ⅲ.

可通过如下路线合成：（1）反应

Ⅰ

的化学方程式为_

_____________________________________。[解析]

反应Ⅰ为

与乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应生成

和水，反应的化学方程式为

。

（3）设计步骤

Ⅰ

和

Ⅳ

的目的是_________________________________________。

保护羧基，避免其与氨基或亚氨基发生反应[解析]

步骤Ⅰ实现羧基转化为酯基，步骤Ⅳ又将酯基水解成羧基，可以起到保护羧基的作用，避免其与氨基或亚氨基发生反应。

（3）芳香族化合物合成路线①苯的一系列常见的衍变关系

③对二甲苯的一系列常见的衍变关系经典真题·明考向1.[2024·甘肃卷]

曲美托嗪是一种抗焦虑药，合成路线如下所示，下列说法错误的是(

)

√

√

√

2.[2023·辽宁卷]

加兰他敏是一种天然生物碱，可作为阿尔茨海默症的药物，其中间体的合成路线如下。

回答下列问题：

（1）A中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的___位（填“间”或“对”）。对

（2）C发生酸性水解，新产生的官能团为羟基和______（填名称）。羧基[解析]

C在酸性条件下发生水解，其含有的酯基发生水解生成羧基和羟基。

3

取代反应

回答下列问题：

加成反应醚键、碳氯键（或氯原子）

12

[答案]

到

，最后在铜作催化剂条件下与氧气共热发生催化氧化反应生成

。Exercise作业手册1.下列反应中,不可能在有机化合物中引入羧基的是(

)

√2.有机化合物

可经过多步反应转变为

,其各步反应的类型是(

)

[解析]

。√3.某同学设计了下列合成路线,你认为不可行的是(

)

B.用氯苯合成环己烯:

D.用甲苯合成苯甲醇:

√

下列说法正确的是(

)

√

5.实验室合成乙酰苯胺的路线如下（反应条件已略去）：下列说法错误的是(

)A.反应①完成后，碱洗和水洗可除去混合酸B.若反应②中加入过量酸，则苯胺产率降低C.乙酰苯胺在强酸或强碱条件下长时间加热可发生水解反应D.上述合成路线中的反应均为取代反应√[解析]

苯的硝化反应中浓硫酸为催化剂，反应后硫酸和剩余的硝酸可用碱中和，再用水洗，然后通过分液分离得到硝基苯，故A正确；苯胺具有碱性，若反应②中加入过量的酸会消耗部分苯胺，从而降低了苯胺的产率，故B正确；乙酰苯胺中的酰胺基在强酸或强碱条件下能发生水解反应，故C正确；反应②为还原反应，故D错误。

√

8.[2025·广东肇庆端州区质检]

已知：

或

或

。

保护氨基（使其暂不参加反应，只让酚羟基参加反应）

（4）若存在

，则在该反应的生成物中还存在____与_____。（用化学式进行表达）

已知：ⅰ.

ⅱ.

快速核答案第43讲

有机合成

夯实必备知识

【对点自测】

（1）√

（2）√

（3）×

（4）√

（5）×

（6）√

提升关键能力

题组

有机合成路线分析

经典真题·明考向

1.C

2.（1）对

（2）羧基

（3）