03-第41讲烃的衍生物（一）卤代烃醇酚醛和酮

--第41讲烃的衍生物（一）

卤代烃

醇

酚

醛和酮认识卤代烃、醇、酚、醛和酮的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。01考点一

卤代烃02考点二

醇和酚03考点三

醛和酮04经典真题·明考向05作业手册答案速查【听】答案速查【作】考点一卤代烃

卤素原子碳卤键或卤素原子2.卤代烃的性质（1）卤代烃的物理性质高难溶易溶小大（2）卤代烃的化学性质

3.卤代烃的获取方法

4.卤代烃中卤素原子的检验白浅黄黄

【对点自测】判断正误（正确的打“√”,错误的打“×”）

×

√（3）所有卤代烃都能够发生水解反应和消去反应(

)×

×

×

√题组一

卤代烃的消去反应与水解反应

①

②

A.①③⑥

B.②③⑤

C.全部

D.②④√

√

【规律小结】卤代烃水解反应和消去反应的比较反应类型水解反应消去反应反应条件强碱的水溶液、加热强碱的醇溶液、加热断键方式_______________________________________________________________反应类型水解反应消去反应反应本质和通式续表反应类型水解反应消去反应产物特征续表题组二

卤代烃中卤素检验的实验探究3.室温下，根据下列实验操作和现象所得到的结论正确的是(

)选项实验操作和现象实验结论A

说明卤代烃未水解B

无法用水鉴别溴乙烷和甲苯选项实验操作和现象实验结论C

将溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液共热，产生的气体直接通入酸性高锰酸钾溶液中，溶液褪色

溴乙烷发生了消去反应D

溴乙烷发生了消去反应续表√

4.为测定某卤代烃（只含一种卤素原子）分子中卤素原子的种类和数目，设计实验如下：已知：相同条件下，该卤代烃蒸气对氢气的相对密度是94。下列说法不正确的是(

)

√[解析]

卤代烃的水解需要在碱性溶液中进行，加入硝酸银溶液检验卤素原子前需要先加入稀硝酸中和过量的氢氧化钠溶液，防止干扰卤素原子的测定，A正确；根据信息得到浅黄色沉淀可知，卤代烃分子中含有溴原子，B正确；

【规律小结】卤代烃分子中卤素原子的检验原理题组三

卤代烃在有机合成中的应用

下列说法不正确的是(

)A.反应①还可能生成

√

下列说法不正确的是(

)

√

考点二醇和酚1.醇、酚的概念（1）醇是羟基与饱和碳原子相连构成的化合物，饱和一元醇的分子通式为__________________。（2）酚是羟基与苯环______相连而形成的化合物，最简单的酚为_

______________。

直接苯酚或

（3）醇的分类脂肪芳香2.醇、酚的物理性质（1）醇类物理性质的变化规律升高高于减小（2）苯酚的物理性质被氧化互溶乙醇3.由断键方式理解醇的化学性质如果将醇分子中的化学键进行标号（如图所示），那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如下所示：以乙醇为例，完成下列条件下的化学方程式，并指明断键位置及反应类型。

①置换反应

②取代反应

①③氧化反应（4）①浓硫酸，加热分子内脱水：_

___________________________________，______，__________。

②⑤消去反应②浓硫酸，加热分子间脱水：_

___________________________________________________________，______，__________。

①②取代反应（5）与乙酸的酯化反应：_

___________________________________________________________，____，____________________。

①酯化反应或取代反应4.由基团之间的相互影响理解酚的化学性质（1）苯环对羟基的影响——弱酸性由于苯环对羟基的影响，使酚羟基比醇羟基更活泼，可以发生电离。①苯酚的电离方程式为_______________________。苯酚俗称石炭酸，但酸性______，______使石蕊溶液变红。

很弱不能

、

。液体变澄清溶液又变浑浊③与活泼金属反应：

。（2）羟基对苯环的影响——苯环上羟基邻、对位氢原子的取代反应由于羟基对苯环的影响，使苯酚中苯环上的氢原子比苯分子中的氢原子______。苯酚稀溶液中滴入过量的浓溴水产生的现象为_______________。其化学方程式为

。活泼

产生白色沉淀

5.醚

醚键

（3）碳原子数相同的醚与醇（烃基饱和）互为同分异构体。【对点自测】判断正误（正确的打“√”,错误的打“×”）

×

√

√（4）[2022·全国甲卷]

检验乙醇中是否含有水：向乙醇中加入一小粒金属钠，产生无色气体，则乙醇中含有水(

)×

（5）[2024·广东卷]

苯酚与甲醛反应，可合成酚醛树脂，合成酚醛树脂的反应是加聚反应(

)×[解析]

苯酚与甲醛反应合成酚醛树脂，发生缩聚反应，错误。

×

√

√题组一

醇的结构和性质1.结合下表已知信息，判断下列相关叙述正确的是(

)物质及其编号分子式水溶性①甘油259与水以任意比互溶②188③乙二醇197.3④丙烷难溶于水A.①②③属于饱和一元醇B.可推测出乙二醇的沸点应低于乙醇的沸点C.用蒸馏法可将②与③从其混合液中分离出来D.醇分子之间、醇分子与水分子之间均能形成氢键√物质及其编号分子式水溶性①甘油259与水以任意比互溶②188③乙二醇197.3④丙烷难溶于水

2.[2024·山东卷改编]

植物提取物阿魏萜宁具有抗菌活性，其结构简式如图所示。下列关于阿魏萜宁的说法错误的是(

)

√

题组二

酚的结构与性质

√[解析]

与苯环直接相连的原子共面、碳碳双键两端的原子共面、单键可以旋转，则分子中所有原子可能共平面，A正确；含有酚羟基、酯基、苯环等，可能发生取代反应、加成反应、缩聚反应，B正确；

4.[2025·江苏盐城模拟]

乙酰紫草素具有抗菌、抗炎、抗病毒、抗肿瘤等作用，它的结构简式如图所示，下列有关乙酰紫草素的说法正确的是(

)

√

【规律小结】醇和酚的性质比较类别芳香醇苯酚实例____________________________________________________________________________官能团结构特点类别芳香醇苯酚化学4.性质

（1）与活泼金属反应；（2）取代反应；（3）消去反应；（4）氧化反应；（5）加成反应

（1）弱酸性；（2）取代反应；（3）显色反应；（4）氧化反应；（5）加成反应特性

将灼热铜丝插入醇中，铜丝恢复成红色续表考点三醛和酮

烃基（或氢原子）2.甲醛、乙醛物质颜色气味状态密度水溶性甲醛__________________气味______—__________乙醛______________气味液体比水小__________无色强烈刺激性气体易溶于水无色刺激性与水互溶

（1）氧化反应①银镜反应_

____________________________________________________________；

（2）还原反应（催化加氢）_

_____________________________。

4.醛的应用和对环境、健康产生的影响（1）醛是重要的化工原料，广泛应用于合成纤维、医药、染料等行业。

福尔马林甲醛

【对点自测】判断正误（正确的打“√”,错误的打“×”）（1）[2023·浙江卷]

可用新制氢氧化铜悬浊液鉴别苯、乙醛和醋酸溶液(

)√

√（3）[2022·浙江卷]

福尔马林能使蛋白质变性,可用于浸制动物标本(

)√（4）做过银镜反应的试管内壁上有一层银,可以用稀硝酸清洗(

)√

×[解析]

实验室配制银氨溶液时,应将氨水滴入硝酸银溶液中,直至最初产生的沉淀溶解,顺序不能颠倒，错误。

×

题组一

醛和酮的结构和性质1.玉米芯与稀硫酸在加热加压下反应，可以制得糠醛（

），糠醛是重要的化工原料，用途广泛。下列关于糠醛的说法，不正确的是(

)

D.与苯酚在一定条件下反应得到结构简式为

的产物√

√

3.[2024·江西部分高中联考]

用脯氨酸（

）催化酮、醛的反应如图所示。下列说法错误的是(

)

√

题组二

醛基的检验4.有机物A是合成二氢荆芥内酯的重要原料，其结构简式为

，下列检验A中官能团的试剂和顺序正确的是(

)A.先加酸性高锰酸钾溶液，后加银氨溶液，微热B.先加溴水，后加酸性高锰酸钾溶液C.先加银氨溶液，微热，再加入溴水D.先加入新制氢氧化铜悬浊液，加热至沸腾，酸化后再加溴水√[解析]

A中先加酸性高锰酸钾溶液，醛基和碳碳双键均被氧化，B中先加溴水，醛基被氧化、碳碳双键发生加成反应，A、B错误；C中若先加银氨溶液，可检验醛基，但考虑到银氨溶液显碱性，若不酸化直接加溴水，碱与溴反应，则无法确定有机物A中是否含有碳碳双键，C错误。

银氨溶液金属钠中和反应无现象溶解产生氢气无现象有银镜加热后有砖红色沉淀产生氢气水解反应有银镜加热后有砖红色沉淀无现象水解反应无现象无现象无现象回答下列问题：

银氨溶液金属钠中和反应无现象溶解产生氢气无现象有银镜加热后有砖红色沉淀产生氢气水解反应有银镜加热后有砖红色沉淀无现象水解反应无现象无现象无现象

【规律小结】醛基的检验方法银镜反应反应现象产生光亮的银镜产生砖红色沉淀定量关系银镜反应注意事项

①试管内壁必须洁净；②银氨溶液随用随配，不可久置；③水浴加热，不可用酒精灯直接加热；④醛用量不宜太多，如乙醛一般滴3滴续表经典真题·明考向1.[2022·湖北卷]

莲藕含多酚类物质，其典型结构简式如图所示。下列有关该类物质的说法错误的是(

)

√

√

√

4.[2023·湖北卷]

下列事实不涉及烯醇式与酮式互变异构原理的是(

)

√

√

2.[2022·浙江卷]

染料木黄酮的结构如图，下列说法正确的是(

)

√

下列说法正确的是(

)存在顺反异构既有酸性又有碱性C.中间产物的结构简式为

.A.B.D.①为加成反应，②为消去反应√

√

Exercise作业手册考点一

卤代烃的结构与性质1.[2024·河北部分学校六调]

下列化合物中，既能发生水解反应，又能发生消去反应，且消去反应生成的烯烃不止一种的是

(

)

√

A.①②

B.②③

C.③④

D.①④[解析]

与酸性高锰酸钾溶液发生反应，得到的产物中含有羧基、碳溴键两种官能团，①错误；与水在酸性条件下发生加成反应，得到的产物中含有羟基、碳溴键两种官能团，②错误；√

A.①②

B.②③

C.③④

D.①④

√

√

下列说法不正确的是(

)

√

考点二

醇、酚的结构与性质5.[2025·安徽合肥六校联考]

异丁醇、叔丁醇的结构简式、沸点及熔点如下表所示：物质名称异丁醇叔丁醇结构简式_____________________________________10882.325.5下列说法错误的是(

)

√

6.[2024·黑龙江牡丹江二模]

某二元醇的结构简式如图所示，关于该有机物的说法错误的是(

)

√

可能用到的有关数据如下表所示：物质名称相对分子质量溶解性环己醇100161微溶于水环己烯8283难溶于水下列说法错误的是(

)

√

8.最新研究表明，咖啡中含有的咖啡酸能使人心脑血管更年轻。咖啡酸的结构简式如图所示，下列有关咖啡酸的叙述不正确的是(

)

√

考点三

醛和酮9.[2024·湖南部分学校联考]

洋茉莉基丙醛具有植物清香，常用于化妆品、洗涤剂中，其结构如图所示。下列关于该化合物的说法错误的是(

)

√

下列叙述错误的是(

)

√

√

√

13.[2024·北师大实验中学摸底]

香兰素是生活中常用的一种香料，可通过以下方法合成。下列有关说法不正确的是(

)

√[解析]

A结构中有酚羟基，酚羟基遇到氯化铁溶液会发生显色反应，故A正确；反应Ⅰ是A中酚羟基的对位与醛基发生了加成反应，反应Ⅱ是B中的醇羟基被氧化为羰基，发生的是氧化反应，故B正确；

【对点自测】

（1）×

（2）√

（3）×

（4）×

（5）×

（6）√

提升关键能力

题组一

卤代烃的消去反应与水解反应

1.A

2.D

题组二

卤代烃中卤素检验的实验探究