卤代烃课件高二下学期化学人教版选择性必修3-3

第二章烃的衍生物

第一节卤代烃1、掌握卤代烃的组成与结构2、卤代烃发生消去反应和取代反应的条件3、理解卤代烃在有机合成中的“桥梁”作用学习目标新课引入DDT——20世纪上半叶防止农业病虫害，减轻疟疾伤寒等蚊蝇传播的疾病危害起到了巨大的作用。但因其对环境污染过于严重，很多国家和地区已禁止使用ClClClClClDDT(滴滴涕)C14H9Cl5(二氯二苯基三氯乙烷)卤代烃概述1.概念：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物可表示为R－X（X：F、Cl、Br、I）2.官能团：碳卤键4.通式：饱和一卤代烃的通式为CnH2n＋1X3.组成元素：C、H、X5.卤代烃的命名：卤代烃概述(1)选主链：含连接卤素原子的C原子在内的最长碳链；(2)编序号：距卤素原子近的一端编号(双键/叁键优先)；(3)写名称：位号-烷基-位号-卤素某烷3-甲基-3-溴-1-丁烯邻氯甲苯(2-氯甲苯)CH3—CH—CH—CH3ClCH33-甲基-2-氯丁烷4321根据教材P54，表3-1几种氯代烃的密度和沸点，总结卤代烃的物理性质：名称结构简式液态时密度/(g·cm－3)沸点/℃一氯甲烷CH3Cl0.916－24一氯乙烷CH3CH2Cl0.898121-氯丙烷CH3CH2CH2Cl0.890461-氯丁烷CH3CH2CH2CH2Cl0.886781-氯戊烷CH3CH2CH2CH2CH2Cl0.882108卤代烃概述5.物理性质：状态除CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2=CHCl等少数为气体外，大多为液体或固体沸点比具有相同碳原子数的烃沸点高同系物的沸点随碳原子数的增加而升高溶解性卤代烃不溶于水，可溶于有机溶剂密度一氟代烃、一氯代烃的密度比水小，其余的密度比水大，且密度高于相应的烃，一般随着烃基中碳原子数目的增加而减小卤代烃概述溴乙烷的结构C2H5BrCH3CH2Br或C2H5Br1.溴乙烷球棍模型、比例模型核磁共振氢谱球棍模型比例模型2.分子式3.结构式4.结构简式5.官能团2种等效氢：个数比：2：3碳溴键溴乙烷的物理性质溴乙烷的物理性质颜色状态密度沸点溶解性无色液体大于水38.4℃难溶于水，可溶于有机溶剂思考：为什么溴乙烷的沸点比乙烷大呢？由于溴原子取代了氢原子，导致溴乙烷的相对分子质量比乙烷大，范德华力增大，沸点升高。溴乙烷的化学性质元素HCBr电负性2.12.52.8思考1：根据化学键键长、键能角度，哪些化学键极性容易断裂？C－Br思考2：为什么这些键容易断裂呢？C-Br键电负性差值大，极性强，易断裂δ＋δ－溴乙烷的水解反应实验1、取代反应（水解反应）反应条件：NaOH水溶液、加热反应原理：羟基取代溴原子溴乙烷的化学性质①CH3CH2-Br+H-OH△②NaOH+HBr=NaOH+H2OCH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBrH2O△总反应：1、请写出下列卤代烃取代（水解）的方程式：①结构条件：所有卤代烃②反应条件:NaOH水溶液,加热(卤苯水解反应条件比较苛刻)R-X+NaOHR-OH+NaX水△（1）CH3CH2CH2Br（2）CH2BrCH2CH2BrCH3CH2CH2Br+NaOH水△CH3CH2CH2OH+NaBr水△CH2CH2CH2+2NaOHBrBrCH2CH2CH2+2NaBrOHOH对点训练思考：RCHX2、RCX3的水解产物？—C—

H

OH

OH

—C

H

O

—C—

OH

OH

OH

—C

OH

O

-H2O-H2O溴乙烷的化学性质NaCNNaC≡CHH—NH2RCN＋NaClRC≡CH

＋NaClRNH2＋HCl拓展卤代烃中的卤原子被带负电性的原子团取代应用：如何设计实验证明溴乙烷含有溴元素？不合理不合理合理①C2H5BrAgNO3溶液②C2H5BrAgNO3溶液NaOH溶液③C2H5BrAgNO3溶液NaOH溶液取上层清液加硝酸酸化溴乙烷中不存在溴离子，溴乙烷是非电解质，不能电离。小结卤代烃中卤元素的检验：因为Ag++OH－=AgOH（白色）↓2AgOH=Ag2O(黑色)+H2O；AgNO3溶液NaOH溶液共热水解HNO3溶液酸化R-X有沉淀产生该步骤必不可少白色浅黄黄色溴乙烷的消去反应实验2、溴乙烷的消去反应反应条件：NaOH醇溶液、加热反应原理：实质：相邻的两个C上脱去HX形成不饱和键！

NaOH+HBr=NaBr+H2O总反应：CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O醇△醇△溴乙烷的化学性质+HBr思考讨论

发生消去反应的条件1、

必须有相邻的碳2、

邻位碳上必须有氢

β-H3、

直接连接在苯环上的卤原子不能消去①

②

③CH3-ClCH3-CH2-CH-CH3BrCH3-C-CH2-BrCH3CH3④⑤Br-Br是否能发生消去反应？BrCH3CH−CH2CH3下列卤代烃发生消去反应时产物有几种？KOH、乙醇△CH2=CHCH2CH3CH3CH=CHCH32种1种3种思考讨论+NaBr+H2O思考讨论下列卤代烃的消去产物？①CH3CHClCH2ClCH3CH≡CH②CH3CHClCHClCH3CH3C≡CCH3CH2=CH-CH=CH2③CH3CHCl2CH≡CH二卤代烃发生消去反应后可能在有机物中引入碳碳三键或两个碳碳双键探究卤代烃在有机合成中的桥梁作用(1)改变官能团的位置(2)改变官能团的数目练习：（两步）以1-溴丙烷（CH3-CH2-CH2-Br）为原料设计合成2-溴丙烷练习：（两步）以1-溴丙烷（CH3-CH2-CH2-Br）为原料设计合成1,2-二溴丙烷练习、如何由

制取

Br2BrBr醇ΔBr2NaOH水溶液ΔOHHOH2催化剂Δ探究卤代烃在有机合成中的桥梁作用结构：化学性质：卤代烃物理性质：常温少数是气体多数是液体或气体，不溶于水，除一氯代物外密度比水大。取代反应消去反应碳卤键CX课堂小结1．如图表示4­溴环己烯所发生的4个不同反应。其中，产物只含有一种官能团的反应是(

)A．①② B．②③

C．③④ D．①④C课堂练习2：根据下图所示的反应路线及所给信息填空。环己烷碳氯键大鹿化学工作室制作，侵权必究ClACl2、光照①②NaOH溶液乙醇③Br2、CCl4B④(1)A的名称是_______，

中官能团名称是_________。大鹿化学工作