2027届新高考化学热点精准复习从有机合成推断试题看山东化学等级考的传承与创新

2027届新高考化学热点精准复习从有机合成推断试题看山东化学等级考的传承与创新PART1试题分析原题呈现2023第3页19．（12分）根据杀虫剂氟铃脲（G）的两条合成路线，回答下列问题。已知：I.II.考点分析第4页题型题号分值情境素材必备知识关键能力学科素养非选择题19（1）12有机合成与推断：杀虫剂氟铃脲的两条合成路线（不对称碳酰二胺的切断）(1)逆合成分析

(2)有机化合物命名

(3)有机方程式书写

(4)官能团判断

(5)结构简式推导和书写理解与辨析

分析与推测学习掌握：理解掌握、知识整合

实践探索：研究探索、语言表达

思维方法：科学思维(1)氢原子化学环境的判断

(2)有机反应类型

(3)碳原子的杂化类型理解与辨析分析与推测学习掌握：理解掌握、知识整合

实践探索：研究探索

思维方法：科学思维非选择题19（2）第19题多维细目表涉及考点考查主干知识，体现基础性、综合性对理解与辨析、分析与预测能力要求较高，突出学科思维在学习中的重要作用关键能力的考查体现应用性、创新性——四翼饱满对于逆合成分析要求非常高试题溯源第5页情景素材来自2022年10月批准登记的国家级应用技术成果——氟铃脲的合成工艺研究国家意志，体现了“科学态度与社会责任”审题：读懂信息第6页结构观：观察碳骨架——不对称碳酰二胺，羧酸衍生物，官能团处切断

辨认官能团——熟悉的：氨基、酰胺基

不熟悉的：异氰酸酯基（C为sp杂化）分类观：该反应为加成反应逆合成分析：

审题与解答第7页第一步切断：除苯环外均饱和引入碳氟键引入异氰酸酯基引入氰基有机合成的两大任务：构建碳骨架引入官能团EF逆合成分析：EDCBA解题：综合运用所学知识，依靠学科素养第8页FDG第一步切断：GDJ引入异氰酸酯基四氟乙烯双键变单键，按照加成反应切断得氢失氧，硝基还原为氨基逆合成分析：JFIH答案展示第9页原题呈现2022第10页考点分析第11页第19题多维细目表难度有梯度，基础知识考察较多重视逆合成分析改变了2021年合成路线一步反应只在一个活性位点反应的特点，例如Pd-C催化下的还原反应同时具有去保护的作用题型题号分值情境素材必备知识关键能力学科素养非选择题19（1）12特布他林的合成路线酯化反应、官能团理解与辨析

学习掌握：理解掌握、知识整合

实践探索：研究探索

思维方法：科学思维19（2）有机反应类型、官能团保护理解与辨析

19（3）结构判断、逆合成分析理解与辨析

分析与推测19（4）限定条件的同分异构体书写理解与辨析

分析与推测19（5）有机合成理解与辨析

分析与推测审题与解答第12页Williamson合成法合成不对称醚，保护酚羟基Claisen酯缩合反应：碳负离子亲核加成-消除反应淄博二模：Hoffman烷基化反应CBA①已知II②碳原子数的变化R、R’为H，D为CH3COOC2H5①已知III②碳原子数变化③H中取代氨基的位置F审题与解答第13页H的同分异构体仅含有—OCH2CH3和—NH2可知，同分异构体的结构可以视作

分子中苯环上的氢原子被—NH2取代所得结构，所得结构分别有2、3、1，共有6种

只能位于端位，均与苯环相连审题与解答第14页逆合成分析：合成路线：答案展示第15页原题呈现2021第16页考点分析第17页第19题多维细目表涉及考点考查主干知识，综合性强考查逆合成分析，但要求较低，一般一个反应只有一个位点发生反应，正向即可解决设计了已知条件的选择使用，具有较强的开放性已知条件用到了2020年考过的内容，给出的已知条件（Claisen重排）被用于2023年高考题题型题号分值情境素材必备知识关键能力学科素养非选择题19（1）12一种利胆药物的合成路线结构推断、限定条件的同分异构体判断理解与辨析

分析与推测学习掌握：理解掌握、知识整合

实践探索：研究探索

思维方法：科学思维19（2）酚羟基检验、反应类型判断理解与辨析

19（3）化学方程式书写、官能团判断理解与辨析

分析与推测19（4）有机合成理解与辨析

分析与推测情境分析第18页Claisen重排：σ迁移反应六元环过渡态烯丙基骨架发生“颠倒”2023-12羧酸衍生物胺解生成酰胺1,3-丁二烯与HBr的加成2020-14审题与解答第19页不饱和度：苯环+1个双键烯丙基骨架：参与成醚、Claisen重排，A有酚羟基NaClO2为强氧化剂、B→C有机物得氧：氧化反应酯化反应：C含羧基，A含醛基Claisen重排：烯丙基重排到对位，连接顺序不变AD已知II：酯基胺解形成酰胺基对称结构、不含醛基：酚羟基+酯基或2个酚羟基+酮羰基BE审题与解答第20页逆合成分析：合成路线：原题呈现2020第21页考点分析第22页第19题多维细目表涉及考点考查主干知识，体现基础性、综合性对逆合成分析要求较低，以今天的眼光来看，正向分析即可解决属于中档题题型题号分值情境素材必备知识关键能力学科素养非选择题19（1）12吲哚-2-酮类药物的一种合成中间体的合成路线结构推断、勒夏特列原理、限定条件的同分异构体书写理解与辨析

分析与推测学习掌握：理解掌握、知识整合

实践探索：研究探索

思维方法：科学思维19（2）反应类型判断、官能团判断理解与辨析

19（3）中间体判断理解与辨析

分析与推测19（4）有机合成理解与辨析

分析与推测审题与解答第23页Claisen酯缩合反应，生成β-羰基酯羧酸衍生物转化吸电子基α-H的活性、芳香亲核反应切断酯基的α-C和β-C之间的键，恢复为两分子酯酯基水解、生成羧基生成酰氯生成酰胺已知III审题与解答第24页氨基与苯环的p-π共轭使苯环上电子云密度增大，邻对位被活化淄博二模总结第25页化学学科核心素养变化观念与平衡思想证据推理与模型认知宏观辨识与微观探析科学探究与创新意识科学态度与社会责任一、考察内容符合课标中的学业要求，体现对学科素养的考查总结第26页二、素材和解题思路有传承（1）素材反复使用2020-14;2021-19：共轭二烯烃的1,2-加成和1,4-加成2021-19;2023-12:Claisen重排2020-19;2022-19:Claisen酯缩合总结第27页二、素材和解题思路有传承（2）对逆合成分析的要求逐年提高总结第28页二、素材和解题思路有传承（《中国高考评价体系说明》）总结第29页三、试题开放性逐年增强增强例如：2021年迁移基团迁移到不同位置后的判断，1,3-丁二烯与HBr加成条件的选择2023年不对称碳酰二胺切断不同的酰胺基可以获得不同的中间体，得到不同的合成路线。向学生传达一种思想：解决问题的方法不唯一，根据目的做出科学的评价、判断和决策。总结第30页三、试题开放性逐年增强增强PART2备考策略备考策略第32页一、熟练掌握常见官能团之间的相互转换方法备考策略第33页二、掌握常见的碳链增长、缩短、成环的方法格式试剂发生的反应、羟醛缩合、Claisen酯缩合、Diels-Alder反应……碳链增长反应大部分都可用于成环多为碳负离子亲核反应或碳正离子亲电反应引导学生初步学会寻找活性位点、分析键的极性（考虑吸电子、推电子效应）2020年山东省模拟卷2AFEDCB备考策略第34页三、概括一些逆合成分析的切断经验1.优先考虑在官能团和官能团附近（α-C）切断：例如：酯基、酰氨基、α,β-不饱和醛（拆成两分子醛）青岛一模逆合成分析：合成路线：备考策略第35页三、概括一些逆合成分析的切断经验1.优先考虑在官能团和官能团附近（α-C）切断：例如：酯基、酰氨基、α,β-不饱和醛（拆成两分子醛）济南一模备考策略第36页三、概括一些逆合成分析的切断经验2.优先考虑碳杂键（碳原子与非碳原子成键）切断：例如：卤代烃（碳卤键）、醚键（碳氧键）济南二模Williamson合成法合成不对称醚备考策略第37页三、概括一些逆合成分析的切断经验4.利用目标分子的对称性切断。路线一第一步切断：路线二第一步切断：备考策略第38页四、重视一些新出现的素材及其应用例如Beckmann重排反应2023高考潍坊模拟答案：D备考策略第39页四、重视一些新出现的素材及其应用Robinson缩环反应（2020.05省模