2026年北京高考化学二轮复习专题16 大题突破-有机合成与推断（专题专练）（原卷版）

专题16大题突破-有机合成与推断

目录

第一部分风向速递洞察考向，感知前沿

第二部分分层突破固本培优，精准提分

A组·保分基础练

题型01限制条件的同分异构体的书写

题型02有机副产物的判断与书写

题型03有机反应类型及有机方程式的书写

题型04有机合成路线的设计

题型05常见官能团的辨认、书写及保护

B组·抢分能力练

第三部分真题验证对标高考，感悟考法

1．（25-26高三上·北京·月考）一种受体拮抗剂中间体P合成路线如下。

SOCl2

已知：①RCOOH碱RCOCl；②试剂a是

(1)I分子中含有的官能团是硝基和。

(2)B→D的化学方程式是。

(3)下列说法正确的是(填序号)。

a．试剂a的核磁共振氢谱有3组峰

．的过程中，利用了的碱性

bJ→KCH3CH23N

c．F→G与K→L的反应均为还原反应

(4)以G和M为原料合成P分为三步反应。

已知：

①M含有1个sp杂化的碳原子。M的结构简式为。

②Y的结构简式为。

(5)P的合成路线中，有两处氨基的保护，分别是：

①A→B引入保护基，D→E脱除保护基；②。

2．（25-26高三上·北京顺义·月考）治疗高血压的药物替利洛尔的一种合成路线如下。

已知：RCOOHSOCl2RCOClRNH2RCONHR'

(1)A分子含有官能团的名称是。

(2)A→B的化学方程式是。

(3)下列有关D的说法正确的是（填序号）。

a.由B制备D的反应类型为取代反应

b.试剂a是Cl2

c.适当的碱性条件，有利于D→E反应的进行

(4)F分子中有2种不同化学环境的氢，则F的结构简式。

(5)K与L反应的化学方程式为。

(6)Q反应生成R的过程中，可能生成一种与R互为同分异构体的副产物，该副产物的结构简式为。

一定条件

(7)已知：RCOOCH3+R'CH2COOCH3CH3OH；

CaO

RCOONa+NaOH△RH+Na2CO3。

写出由M制备P时中间产物1、3的结构简式（中间产物1、2互为同分异构体，部分试剂及反应条

件已省略）。

3．（25-26高三上·北京·月考）某新型药物P的合成路线如下。

(1)A与FeCl3溶液反应显紫色。A中含官能团的名称是。

(2)C→D的化学方程式是。

(3)E→F在Na2CO3DMF条件下进行，Na2CO3的作用是。

(4)H→I的过程中还产生了CH3OH，I和CH3OH的化学计量比是。

(5)下列说法正确的是(填序号)。

a．I分子中C原子只存在sp2和sp3杂化

b．F→G过程中，Sn2转化为Sn4，则n(氧化剂)∶n(还原剂)=1∶3

c．K→L的反应类型是取代反应

(6)已知：M→P过程中M分子中的一个氮原子杂化类型发生了改变，生成1molP的同时还生成3mol甲醇。

P分子中含两个六元环和一个五元环，P的结构简式是。

(7)已知：，由I经过三步反应合成J，路线如下。其中第一步NH2OH只断裂

O—H键，写出中间产物Q、R的结构简式、。

01限制条件的同分异构体的书写

1．（2025·北京海淀·三模）某研究小组按下列路线合成药物氯氮平。

(1)下列说法不正确的是___________。

A．硝化反应的试剂可用浓硝酸和浓硫酸

B．化合物A中的含氧含能团只有羧基

C．化合物B具有两性

D．从CE的反应推测，化合物D中硝基间位氯原子比邻位的活泼

(2)写出BC的化学方程式。

(3)EG的反应类型是。

已知氨基可发生反应：、分别代表带一定正电荷和一定负电荷的原子

(4)NHXYNXHY(XY)

①相对于Y，氨基中的N更倾向于与X成键的原因是。

环氧乙烷CH3NH2

②以环氧乙烷()和CH3NH2等为原料合成F的路线如下。NH3MF

M的结构简式是。

(5)同时符合下列条件的化合物F的同分异构体有种(不考虑立体异构)；写出其中1种的结构简

式。

a．1HNMR谱和IR谱表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子，有NH键

b．分子中含一个环，其成环原子数4

(6)氯氮平的分子式是C18H19ClN4，其中氮原子有两种杂化类型，则氯氮平的结构简式是。

2．（2025·北京延庆·一模）抗癌药物吉非替尼合成路线如下。

(1)A中含氧官能团的名称是醚键、。

(2)写出两种符合条件的A的同分异构体。

a．苯环上一氯代物有两种；b．不能电离出氢离子

(3)BC的化学方程式是。

(4)BC的制备过程中，下列说法正确的是(填序号)。

a．依据平衡移动原理，加入过量的甲醇有利于提高B的转化率

b．可使用乙酸乙酯萃取反应后混合物中的有机化合物

c．利用饱和碳酸氢钠溶液可分离混合物中的B和C

(5)DE的反应类型是。

(6)由F合成吉非替尼的过程：。

已知：。

①G中含有3个六元环，含，G的结构简式为。

②写出H结构简式：。

3．（2025·北京·一模）荧光探针M的合成路线如下。

(1)A中所含官能团的名称是。

(2)BD过程中反应①的化学方程式为。

(3)试剂a的结构简式为，FG的反应类型是。

(4)I的结构简式为。

(5)P为D的同分异构体，满足下列条件的P的结构简式为。

a．核磁共振氢谱有3组峰，峰面积之比为1：1：1b．含有一个六元环和一个五元环

(6)K中含有碳碳三键，由E和J合成K的反应过程如下：

一定条件

已知：R1CHOH2NR2R1CHNR2H2O

写出试剂b和K的结构简式、。

(7)LM的过程中还生成了一种M的同分异构体X。依据LM的反应原理，X的结构简式为。

4．（2024·北京·一模）美托洛尔(H)属于一线降压药，是当前治疗高血压、冠心病、心绞痛、慢性心力衰竭

等心血管疾病的常用药物之一、它的一种合成路线如下：

Zn(Hg)/HCl

已知：CH3COCH2RCH3CH2CH2R。

(1)A物质化学名称是。

(2)反应B→C的化学方程式为；C→D的反应类型为。

(3)D中所含官能团的名称是。

(4)G的分子式为；已知碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳原子称为手性碳原子，

则H(美托洛尔)中含有个手性碳原子。

(5)芳香族化合物X与C互为同分异构体。写出同时满足下列条件的X的一种结构简式。

①能发生银镜反应；②不与FeCl3发生显色反应；③含"C−Cl”键；④核磁共振氢谱有4个峰，峰面积比为

2：2：2：1。

(6)4−苄基苯酚()是一种药物中间体，请设计以苯甲醇和苯酚为原料制备4基苯酚的

合成路线：(无机试剂任选)。

02有机副产物的判断与书写

5．（2024·北京·三模）有机物K是药物合成中间体，其合成路线如下：

AlCl3

已知：i．

X

ii．

OH

iiZn,H2O

iii．

iO3

(1)A的名称是，B的官能团是。

(2)C的结构简式是。

(3)下列关于E、F说法正确的是。

A．E、F都存在遇FeCl3显紫色的同分异构体

B．核磁共振氢谱和红外光谱能区分E和F

C．在加热和Cu催化条件下，F能被氧气氧化

(4)写出G→H的化学方程式。

(5)I→J的过程中还可能生成两种副产物，与J互为同分异构体，写出一种副产物的结构简式。

(6)由K合成化合物P：

已知：

①M的结构简式是。

②综合分析合成过程，K→Q的目的是。

6．（2024·北京·模拟预测）有机物K是药物合成中间体，其合成路线如下：

已知：．+X。

ⅰAlCl3

-

．OH。

ⅱΔ

ⅱZn,H2O

ⅲ．。

ⅰO3

(1)A的名称是，B的官能团是。

(2)C的结构简式是。

(3)下列关于E、F说法正确的是。

A．E、F都存在遇FeCl3显紫色的同分异构体

B．核磁共振氢谱和红外光谱能区分E和F

C．在加热和Cu催化条件下，F能被氧气氧化

(4)写出G→H的化学方程式。

(5)I→J的过程中还可能生成两种副产物，与J互为同分异构体，写出一种副产物的结构简式。

(6)由K合成化合物P

已知：

①M的结构简式是。

②综合分析合成过程，K→Q的目的是。

7．（2025·北京海淀·一模）脱落酸是一种植物激素，可使种子和芽休眠，提高植物耐旱性。脱落酸的一种

合成路线如下：

LiAlH4

已知：i．RCOORRCH2OH；ii．；iii．。

(1)化合物A的核磁共振氢谱只有1组峰，A的结构简式为。

(2)常温下，化合物C是一种具有香味的无色液体。C中官能团的名称是。

(3)CD的过程中，还会生成乙醇，反应的化学方程式是。

(4)EF和AB的原理相同，E的结构简式为。

(5)GH的目的是。

(6)KL过程中，还存在L生成YC17H24O5和乙醇的副反应。已知Y中包含2个六元环，Y不能与Na反

应置换出H2，Y的结构简式为。若不分离副产物Y，是否会明显降低脱落酸的纯度，判断并说明

理由。

(7)L→脱落酸的过程中，理论上每生成lmol脱落酸消耗水的物质的量为。

8．（2024·北京通州·一模）贝格列净是一种新型口服降糖药，用于治疗Ⅱ型糖尿病患者，其前体合成路线为：

1.BBr

已知：i．32

2.H2ORBr

ⅱ．—TMS表示

(1)A的名称是。

(2)A→B的反应方程式是。

(3)在该条件下D→E反应中还可能有副产物，其副产物的结构简式是（写一种即可）。

(4)F的结构简式是。

(5)从结构角度解释G具有弱酸性的原因是。

(6)以K（葡萄糖）为原料进一步合成贝格列净，合成路线如下：

①步骤中的作用是。

K→LI2

②M→N发生环化反应，其化学方程式为，为提高N的产率，通过除去物质来促进反应进行。

③N→P步骤的目的是。

03有机反应类型及有机方程式的书写

9．（2025·北京·模拟预测）某研究小组按下列路线合成抗炎镇痛药“消炎痛”(部分反应条件已简化)。

已知：

ⅰ．RCOOHSOCl2RCOCl

ⅱ．

ⅲ．

(1)化合物D中官能团的名称是。

(2)A为芳香族化合物，A→B的化学方程式是。

(3)下列说法正确的是(填序号)。

a．F中氮原子的杂化方式均为sp2

b．B→D的反应类型为氧化反应

c．E的芳香醛类同分异构体共有6种

(4)F→G的化学方程式是。

(5)I的结构简式是。

(6)由F可制备物质K，转化过程如下图：

写出试剂a和中间产物Q的结构简式：、。

10．罗沙司他可用于治疗由慢性肾病引发的贫血，一种合成路线如下。

已知：

i．

ii．Ts表示某易离去的基团

一定条件

iii．R3CH2COOR4R2OH

(1)A含有的官能团为。

(2)BD的化学方程式为。

(3)DE的反应类型为。

(4)G的结构简式为。

(5)K经多步可得到N，写出L与M的结构简式L：；M：。

(6)试剂b的分子式为C2H5NO2。NP的转化过程中，还会发生多个副反应。写出其中一个副反应产物的

结构简式：(核磁共振氢谱有2组峰，且面积比为2:1)。

11．（2025·北京·模拟预测）有机物M是一种有潜力的抗病毒和抑菌药物，其合成路线如下(部分条件和试

剂省略)。

回答下列问题：

(1)芳香化合物A能发生银镜反应，A的结构简式为。

(2)C与F生成M的反应类型为。

(3)A与X的反应为羟醛缩合反应，该反应分为两步，其中第一步为加成反应，第二步为消去反应，则X的

结构简式为。

(4)Y的分子式为C2H4Br2，则B→C的化学方程式为。

(5)胺类物质的碱性随氮原子电子云密度的增大而增强。同一条件下，下列化合物的碱性由大到小的顺序

为(填标号)。

①②③

(6)与E具有相同官能团的同分异构体有种，其中含有手性碳原子的有机物结构为。

12．（2025·北京东城·二模）化合物W是合成风湿性关节炎药物罗美昔布的一种中间体，其合成路线如下：

已知：

(ⅰ)+HBr

(ⅱ)+HCl

回答下列问题：

(1)A的化学名称是，B中具有的官能团的名称是。

(2)由B生成C的反应类型是。

(3)写出由G生成H的化学方程式：。

(4)写出I的结构简式：。

(5)X的同分异构体中，符合下列条件的有机物有种。

(ⅰ)只含两种官能团且不含甲基；(ⅱ)含-CH2Br结构，不含C=C=C和环状结构。

04有机合成路线的设计

13．（2025·北京丰台·二模）有机化合物K作为高活性农用杀菌剂，其合成路线如下。

已知：

i.RCOOHCOCl2RCOCl

ii.+R2OH

(1)A分子含有的官能团名称是。

(2)D→E的化学方程式是。

(3)F的结构简式是。

(4)依据E→F的反应原理，F在一定条件下缩聚成高分子的化学方程式为。

(5)下列说法正确的是(填序号)。

a．I能与NaHCO3溶液反应

b．J的分子式为C4H11N，核磁共振氢谱显示峰面积比为1：4：6

c．1molK最多能与7molH2发生加成反应

(6)B与F合成G过程如下。

①判断并解释F中基团对α-H活泼性的影响。

②已知：，L和M的结构简式分别为、。

14．（2025·北京昌平·二模）化合物K是一种常见的催眠类药物，其一种合成路线如下。

已知：

(1)E的结构简式是。

(2)已知A＋B→D的另一种产物是乙醇，写出该反应的化学方程式。

(3)已知流程中CH3CH2ONa的作用是吸收HBr。

①写出F→G的化学方程式；

②从F结构的角度，解释F易发生反应的原因。

(4)M中含溴原子，M的结构简式是。

(5)已知K分子中含六元环，写出J的结构简式。

(6)下列说法正确的是。

a．A的名称为甲酸丙酯

b．N的化学式是C14H26O4

c．生成G、N、K的反应均为取代反应

15．（2025·北京平谷·一模）氘代药物是近年来医药领域的研究热点，它是指将药物分子上特定位点进行氘

原子（D）与普通氢原子（H）替换所获得的药物。一种治疗迟发性运动障碍的氘代药物Q的合成路线如下

所示（部分试剂及反应条件略）。

资料：同位素会影响键能，一般同位素的质量数越大键能也会越大。

(1)E中所含官能团的名称为。

(2)A→B的反应方程式为。

(3)下列说法不．正．确．的是______。

A．A可形成分子内氢键

B．J与CH3OH互为同系物

C．M中存在手性碳原子

D．氘代药物的特点之一是分子稳定性增强

(4)已知：KL过程中脱去一个水分子，且形成一个含氮的六元环。

①L的结构简式为。

②上述反应中NH键易断裂的原因是。

(5)为了提高J的利用率，以G为原料，调整Q的合成路线如下。

写出两种中间产物的结构简式，中间产物1；中间产物2。假设每步反应的原料利用率均为a，

若生产相同量的Q，调整后J的利用率是以前的倍（用含a的代数式表示）。

16．（2024·北京·三模）依匹哌唑M（）是一种多巴胺活性调节剂，

其合成路线如下：

已知：ⅰ．

ⅱ．K2CO3,DMF（R表示H或烃基）

R1XR2NH2R1NHR2

ⅲ．试剂b的结构简式为

(1)A分子中含有的官能团名称是。

(2)C为反式结构，其结构简式是。

(3)D→E的化学方程式是。

(4)G的结构简式是；G→H的反应类型为。

(5)K转化为L的过程中，K2CO3可吸收生成的HBr，则试剂a的结构简式是。

(6)X是K的同分异构体，写出满足下列条件的X结构简式（不包括立体异构体）。

a．只含有一个环的芳香族化合物；

b．红外光谱显示分子内含有硝基；

c．核磁共振氢谱显示共有3组峰。

(7)由化合物N（）经过多步反应可制备试剂b，其中Q→W过程中有CH3OH生成，写出P、W

的结构简式、。

05常见官能团的辨认、书写及保护

17．（2025·北京朝阳·二模）药物Q用于白血病的治疗研究，合成路线如下所示。

已知：i．

ii．

(1)B中所含官能团的名称是碳碳三键、。

(2)E的结构简式是。

(3)FG的化学方程式是。

(4)下列说法正确的是。

a．D能发生取代反应、消去反应

b．有机物J的名称为乙二酸二乙酯

c．F是的同系物

(5)L的结构简式是。

(6)Z的分子式为C13H11NO4。Z的结构简式是。

(7)J→L中CH3CHO的C-H键易发生断裂、L→Z中的N-H键易发生断裂，原因

是。

18．（2025·北京东城·二模）维生素B6VB6的一种合成路线如下。

HCl

已知：ⅰ.RCHO2ROHRCHOR'HO

22

ⅱ.

(1)VB6易溶于水，原因是。

(2)试剂X的相对分子质量为30，能发生银镜反应。B能与钠反应。写出A→B的化学方程式：。

(3)D为氨基酸，D的结构简式为。

(4)EC6H10O4FC2H5OH。

①C6H10O4中只含一种官能团，写出C6H10O4的结构简式：。

②以乙二醇和乙醇为原料，选用必要的无机试剂合成C6H10O4，写出合成路线：。

(5)下列说法正确的是（填序号）。

a．C中含有碳碳双键

b．Y的系统名称为1丁醇

c．K中含有5个手性碳原子

(6)F→G经历如下三步：

N的结构简式为。

19．化合物M是桥环化合物二环[2.2.2]辛烷的衍生物，其合成路线如图：

已知：ⅰ.

ⅱ.(ⅰ、ⅱ中R1、R2、R3、R4均代表烃基)

(1)A可与NaHCO3溶液反应，其名称为。B中所含官能团为。

(2)B→C的化学方程式为。

(3)试剂a的分子式为C5H8O2，能使Br2的CCl4溶液褪色，则C→D的反应类型为。

(4)F→G的化学反应方程式为。

(5)已知E→F和J→K都发生了相同的反应，则带六元环结构的K的结构简式为。

(6)HOCH2CH2OH的作用是保护G中的酮羰基，若不加以保护，则G直接在C2H5ONa作用下可能得到I之

外的副产物，请写出一个带六元环结构的副产物的结构简式。

(7)已知。由K在NaOH作用下反应得到化合物

M，该物质具有如图所示的二环[2.2.2]辛烷的立体结构，请在图中补充必要的官能团得到完整的M的结构

简式。

20．（2024·北京·一模）有机物K是合成一种治疗老年性白内障药物的中间体，其合成路线如下。

已知：

12CH3CH2ONa

i．RCOOC2H5+RCH2COOC2H5+C2H5OH

．34H*34

iiROHROH△RORH2O

(1)由A制备C2H5ONa的化学方程式是。

(2)B的同分异构体中，与B具有相同官能团的有种。

(3)B+C→D的化学方程式是。

(4)官能团转化是有机反应的核心。D中（填官能团名称，下同）和E中相互反应生成F。

(5)G的结构简式是。

(6)J的结构简式是。

1．（2024·北京海淀·二模）开瑞坦是一种重要的脱敏药物，可用于治疗过敏性鼻炎、荨麻疹等各类过敏性

疾病。开瑞坦的前体K的合成路线如下：

已知：

三乙胺

i．RBrCHR1COOR2RCR1COOR2；

22

ii．；

(1)A的核磁共振氢谱有3组峰，A的结构简式是。

(2)B中含有OH，试剂a是。

(3)D的结构简式是。

(4)EF中，反应i的化学方程式为。

(5)下列关于有机物F和G的说法正确的是(填字母)。

a．F和G均没有手性碳原子

b．F和G均能与NaHCO3反应

c．F和G均能与银氨溶液反应

(6)H与NH2OH反应得到I经历了下图所示的多步反应。其中，中间产物1有2个六元环，红外光谱显示中

间产物2、3中均含NO键。

中间产物1、中间产物3的结构简式是、。

(7)IJ的过程中，SeO2转化为含2价Se的化合物，反应中SeO2和I的物质的量之比为。

2．维生素B2可用于治疗口角炎等疾病，其中间体K的合成路线如下(部分试剂和反应条件略去)。

已知：

(1)A是芳香族化合物，其名称是。

(2)A→B所需试剂和反应条件是。

(3)D的官能团名称是。

(4)下列有关戊糖T的说法正确的是(填序号)。

a．属于单糖

b．可用酸性KMnO4溶液检验其中是否含有醛基

c．存在含碳碳双键的酯类同分异构体

(5)E的结构简式是。

(6)I→J的方程式是。

(7)由K经过以下转化可合成维生素B2。

M的结构简式是。

3．（2025·北京西城·一模）香豆素衍生物J能减少病毒感染细胞的凋亡，下面是J的合成路线。

(1)B的结构简式是。

(2)D中存在两个六元环，DE涉及先开环再成环的过程，E不含氟原子且所有氢原子化学环境均不同。

则DE过程中反应（a）的化学方程式是。

(3)下列说法正确的是。

a．J的官能团是酰胺基、醚键和羰基

b．CD的反应会产生H2，收集气体后可用于供能

c．BC的条件与DE类似，但不宜温度过高或碱的浓度过大

23

(4)已知GH的过程中CH2N2中碳原子的杂化轨道类型由sp变为sp。

①CH2N2中与碳原子相连的氮原子的价层电子对数为。

②I的结构简式为。

(5)EIJ的反应过程如下，写出N和P的结构简式、。

(6)B可以通过18A（18A表示18O标记的A，依次类推）经多步反应制取，过程如下。

1818

已知：C4H6O3能发生银镜反应；X2中含一个四元环。X2的结构简式是。

(7)FG的过程中生成的是两种同分异构体G1和G2。有人认为先进行G1和G2的分离再与CH2N2反应比

先与CH2N2反应得到相应的H1和H2再进行分离更好，结合G1和G2的结构说明依据是。

4．（2025·北京西城·一模）伊曲茶碱可治疗帕金森症，其中间体L的合成路线如下。

(1)A中含有的含氧官能团有。

(2)AB的化学方程式是。

(3)E的核磁共振氢谱只有1组峰，E的结构简式是。

(4)推测IJ的反应中Na2S2O4的作用是。

(5)D的结构简式是。

(6)K分子内脱水生成L，L分子中除了含有两个六元环，还有一个含氮原子的五元环，L的结构简式是。

(7)FG的过程如下。

中间产物2的结构简式是。

(8)EF、FG和KL反应物中的NH键、BD的反应物中α位的CH键，极性

强，易断裂，原因分别是。

5．（2025·北京房山·一模）呋喹替尼是我国自主研发的一种抗癌药物。其合成路线如下：

(1)D中含氧官能团的名称是。

(2)NBS的结构简式是，B→D的化学方程式是。

(3)D→E的过程生成乙酸，试剂a的结构简式是。

(4)下列说法正确的是(填序号)。

a．设计反应A→B和G→I的目的是保护羟基

b．I分子中含有两个六元环

c．J中有手性碳原子

(5)已知：

①中α-H键易断裂，原因是。

②F→G经历下列过程

取代加成-

F中间产物1中间产物2H2OG

中间产物1的结构简式G的结构简式。

(6)J+K生成呋喹替尼时，加入K2CO3能提高产品产率，请分析原因。

6．（2024·北京西城·二模）黄酮类物质X具有抗金黄色葡萄球菌、大肠杆菌等活性，一种合成路线如下。

已知：DDQ氧化

(1)X中含有的含氧官能团为醚键、。

(2)A→B反应的化学方程式是。

(3)B→D的反应类型是。

(4)E→F的反应同时生成HCl，试剂a的结构简式是。

(5)G转化为J需加入K2CO3。

①J的结构简式是。

②K2CO3的主要作用是。

(6)F和L生成X经历如下多步反应：

已知：Ⅰ．一定条件

H+

Ⅱ．+R6OH+R7OH

①M的结构简式是。

②三步反应中，涉及生成手性碳原子的为第步(填“一”“二”或“三”)。

7．（2024·北京·模拟预测）孟鲁司特(F)，结构为可用于成人哮喘的预防和治

疗，有多种合成路线。其中一种合成路线如图所示：

已知：①；

②。

回答下列问题：

(1)C中含氧官能团的名称为。

(2)由C生成D的反应类型是。

(3)B的结构简式为，C中手性碳原子(连有4个不同的原子或基团的碳原子)的个数为。

(4)D→E反应的化学方程式为。

(5)的同分异构体中，与含有相同官能团且含有四元环的同分异构体共有种。

(6)设计以和CH3MgBr为主要原料制备的合成路线：(无

机试剂任选)。

1．（2021·北京·高考真题）治疗抑郁症的药物帕罗西汀的合成路线如下。

已知：

①吡啶，Δ

i.R1CHO+CH2(COOH)2②H+R1CH=CHCOOH

CH3SO2ClR3OH

ii.R2OH三乙胺NaHR2OR3

(1)A分子含有的官能团是。

(2)已知：B为反式结构。下列有关B的说法正确的是(填序号)。

a．核磁共振氢谱有5组峰

b．能使酸性KMnO4溶液褪色

c．存在2个六元环的酯类同分异构体

d．存在含苯环和碳碳三键的羧酸类同分异构体

(3)E→G的化学方程式是。

(4)J分子中有3个官能团，包括1个酯基。J的结构简式是。

(5)L的分子式为C7H6O3。L的结构简式是。

(6)从黄樟素经过其同分异构体N可制备L。

已知：

①O3

i.R1CH=CHR2R1CHO+R2CHO

②Zn，H2O

ii.

写出制备L时中间产物N、P、Q的结构简式：、、。

①水解

异构化N→P→QL

②H+

2．（2025·全国卷·高考真题）艾拉莫德(化合物F)有抗炎镇痛作用，可用于治疗类风湿关节炎。F的一条合

成路线如下(略去部分条件和试剂)

已知反应：其中RL是较大烃基，RS是较小的烃基或

氢

回答下列问题：

(1)A的结构简式是。

(2)B中官能团的名称是、。

(3)反应②的反应类型为；吡啶是一种有机碱，在反应②中除了作溶剂外，还起到的作用是。

(4)在反应⑤的步骤中，二甲基丙酰氯和甲酸钠预先在溶剂丙酮中混合搅拌5小时，写出此过程的化学方程

式。然后，再加入D进行反应。

(5)关于F的化学性质，下列判断错误的是(填标号)。

a．可发生银镜反应b．可发生碱性水解反应

c．可使FeCl3溶液显紫色d．可使酸性KMnO4溶液褪色

(6)G是二甲基丙酰氯的同分异构体，可以发生银镜反应，核磁共振氢谱中显示为四组峰，且峰面积比为

6:1:1:1。G的结构简式是(手性碳用*号标记)。

(7)参照反应①和②，利用和完成杀菌剂乙霉威

()的合成路线：。

3．（2025·陕晋青宁卷·高考真题）我国某公司研发的治疗消化系统疾病的新药凯普拉生(化合物H)，合成路

线如下(部分试剂、反应条件省略)。

已知：

回答下列问题：

(1)A中官能团的名称是。

(2)B的结构简式为。

(3)由C转变为D的反应类型是

(4)同时满足下列条件的B的同分异构体有种(不考虑立体异构)。

①含有两个甲基；②与钠反应产生氢气。

(5)由D转变为E的过程中经历了两步反应，第一步反应的化学方程式是：(要求配平)。

(6)下列关于F说法正确的有_______。

A．F能发生银镜反应

B．F不可能存在分子内氢键

C．以上路线中E+F→G的反应产生了氢气

D．已知醛基吸引电子能力较强，与相比F的N