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第一章有机化合物的结构特点与研究方法第一节

有机化合物的结构特点生活中的有机物1.有机物:绝大多数含碳的化合物是有机物除:CO﹑CO2、H2CO3、碳酸盐、碳酸氢盐;氢氰酸(HCN)及其盐、硫氰酸(HSCN)及其盐、SiC、CaC2等知识回顾2.构成元素:一般含C、H、O、N、P、S、X(卤素)等烃:只含碳、氢两种元素的有机物。烃的衍生物:烃分子中H被其他原子或原子团取代。3.有机物的通性:1)大多数难溶于水,易溶于有机溶剂;2)大多数熔沸点低,为分子晶体;3)绝大多数为非电解质,不易导电;4)大多数易燃,易分解;5)一般反应速率小,常伴有副反应,反应复杂,方程式用“→”。美国《化学文摘》编辑部统计,已知的有机化合物的数目:1880年约为1.2万种,1910年约1.5万种,1940年约为50万种,1961年约为175万种,1990年已超过1000万种,2004年,达到3500万种以上。2020年,达到上亿种以上。

要想对各有机物有条不紊地进行研究,就必须对有机化合物分类。C2H5Br(溴乙烷)C4H10(丁烷)观察下列有机化合物,对其进行合理的分类?C6H12(环己烷)C6H12O(环己醇)C6H6(苯)C6H5Br(溴苯)链状化合物环状化合物一、有机化合物的分类方法1、依据碳骨架分类CH3CH2CH2CH3(丁烷)链状化合物环状化合物有机化合物芳香族化合物脂肪烃脂肪烃衍生物脂环化合物脂环烃脂环烃衍生物芳香烃芳香烃衍生物CH3CH2Br(溴乙烷)C6H12(环己烷)C6H12O(环己醇)C6H6(苯)C6H5Br(溴苯)BrOHBr不含苯环的碳环化合物,都属于脂环化合物脂环化合物含一个或多个苯环的化合物,均称为芳香族化合物芳香族化合物讨论1:下列物质是不是芳香族化合物?N吡啶萘蒽讨论2:含有苯环的化合物一定属于芳香烃吗?芳香化合物芳香烃苯的同系物含有一个或多个苯环的有机化合物含有一个或多个苯环的烃(只含碳、氢元素)

只含一个苯环且苯环上连接烷基的芳香烃,符合通式CnH2n-6(n≥7)讨论3:现有以下几种物质:OH①CHCH2②CH3CH3③④CH3⑤COOH⑥CH3CH3⑦OHCOOH⑧OH⑨CH3CCH3CH3CH3⑩CH2CCH3CH3⑪(1)属于环状化合物的有___________________________(填序号,下同);(2)属于脂环化合物的有______________;①②③④⑤⑥⑦⑧⑨③④⑥⑨(3)属于芳香族化合物的有___________;(4)属于芳香烃的有________;①②⑤⑦⑧②⑤⑦(5)属于脂肪烃的有______;(6)属于脂环烃衍生物的有______。⑩⑪⑥⑨决定有机化合物特性的原子或原子团叫官能团烃类物质2.依据官能团分类有机化合物类别官能团(名称和结构简式)代表物(名称和结构简式)烃烷烃烯烃炔烃芳香烃不是官能团,烷烃中没有官能团CC(碳碳双键)CC(碳碳三键)CH4(甲烷)CH2CH2(乙烯)CHCH(乙炔)(苯)烃的衍生物2.依据官能团分类有机化合物类别官能团(名称和结构简式)代表物(名称和结构简式)烃的衍生物卤代烃醇酚醚OHOHCXCOC(碳卤键)CH3CH2Br(溴乙烷)CH3CH2OH(乙醇)OH(苯酚)CH3CH2OCH2CH3(乙醚)[羟基](醚键)[羟基]羟基与链烃基,脂环烃或芳香烃侧链上的碳原子相连称为醇羟基羟基与苯环上的碳原子直接相连称为酚羟基X(卤素原子)烃的衍生物2.依据官能团分类有机化合物类别官能团(名称和结构简式)代表物(名称和结构简式)烃的衍生物醛酮羧酸酯COH(醛基)CH3CHO(乙醛)CO(酮羰基)CH3COCH3(丙酮)COOH(羧基)CH3COOH(乙酸)COOR(酯基)CH3COOCH2CH3(乙酸乙酯)COR1R2酮中官能团两端均为烃基醛基中至少一端与H相连COOR1R2R1为烃基若R2为烃基,则为酯若R2为氢原子,则为酸2.依据官能团分类有机化合物类别官能团(名称和结构简式)代表物(名称和结构简式)烃的衍生物胺酰胺NH2(氨基)CONH2(酰胺基)甲胺CH3NH2乙酰胺CH3CONH2官能团与有机化合物的关系(1)含有相同官能团的有机物不一定是同类物质;

如:芳香醇和酚官能团相同,但类别不同。(2)同一种烃的衍生物可有多个官能团,可相同也可不同,不同的官能团在有机物

分子中基本保持各自的性质,但受其他基团的影响也会有所改变,又可表现出

特殊性。−OH−COOH−CHO−NH2−NO2HO−HOOC−OHC−H2N−O2N−碳链左端碳链右端基官能团注意:(1)官能团为中性基团,不带电荷。

如:羟基(-OH)电子式,

而氢氧根(OH-)电子式

。[OH]-········(2)官能团的书写:讨论1:酚酞是常用的酸碱指示剂,其结构简式如图所示:判断酚酞有哪些官能团。讨论2:(2022·全国甲卷)下列物质中含氧官能团的名称是__________

讨论3:(2022·全国乙卷)下列物质中含氧官能团的名称是__________

选项ABCD官能团碳碳双键酯基羟基醚键类别烯烃酯类酚类醚类讨论4:维生素C是重要的营养素,其分子结构如图所示。从官能团的视角对其进行分类,下列判断正确的是有机物的“六式”以乙醇为例:C2H6O1.分子式:用元素符号表示分子的组成及相对分子质量的化学组成式2.实验式(最简式):C2H6O用分子中原子个数的整数比表示有机物的组成3.电子式:一般是原子的外层电子发生变化。化学中常在元素符号周围用黑点“.”和叉“×”来表示元素原子的最外层电子4.结构式:用元素符号和短线表示分子中原子的排列和结合方式的化学式①表示原子间形成单键的“—”可以省略5.结构简式:(省略与合并)省略C−H键,把同一碳原子上的H合并CH3−CH2−CH2−CH−CH3CH3省略横线上C−C键CH3CH2CH2CHCH3CH3或:CH3(CH2)2CH(CH3)2书写结构简式注意:②碳碳双键(C=C)和碳碳三键(C≡C)不能省略,③可省略的碳氧双键:-CHO、-COOH、酯基、肽键等。(结构简式)CH3CH=CH2C-C=C(碳架结构)6.键线式:由碳架式省略C后即成(键线式)教材P10CH3CH=CHCH3CH3CHClCH2CH3Cl再如:练习:写出下列有机物的键线式或结构简式:CH3–CH–C=CH–CHOOHCH2CH3CH3–CH–C≡C–CH3CH3

CH3CH2COOH

ClOO=有机物的“两型”(1)球棍模型①每个球对应的原子所连棍的数目应与键的数目一致。②球的相对大小与对应原子的相对大小相一致。(2)空间填充模型空间填充模型可以更真实反应分子结构表示每个原子和分子实际形状和相对大小的分子模型。二、有机化合物中的共价键1.共价键的类型σ键形成成键原子的s轨道或p轨道“________”重叠而形成类型s­-pσ键,例如乙烷分子中的________p-­pσ键,例如乙烷分子中的________π键形成由两个原子的p轨道“________”重叠形成类型p­-pπ键头碰头C-H键C-C键肩并肩①通过σ键连接的原子或原子团可绕键轴旋转而不会导致化学键的破坏。(1)特点:②

π键的轨道重叠程度比σ键的小,所以不如σ键牢固,比较容易断裂

而发生化学反应,通过π键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转。(3)共价键的类型与有机反应类型的关系

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