2.2.1烯烃、炔烃+++课件-2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

第二节烯烃

炔烃

烯、炔的结构和性质

人教版选择性必修第三册揭示目标1.认识烯、炔烃的结构特征。2.了解烯烃、炔烃的物理性质和化学性质。3.认识烯烃、炔烃的顺反异构。4.能根据已知气体制备原理学习乙炔的实验室制法，并能通过实验探究掌握乙炔主要化学性质。学习目标回顾必修2乙烯的内容，思考：烯烃的结构和性质？20世纪60年代，科学家通过气相层析技术的让人们知道果实成熟时释放出的乙烯能够促进了其他果实的成熟新课引入：“红柿摘下未熟，每篮用木瓜三枚放入，得气既发，并无涩味。”——宋·苏轼《格物粗谈·果品》1.烯烃的结构和性质(1)烯烃及其结构一、烯烃特别注意：碳碳双键不能旋转定义:分子中含有碳碳双键的烃，属于不饱和烃。官能团:碳碳双键

C=C通式:链状单烯烃CnH2n(n≥2)碳原子均采取sp2杂化，以碳碳双键为中心的6个原子一定在同一平面。碳原子与氢原子间均形成单键(σ键)，碳原子与碳原子间以双键相连(1个σ键，1个π键)，键角约为120°，单烯烃二烯烃多烯烃CH2=CH2

CH2=CH-CH=CH21,3-丁二烯乙烯结构特点:分类:溶解性和密度：沸点：状态：（2）烯烃的物理性质随碳原子数的递增而逐渐升高常温下由气态逐渐过渡到液态、固态，当烯烃分子中碳原子数≤4时，常温下呈气态难溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水小物质名称乙烯丙烯丁烯戊烯沸点/℃-102.4-47.7-6.5301.烯烃的结构和性质一、烯烃1.氧化反应(1)可燃性因烯烃中碳元素的质量分数较大，燃烧时常伴有黑烟。(2)与酸性高锰酸钾溶液反应现象：KMnO4（H+）溶液褪色

说明:a.乙烯被高锰酸钾氧化后的产物是____;

b.此性质可用于鉴别烷烃和烯烃，

但不能用来除杂。CO2（3）烯烃的化学性质——与乙烯相似R—CH＝CH2

烯烃与酸性KMnO4溶液反应被氧化的部位与氧化产物的对应关系烯烃被氧化的部位CH2＝RCH＝氧化产物CO2KMnO4H＋R—COOH＋CO2二氢成气一氢成酸无氢成酮烯烃能与X2、H2、HX、H2O等发生加成反应a.丙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1，2-二溴丙烷b.乙烯制乙醇CH2

CHCH3BrBrCH2

CH2＋H2O催化剂加热，加压CH2

CH2OHHCH2

CHCH3＋Br22.加成反应：（3）烯烃的化学性质c.乙烯制氯乙烷CH2

CH2＋HCl催化剂加热CH2

CH2HClb.丙烯转化为丙烷催化剂加热＋H2CH2

CHCH3HCH2

CHCH3H说明：1.烯烃与卤素单质的加成反应不需条件，与其余物质的加成反应均需如催化剂等条件2.烯烃使溴的四氯化碳溶液褪色，既可用于鉴别烷烃和烯烃，也可用于除去烷烃中的烯烃3.当分子结构不对称的烯烃与分子结构不对称的试剂发生加成时，加成产物可能有两种产物但当以过氧化物为催化剂时，加成反应会违反马氏规则，以反马氏规则产物为主主次RCH＝CH2＋HX

RCHX－CH3＋RCH2－CH2X拓展延伸CH2＝CHCH3＋H2OH2O2CH3CH2CH2OH（氢上加氢）1868年马尔科夫尼科夫提出一个决定加成方向的规则，简称马氏规则。其内容为：烯烃与氢卤酸加成时，氢总是加到含氢多的双键碳原子上，卤

素加到含氢少的双键碳原子上。丙烯发生加聚反应的化学方程式：3.加聚反应:催化剂nCH2

CHCH3CH2

CHCH3n单体链节聚合度（3）烯烃的化学性质

练习：丙烯酸钠（CH2＝CHCOONa）可用制备尿不湿，请写出丙烯酸发生加聚反应的化学方程式。两种或两种以上单体加聚反应方程式书写：规律小结

在疫情防控中，橡胶医用手套也是功不可没，医用手套作为医护人员重要的防护措施之一，可以起到很好的防护隔离作用，让医护人员免除细菌和病毒的伤害。

天然橡胶是异戊二烯()的聚合物，可用于制造医用手套。生活中的化学

1.写出异戊二烯发生加聚反应的化学方程式练一练2.写出有机物

发生加聚反应的化学方程式

加聚物单体的判断方法拓展延伸练习：写出高聚物

的单体2.烯烃的立体异构顺反异构的形成条件条件一分子中具有___________结构条件二组成双键的每个碳原子必须连接__________的原子或原子团碳碳双键不同badcCCbabaCCbaccCC有顺反异构体无顺反异构体化学性质基本相同，但物理性质有差异定义二烯烃分子中含有两个碳碳双键的烯烃称为二烯烃如1，3-丁二烯：CH2==CH—CH==CH2CnH2n-2(n≥4)两个双键在碳链中的不同位置通式类别①C—C=C=C—C累积二烯烃③C=C—C—C=C孤立二烯烃②C=C—C=C—C共轭二烯烃

(不稳定)资料卡片P36化学性质同单烯烃①1，2-加成CH2==CH—CH==CH2＋Br2―→

1，3-丁二烯与溴按1∶1发生加成反应时有两种情况②1，4-加成CH2==CH—CH==CH2＋Br2―→

CH2==CH—CHBr—CH2BrCH2Br—CH==CH—CH2Br二烯烃资料卡片P361,3-丁二烯的1,2-加成和1,4-加成是竞争反应，到底哪一种加成产物占优势取决于反应条件1．据乙烯，推测丙烯(CH2=CH-CH3)的结构和性质，下列说法正确的是A．丙烯不能使酸性高酸钾溶液褪色B．丙烯分子中的所有原子共平面C．丙烯与溴水发生加成反应的产物是CH2Br-CH2-CH2BrD．聚丙烯的结构可以表示为

D当堂检测2．下列有机物中，互为顺反异构体的是和A．和B．和C．和D．B当堂检测3．中科院大连化学物理研究所开发出了一种高效稳定的氮掺杂碳负载的Ru单原子催化剂(Ru1/NC)用于高温丙烷脱氢制丙烯反应，下列说法中正确的是A．丙烯可以发生加聚反应

B．丙烷可以使酸性KMnO4溶液褪色C．丙烷分子中所有原子一定共面

D．丙烷脱氢产生丙烯的反应是加成反应A当堂检测4．烷烃(CH3)2CHCH2CH2C(CH3)3是由一种单烯烃与H2反应生成的，则该单烯烃可能的结构有几种(不考虑立体异构)A．2 B．3 C．4 D．5B当堂检测含活泼双键或三键的化合物(亲双烯体)与含共轭双键的化合物(双烯体)之间发生1，4-加成生成六元环状化合物的反应，称为Diels-Alder反应，简称D-A反应，也称双烯合成

即狄尔斯－阿尔德反应（Diels-Alder反应）

双烯合成拓展延伸德国有机化学家

德国有机化学家

1.β—月桂烯的结构如右图所示，一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物（只考虑位置异构）理论上最多有A．2种 B．3种 C．4种 D．6种思考：C2.室温下发生下列反应：反应类型为____________。加成反应

2思考：1.定义:分子中含有碳碳三键的不饱和链烃2.官能团:4.通式:链状单炔烃CnH2n－2(n≥2)碳碳三键碳原子均采取sp杂化，以碳碳三键为中心的4个原子一定在同一直线3.结构特点:碳碳三键（—C≡C—）（与二烯烃、环烯烃相同）HC≡CHHC≡C-CH3

HC≡C-CH2-CH3

H3C-C≡C-CH3

乙炔丙炔1-丁炔2-丁炔HC≡C-CH2-CH3

H2C=CH-CH=CH2

C4H6二、炔烃5.乙炔组成与结构乙炔分子式最简式电子式结构式结构简式球棍、空间充填模型C2H2CHCHCHCHHCCHCH最简单的炔烃---乙炔(电石气)

乙炔分子为

形结构，键角为

，碳原子采取

杂化，C、H间均形成单键(

键)，C、C间以三键(1个

键和2个

键)相连。直线180°spσσπ6.乙炔的结构特点乙炔是____色____味的气体，密度比相同条件下的空气____，____溶于水，易溶于有机溶剂。稍小微无无俗称电石气7.乙炔的物理性质(2)原理：CaC2＋2H2OCa(OH)2＋CH≡CH↑8.乙炔的实验室制法(1)实验药品：电石(CaC2)，常含有磷化钙，硫化钙等杂质CCCaCCCa2+2-CCCa+HO-HHO-H离子化合物CaC2CCHH+Ca(OH)2

广义水解：磷化钙（Ca3P2）与水反应产物为？CaS与水反应产物为？实验装置固+液→气乙炔的实验室制法乙炔实验室制法及有关性质验证除去H2S等杂质气体，防止H2S等气体干扰乙炔性质的检验检验性质尾气处理减缓电石与水反应的速率注意：点燃前，检验其纯度，防止爆炸实验记录实验内容实验现象实验结论(1)将饱和氯化钠溶液滴入盛有电石的烧瓶中(2)将纯净的乙炔通入盛有酸性高锰酸钾溶液的试管中(3)将纯净的乙炔通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中(4)点燃纯净的乙炔反应剧烈，产生大量气泡高锰酸钾溶液褪色溴的四氯化碳溶液褪色火焰明亮并伴有浓烈的黑烟电石和水反应产生气体乙炔能与酸性高锰酸钾溶液反应乙炔能与溴反应乙炔能燃烧P38思考与讨论(1)以上实验现象与你的预测是否一致？乙炔通入酸性高锰酸钾溶液时的实验现象，说明乙炔具有怎样的化学性质？(2)乙炔通入溴的四氯化碳溶液时的实验现象，说明乙炔具有怎样的化学性质？这与乙炔的哪些结构特点有关？并指出反应前后官能团和化学键的变化。(3)乙炔在空气中燃烧的实验现象(图2-7)，说明乙炔在组成上有哪些特点？与乙烯的燃烧有什么区别？一致；酸性高锰酸钾溶液褪色；乙炔具有还原性（π键）。溴的四氯化碳溶液褪色；乙炔具有还原性（π键）乙炔的含碳量高甲烷

乙烯

乙炔乙炔实验室制法及有关性质验证实验分析乙炔能与酸性高锰酸钾溶液反应乙炔能与溴反应乙炔能燃烧C2H2+2KMnO4+3H2SO4=2CO2+K2SO4+2MnSO4+4H2O2C2H2+5O24CO2+2H2O点燃+Br21:11:2CHBrCHBrCHBr2CHBr2(1，2­-二溴乙烯)(1，1，2，2­-四溴乙烯)CHCH氧炔焰的温度可达3000℃以上，可用于焊接或切割乙烯醇不稳定，很快转化为乙醛9.乙炔的化学性质乙炔在一定条件下能与氢气、氯化氢和水等物质发生加成反应CHCH+HCl催化剂CH2CHClCHCH+H2O催化剂CHCH+H2催化剂CH2CH2CH3CH3催化剂+H2CH2CHOHCH3CHO一定条件CHCHnCHCHn聚乙炔(导电塑料)2000年，美国和日本三位科学家因为对导电聚合物的发现和发展而获得诺贝尔化学奖。这种导电聚合物的主要成分为聚乙炔，聚乙炔是怎样获得的?【例1】某炔烃通过催化加氢反应得到2-甲基戊烷，由此推断该炔烃可能的结构简式为：CH3CHCCCH3CH3CH3CHCCHCH3CH2选主链编位号写名称10.烯、炔烃的命名将含双、三键的最长碳链作为主链，并按主链所含碳原子数称为“某烯、某炔”从距离双键、三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位先用中文数字“二、三……”在烯、炔的名称前表示双键、三键的个数；用阿拉伯数字表示双键、三键的位置；最后写出取代基的名称、个数和位置。3-甲基-1-丁炔CH3HCCCHCH3三聚成环反应CCHHCHCHCHC