3.3+醛+酮+课件-2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

第三节醛

酮2019人教版

选择性必修3第三章

烃的衍生物课堂导入甲醛是室内环境污染最大的来源之一，对居民的身体健康造成巨大的威胁和破坏，被称为室内隐形杀手。涂料、板材、布艺都会释放甲醛，这些装修材料大都会用到胶水、染料，而多数胶水、染料都含有甲醛，室内大量板材的运用、鲜艳布艺的使用，无疑是加重了甲醛危害。1.避免过度装修2.挑选健康材料3.持续开窗通风OC左右连烃基(R)酮羰基OCRR’酮类一侧连H,一侧连烃基(R)/HOCRH醛类，简写：R-CHO醛：醛基与烃基(或氢原子)直接相连的化合物，

简写为：R—CHO饱和一元醛的通式为：CnH2nOΩ（不饱和度）=1－C-H=O-CHOOHC-或-COH醛基官能团一．乙醛的物理性质和组成①无色、有刺激性气味的液体②密度比水小，沸点是20.8℃③易挥发，易燃烧④能与水、乙醇等有机溶剂互溶(1)物理性质思考：乙醛为什么易溶于水？随着碳原子数的增多，醛的溶解性如何变化？随着碳原子数的增多，醛的溶解度逐渐减小。在水中微溶或不溶。(乙醛与水分子间存在氢键)分子式：C2H4O结构式：结构简式：CH3CHO空间充填模型：球棍模型：核磁共振氢谱：(2)分子结构一．乙醛的物理性质和组成官能团：—CHO(或

)δ+δ-HHCHH

杂化,键角

.至少

个原子共面，最多

个原子共面.醛基碳的杂化类型→在醛基的碳氧双键中，由于氧原子的电负性较大，碳氧双键中的电子偏向氧原子，使氧原子带部分负电荷，碳原子带部分正电荷，从而使醛基具有较强的极性。sp2约为120°45δ+δ-分析乙醛的结构，从官能团：键的饱和程度、键的极性、基团之间的相互影响预测乙醛的化学性质不饱和二.乙醛的化学性质结构决定性质HHHHCCO=加成反应C—H键极性强。易断裂而被氧化为羧基OCHO=归纳来说，乙醛易发生加成反应和氧化反应。1、加成反应(C＝O双键上的加成)HHCH3CHO＋H2

催化剂通常

双键加成：H2、HCN等CH3CH2OHHHHHCCO还原反应:氧化反应:加O或去H加H或去O二.乙醛的化学性质注意：与C＝C双键不同的是，通常情况下，

C=O不能和HX、X2、H2O发生加成反应(1)与H2加成（条件为催化剂、加热）醛的催化加氢反应，是还原反应1、加成反应(C＝O双键上的加成)二.乙醛的化学性质(2)与HCN(氢氰酸)加成CH3—C—H＋H—CN→O=→应用：在有机合成中可以用来增长碳链。2-羟基丙腈δ-δ+(课本P69)提示：当极性分子与醛基发生加成反应时，带正电荷的原子或原子团连接在氧原子上，带负电荷的原子或原子团连接在碳原子上。qíng(jīng)→++COδδ-A—Bδ+δ-OACB双键变单键，异性相吸①可燃性2CH3CHO+5O24CO2+4H2O点燃②催化氧化2CH3CHO+O22CH3COOH催化剂△在催化剂作用下，被空气中的氧气氧化为乙酸2.氧化反应酸性KMnO4溶液、酸性K2Cr2O7溶液、溴水等强氧化剂氧化成酸③被强氧化剂氧化R—C—O—H=OR—C—H=O被氧化思考与交流：乙醛能使KMnO4/H+褪色吗?能使溴水褪色吗?与酸性高锰酸钾的反应5CH3CHO+2KMnO4+3H2SO4=5CH3COOH+2MnSO4+3H2O+K2SO45CH3CHO+2MnO4-+6H+=5CH3COOH+2Mn2++3H2O与酸性K2Cr2O7溶液反应→橙色变成绿色3CH3CHO+Cr2O72-

+8H+=3CH3COOH+2Cr3+

+4H2O与溴水的反应CH3CHO+Br2+H2OCH3COOH+2HBr(注意:是氧化反应，不是加成反应)注意：乙醛不能使溴的CCl4溶液褪色,不能与溴发生加成反应④被弱氧化剂氧化银镜反应与新制的氢氧化铜反应(1)银镜反应1ml2%AgNO3逐滴滴入2%的稀氨水至沉淀恰好溶解

AgNO3＋NH3·H2O＝AgOH↓＋NH4NO3AgOH＋NH3·H2O＝Ag(NH3)2OH＋2H2O氢氧化二氨合银银氨溶液的配制弱氧化剂一水二银三氨，还有一个羧酸铵较强还原性1–CHO~2[Ag(NH3)2]OH~1H2O~2Ag~3NH3【实验3-7】P69

在洁净的试管中加入1ml2%AgNO3溶液，然后边振荡试管边逐滴滴入2%氨水，使最初产生的沉淀溶解，制得银氨溶液。再滴入3滴乙醛，振荡后将试管放在热水浴中温热。观察实验现象。实验后，银镜用HNO3浸泡，再用水洗。现象：管壁上有光亮如镜的银析出应用：工业制镜

或

热水瓶胆镀银

等1）试管洁净（热碱溶液洗，再水洗）2）60℃水浴加热，不可振荡和摇动试管3）银氨溶液随配随用，不可久置（否则生成叠氮化银AgN3）(1)银镜反应注意：(2)新制的氢氧化铜反应CuSO4+2NaOH=Cu(OH)2↓+Na2SO4CH3CHO＋2Cu(OH)2CH3COOH＋Cu2O↓＋2H2ONaOH过量，产物应为钠盐弱氧化剂CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O定量：1mol

—CHO→2molCu(OH)2→1molCu2O→3molH2O反应总式：作用：医学检验病人是否患糖尿病砖红色沉淀【实验3-8】在试管里加入2ml10%NaOH溶液，加入5滴5%CuSO4溶液，得到新制的Cu(OH)2，振荡后加入0.5ml乙醛溶液，加热。观察实验现象。小结：醛类的两个特征反应及—CHO的检验特征反应银镜反应与新制的Cu(OH)2反应现象产生光亮的银镜产生砖红色沉淀注意事项(1)试管内壁必须洁净。(2)银氨溶液随用随配，不可久置。(3)水浴加热，不可用酒精灯直接加热。(4)醛用量不宜太多，如乙醛一般滴3滴。(5)银镜可用稀硝酸浸泡洗涤除去(1)新制的Cu(OH)2要随用随配，不可久置。(2)配制新制的Cu(OH)2时，所用NaOH溶液必须过量(3)加热至沸腾，但温度不能过高醇、乙醛和乙酸三者之间的转化关系如下图所示，结合具体反应和三者的分子结构、官能团的变化情况，谈谈有机反应中的氧化反应和还原反应的特点。【思考与讨论】乙醛既有氧化性又有还原性氧化反应：失氢或得氧还原反应：得氢或失氧加成反应氧化反应催化氧化羧酸被弱氧化剂氧化燃烧CO2、H2O银镜反应Cu(OH)2能使高锰酸钾溶液、溴水褪色醛＋H2→醇醛＋HCN→羟基腈小结：乙醛的化学性质醛基，既有氧化性，又有还原性CHO=→乙醛是有机合成工业中的重要原料，3、乙醛的用途主要用来生产乙酸、丁醇、乙酸乙酯等。如：HCH3CO=2催化剂

△

+O2CHO=2CH3OCH≡CH+H2O催化剂△CH3-CHO2CH2＝CH2+O2催化剂2CH3-CHO加热、加压2CH3CH2OH+O2+2H2O2CH3-CHOCu△(1)乙醇氧化法：(2)乙炔水化法：(3)乙烯氧化法：4、乙醛的工业制法:四原子共面醛基碳的杂化类型sp2HR1.分类：三、醛类注意：—CHO一定在碳链的一端2.醛类的物理性质状态：常温下，除甲醛是气体外，其他醛类都是无色液体或固体。溶解性：醛基为亲水基团，随着分子中碳原子数的增加，在水中的溶解度逐渐减小。熔沸点：随着分子中碳原子数的增加，醛类的熔、沸点逐渐升高。三、醛类①醛的命名遵循烷烃和烯烃的命名原则;②选取含醛基的最长碳链为主链;③编号时，从醛基的C原子开始编号;④命名时，不用标醛基的位置.3、醛的命名CH3CHCH2CHOCH2-CHOCH3CH2CH2CHOCH3CH3CHCH2CHO丁醛

3-甲基丁醛

3-甲基戊二醛

12

3412

3412

345无色、有强烈刺激性气味气体，易溶于水和有机溶剂，有毒。常温下，烃的含氧衍生物中唯一的气态物质4.常见的醛H—C—HO2)物性：&福尔马林——质量分数为35%~40%的甲醛水溶液(混合物)1)分子式：CH2O3)用途：室内污染的罪魁祸首—甲醛4)危害:结构式：结构简式：HCHO空间构型：平面三角形(4个原子共面)(1)甲醛(俗称:蚁醛)具有防腐和杀菌能力。②重要的有机合成原料：制药，香料，燃料、合成酚醛树脂。①可用于消毒和浸制标本儿童房甲醛超标易诱发儿童白血病

用甲醛等合成粘合剂制作层压板花20多万元买辆轿车开了一周后嗓子发炎、人发烧经检测车内甲醛含量高

为求延长保质期不良奸商竟然给冰鲜鱼浸甲醛保鲜甲醛有毒，如果用它来浸泡水产，可以固定海鲜、河鲜形态，保持鱼类色泽，水发鱿鱼全部含甲醛食用过量会休克和致癌

去甲醛植物高手吊兰

龙舌兰——与乙醛相似特殊点：H—C—HO=甲醛中相当于有2个-CHO可被氧化。

5)甲醛的化学性质结构决定性质加成反应H—C—HO=H—C-O-HO=[O][H2CO3]甲醛的化学性质③能起银镜反应，能与新制的氢氧化铜反应①能被还原成甲醇②能被氧化成甲酸(HCOOH)或碳酸④能使酸性高锰酸钾、溴水褪色H-O-C-O-HO=[O]甲酸练.写出甲醛发生的下列反应方程式：HCHO+Ag(NH3)2OH△注意：HCHO+H2△NiCH3OH(NH4)2CO3+Ag↓+NH3

+H2O①与H2加成；②银镜反应；③与新制Cu(OH)2反应4462HCHO+Cu(OH)2+2NaOH4△Na2CO3+Cu2O↓+H2O26甲醛分子中相当于含有2个醛基.1molHCHO→4molAg1molHCHO

→2molCu2O①②③（2）苯甲醛性质用途最简单的芳香醛又称苦杏仁油有苦杏仁气味的无色液体制造燃料、香料及药物的重要原料自然界的许多植物中含有醛，其中有些具有特殊的香味，可作为植物香料使用。自然界中的醛苯甲醛肉桂醛柠檬醛5.醛类的化学性质

与乙醛类似(与H2、HCN等加成)RCCHHHO加成反应氧化反应d+d-(1)加成反应(2)氧化反应Ⅰ.银镜反应Ⅱ.与新制的氢氧化铜反应③被弱氧化剂氧化①燃烧②催化氧化成羧酸④使酸性KMnO4溶液、溴水褪色（1）由丙醛如何得到1-丙醇或丙酸?【思考与讨论】（2）苯甲醛在空气中久置，在容器内壁会出现苯甲酸的结晶，这是为什么?苯甲醛在空气中久置被氧化为苯甲酸四.酮类分子式用途沸点结构简式颜色状态挥发性溶解性概念：羰基与两个烃基相连的化合物官能团：羰基（

）通式：1.酮的概念和结构特点

若其中R和R′均为烷基(-CnH2n+1)，则为饱和一元酮。CnH2nO（n≥3）饱和一元酮的通式为:2.最简单的酮——丙酮C3H6O无色透明液体56.2oC易挥发能与水、乙醇等互溶化学纤维、钢瓶储存乙炔等的溶剂，生产有机玻璃、农药和涂料等具有令人愉快的气味CH3COCH3空间充填模型

球棍模型3.酮的化学性质(2)加成反应：能与H2、HCN、NH3、甲醇等发生加成反应(1)氧化反应：①酮类通常情况不能被氧化，但大多数酮能在空气中燃烧。②酮中的羰基直接与两个烃基相连，没有与羰基直接相连的氢原子，因此酮不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化。可用于鉴别酮与醛提示：互为同分异构体。思考与讨论1：饱和一元醛的通式为CnH2nO(n≥1)，饱和一元酮的通式CnH2nO(n≥3)，那么分子中含相同碳原子数的饱和一元醛与饱和一元酮有什么关系?思考与讨论2：丙酮是丙醛的同分异构体吗？它们有哪些性质差异？可采用哪些方法鉴别它们？提示：丙酮与丙醛分子式均为C3H6O，两者互为同分异构体。①银氨溶液或新制的Cu(OH)2鉴别；②核磁共振氢谱和红外光谱法。醛的同分异构现象碳链异构醛基不存在位置异构和类别异构醛类物质存在醛与酮、烯醇、烯醚、环醇、环醚互为同分异构体如：C3H6O如：C5H10O表示醛的同分异构体有几种？C5H10O→C4H9-CHOC4H9-(丁基)有4种4种分子中有一个不饱和度:C=O、C=C或一个环CHO=CH3-CH2CH3-C-CH3O=CH2=CH-CH2-OHCH2=C-CH3OH-OHO易变形CH2=CH-O-CH3练一练：写出C5H10O表示醛、酮的同分异构体4种3种

醛酮官能团官能团位置结构通式

联

系鉴别醛和酮的区别与联系归纳总结醛基：酮羰基：碳链末端(最简单的醛是甲醛)碳链中间(最简单的酮是丙酮)(R为烃基或H原子)(R、R′均为烃基)碳原子数相同的饱和一元脂肪醛和饱和一元脂肪酮互为同分异构体①银氨溶液或新制的Cu(OH)2鉴别；②核磁共振氢谱和红外光谱法。②再用酸性KMnO4溶液检验碳碳双键.[现象：褪色]CH3C=CHCH2CH2CH=CHCH

CH3O=若要检验出其中的碳碳双键，其方法是————————.2、已知柠檬醛的结构简式为:①先加足量的银氨溶液[或新制的Cu(OH)2]使醛基氧化。[或先加酸中和过量的碱，用溴水检验碳碳双键]知识运用 【典例1】（2021·江苏徐州·高二期中）某学生做乙醛还原性的实验，在一支试管内加入2mL1mol/L硫酸铜溶液和4mL0.41mol/L氢氧化钠溶液，混合后加入0.5mL40%的乙醛溶液，加热至沸腾，无红色沉淀。实验失败的原因是A．氢氧化钠不足

B．硫酸铜不足 C．乙醛溶液太少

D．加热时间不够【答案】A【典例2】（2020·河北·石家庄一中高二期末）下列说法中正确的是A．常温常压下，甲醛、乙醇、丙酸都是液体B．1molOHCCHO(乙二醛)与足量新制的Cu(OH)2反应时能生成2molCu2OC．分子式为C5H10O且能发生银镜反应的结构有8种(不考虑立体异构)D．甲酸、乙醛、甲酸甲酯都没有同分异构体【答案】B效果检测3.一定量的某饱和一元醛发生银镜反应，析出银21.6g，等量的此醛完全燃烧时生成标况下CO28.96L，则此醛是()A、乙醛B、丙醛C、丁醛D、2-甲基丙醛C

D4.3g某醛和足量的银氨溶液反应，结果析出43.2gAg则该醛是()A.甲醛B.乙醛C.丙醛D.丁醛A0.2molAg0.4molCO20.4molAg0.1molR-CHO[随堂练习]教材P72课后习题6