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文档简介
/第47讲胺、酰胺一、选择题(每小题只有一个选项符合题意)1西维因是一种高效低毒杀虫剂,结构简式如下图所示。下列有关说法正确的是()A.西维因分子式为C12H10NO2B.西维因分子中至少有21个原子共平面C.1mol西维因最多能与6mol氢气发生加成反应D.1mol西维因最多能与3mol氢氧化钠发生反应2阿斯巴甜(Artame,结构简式如图所示)具有清爽的甜味,甜度约为蔗糖的200倍。下列说法错误的是()A.阿斯巴甜在一定条件下既能与酸反应,又能与碱反应B.分子式为C14H16N2O5,阿斯巴甜属于蛋白质C.1mol阿斯巴甜分子可消耗3molNaOHD.一定条件下阿斯巴甜的水解产物中有两种氨基酸3蛋白酶抑制剂茚地那韦(Indinavir)被用于某些病毒感染的治疗,其结构简式如图所示。下列关于茚地那韦的说法正确的是()A.茚地那韦分子中有4个手性碳原子B.茚地那韦可与氯化铁溶液发生显色反应C.虚线框内的所有碳、氧原子均处于同一平面D.茚地那韦在碱性条件下完全水解,最终可生成三种有机物
4阿咖酚散由以下三种单药混合而成,下列有关叙述正确的是()A.咖啡因的分子式为C8H9N4O2B.对乙酰氨基酚极易溶于水C.乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与NaHCO3溶液反应D.可用浓溴水区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚5化合物Z是合成某种消炎镇痛药物的重要中间体,可由下列反应制得。下列有关化合物X、Y和Z的说法正确的是()A.X既能与盐酸反应,又能与NaOH溶液反应B.Y能发生缩聚、氧化、消去反应C.Z分子中含氧官能团的名称为羟基和羧基D.X与足量H2加成后的产物中含有5个手性碳原子6抗氧化剂香豆酰缬氨酸乙酯(Z)可由下列反应制得。下列关于化合物X、Y、Z说法不正确的是()A.化合物X的分子式为C9H8O3B.化合物Y中所含元素的电负性:O>N>C>HC.化合物Z中的含氧官能团有酯基、酰胺基、羟基D.1mol化合物Z最多能与含1molBr2的溴水发生反应7下列表示有关反应的化学方程式正确的是()A.乙酰胺水解:CH3CONH2+H2Oeq\o(→,\s\up12(NaOH),\s\do4(△)CH3COOH+NH3↑B.氯乙酸和氢氧化钠溶液共热:ClCH2COOH+NaOHeq\o(→,\s\up7(△)ClCH2COONa+H2OC.N,N-二甲基甲酰胺水解:HCON(CH3)2+H2O+HCleq\o(→,\s\up7(△)HCOOH+NH2(CH3)2ClD.乙酸乙酯水解:CH3COOCH2CH3+NaOHeq\o(→,\s\up7(△)CH3COOH+CH3CH2OH8[盐城一中、大丰中学等四校调研改编]研究可知某种毒品的主体成分结构如图所示。下列说法错误的是()A.该有机物分子式为C10H15NB.该有机物有多种同分异构体C.该有机物能与盐酸发生反应D.该有机物属胺类物质,官能团名称为胺基9药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得。下列有关叙述正确的是()A.贝诺酯分子中有三种含氧官能团B.可用FeCl3溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚C.乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与NaHCO3溶液反应D.贝诺酯与足量NaOH溶液共热,可消耗3molNaOH10化合物X是一种药物中间体。下列关于化合物X的说法正确的是()A.化合物X能与FeCl3溶液作用显紫色B.化合物X中最多12个原子在同一平面上C.1mol化合物X与H2加成时,最多消耗3molH2D.化合物X的完全水解所得有机产物中含有2个手性碳原子11[2023徐州考前打靶]有机化合物Z是一种重要化工中间体,可由如下反应制得。下列有关说法正确的是()A.该反应涉及加成反应、消去反应B.Y分子中采取sp2和sp3杂化的碳原子数目之比为1∶2C.X、Y均可与新制Cu(OH)2反应D.1molX与足量H2反应,最多能消耗3molH212[2025连云港期中]化合物Z是一种药物的重要中间体,部分合成路线如图。下列说法正确的是()A.X分子中含有2个手性碳原子B.Y分子不存在顺反异构体C.Z不能与Br2的CCl4溶液反应D.X、Y、Z均能与NaOH溶液反应
二、非选择题13化合物G是一种应用于临床的抗肿瘤药物,其合成路线如下:(1)A中含氧官能团的名称为________和________。(2)C的分子式为C19H16N2O6,写出C的结构简式:________________。(3)合成路线中,设计①和⑥两个步骤的目的是_________________________。(4)G的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:____________________________。①含有苯环,且苯环上有3个取代基;②分子中含有2个手性碳原子;③能发生水解反应,水解产物之一是α氨基酸,另一水解产物分子中只有3种不同化学环境的氢。
14化合物F是合成组蛋白甲基转移酶抑制剂Tazverik的中间体,其合成路线如下:(1)A中碳原子的杂化轨道类型为________。(2)B→C的反应类型为______________。(3)D的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:____________________________。①分子中含有1个手性碳原子;②在一定条件下完全水解,含苯环产物分子中不同化学环境的氢原子数目之比为2∶1。(4)E→F的转化需要化合物X,化合物X的结构简式为________________。(5)已知:(R表示烃基)。写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。15[2024泰州调研]化合物H是治疗胃癌的小分子靶向抗肿瘤药物,其合成路线如下:(1)A分子中碳原子的杂化轨道类型有________种。(2)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式:_____________________________________________。①苯环上有4个取代基,能与FeCl3溶液发生显色反应;②核磁共振氢谱图中有3个峰。(3)D→E、E→G的反应中均有CH3OH生成,则F的结构简式为______________________________________。(4)G→H的反应中有一种与H互为同分异构体的副产物生成,其结构简式为_________________________。(5)写出以、、和CH3OH为原料,制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。第47讲胺、酰胺1D2B3D4D5A6D7C乙酰胺在碱性条件下水解,应生成CH3COONa,A错误;—COOH与NaOH反应,—Cl也与NaOH反应,ClCH2COOH+2NaOHeq\o(→,\s\up7(△)HOCH2COONa+NaCl+H2O,B错误;D项生成物中的CH3COOH应为CH3COONa,D错误。8D该有机物属于胺类物质,官能团名称为氨基,D错误。9B贝诺酯分子中含有酯基和羰基,有两种含氧官能团,A错误;乙酰水杨酸不含酚羟基,对乙酰氨基酚含酚羟基,可用FeCl3溶液区别,B正确;对乙酰氨基酚含酚羟基,不能与NaHCO3溶液反应,C错误;贝诺酯与足量NaOH溶液共热,可消耗5molNaOH,D错误。10C化合物X中所含羟基为醇羟基,不是酚羟基,则化合物X不能与FeCl3溶液作用显紫色,A错误;苯分子为平面结构,则化合物X中最少有12个原子在同一平面上,B错误;X中只有苯环能和氢气加成,则1mol化合物X与H2加成时,最多消耗3molH2,C正确;酯基和酰胺基均能水解,化合物X的完全水解所得有机产物中含有1个手性碳原子:(标“*”碳原子为手性碳原子),D错误。11AX、Y分子中的碳氧双键均断开,发生加成反应,中间产物为,然后发生羟基的消去反应生成碳碳双键和碳氮双键,A正确;Y分子中(酮)羰基碳原子采取sp2杂化,其余碳原子均采取sp3杂化,个数之比为1∶4,B错误;Y分子中没有醛基,不能与新制Cu(OH)2反应,C错误;醛基也能与氢气发生加成反应,1molX最多能消耗4mol氢气,D错误。12DX分子中含有1个手性碳原子(标“*”碳原子为手性碳原子):,A错误;Y分子中含有碳碳双键,且碳碳双键的每个碳原子上所连接的原子或基团均不同,存在顺反异构体,B错误;Z分子中含有碳碳双键,能与Br2的CCl4溶液发生加成反应,C错误;酚羟基、酯基、羧基、酰胺基均能与NaOH溶液反应,故X、Y、Z均能与NaOH溶液反应,D正确。
13(1)羧基硝基(2)(3)保护A中羧基邻位的氨基,防止其在发生反应④时也参与反应(4)14(1)sp2和sp3(2)取代反应(3)(4)CH3CHO(5)15(1)3(2)或(3)(4)(5)解析:(2)C的不饱和度为8,能与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基,苯环上只连有1个酚羟基时,共有4种化学环境不同
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