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文档简介
2027届新高考化学热点精准复习卤代烃
思维导图考点梳理一、卤代烃的结构1、卤代烃的定义卤代烃是烃分子中的氢原子被
取代后生成的化合物。通式可表示为R—X(R—表示烃基)。2、官能团是
()。卤素原子碳卤键3、卤代烃的分类卤代烃分类按卤素原子数目分单卤代烃多卤代烃按卤素原子种类分氟代烃氯代烃溴代烃碘代烃考点梳理二、卤代烃的物理性质《选必三》P54通常情况下,除CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2=CHCl等少数为气体外,其余为液体或固体。CHCl3、CCl4密度:一般一氟代烃、一氯代烃比水小,其余卤代烃比水大。巩固提升1、常温下卤代烃均为液体且都不溶于水(
)2、CH3CH2Cl的沸点比CH3CH3的高(
)3、随着碳原子数的增多,一氯代烃的密度逐渐增大(
)4、标准状况下,22.4LCH2Cl2的分子数为1NA()5、氯仿是良好的溶剂,可广泛用于有机化工,对环境无影响(
)××√×一、判断正误:×考点梳理三、卤代烃的典型反应——水解反应、消去反应反应类型水解反应(取代反应)消去反应反应条件断键方式
化学方程式产物特征【问题】卤代烃能发生消去反应的结构条件?强碱的水溶液、加热强碱的醇溶液、加热RX+NaOH
ROH+NaXRCH2CH2X+NaOH
RCH==CH2
+NaX+H2O引入—OH消去H、X,生成物中含有碳碳双键或碳碳三键①卤代烃中碳原子数≥2;
②存在β-H;
③苯环上的卤素原子不能消去。【问题】卤代烷在不同溶剂中发生反应的情况不同。如何通过实验的方法验证取代反应和消去反应的产物?P56生成醇生成烯烃【讨论与实验】(1)用哪种分析手段可以检验出1-溴丁烷取代反应生成物中的丁醇?波谱分析:红外光谱法、核磁共振氢谱难点突破(2)如图3-3所示,向圆底烧瓶中加入2.0gNaOH和15mL无水乙醇,搅拌。再向其中加入5mL1-溴丁烷和几片碎瓷片,微热。将产生的气体通入盛水的试管后,再用酸性高锰酸钾溶液进行检验。【讨论】①为什么要在气体通入酸性高锰酸钾溶液前先通入盛水的试管?
水的作用:除去丁烯中混有的乙醇蒸汽。
(乙醇可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,对丁烯的检验产生干扰)可以用溴的CCl4溶液或溴水检验乙烯,由于乙醇不可以使溴的CCl4溶液或溴水褪色,可以不必通过盛水的洗气装置。难点突破②还可以用什么试剂检验(丁烯)?此时还需将气体先通入水中吗?练习2、请写出下列卤代烃水解的方程式:CH3−C−CH2BrCH3CH3
结论①:所有卤代烃在一定条件下都能发生水解。练习3、将
与足量氢氧化钠溶液共热得到A,A在酸性条件下遇FeCl3溶液不显色。A的结构简式为
。由上述反应可推知.。苯环上的卤素原子比侧链的卤素原子难发生取代反应。结论②:卤素原子直接与苯环相连的卤代芳香烃水解反应条件比较苛刻(溴苯在水中基本不水解,但加强热,适当压强下可水解生成苯酚钠,酸化得到苯酚)。巩固提升4、下列化合物中,既能发生水解反应,又能发生消去反应,且消去后只生成一种不饱和化合物的是A、CH3Cl B、C、 D、B有两个邻位且不对称的碳原子上均有氢原子时,可得到不同产物。5、下列实验操作或对实验事实的描述正确的有①
、
与NaOH的水溶液共热,都能反应后生成醇②除去苯中的己烯:向溶液中加入浓溴水,分液③鉴别己烯和甲苯:向己烯和甲苯中分别滴入酸性KMnO4溶液,振荡观察是否褪色④用浓溴水可将C2H5OH、AgNO3溶液、CCl4,苯区分开⑤CH3Cl、
中加入NaOH的醇溶液共热,然后加入稀硝酸呈酸性,再滴入AgNO3溶液,均有沉淀生成⑥为检验CH2=CHCH2Br中的溴元素,加AgNO3溶液,观察沉淀颜色√巩固提升【思考】如何检验卤代烃中卤素原子?检验流程:加入稀硝酸酸化是为了中和过量的NaOH,防止NaOH与AgNO3反应,产生棕褐色的Ag2O沉淀。【再思考】为什么要加入稀硝酸酸化?考点梳理考点梳理【思考】有机合成中如何引入卤素原子?(1)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应(2)取代反应练习6:利用已有知识,完成下列转化,写出转化的路线图。(1)以为原料制备关键:改变官能团的个数巩固提升(2)以CH2==CHCH2OH为原料制取CH2==CH—COOH《选必三》P90已知:双键易被氧化关键:对碳碳双键进行保护(2023•湖南卷节选)含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性,一种合成该类化合物的(部分)路线如下:(7)甲苯与溴在FeBr3催化下发生反应,会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯,依据由C到D的反应信息,设计以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线_______(无机试剂任选)。真题感悟(7)甲苯与溴在FeBr3催化下发生反应,会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯,依据由C到D的反应信息,设计以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线_______(无机试剂任选)。真题感悟(2024·浙江1月卷)制造隐形眼镜的功能高分子材料Q的合成路线如下:下列说法不正确的是A.试剂a为NaOH乙醇溶液 B.Y易溶于水C.Z的结构简式可能为D.M分子中有3种官能团A真题感悟1、连接烃和烃的衍生物的桥梁如:―→醛或羧酸。归纳总结:卤代烃在有机合成中的应用2、改变官能团的个数如:CH3CH2Br CH2==CH2 CH2BrCH2Br。3、改变官能团的位置如:CH2BrCH2CH2CH3 CH2==CHCH2CH3。4、对官能团进行保护考点梳理
(4)
格氏反应:
拓展提升考点梳理补充、卤代烃的用途及危害《选必三》P57“科学·技术·社会”【思考】其中活性氯(Cl·)的作用是?催化剂(1)氟氯代烷具有性质稳定、无毒、易挥发、易液化且不易燃烧等特性,
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