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文档简介

第四章

生物大分子

第1节糖类

第1课时

糖类的组成和分类、单糖人教版选择性必修第三册揭示目标1.从糖类的官能团微观探析糖类的结构特点,了解糖类的分类,理解糖类的化学性质,掌握糖类的特殊性。2.了解糖类在人体供能、储能等方面的作用,也要了解糖类的摄入和代谢与人体健康之间的关系,科学合理地搭配饮食。学习目标新课导入糖类是一类重要的有机化合物,在生命活动中起着重要作用,是生物体所需能量的主要来源,是重要的能量储存物质,也是很多生物体的结构成分,如植物细胞壁的主要成分纤维素食用的蔗糖粮食中的淀粉茎叶中的纤维素血液中的葡萄糖(C6H10O5)nC6H12O6C12H22O11(C6H10O5)n一、糖类的组成和分类1.组成一般由碳、氢、氧三种元素组成,大多数糖符合通式Cm(H2O)n

又叫碳水化合物。淀粉[(C6H10O5)n]生活中常见的糖类纤维素[(C6H10O5)n]葡萄糖[C6H12O6]蔗糖[C12H22O11]注意事项:有些糖的分子式并不符合Cm(H2O)n,

如脱氧核糖(C5H10O4)和鼠李糖(C6H12O5);2.符合Cm(H2O)n通式的物质不一定都是糖类,

如甲醛(CH2O),乙酸(C2H6O2);3.有甜味的不一定是糖,如甘油、木糖醇;4.没有甜味的也可能是糖,如淀粉、纤维素;5.糖类物质不完全属于碳水化合物,但因沿用已久,仍在使用。一、糖类的组成和分类从分子结构上看,糖类是多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物2.结构:含羟基2个或以上缩合一般指两个或更多的反应物生成一个主要产物,并伴随着失去H2O等小分子的反应一、糖类的组成和分类葡萄糖CH2OHCCCCCHOHHOHHOHHOHOH大鹿化学果糖CCCCCH2OHHOHHOHOHOHCH2OH酮糖醛糖最小的酮糖最小的醛糖CH2OHCHOHOHC甘油醛CH2OHCOCH2OH二羟基丙酮2.结构:一、糖类的组成和分类3.分类---根据糖类能否水解以及水解后的产物糖类根据水解情况单糖寡糖多糖不能水解的糖如葡萄糖、果糖、核糖、脱氧核糖又称低聚糖,1分子寡糖可水解生成2~10分子单糖如蔗糖、麦芽糖、乳糖1分子多糖可水解生成10分子以上单糖如淀粉、纤维素、糖原一、糖类的组成和分类依据:是否水解及水解产物的不同进行分类单糖不能再水解成更简单的糖葡萄糖[C6H12O6]果糖[C6H12O6]葡萄糖和果糖的分子式完全相同,但分子结构不同。二者互为同分异构体。3.分类一分子二糖能水解成两分子单糖二糖蔗糖和麦芽糖的分子式完全相同,但分子结构不同。二者互为同分异构体。蔗糖[C12H22O11]麦芽糖[C12H22O11]依据:是否水解及水解产物的不同进行分类3.分类淀粉和纤维素是天然有机高分子,分子中的结构单元数目不同,分子式不同。不能互称为同分异构体。一分子多糖能水解成多分子单糖多糖淀粉[(C6H10O5)n]纤维素[(C6H10O5)n]依据:是否水解及水解产物的不同进行分类3.分类糖类还原性糖非还原性糖能与银氨溶液反应能与氢氧化铜溶液反应---醛糖,如葡萄糖、麦芽糖,核糖、脱氧核糖。---酮糖,如果糖、蔗糖、乳糖、淀粉、纤维素。注意:果糖在稀碱溶液里发生酮式-烯醇式互变,使酮基变成醛基,使得果糖具有还原性。3.分类---根据是否具有还原性一、糖类的组成和分类二、单糖存在于水果、蜂蜜,以及植物的种子、叶、根、花中。动物的血液和淋巴液中也含有葡萄糖。(1)存在:(3)物理性质:易溶于水的无色晶体,熔点146℃,有甜味,但甜度不如蔗糖。(2)分子结构---多羟基醛:CH2OH(CHOH)4CHO结构简式:

1.葡萄糖CH2—CH—CH—CH—CH—CHOOHOHOHOHOH二、单糖(4)官能团:1.葡萄糖羟基、醛基(5)化学性质:CCCCCCHOHHHHHOHOHOHOHOHH醛基羟基官能团决定物质的主要化学性质,因此葡萄糖兼有醛基和羟基的性质多羟基醛二、单糖1.葡萄糖(5)化学性质:【实验4-1】在一支洁净的试管中配制约2mL银氨溶液,加入1mL10%葡萄糖溶液,振荡,然后在水浴中加热。观察实验现象实验现象:在试管内壁上附着一层光亮的银镜。CH2OH(CHOH)4CHO+2[Ag(NH3)2]OHCH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O反应条件:水浴加热、碱性条件①银镜反应:二、单糖1.葡萄糖(5)化学性质:【实验4-1】在另一支试管中加入2mL10%NaOH溶液,加入5滴5%CuSO4溶液,再加入2mL10%葡萄糖溶液,加热。观察实验现象实验现象:最终有砖红色沉淀生成CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH2OH(CHOH)4COONa+Cu2O↓+3H2O反应条件:碱性条件、加热煮沸②与新制Cu(OH)2的反应:结论:葡萄糖能被银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液等弱氧化剂氧化,表现出强的还原性,葡萄糖中含有醛基,是一种还原性糖。【实验4-1】③使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色④生理氧化⑤在酒化酶作用下发酵生成酒精⑦酯化反应⑥与H2加成葡萄糖用于制镜业、糖果制造业、医药业;为体弱和低血糖患者补充营养。工业上可用淀粉水解制葡萄糖。(5)用途和工业制法C6H12O6+6O26CO2+6H2O酶C6H12O62C2H5OH+2CO2↑酒化酶1mol葡萄糖完全酯化需要5mol乙酸CH2OH(CHOH)4CHO+H2CH2OH(CHOH)4CH2OHNi1.葡萄糖(5)化学性质:资料卡片P104葡萄糖的环状结构

α­D­吡喃葡萄糖链状葡萄糖β­D­吡喃葡萄糖

葡萄糖分子中的醛基可以与分子内的羟基作用,形成两种六元环状结构。在葡萄糖水溶液中,存在着链状和环状结构葡萄糖之间的平衡,其中绝大部分葡萄糖为环状结构。很多单糖,以及寡糖和多糖中的单糖单元多以环状结构的形式存在。2.果糖---与葡萄糖互为同分异构体(1)存在果糖于水果和蜂蜜中含量较高,它比蔗糖的甜度高。(3)物理性质:纯净的果糖为无色晶体,易溶于水,乙醇和乙醚,吸湿性强,熔点103~105℃,最甜的糖。(2)分子结构---多羟基酮:CH2OH(CHOH)3COCH2OH结构简式:

二、单糖CH2—CH—CH—CH—C—CH2OH

OHOHOHOHO2.果糖(4)化学性质:果糖分子中含有酮羰基和醇羟基,同样具有酮和醇的性质。碱性条件下,果糖会发生异构化反应生成葡萄糖---还原性糖(5)用途:广泛用于食品和医药的生成中。二、单糖

葡萄糖是一种多羟基醛,果糖是一种多羟基酮,根据醛与酮性质的差异,可选用溴水鉴别二者。由于溴溶于水后生成的次溴酸可以氧化醛基,而不能氧化羰基,因此葡萄糖能使溴水褪色,果糖不能使溴水褪色思考:如何鉴别葡萄糖与果糖呢?CH2OH(CHOH)4CHO+Br2+H2O→CH2OH(CHOH)4COOH+2HBr二、单糖3.核糖和脱氧核糖核糖与脱氧核糖分别是生物体的遗传物质核糖核酸(RNA)与脱氧核糖核酸(DNA)的重要组成部分。它们都是含有5个碳原子的单糖——戊糖。核糖脱氧核糖二者都含有醛基,均属于还原糖,均具有还原性,属于醛糖。【资料卡片】---糖类分子与手性思考:试剂瓶上这个“D”是什么意思呢?葡萄糖果糖糖类分子与手性D型糖和L型糖是对映异构体,它们的结构不同。在D型糖中,手性碳原子上的-OH在右边,而L型糖中,手性碳原子上的-OH在左边。D型糖的稳定性较好,以游离态存在于葡萄、蜂蜜、甜水果、动物的血液、脊髓液和淋巴液等中,又作为多糖的组分及糖甙的形式广存于自然界中。而L型糖在常温常压下稳定,避免氧化物接触。资料卡片P104CH2OHCHOHOHCD-甘油醛*CH2OHCHOHOHCL-甘油醛*B例1.核糖是合成核酸的重要原料,结构简式为CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHO。下列关于核糖的叙述正确的是()。A.与葡萄糖互为同分异构体B.可以与银氨溶液发生银镜反应C.可以与氯化铁溶液作用显色D.可以使紫色石蕊溶液变红当堂检测D例2.下列反应中,能用于检验尿液中是否含有葡萄糖的是()。A.加金属钠,看是否有氢气放出B.与醋酸和浓硫酸共热,看能否发生酯化反应C.加入酸性KMnO4溶液,看是否褪色D.与新制氢氧化铜混合后煮沸,观察有无砖红色沉淀生成当堂检测C例3.下列关于糖类的叙述正确的是()。①含有碳、氢、氧

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