【2019】人教版高中化学选择性必修3第三章 第一节 卤代烃 教学设计_第1页
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人教版(2019)高中化学选择性必修3第三章第一节卤代烃教案【教材分析】卤代烃属于烃的衍生物,它是重要的化工原料。教学中要注意“结构决定性质”的思想,即卤代烃中的官能团一卤素原子(-X)决定了卤代烃的化学性质。要注意有机物“官能团转化”的基本规律,分析有关卤代烃所发生的化学反应的反应类型和反应规律,培养学生逻辑思维能力与进行科学探究的能力。学科素养1.了解烃的衍生物及官能团的概念a.宏观辨识与微观探析:通过对溴乙烷的结构特点和2.掌握溴乙烷的主要化学性质,理解水化学键类型的分析,推断卤代烃的化学性质3.通过溴乙烷性质的研究和卤代烃性质的介绍,使学生形成由个别到一般的学习烃的衍生物的学习思路,同时培养学生的知识迁移能力。会“绿色化学”思想在有机合成中的重要意义。教学难点:卤代烃发生取代反应和消去反应的基本规律讲义教具【教学过程】【新课导入】容易燃烧的一种液体。这种液体的沸点很低,受热后很容易就挥发成为变成四氯化碳气体,四氯化碳气体是一种不燃烧、比空气重的气体。不过性,一旦中毒会使人的中枢神经系统造成麻醉的后果。对肝和肾也会有阅读课本,回答下列问题2.常见的烃的衍生物3.书写一氯甲烷、1,2-二溴乙烷、氯乙烷、溴苯的结构式,总结卤代烃的定义4.卤代烃的官能团5.卤代烃的分类6.卤代烃的命名【讲解】一、卤代烃1.烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物被称为烃的衍生物。2.常见的烃的衍生物:卤代烃、醇、酚、醛、羧酸和酯3.卤代烃的定义:烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物4.卤代烃的官能团:一X卤素原子5.卤代烃的分类(1)根据分子里所含卤素原子的不同,分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃,可用R一X表示;(2)根据取代卤原子的多少,可分为单卤代烃和多卤代烃。(3)按烃基不同,分为卤代烷烃、卤代烯烃、卤代芳烃。6.卤代烃的系统命名——类似于烃的命名方法【过渡】烃的衍生物具有与烃不同的性质,这些性质主要由其分子中的官能团决定。基于官能团和化学键的特点及有机反应规律,可以推测有机化合物的化学性质,并利用其性质实现相互转化,进行有机合成。有机合成在创造新物质、提高人类生活质量和促进社会发展方面发挥着重要作用。【学生活动】阅读教材,以氯代烃的密度和沸点为例,同时结合烷烃的物理性质的变化规律,总结卤代烃的物理性质。表3-1几种卤代烃的密度和沸点名称结构简式液态时密度沸点/℃氯甲烷第3页共11页1-氯丙烷1-氯丁烷1-氯戊烷【过渡】【讲解】空间填充模型:复习乙烷、乙醇的结构和性质,对比乙烷、乙烯、溴乙烷的结构,讨论他们结构上的差异,推测溴乙烷的性质。乙烷乙醇溴乙烷结构简式结构特点(官能团)无结构中相同部分都有C₂H₅—结构中相同点都是饱和的化学性质取代√√√×××消去×√√【实验3-1】取一支试管,滴入10~15滴溴乙烷,再加入1mL5%NaOH溶液,振荡后加热,静置。待溶液分层后,用胶头滴管小心吸取少量上层水溶液,移入另一支盛有1mL稀硝酸的试管中,然后加入2滴AgNO₃溶液,观察实验现象。深度剖析:在卤代烃分子中,由于卤素原子的电负性比碳原子的大,使C-X的电子向卤素原子偏移,进而使碳原子带部分正电荷(8+),卤素原子带部分负电荷(δ-),这样就形成一个极性较强的共价键:C⁶+—X⁸-。因此,卤代烃在化学反应中,C—X较易断裂,使卤素原子被其他原子或原子团所取代,生成负离子而离去。(1)该反应特点是什么?第5页共11页【讲解】(2)消去反应卤代烃的消去反应和取代反应的比较(3)加成和加聚反应②四氟乙烯加聚反应生成聚四氟乙烯:nCF₂=CF₂→ECF【探究】实验1:反应类型取代反应消去反应反应物反应条件生成物结论1-溴丁烷在不同的条件下发生不同类型的反应涤。有些多卤代烃,如氟氯代烷(商品名氟利昂)是含有氟和氯的烷烃衍生物,它们化学性质稳定,无毒,具有不燃烧、易挥发、易液化等特性,曾被广泛用作制冷剂和溶剂。然而,20世纪80年代以来,大量的科学研究表明使用卤代烃对臭氧层有破坏作用,使臭氧层产生“臭氧空洞”,危及地球上的生物。氟利昂可在强烈的紫外线作用下分解,产生的氯原子自由基会对臭氧层产生长久的破坏作用。以CCl₃F为例,它破坏臭氧层的反应过程可表示为:【课堂小结】3.1卤代烃【检测反馈】1.下列化合物中,既能发生消去反应生成烯烃,又能发生水解反应的是()A.CH₃Cl【答案】D【解析】只有连接卤原子的碳原子相邻碳原子上含有氢原子时卤代烃才能发生消去反应,A.仅能发生水解反应,不能发生消去反应,故A错误;B.仅能发生水解反应,不能发生消去反应,故B错误;C.仅能发生水解反应,不能发生消去反应,故C错误;D.即能发生水解反应,又能发生消去反应,故D正确。故选D。第9页共11页2.下列关于甲、乙、丙、丁四种有机物的说法正确的是()丙丁【解析】3.从溴乙烷制取1,2-二溴乙烷,下列制备方案中最好的是()【解析】A.转化中发生三步转化,较复杂,消耗的试剂多,反应需要加热,故A不选;C.转化中发生三步转化,较复杂,且最后一步转化为取代反应,产物不纯,故C不选;D.发生消去、加成两步转化,节约原料、转化率高、操作简单、产物纯净,故D选。故选D。4.某小组用图甲、图乙所示装置进行溴乙烷性质的探究。在图甲试管中加入5mL溴乙烷和气体气体水A都正确的是()选项反应类型AB消去反应、加成反应、取代反应NaOH醇溶液/加热、常温、NaOH水溶液C加热、KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热D消去反应、加成反应、水解反应NaOH水溶液/加热、常温、NaOH醇溶液A.AB.B加热,CH₃CH=CH₂发生加成反应生成CH₃CHBrCH₂Br,常温下即可发生反应,故选B。本节课了解烃的衍生物及官能团的概念,使学生掌握溴乙烷的主要化消去反应。通过对溴乙烷的结构特点和化学键类型的分析,推断卤代烃的化学性质。能描述和分

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