苯的同系物课件高二下学期化学人教版选择性必修3-1-1

第二章

烃第三节

芳香烃一、苯的同系物苯环上氢原子被烷基取代得到的产物称为苯的同系物。只有一个苯环且苯环侧链为烷基(饱和)通式：CnH2n-6芳香族化合物芳香烃苯及其同系物[1-苯的同系物命名]1.习惯命名法：甲苯

乙苯邻二甲苯

间二甲苯

对二甲苯连三甲苯

偏三甲苯

均三甲苯

2.系统命名法：将苯环上的6个碳原子编号，以某个最简单的取代基所在的碳原子为1号，并按使支链的位次和最小。邻二甲苯

间二甲苯

对二甲苯1，2–二甲苯1，3–二甲苯1，4–二甲苯

1,4–二甲基–2–乙基苯[常见侧链含官能团的简单芳香化合物的命名]①官能团:-X、-NO2，以“苯环作为母体”命名：溴苯硝基苯②侧链上含其他官能团时，可将苯作为取代基。苯乙烯苯甲醛苯甲酸2-苯基乙醇苯乙炔1.一般为无色特殊气味的有毒液体(或固体).2.难溶于水，密度比水小.其中甲苯、二甲苯常用作有机溶剂.沸点：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯3.随碳原子数增多，熔沸点依次升高，密度依次增大；4.苯环上的支链越多，熔沸点越低；(与苯相似)[2-物理性质][3-化学性质][实验2-2]实验内容实验现象解释(1)向两支分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各加入几滴溴水，静置

(2)将上述试管用力振荡，静置

溴水沉到液体底部溴水的密度大于苯和甲苯的密度液体均分层，均是上层为橙黄色，下层几乎无色苯、甲苯与溴水均不能发生化学反应，但能够萃取溴[结论1]苯、甲苯与溴水均不能发生反应，但能发生萃取。[3-化学性质][实验2-2]实验内容实验现象解释(3)向两支分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各加入几滴酸性高锰酸钾溶液,静置

(4)将上述试管用力振荡，静置

酸性KMnO4溶液沉到底部酸性KMnO4溶液密度大于苯和甲苯的密度甲苯使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯的不褪色苯不与酸性KMnO4溶液反应，甲苯与酸性KMnO4溶液反应[结论2]苯不能被KMnO4酸性溶液氧化，甲苯能被KMnO4酸性溶液氧化1.氧化反应可参考课后题11①可燃性CnH2n-6+3n-32O2点燃nCO2+(n-3)H2O苯的同系物都能燃烧，火焰明亮、有大量黑烟②被酸性高锰酸钾溶液氧化[实质]苯环上的甲基被氧化为羧基[思考]烷烃分子中的甲基不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，而苯环上的甲基却可以，你从中得到什么启示呢？苯环的存在对侧链有影响：苯环活化侧链，使侧链更易被氧化。应用:可用KMnO4酸性溶液作试剂鉴别苯的同系物和苯或苯的同系物和烷烃√√√×苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化的条件：①与苯环直接相连的C原子上必须连有H原子②烷基不论长短均被氧化为-COOH。-COOH-COOH-COOH思考：1.如何鉴别苯和甲苯？可用酸性高锰酸钾溶液鉴别。2.如何除去苯中溶解的少量甲苯?苯(甲苯)KMnO4/H+(aq)苯(

)COOHNaOH(aq)苯(

)COONa分液苯2、取代反应烷基使苯环的邻、对位活化，产物以邻、对位取代为主(1)卤代反应：苯环和侧链都能发生取代反应,但条件不同，取代的位置不同。CH2Br+HBr↑CH3+Br2或+HBr↑CH3BrFeBr3光照有机产物不唯一，以一溴甲苯为主+HBr↑CH3Br催化剂其他的产物有：CHBr2CBr3有可能还生成BrCH3BrBrCH3BrBrCH3BrBr如何分离提纯这些有机物？蒸馏将甲苯与液溴混合，加入铁粉，其反应产物可能有①②③

④

⑤

⑥A.①②③ B.⑥ C.③⑤⑥ D.全部都有√对点训练(2)硝化反应：

受甲基的影响，甲苯的硝化反应比苯更容易进行，产物有一硝基取代物、二硝基取代物和三硝基取代物，硝基取代的位置均以邻、对位为主。＋3HO—NO2CH3浓硫酸△＋3H2OCH3NO2NO2O2N注意书写规范2,4,6-三硝基甲苯淡黄色针状晶体，不溶于水。烈性炸药，应用于国防、采矿、筑路、水利建设等简称三硝基甲苯，又叫TNT—CH3对苯环的影响使取代反应更易进行4.加成反应在Pt作催化剂和加热的条件下，甲苯与氢气能加成反应：甲基环己烷①可燃性1.氧化反应:苯环与侧链的相互影响将使苯的同系物具有特性2.取代反应3.加成反应(较困难)侧链对苯环的影响，使邻位和对位上的H易被取代KMnO4（H+）——说明了苯环对侧链的影响，使侧链更易氧化②可使KMnO4(H+)溶液褪色归纳小结(1)符合CnH2n-6（n≥6）通式的有机物一定是苯及其同系物。（）(2)含有一个苯环的烃一定属于苯的同系物。（）(3)所有原子可在同一平面上。（）(4)苯和甲苯都能在空气中燃烧产生较多黑烟。（）(5)甲苯和己烷能用高锰酸钾酸性溶液区别。（）(6)甲苯与溴水在加入FeBr3的条件下发生取代反应。（

）(7)苯比甲苯更容易与硝酸反应。（

）(8)等物质的量的苯、甲苯与足量H2加成时,消耗H2量相同。(

)(9)甲苯在一定条件下与硝酸反应生成2,4,6-三硝基甲苯，说明苯环对甲基产生了影响(

)×√×√√××√×对点训练1.正误判断2.如图所示为甲苯的有关转化关系(部分产物没有标出)，下列叙述正确的是（）A．反应①为取代反应，其产物可能是B．反应②的现象是火焰明亮并伴有浓烟

C．甲基环己烷与甲烷互为同系物

D．苯和甲苯均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色B对点训练5.由芳香烃A可以合成两种有机化合物B、C，如下图所示：（1）A的结构简式为

。（2）反应①、②的条件和反应物分别是

、

。（3）有关化合物B和C的下列说法正确的

（填字母）。a.互为同系物

b.互为同分异构体

c.都属于卤代烃

d.都属于芳香族化合物光照液溴、Fe或FeBr3cd

4．下列可将己烯、甲苯、溴苯、NaOH溶液、水区分开来的试剂是（

）A．溴水 B．CCl4 C．酸性KMnO4溶液 D．盐酸A6、下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是()A.