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第一章有机化合物的结构特点与研究方法单元测试卷一、单选题1.设NA为阿伏加德罗常数的值,下列有关叙述不正确的是A.标准状况下,1L庚烷完全燃烧所生成的气态产物的分子数为NAB.1mol甲基(-CH3)所含的电子数为9NAC.0.5moll,3-丁二烯(CH2=CHCH=CH2)中含有的碳碳双键数为NAD.1mol碳正离子CH所含的电子总数为8NA2.现代化学常用的测定分子的相对分子质量的方法是A.质谱法 B.晶体射线衍射法C.核磁共振氢谱法 D.红外光谱法3.下列说法中不正确的是A.硫难溶于水,微溶于酒精,易溶于,说明分子极性:B.有的金属和非金属融合制成的合金延展性变差可以用电子气理论解释C.乳酸[]分子中只存在1个手性碳原子D.是含非极性键的极性分子4.设为阿伏加德罗常数的值,下列说法正确的是A.标准状况下,2.24L氖气含有的质子数为B.1mol雄黄(,结构为)含有个S—S键C.7.8g分子式为的有机物与氢气反应后,最多消耗氢气分子数目为D.标准状况下,1.12LO2发生还原反应,转移的电子数不一定是0.2NA5.含有7个碳原子的烷烃分子中存在三个“-CH3”原子团的烷烃分子有A.3种 B.4种 C.5种 D.6种6.下列各组物质中互为同分异构体的是A.CH3CH2CHO与CH3COCH3 B.CH3COOH与CH3COOCH3C.CH3OH与CH2(OH)CH2OH D.CH4与C2H67.下列说法正确的是A.凡是分子组成相差一个或个原子团的物质,彼此一定是同系物B.两种有机物组成元素相同,各元素质量分数也相同,则两者一定是同分异构体C.相对分子质量相同的几种化合物,互称为同分异构体D.组成元素的质量分数相同,且相对分子质量也相同的不同有机物,一定互为同分异构体8.下列有关苯甲酸重结晶实验中操作的说法正确的是A.粗苯甲酸加热溶解后要恢复到室温再过滤B.趁热过滤时,为了防止苯甲酸结晶,可先将漏斗进行预热C.趁热过滤后,为了析出更多晶体,热滤液用冰盐水充分冷却,可缩短结晶的时间D.温度越低,苯甲酸的溶解度越小,所以温度越低越有利于苯甲酸的重结晶实验9.金刚烷的结构如图1所示,它可以看成是四个等同的六元环组成的空间结构。立方烷的结构如图2所示。金刚烷的二氯代物和立方烷的六氯代物分别有A.4种和1种 B.5种和3种 C.6种和3种 D.6种和4种10.分子式与苯丙氨酸()相同,且同时符合两个条件:①有带有两个取代基的苯环:②有一个硝基直接连在苯环上。这样的有机物有A.3种 B.5种 C.6种 D.10种11.金刚烷胺的合成路线如图所示,下列说法不正确的是A.金刚烷胺的分子式是 B.金刚烷胺的一溴代物有四种C.该合成路线中的反应都属于取代反应 D.W的同分异构体中一定含有苯环12.烃A分子的立体结构如图(其中C、H元素符号已略去)所示,因其分子中碳原子排列类似金刚石,故名“金刚烷”。下列关于金刚烷的说法错误的是A.每个分子中有4个结构 B.每个分子中有4个由六个碳原子构成的碳环C.金刚烷的分子式是C10H14 D.金刚烷的一氯代物有2种二、多选题13.降冰片二烯类化合物是一类太阳能储能材料,降冰片二烯在紫外线照射下可以发生下列转化。下列说法错误的是A.四环烷的一氯代物有4种(不考虑立体异构)B.降冰片二烯能使酸性高酸钾溶液褪色C.降冰片二烯与四环烷互为同分异构体D.降冰片二烯分子中位于同一平面的碳原子最多有5个14.从地黄内生真菌代谢产物中可分离得到α-axetylorcino,结构如图a。下列说法错误的是A.α-axetylorcino分子中含有三种含氧官能团B.图b所示有机物是α-axetylorcino的同分异构体C.α-axetylorcino分子中C原子的杂化方式为、D.α-axetylorcino属于芳香泾三、填空题15.回答下列问题:(1)戊烷的某种同分异构体只有一种一氯代物,试书写它的结构简式:_______。(2)分子式为C6H12的某烃的所有碳原子都在同一平面上,则该烃的结构简式为_______,若分子式为C4H6的某烃中所有的碳原子都在同一直线上,则该烃的结构简式为_______。(3)满足分子式为C3H4ClBr且不含有环的有机物共有_______种(不考虑构造异构)。(4)分子式为C8H10的芳香烃,苯环上的一氯代物只有一种,该芳香烃的结构简式是_______。(5)酚酞是常用的酸碱指示剂,其结构简式如图所示:①酚酞的分子式为_______。②酚酞分子中手性碳原子为_______个,含_______个不饱和碳原子。16.按官能团的不同,可以对有机物进行分类,请指出下列有机物的种类,填在横线上。①CH3CH2CH2COOH_______;②_______;③_______;④_______;⑤_______;⑥_______;17.完成下列填空(1)甲、乙、丙三种物质的转化关系如图所示:请回答下列问题:①Ⅲ所需试剂为_______,Ⅱ的化学方程式为_______。②请用系统命名法写出丙的名称_______,甲的同系物中,碳原子数最少的有机物的电子式为_______。③丙在加热和有催化剂的条件下可以被O2氧化,反应的化学方程式为_______。(2)某有机化合物A经李比希法测得其分子内C、H、O原子个数比为4:4:1.现用下列方法测定该有机化合物的相对分子质量和分子结构。方法一:质谱仪测得A的质谱图,如图甲。方法二:核磁共振仪测得A的核磁共振氢谱有4组峰,其面积之比为1:2:2:3,如图乙。方法三:利用红外光谱仪测得A的红外光谱,如图丙。已知:A分子中含有苯环,且苯环上只有一个取代基。试回答下列问题。①A的相对分子质量为_______。②A的分子式为_______,其官能团名称为_______。③A与NaOH溶液反应的化学方程式为:_______。18.按要求回答下列问题。(1)基态Mn原子的电子排布式为_______。(2)PCl3的立体构型为_______,中心原子的杂化轨道类型_______。(3)硼的卤化物在工业中有重要作用,硼的四种卤化物的沸点如下表所示。BF3BCl3BBr3BI3沸点/K172285364483①四种卤化物沸点依次升高的原因是_______。②B、C、N、O四种元素第一电离能由小到大的顺序为_______。(4)维生素C的结构简式为。写出其中的官能团名称_______。(5)“立方烷”是合成的一种烃,其分子为正方体结构,其碳骨架结构如下图所示,则:①写出立方烷的分子式_______。②立方烷的二氯代物有_______种同分异构体。四、有机推断题19.化合物J是一种重要的医药中间体,其合成路线如图:回答下列问题:(1)E中官能团的名称是_______;⑤的反应类型是_______。(2)通过反应②和反应⑧推知引入的作用是_______。(3)写出G与足量氢气反应的产物的结构简式并用星号(*)标出其中的手性碳原子:_______。(4)写出反应⑨的化学方程式:_______。(5)满足以下条件,化合物D的同分异构体有_______种(不包括D),写出其中能与溶液反应生成的结构简式:_______(任写一种)。a.分子中含有苯环;
b.分子中含有结构。20.有机物为解决人类面临的资源、能源、环境和健康等问题起到了重要的作用。请回答下列问题:(1)线型结构酚醛树脂的结构简式为_______。(2)的系统命名法的名称为_______。(3)写出丙醛与银氨溶液发生银镜反应的化学方程式_______。(4)0.1mol某链状经与0.2molHCl完全加成,生成的氯代烷最多还可以与0.6mol氯气反应,则该经的结构简式为_______。(5)某有机化合物X经李比希法测得其中碳的质量分数为72.0%,氢的质量分数为6.67%,其余为氧元素,用质谱法分析得知X的相对分子质量为150.根据下列信息确定X的分子结构:图甲为X的核磁共振氢谱,5组峰的面积之比为1:2:2:2:3;图乙为X的红外光谱:X分子苯环上只有一个取代基,且含有两种官能团。①X的分子式为_______。②X中含有官能团的名称为_______。③1molX与足量氢气完全反应消耗氢气的物质的量为_______mol。21.按要求回答下列问题:(1)有机物CHBr2CHBr2系统命名法名称为_____________。(2)邻羟基苯甲酸俗名水杨酸,其结构简式为,水杨酸的同分异构体中有一类物质属于酚类,但不属于酯类也不属于酸类,则它的结构中除了羟基之外,必定还有的官能团的电子式_______________,这类物质的结构式共有______种。(3)某炔烃与足量的氢气催化加成得到烷烃,且烷烃满足的条件:①主链含5个碳原子②两个支链:一个甲基、一个乙基。则该炔烃可能有________种结构。(4)现有一种共轭二烯烃A。A与足量H2充分反应后得到烃B。B的结构简式如图所示。不考虑顺反异构体的情况下,A的可能结构有______种。22.为了测定某有机物A的结构,做如下实验:①将2.3g该有机物完全燃烧,生成0.1molCO2和2.7g水;②用质谱仪测定其相对分子质量,得如图一所示的质谱图;③用核磁共振仪处理该化合物,得到图二所示图谱,图中三个峰的面积之比是1:2:3。④用红外光谱仪处理该化合物,得到如图三所示图谱。试回答下列问题:(1)有机物A的相对分子质量是___________。(2)有机物A的实验式是___________。(3)有机物A的分子式是___________。(4)有机物A的结构简式是___________。(5)某化合物的分子式为C4H9Cl,其核磁共振氢谱图中显示只有一组峰,则该物质的结构简式为___________。(6)由该物质制取乙烯的方程式为:___________,向该物质中加入金属钠时的反应方程式为:___________。参考答案:1.A【详解】A.标准状况下,庚烷不是气体,不能用标况下气体摩尔体积计算其物质的量,故A错误;B.每个甲基中含有9个电子,1mol甲基中含有9mol电子,即9NA个电子,故B正确;C.每个l,3-丁二烯(CH2=CHCH=CH2)分子中含有的碳碳双键数为2,0.5moll,3-丁二烯(CH2=CHCH=CH2)中含有1mol碳碳双键,即碳碳双键数为NA,故C正确;D.每个碳正离子CH所含电子数为8,1mol碳正离子CH中含有8mol电子,即8NA个电子,故D正确;故答案选A。2.A【详解】现代化学常用质谱法测定分子的相对分子质量,故选A。3.B【详解】A.硫是非极性分子,水是极性分子,硫难溶于水,微溶于酒精,易溶于,根据相似相溶原理可知,分子极性:,故A正确;B.电子气理论可以用来解释金属的结构和性质,针对晶体结构,而非合金,故B错误;C.乳酸中连接羟基的碳原子为手性碳原子,所以只存在1个手性碳原子,故C正确;D.中O原子之间存在非极性键,该分子为V形结构,正负电荷中心不重合,为极性分子,故D正确;故答案选B。4.D【详解】A.标准状况下,2.24L氖气物质的量为0.1mol,含有的质子数为,A错误;B.所有原子都满足8电子稳定结构,As原子最外层有5个电子,形成3个共用电子对,结合结构图可知:黑球表示As原子,白球表示S原子,可见雄黄分子中不含有S-S键,B错误;C.C6H6的有机物有很多种同分异构体,结构未知,无法计算消耗氢气的量,C错误;D.标准状况下,1.12LO2即0.05mol发生还原反应,如氧元素变为-1价,转移电子数,如氧元素变为-2价,转移电子数,D正确;故选D。5.A【详解】该烃结构式中含有3个甲基,则该烷烃只有1个支链,若支链为—CH3,主链含有6个碳原子,符合条件有:CH3CH(CH3)CH2CH2CH2CH3,CH3CH2CH(CH3)CH2CH2CH3;若支链为—CH2CH3,主链含有5个碳原子,符合条件有:CH3CH2CH(CH2CH3)CH2CH3;支链不可能大于3个碳原子,故符合条件的烷烃有3种,故选A。6.A【详解】A.二者分子式相同,官能团不同,互为同分异构体,A符合题意;B.CH3COOH与CH3COOCH3的分子式分别为C2H4O2和C3H6O2,二者分子式不同,不互为同分异构体,B不符合题意;C.CH3OH与CH2(OH)CH2OH分子式分别为CH4O、C2H6O2,分子式不同,不互为同分异构体,C不符合题意;D.CH4与C2H6分子式不同,不互为同分异构体,D不符合题意;答案选A。7.D【分析】同系物是指结构相似、分子组成相差若干个“CH2”原子团的有机化合物;同分异构体是具有相同分子式而结构不同的化合物。【详解】A.同系物的结构应相似,如苯酚和苯甲醇分子组成相差一个CH2原子团,但不是同系物,A错误;B.组成元素相同,各元素质量分数也相同,说明最简式相同,但不能说明分子式相同,如乙炔和苯,不是同分异构体,B错误;C.相对分子质量相同的几种化合物,组成可能不同,如H2SO4与H3PO4、丙醇与乙酸等,不是同分异构体,C错误;D.组成元素的质量分数相同,且相对分子质量也相同的不同有机物,即分子式相同,结构不同,一定互为同分异构体,D正确;故选D。8.B【详解】A.粗甲苯加热溶解后为了防止苯甲酸晶体提前析出,滞留在过滤器中,需要在过滤前适当稀释,不能直接过滤,A错误;B.漏斗适当预热可减小温差,B正确;C.趁热过滤后,用冰盐水冷却滤液形成的结晶很小,比表面积大,吸附的杂质多,C错误;D.重结晶过程中温度太低,杂质的溶解度也会降低,部分杂质也会析出,达不到提纯苯甲酸的目的,D错误;故选B。9.C【详解】金刚烷的结构可看作是由四个等同的六元环组成的空间结构,1个分子中含4个,6个,有2种H原子,金刚烷的二氯代物共6种;立方烷分子中只有1种H原子,2个原子取代2个H原子的位置有3种:一条棱、面对角线、体对角线位置,所以立方烷的二氯代物有3种,六氯代物也有3种;故选C。10.C【详解】分子式与苯丙氨酸相同,且同时符合两个条件:①有带有两个取代基的苯环;②有一个硝基直接连接在苯环上,即一个取代基为,另一取代基为,有正丙基、异丙基两种,两个取代基在苯环上有邻、间、对三种位置关系,所以符合条件的有机物有种;答案选C。11.D【详解】A.根据金刚烷胺的结构可知,金刚烷胺的分子式为,选项A正确;B.金刚烷胺分子中有四种氢原子,因此金刚烷胺的一溴代物有四种,选项B正确;C.根据有机物的结构可知,金刚烷变成W的过程中一个H原子被原子取代,W变成金刚烷胺的过程中原子被取代,选项C正确;D.W的分子式为,不饱和度为3,而苯环的不饱和度为4,故W的同分异构体中一定不含苯环,选项D错误;答案选D。12.C【详解】A.由金刚烷的键线式结构可知,金刚烷由碳原子和氢原子构成,因而属于烃;从结构可看出,金刚烷有两类不同环境的碳原子,它们分别是6个-CH2-和4个,A正确;B.分子中存在4个由碳原子构成的六元环,B正确;C.根据前面判断出碳原子数为10及每类碳原子所连接的氢原子个数,可得氢原子数为4×1+6×2=16,则金刚烷的分子式是C10H16,C错误;D.由于金刚烷的碳原子类型只有2种,则氢原子的类型也是2种,故它的一氯代物只有2种,D正确;故答案选C。13.AD【详解】A.四环烷的一氯代物(不考虑立体异构)种数就是看等效氢原子个数,四环烷中只有3种氢,一氯代物只有3种,A错误;B.降冰片二烯的结构中存在碳碳双键,而碳碳双键能使酸性高锰酸钾溶液褪色,B正确;C.降冰片二烯与四环烷结构不同,而分子式均为C7H8,故二者互为同分异构体,C正确;D.根据乙烯分子是平面分子,与碳碳双键连接的C原子在碳碳双键所在的平面上,所以降冰片二烯分子中位于同一平面的碳原子为4个,D错误;故答案选AD。14.BD【详解】A.a-axetylorcino分子中含有醚键、酯键、酚羟基,故A正确;B.图b和a-axetylorcino是同一种物质,故B错误;C.a-axetylorcino分子中C原子的杂化方式为sp2、sp3,故C正确;D.a-axetylorcino分子中含有两个酯键和两个酚羟基,不属于芳香烃,故D错误;故答案选BD。【点睛】本题考查有关原子轨道杂化方式及有机物的官能团性质,题目难度中等,注意对基础知识的积累。15.(1)C(CH3)4(2)
(CH3)2C=C(CH3)2
CH3C≡CCH3(3)8(4)(5)
C20H14O4
0
19【解析】(1)戊烷的某种同分异构体只有一种一氯代物,即只含一种环境的氢原子,则分子中的氢原子应均为连接同一碳原子的甲基上的氢,所以结构简式为C(CH3)4。(2)分子式为C6H12的烃不饱和度为1,其所有碳原子都在同一平面上,所以应含有碳碳双键,且两个甲基分别连接双键上的碳原子,结构简式为(CH3)2C=C(CH3)2;分子式为C4H6的烃,不饱和度为2,所有的碳原子都在同一条直线上,应含有碳碳三键,结构简式为CH3C=CCH3。(3)C3H4ClBr是C3H6中的两个氢原子被其他原子取代产生的,两个卤素原子可以在同一个碳原子上,也可以在不同的碳原子上。该物质可能的结构有CH2=CH-CHClBr、CClBr=CH-CH3、CHCl=CBr-CH3、CHCl=CH-CH2Br、CHBr=CCl-CH3、CHBr=CH-CH2Cl、CH2=CCl-CH2Br、CH2=CBr-CH2Cl,共有8种不同的结构。(4)分子式为C8H10的芳香烃,则其侧链为两个-CH3或一个-C2H5;其一氯代物只有一种,所以有两个处于对位的甲基,结构简式为。(5)①酚酞的分子式为C20H14O4。②有机物中连接在碳原子周围的4个原子或原子团都不相同的为手性碳原子,故酚酞分子中的手性碳原子个数为0;在酚酞分子中包含3个苯环,苯环上的碳原子都是不饱和碳原子,而羰基中的碳原子也是不饱和的,故共含19个不饱和碳原子。16.
羧酸
酚类
酯类
卤代烃
烯烃
醛类【详解】①由结构简式可知,CH3CH2CH2COOH分子中含有羧基,属于羧酸,故答案为:羧酸;②由结构简式可知,分子中含有酚羟基,属于酚类,故答案为:酚类;③由结构简式可知,分子中含有酯基,属于酯类,故答案为:酯类;④由结构简式可知,分子中含有碳氯键,属于卤代烃,故答案为:卤代烃;⑤由结构简式可知,分子中含有碳碳双键,属于烯烃,故答案为:烯烃;⑥由结构简式可知,分子中含有醛基,属于醛类。17.(1)
NaOH水溶液
+NaCl+H2O
2-甲基-1-丁醇
2+O22+2H2O(2)
136
C8H8O2
酯基
+NaOH+CH3OH【解析】(1)①乙中的氯原子水解得到丙中的羟基,则反应III为氯代烃的水解反应,所以III所需试剂为NaOH水溶液;反应Ⅱ为乙发生消去反应生成甲的过程,反应的化学方程式为+NaCl+H2O;②丙中主链上含有4个C原子、羟基位于1号碳原子上,甲基位于2号碳原子上,所以其名称为2-甲基-1-丁醇;甲的同系物中,碳原子数最少的有机物为乙烯,乙烯的电子式为;③丙在加热和有催化剂条件下被氧气氧化生成醛,反应的方程式为2+O22+2H2O;(2)①由质谱图可知,有机物A的最大质荷比为136,则有机物A的相对分子质量为136;②A分子内C、H、O原子个数比为4:4:1,则有机物A的实验式为C4H4O,设其分子式为(C4H4O)n,则(12×4+4+16)n=136,解得n=2,所以有机物A的分子式为C8H8O2,由红外光谱图可知,A分子含有苯环、碳氧双键,而A的不饱和度为5,没有其它不饱和键与环状结构,A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基,其核磁共振氢谱有四个吸收峰且峰面积之比为1:2:2:3,说明分子中含有4种H原子,分子中氢原子数目分别为1,2,2,3,红外光谱中存在C=O、C-O-C、等结构,可知取代基为-COOCH3,故有机物A的结构简式为,有机物A含有的官能团为酯基;③有机物A的结构简式为,A与NaOH溶液反应的化学方程式为+NaOH+CH3OH。18.(1)[Ar]3d54s2(2)
三角锥形
sp3(3)
分子结构相似,相对分子质量增大,分子间作用力逐渐增强
B<C<O<N(4)碳碳双键、羟基、酯基(5)
C8H8
3【解析】(1)基态Mn原子的电子排布式为:[Ar]3d54s2;(2)PCl3的中心原子P的价层电子对数为:,立体构型为三角锥形,中心原子杂化方式为:sp3杂化;(3)四种卤化物沸点均相对较低,为分子晶体,沸点依次升高的原因是:分子结构相似,相对分子质量增大,分子间作用力逐渐增强;同周期从左往右第一电离能呈增大趋势,但由于N原子的核外电子排布为半满结构,第一电离能大于O,故B、C、N、O四种元素第一电离能由小到大的顺序为:B<C<O<N;(4)维生素C中所含的官能团名称为:碳碳双键、羟基、酯基;(5)立方烷的分子式为:C8H8;立方烷只含1种氢原子,任意1个氢原子被Cl取代后,可根据距离确定另一个Cl原子的位置为:立方烷的边长、面对角线、体对角线,共3个位置,故二氯代物共3种。19.(1)
羧基、硝基
还原反应(2)定位(3)(4)+2H2O+CH3COOH+H2SO4(5)
10
、、、(任写一种)【分析】由有机物的转化关系可知,A与浓硫酸共热发生磺化反应生成B:;B与浓硝酸、浓硫酸的混合物共热发生硝化反应生成C:;在酸性条件下,C水解生成D:;D可与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应生成E:;E发生还原反应生成F:;F与发生取代反应生成G:;G与浓硫酸共热发生磺化反应生成H:;在氯化铁催化作用下,H可与氯气发生取代反应生成,即I为;在酸性条件下I水解生成J:。(1)根据分析,E的结构简式为,官能团为羧基和硝基;反应⑤为还原反应;(2)由反应②和反应⑧可知,磺酸基为间位定位基,作用是控制反应过程中取代基的连接位置,在磺酸基的间位引入硝基和氯原子,起到定位的作用;(3)G的结构简式为,与足量氢气反应生成,分子中的手性碳原子如图(用“*”标示);(4)酸性条件下,发生水解反应生成、乙酸和硫酸,化学方程式为:+2H2O+CH3COOH+H2SO4;(5)D的结构简式为,分子式为,由分子中含有结构可知,可能是苯环的羧酸类或者酯类化合物,符合条件的同分异构体的结构简式为(邻、间、对3种);(邻、间、对3种);、、、,共10种;能与溶液反应生成,说明分子中含有羧基,符合条件的结构简式有、、、。20.(1)(2)4-甲基-2-戊醇(3)(4)CH≡C-CH3(5)
C9H10O2
酮羰基(或羰基)、醚键
4【解析】(1)线型结构酚醛树脂的结构简式为;(2)属于醇,含羟基的最长碳链为5个碳,从离羟基最近的一端开始编号即从右往左编号,故命名为4-甲基-2-戊醇;(3);(4)0.1mol某链状经与0.2molHCl完全加成,说明其含有一个碳碳叁键或两个碳碳双键,生成的氯代烷最多还可以与0.6mol氯气反应,说明生成的氯代烷只有6个氢原子,同时符合以上条件的该经的结构简式为CH≡C-CH3;(5)有机化合物X经
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