有机化合物的同分异构现象课件高二下学期化学人教版选择性必修3

有机化合物的同分异构现象有机化合物的结构特点同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构现象。同分异构体：具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。知识回顾一般情况下，有机化合物分子中的碳原子数目越多，其同分异构体的数目也越多。烷烃的碳原子数与其对应的同分异构体数戊烷（C5H12）的三种同分异构体的结构如图所示。回忆有关同分异构体的知识，完成下表。思考与讨论正戊烷(沸点36.1℃)异戊烷(沸点27.9℃)新戊烷(沸点9.5℃)戊烷（C5H12）的三种同分异构体的结构如图所示。回忆有关同分异构体的知识，完成下表。思考与讨论物质名称正戊烷异戊烷新戊烷结构简式相同点不同点CH3CH2CH2CH2CH3(CH3)2CHCH2CH3C(CH3)4分子式相同，通式相同化学性质相似碳骨架不同物理性质不同，支链越多，沸点越低随堂演练3．下列各选项中物质的分子式都相同，其中属于同一类物质的是A．和 B．CH3OCH3和CH3CH2OHC．正戊烷和新戊烷 D．和【答案】CCH3CH3CH2CHCCH3CH3CH3CH3CH3CH2CHCCH3CH3CH3CH3CH3CH2CCH3CH3CH2CHCHCH2CH3CH2CH3CH2D.A.B.C.CH3CH2CH3CH3CCH3CH3CH3CH2CHCHCH2CH2CH2

1、下列化合物中，属于同种物质的是_________，属于同分异构体的是______。

ABCD同分异构体的分类同分异构现象构造异构立体异构碳架异构顺反异构对映异构位置异构官能团异构·······碳骨架不同（直链、支链、环）官能团的位置不同官能团种类不同构造异构现象同分异构体的分类异构类型类别碳架异构C4H10位置异构C4H8C6H4Cl2官能团异构C2H6O1-丁烯2-丁烯CH2＝CH—CH2—CH31234CH3—CH＝CH—CH31234邻二氯苯间二氯苯对二氯苯乙醇二甲醚顺反异构：由于双键不能自由旋转引起立体异构顺式异构体：两个相同原子或基团在双键同侧反式异构体：两个相同原子或基团分别在双键两侧与例如：C=CbabaC=Cabba顺式反式顺反异构：由于双键不能自由旋转引起立体异构顺式异构体：两个相同原子或基团在双键同侧反式异构体：两个相同原子或基团分别在双键两侧CH3－CH＝CH－CH3C＝CCH3CH3HH顺式C＝CCH3CH3HH反式对映异构：由于碳原子连接的四个原子或原子团互不相同（手性碳），它们在碳原子周围有两种呈镜像关系的排列方式，这样得到的两个分子互为对映异构体。立体异构HOOC—CH—CH3

OH

﹡碳架异构：由碳骨架不同而产生的异构。同分异构体的书写例：写出分子式为C6H14的所有有机物。

方法：减碳法1、写主链,主链由长到短2、减一个碳变支链:支链位置由心到边,但不到端等效碳不重排碳架异构：由碳骨架不同而产生的异构。同分异构体的书写例：写出分子式为C6H14的所有有机物。

方法：减碳法支链由整到散，位置由心到边但不到端多支链时，排布对、邻、间3、减二个碳变支链:4、最后用氢原子补足碳原子的四个价键课堂训练1、主链上有5个碳原子，分子中共有7的个碳原子的烷烃，其结构有几种（）A．4种B．5种C．6种D．7种B位置异构：由官能团位置不同而产生的异构。同分异构体的书写1、插入法(适用于烯烃、炔烃、醚等)先根据给定的碳原子数，写出具有此碳原子数的烷烃的同分异构体的碳链骨架，再根据碳链的对称性，将官能团插入碳链中，最后用氢原子补足碳的四个价键。如书写分子式为C4H8的烯烃的同分异构体。①碳链异构②插入官能团③补足氢原子位置异构：由官能团位置不同而产生的异构。同分异构体的书写2、取代法(适用于醇、卤代烃、醛、羧酸等)思考：CH4的一氯取代物有几种结构？CH3CH3一氯取代物有几种结构？CH3CH2CH3一氯取代物有几种结构？如何判断？提示——等效氢的判断连在同一个碳上氢原子等效连在同一个碳上的所有甲基上的氢原子等效处于对称位置的氢原子等效烷烃一元取代物的同分异构体种数=烃中氢原子的种数位置异构：由官能团位置不同而产生的异构。同分异构体的书写2、取代法(适用于醇、卤代烃、醛、羧酸等)先根据给定烷基的碳原子数，写出烷烃的同分异构体的碳骨架，再根据碳链的对称性，用其他原子或原子团取代碳链上不同的氢原子。例如（1）书写分子式为C4H9Br的卤代烃的同分异构体。（2）书写分子式为C5H12O的醇的同分异构体。思路：碳链异构—官能团位置异构—补氢官能团异构：由官能团不同而产生的异构。同分异构体的书写CnH2n(n≥3)烯烃和环烷烃

CnH2n+2O(n≥3)饱和一元醇和醚

CnH2n-2(n≥4)炔烃、二烯烃和环烯烃

CnH2nO(n≥3)饱和一元醛和酮、烯醇CnH2nO2(n≥2)饱和一元羧酸、酯和羟基醛CnH2n-6O(n≥7)苯酚的同系物、芳香醇和芳香醚

CnH2n+1NO2(n≥2)氨基酸和硝基化合物同分异构体的书写请写出分子式为C4H8O2的酯的所有可能结构。提示：酯基（R1-COO-R2）；酯是由酸和醇酯化得到的产物。思路：先分类—酸和醇存在碳链异构—排列组合甲酸丙酯乙酸乙酯丙酸甲酯同分异构体的书写例：(以C4H10O为例且只写出骨架与官能团)①碳链异构⇒C—C—C—C②位置异构⇒

③官能团异构⇒C—O—C—C—CC—C—O—C—C总结：构造异构现象的书写基元法有机物同分异构体数目判断的技巧以烃基为基元，该烃基对应烷烃的一元取代物的同分异构体数目与烃基的同分异构体数目相等。甲基（-CH3）：1种

乙基（-C2H5）：1种丙基（-C3H7）：2种

丁基（-C4H9）：4种

戊基（-C5H11)：8种正丙基(—CH2CH2CH3)异丙基(—CH(CH3)2)自我检测分子式为C5H11Cl的同分异构体数目为:

种分子式为C4H8O的醛类同分异构体数目为:

种分子式为C5H10O2的羧酸类同分异构体数目为:

种分子式为C10H14的苯的同系物且只有一个侧链同分异构体数目为:

种8244C3H7—CHOC4H9—COOHC6H5—C4H9C5H11-Cl等效氢原子法有机物同分异构体数目判断的技巧连在同一个碳上氢原子等效连在同一个碳上的所有甲基上的氢原子等效处于对称位置的氢原子等效烷烃一元取代物的同分异构体种数=烃中氢原子的种数思考：一卤代物只有一种的烷烃必须符合什么规律？写出碳原子数小于10的这些烷烃的结构简式。必须具有高度对称结构有机物同分异构体数目判断的技巧思考：一卤代物只有一种的烷烃必须符合什么规律？写出碳原子数小于10的这些烷烃的结构简式。必须具有高度对称结构HCHHHCCH3CH3CH3H3CHCCHHHHHCCH3CH3H3CCCH3CH3CH3H换—CH3H换—CH3甲烷新戊烷乙烷辛烷拓展延伸分析1：丁烷C4H10与Cl2反应的二元取代产物有几种？思路：固定一个取代基的位置，再移动另一取代基，来确定同分异构体的数目。CCCCCCCCClClClClCCCCCCCC分析2：丁烷C4H10与Cl2反应的八元取代产物有几种？9种9种芳香族化合物同分异构体的书写拓展延伸(1)若苯环连一个取代基：-XX一种①若苯环连两个相同取代基：-X、-X②若苯环连两个不同取代基：-X、-Y(2)若苯环连两个取代基都是三种—X—XXXXX—X—YYXYX课堂检测

1.分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有（不

考虑立体异构）(

)

A.5种B.6种C.7种D.8种

D解析：该有机物与钠反应产生氢气说明有机物中含有羟基（端基），于是可把分子式C5H12O改写成C5H11—OH，该有机物的同分异构体的种数就取决于烷基C5H11—的异构体种数。而戊基C5H11—的异构体有8种，则该有机物有8种。故答案为D。课堂检测2、已知分子式为C12H12的烃的分子结构可表示为若环上的二溴代物有9种同分异构体,请推断其环上的四溴代物的同分异构体数目有（）

A.9种B.10种