羧酸衍生物课件高二下学期化学人教版选择性必修3

第四节

羧酸

羧酸衍生物第2课时

羧酸衍生物

人教版·选择性必修3第三章

烃的衍生物羧酸衍生物：羧酸分子中羧基上的羟基被其他原子或原子团取代后的产物例如：RXROR’ROCR’O=RNH2酰卤酯酸酐酰胺R羧酸分子中羧基去掉羟基后剩余部分为酰基酰基：学习任务酯的结构与性质油脂的结构与性质酰胺

1.能从酯基和酰胺基的成键方式的角度，了解酯和酰胺的结构特点和分类，理解酯和酰胺的化学性质。

2.能结合乙酸乙酯和酰胺水解反应的原理，能推理出酯类物质水解反应后的产物。一、酯的结构和性质酯类的存在与作用(戊酸戊酯)CH3(CH2)3C‒O‒(CH2)4CH3OCH3(CH2)2C‒O‒CH2CH3O(丁酸乙酯)CH3OCH3C‒O‒(CH2)2CHCH3(乙酸异戊酯)

酯可用于香料、香精、化妆品、肥皂和药品等工业。

日常生活中饮料、糖果和糕点常使用酯类香料。

酯类广泛存在于自然界中，低级酯存在于各种水果和花草中常见酯的结构简式与气味名称结构简式气味乙酸乙酯CH3COOC2H5梨香、苹果香、桃香乙酸异戊酯CH3COOCH2CH2CH(CH3)2香蕉香、梨香、草莓香、菠萝香丁酸乙酯C3H7COOC2H5菠萝香、香蕉香、草莓香丁酸丁酯C3H7COOC4H9菠萝香丁酸异戊酯C3H7COOCH2CH2CH(CH3)2菠萝香、香蕉香草莓香、桃香异戊酸异戊酯(CH3)2CHCH2COOCH2CH2CH(CH3)2苹果香、桃香、香蕉香、菠萝香

酯是羧酸分子中的—OH被—OR′取代后的产物，

一元酯的结构可表示为：

羧酸酯的官能团：

其中R是烃基，也可以是H，但R′只能是烃基。R与R′可以相同。可简写为：RCOOR′O—C—O—R′

饱和一元酯：由饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的酯

饱和一元酯的通式为：

命名：根据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯。

如：HCOOCH2CH3：_________；HCOOCH2CH2CH3：___________甲酸乙酯甲酸正丙酯1、

酯的组成、结构和命名OR—C—O—R′(酯基)CnH2nO2(n≥2)与饱和一元羧酸互为同分异构体低级酯是具有芳香气味的液体，密度一般比水小，并难溶于水，易溶于有机溶剂，许多酯也是常用的有机溶剂。天那水，又名香蕉水。主要成分：乙酸正丁酯15%乙酸乙酯15%正丁醇10~15%乙醇10%丙酮5~10%苯20%二甲苯20%2、

酯的物理性质酯的重要化学性质之一是可以发生水解反应，生成相应的羧酸和醇

请设计实验，探究乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶液中，

以及不同温度下的水解速率。

实验探究

可以通过酯层消失的时间差异，来判断乙酸乙酯在

不同条件下的水解速率的差别。3、

酯的化学性质乙酸乙酯的水解【问题】乙酸乙酯水解的速率与反应条件有着怎样的关系呢？影响速率的外界条件：浓度、温度、催化剂、溶液的酸碱性研究方法——控制变量法

实验探究(1)探究乙酸乙酯在不同酸碱性溶液中的水解速率实验步骤

在3支试管中各加入2mL已染色的乙酸乙酯，再分别加入5mL的蒸馏水、稀硫酸、氢氧化钠溶液，振荡后静置。

将3支试管放在同一烧杯中水浴加热(70℃左右)，记录酯层消失的时间。实验现象实验结论加蒸馏水：酯层基本不变酯层消失时间：加稀H2SO4>加NaOH(aq)乙酸乙酯在酸性和碱性条件下发生水解,在碱性条件下水解更快,更彻底。中性溶液碱性溶液酸性溶液【思考】根据化学平衡移动原理，解释乙酸乙酯在碱性条件下发生的水解反应是不可逆的。乙酸乙酯水解生成乙酸，碱中和乙酸，使生成物浓度减少，促进平衡正向移动，反应趋于完全，所以不可逆。

实验探究(2)探究乙酸乙酯在不同温度下的水解速率5min后实验步骤

实验步骤

实验步骤

在2支试管中各加入2mL已染色的乙酸乙酯，再分别加入5mL的稀NaOH溶液，振荡后静置。

将其中1支试管放入约60℃的水浴中加热，另1支试管放在室温下。观察酯层高度的变化。实验现象实验结论温度高的试管酯层消失得更快碱性条件下,温度越高,乙酸乙酯的水解速率越大酯的水解反应原理酯化反应形成的键，即酯水解反应断裂的键。用化学方程式表示

水解反应的原理：OR—C—O—R′3、

酯的化学性质酸上羟基醇上氢【小结】酯的水解规律在碱性条件下水解是不可逆的，可完全水解，水解速率较快：酯在无机酸或碱存在条件下，均能发生水解反应。在酸性条件下水解是可逆的：①

写出C4H8O2的属于羧酸和酯的同分异构体羧酸——取代法（用羧基取代丙烷上的氢）C3H7—COOHCH3—CH2—CH3①①②CH3CH2CH2COOHCH3CHCH3COOH酯——分碳法甲酸丙酯乙酸乙酯丙酸甲酯HCOOCCCHCOOCCCCCOOCCCCCOOC还有属于其他种类的同分异构体吗？羟基醛、羟基酮、醚醛、醚酮等4、

羧酸、酯的同分异构体的书写2种4种羧酸——取代法（用羧基取代甲苯上的氢）4种C7H7—COOHCHHHHHHCH3HOOCCH3COOHCH3COOHCH2COOH②

写出分子式为C8H8O2属于芳香羧酸和芳香酯的所有同分异构体4、

羧酸、酯的同分异构体的书写CHHH②

写出分子式为C8H8O2属于芳香羧酸和芳香酯的所有同分异构体—OOC—2种4、

羧酸、酯的同分异构体的书写芳香酯——插入法—COO—4种CHHHHHHCH3HCOOCOOCH3CH3HCOOCH3HCOOOOCCH3CH2OOCH肥皂：古人在黄河流域的时候用皂荚来洗衣服，后来到长江流域就没有皂荚树了。之后他们又发现有另一种树，其果实跟皂荚的性能一样，可以洗衣服，但是，比皂荚更为肥厚丰腴，所以，给它取名叫肥皂子，也叫肥皂果。后来发明了人造的去污剂的时候，依然使用了“肥皂”这个词。那么现在我们使用的肥皂主要成分是什么呢？二、油脂的结构和性质

油脂的组成与结构油脂是重要的营养物质。日常生活中食用的油脂是由高级脂肪酸与甘油形成的酯，属于酯类化合物。R、R′、R″代表高级脂肪酸的烃基，可以相同(简单甘油酯)，也可以不同(混合甘油酯)硬脂酸(C17H35COOH)软脂酸(C15H31COOH)油酸(C17H33COOH)亚油酸(C17H31COOH)饱和不饱和高级脂肪酸1、

油脂的组成、结构与分类【思考与讨论】请写出硬脂酸、油酸分别与丙三醇反应的化学方程式。浓硫酸△C17H35COOH＋3CH2OHCHOHCH2OH＋3H2O硬脂酸甘油酯CH2OCOC17H35CHOCOC17H35CH2OCOC17H35C17H33COOH＋浓硫酸△3CH2OHCHOHCH2OH＋3H2O油酸甘油酯CH2OCOC17H33CHOCOC17H33CH2OCOC17H33含较多不饱和高级脂肪酸的甘油酯，如花生油、芝麻油、大豆油等植物油。含较多饱和高级脂肪酸的甘油酯，如牛油、羊油等动物油脂。油脂分类按状态分类油脂肪液态固态1、

油脂的组成、结构与分类

油脂的分类3、

油脂的物理性质天然油脂都是混合物，所以没有固定的熔沸点。不溶水，比水轻，有油腻感，没有固定的熔沸点，易溶于有机溶剂（常用有机溶剂来提取植物种子里的油）油脂是多种高级脂肪酸的甘油酯，而在高级脂肪酸中，既有饱和的，又有不饱和的，因此许多油脂兼有酯类和烯烃的化学性质。(1)水解反应①硬脂酸甘油酯在酸性条件下发生水解反应的化学方程式为：4、

油脂的化学性质H+△3C17H35COOH＋CH2OHCHOHCH2OH＋3H2O硬脂酸甘油酯CH2OCOC17H35CHOCOC17H35CH2OCOC17H35硬脂酸甘油(1)水解反应②硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式为：4、

油脂的化学性质油脂在碱性溶液中的水解反应又称为皂化反应，工业上常用来制取肥皂。高级脂肪酸钠是肥皂的主要成分。△3C17H35COONa＋CH2OHCHOHCH2OH＋3NaOH硬脂酸甘油酯CH2OCOC17H35CHOCOC17H35CH2OCOC17H35硬脂酸钠甘油工业制皂流程简述用蒸气加热搅拌动物脂肪或植物油与NaOH溶液高级脂肪酸钠、甘油和水的混合液NaOH溶液加入食盐细粒静置分层上层：高级脂肪酸钠下层：甘油、食盐水搅拌取上层物质加松香、硅酸钠等压滤、干燥成型成品肥皂盐析4、

油脂的化学性质盐析：加入氯化钠可以降低高级脂肪酸钠在水中的溶解度，从而使它析出。该过程是可逆的，属于物理变化。由此制得的油脂叫人造脂肪，通常又称为硬化油。硬化油不易被空气氧化变质，便于储运，可作为制皂和人造奶油的原料。4、

油脂的化学性质(2)油脂的氢化①定义：不饱和程度较高、熔点较低的液态油,通过催化加氢可提高饱和度，转变为半固态的脂肪，这个过程称为油脂的氢化，也称油脂的硬化。硬脂酸甘油酯催化剂△＋3H2油酸甘油酯CH2OCOC17H33CHOCOC17H33CH2OCOC17H33CH2OCOC17H35CHOCOC17H35CH2OCOC17H35油酸和亚油酸油酸和亚油酸在人体新陈代谢中起着重要的作用，需要通过日常饮食从食用油中摄取。由天然油脂得到的油酸和亚油酸一般具有如图所示的顺式结构，而油脂氢化得到的人造脂肪中会含有反式脂肪酸。有研究认为反式脂肪酸是引起动脉硬化和冠心病的危险因素之一。10(CH2)7COOHHC==C

CH3(CH2)7H顺-9-十八碳烯酸(油酸)191813CH2HC==C

CH3(CH2)4H顺,顺-9,12-十八碳二烯酸(亚油酸)11218(CH2)7COOH10HC==CH9食品安全

资料卡片5、油脂的用途①油脂是人类重要的营养物质和食物之一②油脂是重要的供能物质③油脂能溶解一些脂溶性维生素(如维生素A、D、E、K)，因此进食一定量的油脂能促进人体对食物中含有的这些维生素的吸收。④油脂也是一种重要的工业原料，主要用来生产肥皂、高级脂肪酸和甘油等。问题与讨论：纯碱溶液呈碱性，油脂在碱性条件下水解完全。温度升高，纯碱水解程度大，碱性强，有利于促进油脂的水解2：如何利用化学方法鉴别植物油和矿物油?植物油属于油脂，能在碱性条件下水解，矿物油的主要成分为烃类，不与碱反应。故取少量液体，加含酚酞的NaOH溶液，加热，若液体不分层，且红色变浅的为植物油，若液体分层，颜色无变化的为矿物油。3：在油、脂肪、酯、汽油中一定能使酸性高锰酸钾溶液或溴水褪色的是?油。从结构中是否含有碳碳双键进行考虑，油一定有碳碳双键；脂肪一般没有；酯可能有；直馏汽油一般没有而裂化汽油有。1：用热的纯碱溶液清除油污的原理是什么？酯、油脂和矿物油的对比

物质油脂酯矿物油油脂肪组成不饱和高级脂肪酸的甘油酯饱和高级脂肪酸的甘油酯羧酸与醇类反应的有机产物多种烃(石油及其分馏产品)状态液态固态液态或固态液态化学性质能水解，兼有烯烃的性质

能水解在酸或碱的作用下能水解具有烃的性质，不能水解存在芝麻等油料作物中动物脂肪水果等石油联系油和脂肪统称油脂，均属于酯类烃类72页烟酰胺：最近几年烟酰胺火遍了全网，作为美白爱好者护肤宝库里必备的一款护肤品，它的美白功效一直以来都广受好评。结构简式如图

。三、酰胺的结构与性质(1)胺的结构和用途定义：

胺的用途很广，是重要的化工原料。例如，甲胺和苯胺都是合成医药、农药和染料等的重要原料。或取代的氨基(—NRR'，R和R'可以是氢原子或烃基)如：甲胺(CH3—NH2)苯胺()

1、

胺烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物叫做胺

胺也可以看做是烃分子中的氢原子被氨基所替代得到的化合物一般写作R—NH2结构：

用途：

注意：“氨”“铵”“胺”的区别氨指氨气(NH3)；铵一般出现在铵盐中；胺是指一类含氨基(-NH2)的有机物NH3＋HCl=NH4Cl2NH3＋H2SO4=(NH4)2SO4NH3＋H＋=NH4＋本质:——碱性

＋HCl―→

(2)胺的性质1、

胺甲胺与盐酸反应，生成可溶于水的甲胺盐酸盐：CH3—NH2＋HClCH3—NH3Cl苯胺与盐酸反应，生成可溶于水的苯胺盐酸盐：(1)酰胺的结构其中的

叫做酰基，

叫做酰胺基。2、

酰胺定义：

酰胺是羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物结构：其结构一般表示为：或取代的氨基(—NRR'，R和R'可以是氢原子或烃基)注意：—NH2和—CONH2都是亲水基团，与水分子能形成氢键，故低级胺、酰胺都能溶于水。乙酰胺苯甲酰胺N,N-二甲基甲酰胺分析蛋白质的结构预测酰胺的化学性质常见的酰胺：2、

酰胺2、

酰胺(2)酰胺的化学性质：酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。如果水解时加入碱，生成的酸就会变成盐，同时有氨气逸出。如RCONH2与盐酸和氢氧化钠的反应：RCONH2＋H2O＋HClRCOOH＋NH4Cl△RCONH2＋NaOHRCOONa＋NH3△2.酰胺(2)酰胺的性质

酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。RCONH2＋H2O＋HCl

RCOOH＋NH4ClRCONH2＋NaOH

RCOONa＋NH3↑

如果水解时加入碱，生成的酸就会变成盐，同时有氨气逸出。酰胺常被用作溶剂和化工原料。例如，N,N­二甲基甲酰胺是良好的溶剂，可以溶解很多有机化合物和无机化合物，是生产多种化学纤维的溶剂，也用于合成农药、医药等。2、

酰胺(3)酰胺的用途：问题与讨论：洗涤丝绸质衣物，能否选用肥皂或洗衣粉进行清洗？为什么最好用洗发水进行清洗？

丝绸本质上是蛋白质，里面含有肽键，即酰胺键。肥皂或洗衣粉水溶液呈碱性，在碱性条件下，酰胺键会水解。所以洗涤丝绸，不能用肥皂或洗衣粉，最好用洗发水。2.酰胺【思考】组成结构性质用途氨N、H溶于水显碱性，能和酸或酸性物质发生反应制冷剂、制造化肥和炸药胺C、N、HR—NH2胺类化合物具有碱性合成医药、农药和染料等的化工原料酰胺C、N、O、H酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应作溶剂和化工原料铵盐N、H等NH4+和酸根阴离子受热易分解，可与碱反应产生氨气工业、农业及日常生活中都有用途H—N—HHR—C—NOR2R1氨、胺、酰胺和铵盐在组成、结构、性质和用途上的差异比较重、难点分析与训练一、酯和油脂的性质、区别与联系油脂、酯和矿物油的对比

物质油脂酯矿物油油脂肪组成主要是不饱和高级脂肪酸的甘油酯主要是饱和高级脂肪酸的甘油酯羧酸与醇类反应的有机产物多种烃(石油及其分馏产品)状态液态固态液态或固态液态化学性质能水解，兼有烯烃的性质能水解在酸或碱的作用下能水解具有烃的性质,不能水解存在芝麻等油料作物中动物脂肪水果等石油联系油和脂肪统称油脂，均属于酯类烃类易错提醒：正确区分“脂”和“酯”的应用。脂应用于“油脂”“脂肪”“树脂”等词语中,“酯”用于“酯化反应”“酯类化合物”和特定酯的名称,如高级脂肪酸甘油酯。

典例1一、酯和油脂的性质、区别与联系地沟油，泛指在生活中存在的各类劣质油，如回收的食用油、反复使用的炸油等。(1)能区别地沟油与矿物油的方法是_____A.点燃，能燃烧的是矿物油B.测定沸点，有固定沸点的是矿物油C.加入水中，浮在水面上的是地沟油D.加入足量氢氧化钠溶液共热，最后液体不分层的是地沟油D(2)在一定条件下,动、植物油脂与醇反应可制备生物柴油,反应如下:下列叙述错误的是

(填字母)。

A.生物柴油由可再生资源制得B.生物柴油是混合物C.动植物油脂是高分子化合物D.“地沟油”可用于制备生物柴油

典例1一、酯和油脂的性质、区别与联系C【方法】拆分组合法——分析饱和一元酯的同分异构体数目时，根据酯中碳原子总数，拆分成形成该酯的羧酸和醇，转化为分析饱和一元羧酸和饱和一元醇的同分异构体的问题，最后再组合分析酯的数目。二、酯的同分异构体例:分析分子式为C5H10O2的属于饱和一元酯的同分异构体数目。甲酸

丁醇乙酸

丙醇丙酸

乙醇丁酸

甲醇1种4种1种2种1种1种2种1种甲酸丁酯

4种乙酸丙酯

2种丙酸乙酯

1种丁酸甲酯

2种

典例2二、酯的同分异构体属于酯的同分异构体共有多少种？甲酸酯:4种乙酸酯:1种苯甲酸:1种HCOOCH2—HCOO——CH3(邻间对3种)共6种

学习评价1.下列说法正确的是A.RCO18OH与R′OH发生酯化反应时生成R—CO18OR′B.能与NaOH溶液反应，分子式为C2H4O2的有机物一定是酸C.甲酸乙酯、乙酸甲酯、丙酸互为同分异构体D.甲醛与乙酸乙酯的最简式相同√

学习评价2.下列关于胺、酰胺的性质和用途正确的是A.胺和酰胺都可以发生水解B.胺具有碱性可以与酸反应生成盐和水C.酰胺在酸性条件下水解可生成NH3D.胺和酰胺都是重要的化工原料√

学习评价3.胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子式为C27H46O，一种胆固醇酯是液晶材料，分子式为C34H50O2，生成这种胆固醇酯的羧酸是A.C6H5CH2COOH B.C6H7COOHC.C7H5COOH D.C6H5COOH√

学习评价4.某物质中可能有甲醇、甲酸、乙醇、甲酸乙酯几种物质中的一种或几种，在鉴定时有下列现象：①能发生银镜反应②加入新制的Cu(OH)2，沉淀不溶解③与含酚酞的NaOH溶液共热时，发现溶液中红色逐渐变浅下列叙述正确的是A.有甲酸乙酯和甲酸

B.有甲酸乙酯和乙醇C.有甲酸乙酯，可能有乙醇 D.几种物质都有√

学习评价5.分子式为C3H8O的醇与C4H8O2的羧酸在浓H2SO4存在时共热生成的酯有A.3种

B.4种

C.5种

D.6种√

学习评价6.难溶于水而且比水轻的含氧有机物是①硝基苯②甲苯③溴苯④植物油⑤蚁酸⑥乙酸乙