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第3章有机合成及其应用合成高分子化合物单元质量测试

一、单选题

1.2022年2月举行的北京冬奥会中,处处尽显化学魅力。下列有关说法错误的是

A.“飞扬”火炬外壳是密度小且耐高温的碳纤维复合材料,其中碳纤维是有机高分子材料

B.坐板外壳内装有石墨烯片,通过实时通电保持合适温度,石墨烯是新型无机非金属材料

C,防切割竞赛服里面的剪切增桐液体的原料之一是聚乙二醇,可由乙二醇经缩聚反应制得

D.二氧化碳跨临界直冷制冰系统,减少了传统制冷剂对臭氧层的破坏,还可对制冰过程中产生的大量余

热回收再利用

2.一种芳纶纤维的拉伸强度比钢丝还高,广泛用作防护材料。其结构片段如下图

H

田-

H:

…表示乳键

下列关于该高分子的说法正确的是

A.完全水解产物的单个分子中,苯环上的氢原子具有不同的化学环境

B.完仝水解产物的单个分子中,碳原子的杂化方式为sp?

C.氢键对该高分子的性能没有影响

O

D.结构简式为:H十厂Q-JR0H

H

3.某合成药物中间体的结构简式如图所示。下列关于该化合物的说法错误的是

A.分子式为CisHbNO

B.该分子存在顺反异构体

C.可发生加成反应、取代反应和氧化反应

D.分子中碳原子只有sp2、sp3两种杂化方式

4.布洛芬是一种解热馍痛药,其结构如下。关于布洛芬,下列说法不正确的是

B.能使酸性高锌酸钾溶液褪色

C.Imol布洛芬最多可与4moi也发生加成反应

D.布洛芬分子中所有碳原子不可能共面

5.下列关于常见有机物的说法错误的是

A.正丁烷的沸点高于异丁烷

B.用燃料电池型呼气酒精检测仪检验是否“酒驾”,利用的是乙醇的还原性

0H

c.乳酸(|)与乙醇、乙酸均可发生酯化反应

CH3—CH-COOH

D.若2.6g某煌完全燃烧,生成&8gCC)2和1图凡0,则该煌一定为乙焕(C2H2)

6.喜树中含有•种被称为喜树碱的生物碱。这种碱的相对分子质量在300到400之间,实验分析得知其

元素组成为:C占69.0%,O占18.4%,且O含量为H的4倍,其余为N,则一个喜树碱分子中含有的

原子总数为

A.42B.43C.44D.45

7.聚维酮碘的水溶液是一种常用的碘伏类缓释消毒剂,聚维酮通过氢键与Hh形成聚维酮碘,其结构表

示如图(图中虚线表示氢键)。下列说法错误的是

…H--

II

-fCH2—CH-------CH2—CH^;

O

A.聚维酮中C、N原子均采取sp3杂化B.聚维酮的单体是

N

C.聚维酮分子由2m个单体聚合而成D.聚维酮能发生水解反应

8.维生素C是一种重要的抗氧化剂.其结构简式如图,卜列有关说法不正确的是

CH—CH—CHC=0

I2I\/

OHOHC=C

/\

HOOH

A.该分子中含四种官能团B.该分子中所有原子一定不能共平面

C.该物质能使酸性高钵酸钾溶液褪色D.分子式为CsHQe

9.碳酸亚乙酯是锂离子电池低温电解液的重要添加剂,结构如图所示,下列说法正确的是

A.分了式为c3HB.分子中既有极性键也有北极性键

C.分子中c键与兀键个数之比为3:1D.碳酸亚乙酯不可水解

10.如图为一种光刻胶树脂单体的结构简式,下列有关该有机物说法正确的是

A.分子式为Cl2Hl8。2B,能发生加成、水解、中和反应

C.一种同分异构体为芳香族粉酸D.与足量氢气加成后,产物分子中有4个手性碳原子

11.关于紫草素(如图),下列说法正确的是

A.分子中最多有11个碳原子共平面

B.该物质能使酸性KMnO4溶液褪色,且产物之一为丙酮

C.Imol该物质与足量浓溟水反应,最多可消耗3moiBrz

D.Imol该物质分别与足量Na、NaOH溶液和NaHCCh溶液反应,最多可消耗Na、NaOH、NaHCCh之

比为3:2:2

12,下列说法正确的是

A.淀粉、纤维素、油脂都是天然高分子,都能水解生成葡萄糖

B.蛋白质受某些因素影响,其空间结构发生变化(一级结构不变),引起其理化和生物活性变化,此时蛋

白质发生变性

C.在较高压力和温度,引发剂作用下乙烯发生加聚反应得到含有较少支链的聚乙烯

D.“杯酚”分离C60和C70,细胞和细胞器的双分子膜,分别体现了超分子的自组装和分子识另J的特征

O

II_

13.化合物w(广了。一°”)是一种有机合成中间体,下列有关W的叙述正确的是

A.分子中所有碳原子可能共平面

C.与比完全加成后的产物核磁共振氢谱有13个吸收峰

D.1n】olW分别与足量的钠和碳酸氢钠反应,生成气体的物质的量相同

14.儿茶素是从茶叶等天然植物中提取出来的一种活性物质,具有抗炎症、抗菌,抗病毒及抗氧化等效

用,下列有关该化合物的说法错误的是

A.分子式为Cl5Hl4。6

B.组成元素中电负性最大的是0

C.Imol该物质最多与5moiNa2c03发生反应

D.该物质可与FeCh溶液发生显色反应,能使高钵酸钾溶液褪色

二、填空题

6金刚烷是一种重要的化_L原料,,业上可通过卜列途径制备:

仇/Ni

CD加热加压

环戊二烯二聚环戊二烯四氢二聚环戊二烯金刚烷

请回答下列问题:

(1)金刚烷的分子式为,其分子中的c%基团有个;

(2)下面是以环戊烷为原料制备环度二烯的合成路线:

反应①的产物名称是写出反应①的产物与NaOH溶液共热的化学方程式:;

Kir

(3)已知烯煌能发生如下反应:><3Z2-RCHO+RCHO,请写出下列反应产物的结构

\\II

(4)A是二聚环戊二烯的同分异构体,能使滨的四氯化碳溶液褪色,A经高锌酸钾酸性溶液加热氧化可以

得到对苯二甲酸I提示:苯环上的烷基(一C%,?CH率,?2)或烯基侧链经高锯酸钾酸性溶液氧化

得段基],写出A所有可能的结构简式(不考虑立体异构):。

16.请回答下列问题:

(1漩煌A蒸气的密度是同温、同压下H2的43倍,其分子式为

(2)0.1mol烷烧E完全燃烧,消耗标准状况下的(匕11.2L,其分子式为。

(3)用一6凡取代甲苯苯环上的一个氢原子,所得芳香燃产物有种。

(4)某有机物的结构为八。/,其系统命名是。

(5)蔡的结构简式为。其分子式为,它的二氯代物有种。

(6)立方烷的结构为阿,其分子式为,它的六氯代物有种。

17.有机物X是天然蛋白质的水解产物,由C、H、0、N四种元素组成。其相对分子质最为165,分子

中含苯环且N与C的原子个数比为1:9,回答卜列问胭:

(1)X的分子式为o

(2)X中所含官能团名称为o

(3)X分子中苯环上仅有一个侧链,且含有一个-CH-一个.CH.,则X的结构简式为,X可

以发生的反应类型是_______(填字母)。

A.酯化反应B.加成反应C.消去反应D.水解反应

(4)有机反应常发生在官能团处,弓出X在一定条件下生成六元环状化合物(分子式为,卢3。)2)的化学

方程式:O

18.回答下列问题:

(1)根据核磁共振氢谱图可以确定有机物分了•中氢原子的种类和用对数目。

①下列分子中,其核磁共振氢谱中只有一组峰的物质是(填字母)。

A.CH3-CH3B.CH3coOHC.CH3COOCH3D.CH3coeH、

②化合物A和B的分子式都是CM,Br2,A的核磁共振氢谱如下图所示,则A的结构简式为,请

③若用核磁共振氢谱来研究C2H6。的结构,请简要说明根据核磁共振氢谱的结果来确定5(分子结构的

方法是o

(2)有机物C常用于食品行业。己知9.0gC在足量(%中充分燃烧,将所得的混合气体依次通过足量的浓硫

酸和碱石灰,分别增重5.4g和13.2g,经检验剩余气体为

①C分子的质谱图如图所示,从图中可知其相对分子质量是_______,则C的分子式是_______o

100n

45

80

60

40

28

20

547490

0,111,_,11,1,_|

2040608090

质荷比

②C能与NaHCO3溶液发生反应生成CO-C一定含有的它•能团名称是。

③C分子的核磁共振氢谱有4组峰,峰面积之比是1:I:1:3,则C的结构简式是

©O.lmolC与足量Na反应,在标准状况下产生Hn的体积是L。

三、有机推断题

19.普卡必利可用于治疗某些肠道疾病,其合成路线如下(部分条件和产物略去):

NH2

普k必利

O

已知:

R-NH2->R-NH-C-CH5

ii、R-X金属%化剂>RQR]

ONH,

II

iii、-C-

H

(DA中的官能团名称是氨基和

(2)试剂a的结构简式是___________o

(3)E->F的反应类型是o

(4)D->E的化学方程式是o

(5)1的核磁共振氢谱只有一组峰,I的结构简式是。

(6)下列说法正确的是___________(填序号)。

a、J->K的反应过程需要控制CHQH不过量

b、G与FeCh溶液作用显紫色

c、普卡必利中含有酰胺基和氨基,能与盐酸反应

(7)K->L加入K2CO3的作用是。

(8)以G和M为原料合成普卡必利时,在反应体系中检测到有机物Q,写出中间产物P、Q的结构简式:

20.某药物中间体M的合成路线如下:

已和:I.RCH,JC1ri2vx>RCH。,COOH

II.RCOOH"jRCOCI

回答下列问题:

(1)A的化学名称为;E-F的反应类型是_______。

(2)D的结构简式为;F的结构简式为。

(3)GTH的化学方程式为o

(4)写出同时满足下列条件的C的同分异构体的结构简式(任写一种)。

①属于芳杳族化合物②与C具有相同官能团③含有四种化学环境的氢

(

CHH+O—CH—C-l—OH

(5)根据上述信息,设计以251为原料制备JT」n的合成路线(无

机成剂任选)。

21.诺氟沙星合成路线如下:

③卤原子为邻对位定位基,硝基为间位定位基

请回答:

(1)下列说法不•正•确•的是_______。

A.由A-H过程中涉及的取代反应共有5个

B.化合物C存在顺反异构现象

C.化合物F中的含氧官能团为酮竣基和酯基

D.化合物H具有两性

(2)化合物E的结构简式_______;化合物H的分子式为;化合物B中属于sp2朵化的碳原子的

_______个。

(3)写出C-D的化学方程式o

(5)写出同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式______。

①5-NMR谱和IR谱检测表明:分子中共有5种不同化学环境的氢原子;

0

②有2个酯基(不存在结构);

—O—C—O—

③分子中只含一个六元碳环。

22.煌A是一种重要的化工原料,标准状况下密度为1.25g/L。E是具有果香味的有机物,F是一种合成

树指,可制成多种包装材料。各物质的转化关系如下:

请回答:

(DF的结构简式是。

(2)C中所含官能团的名称是o

(3)B与D反应生成E的化学反应方程式是o

(4)下列说法正确的是o

A.等物质的量的A和B完全燃烧消耗氧气的质量不相等

B.F绝缘性好,耐化学腐蚀,耐寒,无毒

C.E具有香味,能使酸性KMnO」溶液褪色

D.B进入人体后在酶的作用下被氧化成C,对人体造成毒害作用

参考答案:

1.A【详解】A.由碳纤维与高性能树脂两种材料组成的材料称之为复合材料,碳纤维是

新型无机非金属材料,A错误;

B.石墨烯是碳元素的一种单质,是一种新型无机非金属材料,B正确;

C.聚乙二醇是由乙二醇经过缩聚反应制得,C正确;

D.临界状态的二氧化碳蒸发需吸收大量的热,因此二氧化碳跨临界直冷制冰利用了此性

质,D正确;

故选Ao

2.B【详解】A.完全水解产物的单个分子

HOOC——COOH,这两种物质分子结构都对称,则苯环上的氢原子具有相

同的化学环境,A错误;

B.完全水解产物的单个分子H?N-一NH?、

HOOC-一一COOH,两种单体中c原子都是形成了3个。键,因此c原子

都是采用sp2杂化,B正确;

C.氢键影响物质熔沸点,所以该分子中的氢键会影响物质的性能,C错误;

D.该有机物为缩聚产物,其结构简式为

OO

叶加-十尸D错谢

故合理选项是B。

3.D【详解】A.该有机物分子含有13个碳原子、13个氢原子、1个氧原子、1个氮原

子,其分子式为Ci3H13NO,故A正确;

B.该有机物分子碳碳双键中不饱和碳原子均连接2个不同的原子或原子团,存在顺反异

构,故B正确;

C.分子含有的1个苯环、1个碳碳双键、1个班基、1个-CN,可发生加成反应,取代反

应和氧化反应,故C正确;

D.-CN中碳原子采取sp杂化,甲基中碳原子采取sp3杂化,苯环及双键中碳原子采取sp2

杂化,分子中碳原子有3种杂化方式,故D错误;

故答案选D。

4.C【详解】A.根据结构可知分子式为CcHQ?.A选项正确:

B.苯环上连烷基,则可使KMnO4溶液褪色,B选项正确;

C.该物质只有苯环可以发生加成反应,则可与3mO1H2加成,C选项错误;

D.布洛芬分子中含有类似于四面体结构的碳原子,所有碳原子不可能共面,D选项正

确;

答案选Co

5.D【详解】A.当碳原子数相同,支链越多熔沸点越低,正丁烷的熔沸点高于异丁烷的

熔沸点.AIF确:

B.乙醇具有还原性,在原电池中可以失去电子,最终生成+4价碳,B正确;

C.乳酸中含有羟基和酸基,可以和乙醇、乙酸发生酯化反应,C正确;

D.8.8gCC>2的物质的量为0.2mol,1瓶为0物质的量为O.lmoL则n(C):n(H)=l:l,该物

质的最简式为CH,则可能为乙焕,也可能为苯,D错误;

故选D。

6.A【详解】由O占18.4%,且O含量为H的4倍,则H元素的含量为4.6%,N元素的

含量为1-69%-46%-18.4%=8%,则该物质中C、H、0、N的原子个数比为

怨览:卓:胃3鲁=1():8:2:1,则该物质的化学式为(€:温02时“,又碱的相对分

子质量在300到400之间,300<(12X104-1X8+I6X2+14)X/7<400,贝=2符合,即物

质的化学式为C20HHp4凡,则1个分子中含有20+16+4+2=42个原子,故选A。

7.A【详解】A.聚维酮中N原子采取sp3杂化,但段基上的碳原子采用sp2杂化,A错

误;

B.从聚维酮的结构看,它的链节是由二分子加聚而成,所以其单体是

,B正确;

O

C.聚维酮分子的链节是由二分子加聚而成.则它由2m个单体聚合而成.CTT

N一

确;

D.聚维酮分子中含有酰氨键,能发生水解反应,D正确;

故选A。

8.A【详解】A.该分子中含三种官能团,分别为羟基、碳碳双键,酯基,故A错误;

B.该分子中存在三个饱和碳,所有原子一定不共平面,故B正确;

C.该物质含有碳碳双键,羟基,能与酸性高镒酸钾溶液发生氧化反应,因此能使酸性高

锦酸钾溶液褪色,故c正确;

D.由结构简式可知,该物质分子式为C6H8。6,故D正确;

答案为A。

9.B【详解】A.该有机物分子中含有3个C原子、3人O原子,不饱和度为2,则H原

子数为4,从而确定分子式为C;%。一故A错误;

B.C原子之间存在非极性键,C原子与O原子、C原子与H原子之间存在极性键,故B

F确:

C.1个该分子中含有10个。键、1个兀键,所以分子中。键与冗键个数之比为10:1,故C

错误;

D.碳酸亚乙酯属于酯类,在酸性、碱性条件下都可以水解,故D错误;

故选B。

10.A【详解】A.由结构简式知,有机物分子式为C12H1Q2,A正确;

B.该有机物含有碳碳双键和酯基,能发生加成、水解反应,不能发生中和反应;

C.芳香族瘦酸的不饱和度至少为5,而Ci2Hl8。2的不饱和度为4,C错误:

D.与足量氢气加成后,产物为/,连接四个不同原子或原子团的碳原子

是手性碳原子,该分子中手性碳原子有3个,D错误;

故选A。

11.B【详解】A.与苯环直接相连的原子与苯环共面,碳碳、碳氧双键两端直接相连的原

子共面,碳碳单键可以旋转,由结构简式可知,分子中最多有16个碳原子共平面,A错

误;

B.酸性KMnCh溶液能使碳碳双键断裂,发生反应而褪色,结构中部分可以生成丙

酮,B正确;

C.苯环中酚羟基的邻位氢可以被溟取代,碳碳双键可以和嗅加成,故Imol该物质与足量

浓溟水反应,最多可消耗4moiBn,C错误;

D.羟基、酚羟基不和碳酸氢钠反应,分子中没有粉基不能和碳酸氢钠反应,D错误;

故选B。

12.B【详解】A.油脂的相对分子质量小于一万,不属于高分子化合物,故A错误;

B.蛋白质受某些因素影响会发生变性,变性时,蛋白质的一级结构不变,但空间结构发

生变化会导致理化和生物活性变化,故B正确;

C.乙烯在较高压力和温度,并在引发剂作用下发生加聚反应得到含有较多支链的聚乙

烯,故c错误:

D.“杯酚”分离C60和C70体现了超分子的分子识别的特征,人体细胞和细胞器的双分子膜

体现了超分子的自组装的特征,故D错误;

故选B。

13.D【详解】A.该分子六元环中连接2个甲基的饱和碳原子具有甲烷的结构特点,所以

该分子中所有碳原子不可能共平面.,A项错误;

B.由结构简式可知,两种物质中含有的碳碳双键数目不同,不是同类物质,二者不是同

系物,B项错误;

C.W完全加氢后的产物为,有14种不同环境的氢,核磁共

振氢谱有14个吸收峰,C项错误;

D.W中含有翔基、按基和碳碳双键,其中羟基和叛基与钠反应生成氢气,粉基与足量碳

酸氢钠反应生成二氧化碳,故ImolW分别与足量的钠和碳酸氢钠反应,均生成Imol气

体,D项正确;

故选D。

14.C【详解】A.该有机物分子中含有15个C原子、6个O原子,不饱和度为9,则所

含H原子数为15x2+2-9x2=14,所以分子式为Ci5Hl4。6,A正确;

B.该有机物的组成元素为C、H、O,组成元素中非金属性最强的是O,则电负性最大的

是O,B正确;

C.酚羟基能与Na2cCh反应,但醇羟基不能与Na2co?反应,所以Imol该物质最多与

4moiNa2cCh发生反应,C错误;

D.该物质分了•中含有酚势基,可与FeCb溶液发生显色反应,该有机物分子中醵羟基碳原

子上连有氢原子,能使高猛酸钾溶液褪色,D正确;

故选C。

15.(1)CioHi66

/=\-CH=CHCH>CH-^^-CU-CH=CH.

(4)CH-W3522

CH3CHI-^_^-CH=CH2

【解析】(1)

金刚烷的分子式是CioH⑹其分子中与2个C原子相连的C原子即是-CH2结构,所以含有

的CH2基团的个数是6个;

(2)

环戊烷与氯气发生取代反应生成•氯环戊烷,则反应①的产物名称是:-氯环戊烷;•氯

环戊烷在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应生成环戊烯,环戊烯再与溟发生加成反应生成

1,2-二湿环戊烷,所以反应③的反应类型是加成反应;一氯环戊烷与氢氧化钠的水溶液发

生取代反应生成环戊醇和氯化钠,化学方程式是:[^^Cl+NaOHBCX^H

+NaCl:

(3)

根据所给烯燃发生的反应判断,二聚环戊二烯中的碳碳双键断裂,生成醛,其他环不变,

则二聚环戊二烯与臭氧、水、Zn反应的产物的结构简式是:

CH4CHO

(4)

二聚环戊二烯的分子式是CioH⑵其同分异构体经高锯酸钾酸性溶液加热氧化可以得到对

苯二甲酸,说明含有苯环结构,且苯环上存在2个对位取代基,能被高锌酸钾氧化;能使

漠的四氯化碳溶液褪色,说明还含有1个碳碳双键,则该同分异构体中的取代基可能是甲

基、丙烯基;乙基、乙烯基,所以共3种符合题意的同分异构体,其结构简式分别是:

16.(1)C6H14

⑵C3H8

(3)6

(4)5-甲基一2-庚烯

(5)C10H810

(6)C8H83

【解析】(1)

烷燃A在同温、同压下蒸气的密度是H2的43倍,则烷建A的相对分子质量为86,设烷

煌A的分子式为CnH2n+2,则⑵+2n+2=86,则n=6,故烷煌A的分子式为C6H口;

(2)

设烷燃E的分子式为CnH2n+2,则消耗氧气的物质的量为什一丁,0.1mol烷燃E完全燃

n+1

烧,消耗标准状况下的OTL2L,则消耗氧气的物质的量为O.5mol,故」_=上工,解得

0.1~0.5

n=3,故烷烧E的分了•式为C3H8;

(3)

一G%丙基,若为正丙基,则取代甲苯苯环上一一个氢原子,有邻间对三种结构,若为异

丙基,则取代甲苯苯环上的一个氢原子,有邻间对三种结构,故共有6种结构;

(4)

根据系统命名法可知,包含碳碳双键的最长的碳链含有7个碳,从离子双键近的一端开始

编号,则该有机物的名称是5一甲基一2一庚烯:

(5)

18

根据蔡的结构简式,可知其分子式为CioHg;禁环的碳原子编号为::00:先定一

45

个CI原子的位置在1号碳原子上,则另外一个C1原子可以在2、3、4、5、6、7、8号碳原

子上,再定一个CI原子在2号碳原子上,则另外一个C1原子可以在3、6、7号碳原子

上,故蔡的二氯取代产物有10种结构;

(6)

根据立方烷的结构简式可知,其分子式为:C8H8;其二氯代物有3种,即氯原子可以占据

同一边上的两个顶点,同一平面对角线的两个顶点,立方体对角线的两个顶点,因分子式

为CsK,其二氯代物与六氯代物的种类一样,故其六氯代物有3种。

17.(1)C9HQN(或CgHL)

(2)竣基、氨基

+2H2O

【解析】(1)

有机物X是天然蛋白质的水解产物,X为a-氨基酸,分子中含1个氨基和1个段基;其相

对分子质量为165,分子中含苯环且N与C的原子个数比为1:9,贝个X分子中含9个

C原子、1个N原子,氢原子个数为:165-14-16x2-12x9=11,故X的分子式为:

C9H11NO2:

(2)

X中含的官能团为氨基、段基;

(3)

X中共9个C原子,分子中苯环上仅有一个侧链,且含有一个-CII2-,一个.CH..故

—CH—COOH

X的结构简式为:;X中含粉基,能发生酯化反应,含

NFB

苯环能发生加成反应,不能发生消去反应和水解反应,故选AB;

(4)

2分子X中氨基和竣基脱去2分子水,化学方程式为:

18.(1)ADBrCH2CH2Br2通过其核磁共振氢谱中峰的数目可以判断:有3组

峰时,分子结构为CHC^OH;有1组峰时,分子结构为CH3-O-C1

(2)90C3HftO,竣基CH3cH(OH)COOH2.24

【解析】(1)

①在有机物分子中,根据核磁共振氢谱中能信号可以确定:有机物分子中氢原子的种类和

相对数目。CH3CH3,CkCOC%均只有一种氢原子,BrCH2cH/r也只有一种气原子,

CH3COOCH:,、C&COOH、CHBr2cH3均有两种氢原子,CH3cH‘OH有三种气原子,故选

AD;

②根据谱图可知,A含有1种环境的4个H,A的结构简式为:BrCH2CH2Br;B为A的同

分异构题体,B的结构简式为:CHBr2cH3,核磁共振氢谱上有2种环境的H,故B的核磁

共振氢谱上有2个峰;

③可以根据核磁共振氢谱中峰的个数来推断其结构简式,具体方法为:通过其核磁共振氢

谱中峰的数目可以判断:有3组峰时,分子结构为CH,CHqH:有1组峰时,分子结构为

CH3-O-CH,;

(2)

①有机物质谱图中,最右边的峰表示有机物的相对分子质量,因此该有机物的相对分子质

量为90:浓H/SOj吸水,所以生成的水是5.4g,即0.3mol;碱石灰吸收CO?,贝iJCO?是

13.2g,即0.3mol1,所以9.0gC中氧原子的物质的量是

9.0g-0.6g-0.3molx12g-mol

=0.3mol,此有机物的实验式为CHQ,又因其相对分子质

16g•mor1

量为90,所以C的分子式为C3H

@C能与NaHCO,溶液发生反应生成CO2,则C中含有发基;

③根据氢原子的种类及个数之比可知,C的结构简式为CH3CH(OH)COOH;

@C的1个分子中含有1个羟基和1个峻基,所以O.lmoic与Na反应能生成O.lmolH?,

标准状况下的体积是2.24L。

19.(1)氯原子

(2)HOCH2CH2OH

(3)取代反应

CH

(5)/\2

H2C—CH2

(6)ac

(7)K2cO,吸收生成的HBr,利于L的生成

HONH、QH

NH2

【分析】根据F的结构简式结合已知信息可判断A和乙酸醉发生取代反应生成B为

,E和单质澳在光照下发生取代反应生成F,则E的结构简式为

NHCOCHs

根据已知信息可知B发生取代反应生成D为

,D和氯气发生苯环.上的取代反应生成E,根据G的分子式结合F生成

NHCOCHS

G的反应条件以及最终产品的结构简式可知G的结构简式为

NH2

据已知信息可知M的结构简式为,则L的结构简式

为,根据K的分子式及M的结构简式可知K的结构简

/0N

式为CH30cH2cH2cH?Br,根据已知信息可判断J的结构简式是BrCH2cH2cHzBr,I的核

HACH2.

磁共振氢谱只有一组峰,所以I的结构简式为据此解答。

(1)

根据A的结构简式可判断A中的官能团名称是氨基和氯原子;

(2)

B和试剂a发生取代反应生成D,由分析BD结构简式可知,a的结构简式是

HOCH2cH20H;

(3)

根据以上分析可知E-F的反应类型是取代反应;

(4)

根据以上分析可知D-E的化学方程式是

(5)

CH

I的核磁共振氢谱只有一组峰,I是环丙烷,结构简式是/\2;

H2c—CH2

(6)

a.J中含有2个澳原子,所以J-K的反应过程需要控制CHQH不过量,a正确;

b.G分子中不存在酚羟基,与FeCl,溶液作用不显紫色,b错误;

c.根据普卡必利的结构简式可知,普卡必利中含有酰胺基和氨基,能与盐酸反应,c:E

确;

答案选ac;

(7)

K-L中有澳化氢生成,则加入K2cO]的作用是K2cO,吸收K-L生成的HBr,利于L的

生成;

(8)

G生成P时减少了2个氢原子,这说明醇胫基被氧化为醛基,则P的结构简式为

NH2

必利。

+H2O

OH

CH2OH

⑸CH——CN

H

e

0一CH

【分析】有机化合物A分子式是C9H⑵A与HCHO及HC1作用产生B,根据物质反应过

根据M结构简式逆推可知H为,根据反应过程中碳链结构不变,结

发生加成反应产生F是

HOCOOH

,F与H+在HzO存在条件下反应产生G:,G与C2H50H

在浓硫酸存在条件下加热,发生酯化反应产生H,然后根据物质的性质分析解答。

(1)

根据上述分析可知A是,名称为间三甲苯;

E是,E与HCN发生加成反应产生F是,故E-F的反应类型是加

成反应;

(2)

根据上述分析可知物质D结构简式是:COC1;物质F结构简式是:

HOCN

,该物质分子中含有-COOH,G与C2H50H在浓硫酸存在条件下加

热,发生酯化反应产生H和水,该反应是可逆反应,故该反应的化学方程式为:

HOCOOC2H5

部破酸.

+H2O;

COOH其同分异构体满足条件:①属于芳香族化合物,说明分子中含

有苯环;②与C具有相同官能团,说明其分子中含有-COOH;③含有四种化学环境的氢,

则符合要求的C的同分异构体可能的结构简式可能为

(5)

CHOH

2与02在Cu催化下加热,发生氧化反应产生ICHO

OH

与H+、HzO反应产生0CH——COOH,该物质在一定条件下发生缩聚反应产生

H-I-O—CH—C-I-OH

n,故以苯甲醇为原料合成

O

H

C十

OH的路线为:CpCHzOHf

OH

QpCH—COOH

21.(1)BC

C16H18N3FO34

o

II

【分析】根据已知②,根据H、G的结构简式,可知FTG,发生了取代反应,故F的结构

O

根据E-F的反应条件,可知F中的竣基应是水解得到

CH,

的,结合B的结构简式,E、F分子数中的碳原子个数,可知E的结构简式为

O

COOCH.CH.

,D和CH3cH2cl反应生成E,可推测D的结构简式为

CH.

COOCH.CH,

其过程发生了取代反应,D是C环化而成的,C是由A和B

生成的,A的分子式为C6H5NFCI,根据D的结构简式可推测A的结构简式为

B的结构筒式为CH3cH20cHe(COOCH2cH3)2,A和B反应生成C,根据

D的右边结构,可知A-C是B结构中的左边的CH3cH20-取代了A中氨基上的一个氢原

子,C的结构简式为据此分析解答。

(1)

A.经分析A-C是取代反应,C-D环化是C结构中右边的一个酯基断开后取代了苯环上

的一个氢原子生成的,属于取代反应,D和CH3cH2cl反应生成E,结合信息②是取代反

应,E-F发生了水解反应,属于取代反应,F-H根据已知②属于取代反应,则A-H过

程中涉及的取代反应共有5个,故A正确;

B.经分析、化合物C的结构简式为I।此结构中双

^COOCH.CH.

键一边存在相同的取代基,则C不存在顺反异构,故B错误;

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