2026《金版教程》高考复习方案化学创新版-第3讲 卤代烃　醇　酚

0第十章

有机化学基础第3讲卤代烃醇酚1.认识卤代烃的结构与性质，以及卤代烃与其他有机物的相互转化。2.知道消去反应的反应特点及反应条件。3.掌握醇、酚的典型代表物的组成、结构及性质。4.能列举事实说明有机分子中基团之间的相互影响，认识一定条件下官能团可以相互转化。考点一01课时作业06目录CONTENTS考点二02真题演练05微专题04考点三03考点一卤代烃1．卤代烃的组成与结构(1)卤代烃是烃分子里的氢原子被____________取代后生成的化合物。(2)官能团是________________________________。2．卤代烃的物理性质(1)通常情况下，除CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2===CHCl等少数为气体外，其余为液体或固体。(2)沸点①比同碳原子数的烃沸点_______。②互为同系物的卤代烃，沸点随分子内碳原子数的增加而_______。(3)溶解性：在水中_______，在有机溶剂中_______。(4)密度：一氟代烃、一氯代烃密度比水小，其余比水大。卤素原子碳卤键(或卤素原子)高升高不溶可溶3．卤代烃的化学性质(1)水解反应①反应条件：________________________。②用R—X表示卤代烃，水解方程式为_________________________________。(2)消去反应①概念有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如______________等)，而生成含_____________(如____________________)化合物的反应。氢氧化钠水溶液、加热H2O、HX不饱和键碳碳双键或碳碳三键氢氧化钠醇溶液、加热CH≡CH↑＋2NaX＋2H2O重点强调(1)卤代烃能发生消去反应的结构条件：①卤代烃中碳原子数≥2；②存在β­H。(2)苯环上的卤素原子不能消去。4．卤代烃的命名(1)卤代烷烃命名将含有与卤素原子连接的C原子在内的最长碳链作为主链，卤素原子与其他支链作为取代基，命名为“某烷”，命名规则同烷烃。例如：

的名称为___________________。2­乙基­1­氯戊烷(2)卤代烯(炔)烃命名选择含有双(三)键的最长碳链为主链，双(三)键位次最小，卤素原子作为取代基，以烯烃(炔烃)为母体，命名为“某烯(炔)”。例如：

的名称是________________________。3­甲基­4­氯­1­丁烯CH3CHBrCH2BrCH2===CHCl臭氧层催化剂判断正误。正确的打“√”，错误的打“×”并指明错因。(1)CH3CH2Cl的沸点比CH3CH3的沸点低。()错因：______________________________________________________________(2)所有的卤代烃都能发生水解反应和消去反应。()错因：______________________________________________________________(3)用AgNO3溶液和稀硝酸便可检验卤代烃中的氯、溴、碘元素。()错因：______________________________________________________________×CH3CH2Cl的沸点比CH3CH3的高。×卤代烃在水溶液中不会电离出Cl－、Br－、I－等离子。×(4)溴乙烷与NaOH的醇溶液反应，可生成乙醇。()错因：_____________________________________________________________(5)C2H5Br属于非电解质，在碱的水溶液中加热可生成C2H5OH。()(6)卤代烃

发生消去反应的产物只有一种。()错因：___________________________________________________________________________________________×√溴乙烷与NaOH的醇溶液在加热条件下发生消去反应生成乙烯。×题组一认知与归纳卤代烃的结构与性质1.卤代烃R—CH2—CH2—X中的化学键如图所示，则下列说法正确的是(

)A．发生水解反应时，被破坏的键是①和③B．发生消去反应时，被破坏的键是①和④C．发生水解反应时，被破坏的键是①D．发生消去反应时，被破坏的键是①和②2．以溴代芳烃A为原料发生如图转化，下列说法中错误的是(

)A．合适的原料A可以有两种B．转化中②⑦发生消去反应C．C的名称为苯乙烯D．转化中发生取代反应的是①③⑥⑨反思归纳

卤代烃水解反应和消去反应的比较题组二科学探究卤代烃中卤族元素的检验3．检验1­溴丙烷中含有溴元素的实验步骤、操作和顺序正确的是(

)①加入AgNO3溶液②加入NaOH溶液③加入适量稀硝酸④加热⑤取上层液体⑥取下层液体A．②④⑤③① B．②④⑥③①C．②④⑤① D．②④⑥①解析：利用溴离子和硝酸银反应生成淡黄色沉淀来检验溴元素，1­溴丙烷中含有的是溴原子，需要把溴原子转化为溴离子，先将1­溴丙烷在氢氧化钠溶液中加热发生水解反应生成溴化钠，静置分层，未水解的1­溴丙烷在下层，溴化钠溶于水，在上层，取上层溶液加适量的酸中和后，加入硝酸银溶液生成淡黄色沉淀证明含有溴元素。4．为测定某卤代烃(只含一种卤素原子)分子中卤素原子的种类和数目，设计实验如下：已知：相同条件下，该卤代烃蒸气对氢气的相对密度是94。下列说法不正确的是(

)A．加入过量稀硝酸的目的是中和未反应的NaOH，防止干扰卤素原子的测定B．该卤代烃分子中含有溴原子C．该卤代烃的分子式是C2H4Br2D．该卤代烃的名称是1，2­二溴乙烷名师点拨卤代烃中卤族元素检验的流程考点二醇类的性质1．醇的概念醇是羟基与_______________相连的化合物，饱和一元醇的通式为____________________________。2．醇的分类饱和碳原子CnH2n＋1OH(或CnH2n＋2O)脂肪芳香熔、沸点溶解性密度醇①高于相对分子质量接近的___________；②随碳原子数的增加而________；③碳原子数相同时，羟基个数越多，熔、沸点________①饱和一元醇随碳原子数的增加而________；②羟基个数越多，溶解度________比水小3．醇的物理性质烷烃或烯烃升高越高降低越大结构简式物理性质用途乙醇____________无色、有特殊香味的液体，易挥发，密度比水______，能与水_____________________燃料、饮料、化工原料、常用溶剂、体积分数为______时可作医用酒精甲醇(木醇)____________无色液体，沸点低、易挥发、易溶于水化工生产、车用燃料乙二醇____________无色、黏稠的液体，与水以任意比例互溶重要化工原料，发动机防冻液丙三醇(甘油)____________制造化妆品，制造烈性炸药硝化甘油、重要的化工原料4.几种重要醇的物理性质和用途CH3CH2OH小以任意比例互溶75%CH3OH反应物及条件断键位置反应类型化学方程式Na___________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________HBr，△_____________________________________________________________________________________________________________________________________________________5．醇的化学性质(以乙醇为例)①置换反应2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑②取代反应O2(Cu)，△__________________________________________________浓硫酸，170℃____________________________________________________浓硫酸，140℃_____________________________________________________CH3COOH(浓硫酸)，△________________________________________________________________________________________①③氧化反应②④消去反应①②取代反应①取代反应名师点拨6．醚(1)概念：两个烃基通过一个氧原子连接起来的化合物，其结构可表示为_________________，官能团为________________，称为____________。(2)常见的醚：甲醚CH3—O—CH3，乙醚____________________。(3)碳原子数相同的醚与醇(烃基饱和)互为同分异构体。(4)用途：乙醚易挥发，易燃烧，是一种常用有机溶剂。R—O—R′醚键CH3CH2OCH2CH3错因：_______________________________________________________________________________________(2)所有的醇都能发生氧化反应和消去反应。()错因：______________________________________________________________×

同系物要求分子中所含官能团的种类和数目均相同，且组成上相差1个或若干个CH2原子团。×(3)用浓硫酸、乙醇在加热条件下制备乙烯，应迅速升温至170℃。()(4)将乙醇和浓硫酸共热后得到的气体通入溴水中，溴水褪色，说明生成了乙烯。()错因：______________________________________________________________(5)将铜片在酒精灯火焰上加热后插入无水乙醇中，放置片刻，铜片质量增加。()错因：______________________________________________________________(6)乙醇能与金属钠反应，在反应中乙醇分子断裂C—O。()错因：______________________________________________________________×√得到的气体中常混有SO2，SO2可与溴发生氧化还原反应。×铜加热后生成CuO，CuO与乙醇反应又生成Cu，质量最终不变。×乙醇与钠反应生成H2，断裂的是氢氧键。题组一认知与探究醇的催化氧化反应1．分子式为C5H12O并能被氧化生成醛类的有机化合物有(

)A．2种 B．3种

C．4种 D．5种2．下列四种有机物的分子式均为C4H10O。①CH3CH2CH2CH2OH分析其结构特点，用序号解答下列问题：(1)其中能与钠反应产生H2的有_____________。(2)能被氧化成含相同碳原子数的醛的是________。(3)能被氧化成酮的是________。(4)能发生消去反应且生成两种(不考虑立体异构)产物的是________。①②③④①③②②规律方法醇的催化氧化反应规律醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别，取决于与羟基相连的碳原子上的氢原子的个数，具体分析如下：题组二认知与探究醇的消去反应3．现有下列七种有机物：①CH3CH2CH2OH请回答：与浓H2SO4共热发生消去反应：只生成一种烯烃的是________(填序号，下同)，能生成三种烯烃的是______(不考虑立体异构)，不能发生消去反应的是________。①②③⑥⑦解题技巧醇的消去反应规律(1)醇分子中，连有—OH的碳原子的相邻碳原子上必须连有氢原子，才能发生消去反应而形成不饱和键。(2)若醇分子中与—OH相连的碳原子无相邻碳原子或其相邻碳原子上无氢原子时，则不能发生消去反应。如CH3OH、(CH3)3CCH2OH不能发生消去反应生成烯烃。(3)若醇分子的相邻碳原子有两种或三种，且均有氢原子，则其消去产物可能有两种或三种。如

的消去产物为CH2===CH—CH2CH3或CH3—CH===CH—CH3。考点三苯酚及酚类1．酚的概念酚是分子中__________与__________直接相连而形成的化合物。最简单的酚为苯酚()，官能团为__________。羟基苯环羟基无2．苯酚的物理性质粉红混溶酒精水活泼活泼石炭酸不能变浑浊+NaHCO3紫错因：______________________________________________________________(2)除去苯中的苯酚，可加入浓溴水再过滤。()错因：_________________________________________________________________________________________________×

三溴苯酚可溶于苯中，且引入新的杂质，则除去苯中的少量苯酚，应向混合物中加入NaOH溶液后分液。×错因：______________________________________________________________错因：_________________________________________________________________________________×

酚中羟基的邻、对位上的氢原子易被取代，该酚最多能与2molBr2发生取代反应。×题组一认知与归纳酚类的结构与性质1．(2025·1月甘肃高考适应性测试)焦性没食子酸是一种优良的除氧剂。下列关于该物质的说法错误的是(

)A．有酸性，是一种羧酸B．有酚羟基，能溶解于NaOH水溶液C．可以与Fe3＋反应制备特种墨水D．可以与甲醛反应生成树脂解析：该分子中含酚羟基，具有酸性，不含羧基，不是羧酸，A错误。2．(2025·浙江省金丽衢十二校高三联考)槲皮素是植物界广泛分布，具有多种类生物活性的化合物，结构如图。下列有关该物质的说法不正确的是(

)A．该物质最多与8molH2反应，且反应后存在手性碳原子B．该物质在一定条件下能发生取代、加成、氧化、还原、加聚反应C．该物质含有4种官能团，能与Na2CO3、NaHCO3反应D．1mol该物质和足量的Br2、NaOH反应，消耗的Br2、NaOH物质的量之比为3∶2解析：该物质中存在羟基、醚键、碳碳双键和羰基四种官能团，酚羟基能与碳酸钠反应，但是没有能与碳酸氢钠反应的基团，C错误。反思归纳题组二认知与探究基团之间的相互影响3．下列性质实验中，能说明苯环对羟基或甲基产生影响的是(

)A．苯酚可与NaOH溶液反应，而乙醇不能和NaOH溶液反应B．苯酚可与溴水反应生成白色沉淀，而苯不能和溴水反应生成白色沉淀C．苯酚可与氢气发生加成反应，而乙醇不能和氢气发生加成反应D．甲苯可与硝酸发生三元取代，而苯很难和硝酸发生三元取代4．按要求完成填空：(1)苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行，原因是_________________________________________________________________________。(2)醇、酚、羧酸分子中羟基上氢原子的活泼性比较名称乙醇苯酚乙酸酸性中性比碳酸________比碳酸________氢原子活泼性逐渐________

羟基对苯环的影响使苯环在羟基的邻、对位上的氢原子变得活泼，易被取代弱强增强

微专题卤代烃在有机合成中的应用2．聚氯乙烯是生活中常用的塑料。工业生产聚氯乙烯的一种工艺路线如下：反应①的化学方程式为__________________________________，反应类型为______________；反应②的反应类型为____________。H2C===CH2＋Cl2―→CH2ClCH2Cl加成反应消去反应3．根据下面的反应路线及所给信息填空。(1)A的结构简式是________，名称是___________。(2)①的反应类型是____________；③的反应类型是_____________。(3)反应④的化学方程式是____________________________________________。环己烷取代反应加成反应4．(2023·湖北卷节选)碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料乙烯出发，针对二酮H设计了如下合成路线：回答下列问题：(1)由A→B的反应中，乙烯的碳碳________键断裂(填“π”或“σ”)。(2)D的同分异构体中，与其具有相同官能团的有________种(不考虑对映异构)，其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为9∶2∶1的结构简式为________________________。(3)E与足量酸性KMnO4溶液反应生成的有机物的名称为________、________。(4)G的结构简式为________。π7乙酸丙酮真题演练1．(2024·湖北卷)

鹰爪甲素(如图)可从治疗疟疾的有效药物鹰爪根中分离得到。下列说法错误的是(

)A．有5个手性碳B．在120℃条件下干燥样品C．同分异构体的结构中不可能含有苯环D．红外光谱中出现了3000cm－1以上的吸收峰2．(2023·重庆卷)橙皮苷广泛存在于脐橙中，其结构简式(未考虑立体异构)如下所示：关于橙皮苷的说法正确的是(

)A．光照下与氯气反应，苯环上可形成C—Cl键B．与足量NaOH水溶液反应，O—H键均可断裂C．催化剂存在下与足量氢气反应，π键均可断裂D．与NaOH醇溶液反应，多羟基六元环上可形成π键解析：苯环上的氢被卤素原子取代的条件是FeX3、卤素单质，A错误；醇羟基与NaOH不反应，B错误；醇发生消去反应的条件是浓硫酸、加热，D错误。3.(2022·浙江6月选考)染料木黄酮的结构如图，下列说法正确的是(

)A．分子中存在3种官能团B．可与HBr反应C．1mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗4molBr2D．1mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗2molNaOH4.(2022·湖北高考)莲藕含多酚类物质，其典型结构简式如图所示。下列有关该类物质的说法错误的是(

)A．不能与溴水反应B．可用作抗氧化剂C．有特征红外吸收峰D．能与Fe3＋发生显色反应解析：该物质含有酚羟基，能和溴水发生取代反应，A错误。5．(2023·广东卷节选)室温下可见光催化合成技术，对于人工模仿自然界、发展有机合成新方法意义重大。一种基于CO、碘代烃类等，合成化合物ⅶ的路线如下(加料顺序、反应条件略)：(1)化合物ⅰ的分子式为________。化合物x为ⅰ的同分异构体，且在核磁共振氢谱上只有2组峰。x的结构简式为_______________________________(写一种)，其名称为____________________________________________________。(2)反应②中，化合物ⅲ与无色无味气体y反应，生成化合物ⅳ，原子利用率为100%。y为_____________。C5H10O3­戊酮(或2，2­二甲基丙醛或3，3­二甲基氧杂环丁烷)O2(或氧气)序号反应试剂、条件反应形成的新结构反应类型a_______________________消去反应b____________________________________________________________氧化反应(生成有机产物)(3)根据化合物ⅴ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。浓硫酸，加热O2、Cu，加热(或酸性KMnO4溶液)(4)关于反应⑤的说法中，不正确的有________。A．反应过程中，有C—I键和H—O键断裂B．反应过程中，有C===O双键和C—O单键形成C．反应物ⅰ中，氧原子采取sp3杂化，并且存在手性碳原子D．CO属于极性分子，分子中存在由p轨道“头碰头”形成的π键CD

课时作业[建议用时：40分钟]3．下列实验能获得成功的是(

)A．用紫色石蕊试液检验苯酚溶液的弱酸性B．加浓溴水，然后过滤可除去苯中少量苯酚C．加入NaOH溶液，然后分液可除去苯中的苯酚D．用稀溴水检验溶液中的苯酚5.(2025·济南市高三年级摸底考试)γ­崖柏素具有天然活性，有酚的通性，结构如图。关于γ­崖柏素的说法正确的是(

)A．可与Na2CO3溶液反应B．可与溴水发生加成反应C．分子中的碳原子可能全部共平面D．与足量H2加成后，产物中有两种含氧官能团6．有机物N()常用作橡胶、蜡和喷漆等的溶剂，也是一种润滑剂的抗氧化剂。其存在如下转化关系：下列说法正确的是(

)A．M能发生取代反应，不能发生消去反应B．N中所有碳原子可能共平面C．R不能使溴的四氯化碳溶液褪色D．Q通过加成反应一定能得到M7．用有机物甲可制备环己二烯()，其反应路线如图所示：下列有关判断正确的是(

)A．甲的化学名称是苯B．乙的结构简式为

C．反应①为加成反应D．有机物丙既能发生加成反应，又能发生取代反应8．(2025·江西省吉安市遂川中学高三质量检测)有机化合物中基团之间的相互影响会导致化学键的极性发生改变，从而影响物质的性质。下列事实与此无关的是(

)A．乙醛能与H2加成而乙酸不能B．2­甲基­1­丙醇能发生消去反应而2，2­二甲基­1­丙醇不能C．甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色而乙烷不能D．苯酚的羟基在水溶液中能够发生部分电离而乙醇不能解析：羧基中羟基对羰基产生影响使得乙酸不能与H2加成；2­甲基­1­丙醇能发生消去反应是因为2号C上有H，2，2­二甲基­1­丙醇不能发生消去反应是因为2号C上没有H，与基团之间的相互影响无关；乙烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色说明苯环对甲基的影响，使甲苯中甲基易被酸性高锰酸钾溶液氧化；苯酚的羟基在水溶液中能够发生部分电离而乙醇不能，说明苯环对羟基的影响使羟基氢易电离。

9．(2025·湖北省级示范高中高三联考)穿心莲内酯具有祛热解毒，消炎止痛之功效，被誉为天然抗生素药物，结构简式如图所示。下列说法错误的是(

)A．该物质的同分异构体分子中最多含一个苯环B．该分子中的三个羟基被铜催化氧化后，官能团种数(种类的总数)不变C．等量的该物质分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者的物质的量之比为3∶1D．该物质的羟基和碳碳双键均能被酸性KMnO4溶液氧化解析：该化合物的不饱和度是6，苯环的不饱和度是4，故该物质的同分异构体最多只含一个苯环，A正确；分子中—OH所连的碳原子连有1个H原子(被氧化成羰基)或2个H原子(被氧化为醛基)，故氧化后官能团种数由三种(羟基、酯基、碳碳双键)变为四种(醛基、羰基、酯基和碳碳双键)，B错误；三个羟基能与Na反应、一个酯基能与NaOH反应，C正确；分子中—OH所连的碳原子上均连有H原子，故该物质的羟基与碳碳双键都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，D正确。

10．用下列实验装置分别验证溴乙烷(沸点为38.4℃)在不同条件下反应的产物和反应类型。实验Ⅰ.向圆底烧瓶中加入15mLNaOH水溶液；实验Ⅱ.向圆底烧瓶中加入15mL乙醇和2gNaOH。下列说法错误的是(

)A．应采用水浴加热进行实验B．实验Ⅱ可用溴水代替酸性KMnO4溶液，同时省去装置②C．可用核磁共振氢谱检验Ⅰ中分离提纯后的产物D．分别向Ⅰ、Ⅱ反应后的溶液中加入AgNO3溶液，都会产生淡黄色沉淀解析：溴乙烷的沸点是38.4℃，为防止由于加热温度过高导致反应物挥发，实验时采用水浴加热，A正确；在实验Ⅱ中，溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热发生消去反应产生乙烯，将产生的气体通过装置②中的水可除去挥发出的乙醇，产生的乙烯能够被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色，也能够与溴水发生加成反应使溴水褪色，由于乙醇能与KMnO4反应使其溶液褪色而不能与溴水发生反应，故可用溴水代替酸性KMnO4溶液，同时省去装置②，B正确；溴乙烷与NaOH的水溶液共热发生取代反应产生乙醇，其结构简式是CH3CH2OH，分子中含有三种不同化学环境的H原子，个数比是3∶2∶1，而溴乙烷(CH3CH2Br)中只有2种不同化学环境的H原子，故可以用核磁共振氢谱来检验Ⅰ中分离提纯后的产物，C正确；NaOH会与AgNO3溶液反应，因此，在加入AgNO3溶液前应先加入硝酸酸化，D错误。

11．环己基乙酸(Ⅳ)是一种香料成分，可通过如图方法合成。下列有关说法正确的是(

)A．Ⅰ中所有原子均可共平面B．Ⅱ中六元环上的一氯代物共有3种C．Ⅲ可以在浓硫酸作用下发生消去反应D．Ⅳ与Ⅱ在一定条件下可发生酯化反应二、非选择题12．用少量的溴水和足量的乙醇制备1，2­二溴乙烷的装置如图所示(部分装置未画出)：有关数据见下表：乙醇1，2­二溴乙烷乙醚状态无色液体无色液体无色液体密度/(g·cm－3)0.792.20.71沸点/℃78.513234.6熔点/℃－117.39－116请回答下列问题：(1)在此制备实验中，要尽可能迅速地把反应温度提高到170℃左右，其最主要目的是________(填字母代号)。A．引发反应 B．加快反应速率C．防止乙醇挥发 D．减少副产物乙醚生成(2)装置B的作用是_____________。(3)在装置C中应加入________(填字母代号)，其目的是吸收反应中可能生成的SO2、CO2气体。A．水 B．浓硫酸C．氢氧化钠溶液 D．饱和碳酸氢钠溶液D作安全瓶C(4)将1，2­二溴乙烷粗产品置于分液漏斗中加水，振荡后静置，产物应在__________(填“上”或“