羧酸的衍生物【教学课件】 2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

人教版2019高二第四节羧酸羧酸衍生物第2课时：羧酸衍生物第三章烃的衍生物为什么说“陈年老酒格外香？”大鹿化学白酒在存贮的过程中，可使酒中的醇逐渐的氧化，生成芳香酯，并使酒中的乙醛挥发，同时，酒分子和水分子产生聚合作用，使酒醇香，辛辣感减少或消失，故酒是陈的香任务一羧酸衍生物羧酸分子中羧基上的羟基被其他原子或原子团取代得到的产物。羧酸分子

中羧基去掉羟基后剩余部分为酰基R—C—OHO=R—C—O=酯酰卤酰胺酸酐任务二酯的结构与性质1、定义

酯是羧酸分子羧基中的-OH被-OR'取代后的产物，可简写为其中R和R'可以相同，也可以不同。R是烃基，也可以是H，但R′只能是烃基2、官能团酯基,-COO-3、物理性质低级酯是具有芳香气味的液体，密度一般比水小，并难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂中，许多酯也是常用的有机溶剂。根据生成酯的酸不同，酯可分为有机酸酯和无机酸酯，通常所说的是有机羧酸酯。4、饱和一元酯的分子通式为：CnH2nO2(n≥2)

与碳原子数相同的饱和一元羧酸互为同分异构体任务二酯的结构与性质5、命名根据生成酯的酸和醇命名为----某酸某酯CH3COOCH2CH3乙酸乙酯CH3(CH2)2C—O—CH2CH3O丁酸乙酯CH3(CH2)3C—O—(CH2)4CH3O戊酸戊酯酸+醇=酯+水6、酯的存在与用途酯类广泛存在于自然界，如苹果中含有戊酸戊酯，菠萝里含有丁酸乙酯，香蕉里含有乙酸异戊酯。日常生活中的饮料、粮果和糕点等常使用酯类香料。随堂检测关键：找准酸和醇RCOOR′或R′OOCR酸

醇醇

酸

CH3COOCH3

HCOOCH2CH3

乙酸甲酯甲酸乙酯【即时评价】给下列有机物命名CH3CH2ONO2硝酸乙酯苯甲酸甲酯甲酸苯甲酯COOCH3CH2OOCHCH3OOCCOOCH3乙二酸二甲酯二乙酸乙二酯乙酸苯酚酯硝酸甘油酯任务二酯的结构与性质7、酯的化学性质(以乙酸乙酯为例)酯的重要化学性质之一是可以发生水解反应，生成相应的羧酸和醇。CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OHCH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O浓硫酸△可逆反应问题：1、乙酸乙酯水解的速率与反应条件有着怎样的关系呢？2、如何判断乙酸乙酯在不同条件下的水解速率的差别？可通过酯层消失的时间差异来判断教材P77①酸碱性

②温度注意控制变量任务二酯的结构与性质

酯的水解是可逆反应，酸性条件下浓硫酸可作催化剂，碱性条件下水解生成的羧酸与碱反应，从而完全反应，故酯在碱性条件下水解的程度大于酸性条件。【实验探究】酸碱性和温度对酯的水解的影响:实验内容实验现象实验结论H2SO4溶液(含石蕊)H2O(含石蕊)NaOH溶液(含石蕊)常温：H2SO4溶液(含石蕊)加热：H2SO4溶液(含石蕊)酯层消失最快，溶液整体变成蓝色分层，酯层无明显变化酯层消失较慢，溶液整体变成红色酯层消失一部分酯层几乎消失酯在碱性条件下水解完全，酸性条件部分水解，中性条件几乎不水解。温度越高，酯水解程度越大(水解反应是吸热反应)。任务二酯的结构与性质1.酸性水解：水解可逆2.碱性水解：水解不可逆R－C－O－R’+H2OOR－C－OH+R’－OHOR－C－O－R’+NaOHOR－C－ONa+R’－OHO△酯的水解反应是酯化反应的逆反应。酯化反应形成的键即酯水解反应断裂的键。无机酸或碱催化作用下能发生水解反应生成相应的酸与醇。

7、酯的化学性质在碱性条件下，碱与水解得到的乙酸反应，降低生成物乙酸的浓度，促进水解平衡向水解方向移动，直到反应完全，即反应是不可逆的。任务二酯的结构与性质特殊的酯：甲酸酯H—C—O—RO=醛基①使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色②与银氨溶液和新制Cu(OH)2溶液发生特征反应②水解反应酯基①酯基不能与H2发生加成反应随堂检测1、1mol下列有机物在NaOH溶液中完全反应，所需NaOH的量是多少？1mol3mol3mol4mol2、胆固醇是人体必需的生活性物质，分子式为C27H46O。一种胆固醇酯是液晶材料，分子式为C34H50O2，生成这种胆固醇酯的羧酸是()A.C6H13COOHB.C6H5COOHC.C7H15COOH D.C6H5CH2COOHB酸、醇、酯三者之间的关系为：

碳原子数：NC(酸)＋NC(醇)＝NC(酯)

氢原子数：NH(酸)＋NH(醇)＝NH(酯)＋NH(水)×2知识小结有机物与碱反应消耗NaOH的量的判断2、—X连在烃基上时，1mol该有机物消耗1molNaOH；

—X连在苯环上时，1mol该有机物能消耗2molNaOH。1、—OH连在烃基上时，不与NaOH发生反应；

—OH连在苯环上时，1mol该有机物消耗1molNaOH。4、

酯基氧连在烃基上时，1mol酯基消耗1molNaOH，

而酯基氧连在苯环上时

，消耗2molNaOH。3、1mol—COOH消耗1molNaOH。任务二酯的结构与性质

酯化

水解反应关系催化剂催化剂的其他作用加热方式反应类型NaOH中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水解率浓硫酸稀H2SO4或NaOH吸水，提高CH3COOH与C2H5OH的转化率酒精灯火焰加热热水浴加热酯化反应取代反应水解反应取代反应CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O酯化水解【思考】酯化反应和酯的水解反应有何区别与联系？任务三油脂的结构与性质1、油脂的概述（1）定义：油脂是重要的营养物质。日常生活中食用的油脂主要是由高级脂肪酸与甘油形成的酯，属于酯类化合物。（2）结构：R、R′、R″代表高级脂肪酸中的烃基，可相同，可不同，组成油脂的高级脂肪酸的种类很多。如：饱和的硬脂酸（C17H35COOH）

饱和的软脂酸（C15H31COOH）

不饱和的油酸（C17H33COOH）

不饱和的亚油酸（C17H31COOH）油脂的平均相对分子质量较大，但天然油脂不是高分子化合物，属于混合物。酯油脂任务三油脂的结构与性质（3）油脂的分类：按常温下的状态分类：动物油脂其中含有较多的饱和脂肪酸，呈固态，称为脂肪；植物油脂中含有较多的不饱和脂肪酸，呈液态，称为油；按高级脂肪酸的种类：

简单甘油酯(R、R′、R′′相同)，混合甘油酯(R、R′、R′′不同)。饱和脂肪酸不饱和脂肪酸软脂酸硬脂酸油酸亚油酸C15H31COOHC17H35COOHC17H33COOHC17H31COOH牛油猪油黄油花生油大豆油菜籽油橄榄油任务三油脂的结构与性质色味黏度密度溶解性熔沸点纯净的油脂无色、无味，但一般油脂因溶有维生素和色素等而有颜色和气味较大，触摸时有明显的油腻感比水小，在0.9~0.95g.cm-3之间难溶于水，易溶于汽油、乙醚、氯仿等有机溶剂天然油脂都是混合物，没有恒定的熔点、沸点（4）物理性质（5）化学性质由于油脂是高级脂肪酸的甘油酯，其化学性质与乙酸乙酯的相似，能够发生水解反应而高级脂肪酸中又有不饱和的，因此许多油脂又兼有烯烃的化学性质，可以发生加成反应任务三油脂的结构与性质(1)氢化（硬化）反应：油酸甘油酯与氢气发生加成(还原)反应的化学方程式为：液态的油脂烃基中含有不饱和键，能使溴水褪色。(2)水解反应①酸性条件下水解如：硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为②碱性条件下水解——皂化反应如：硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为工业上利用此原理制取高级脂肪酸和甘油。工业上常用于生产肥皂，有效成分是高级脂肪酸钠。催化加氢提高饱和度不饱和度较高、熔点低的液态油半固态的脂肪任务三油脂的结构与性质皂化反应：油脂在碱性条件下的水解反应，

生成的高级脂肪酸盐常用于生产肥皂。液体分层消失，皂化反应完成降低高级脂肪酸盐在水中的溶解度，使其析出。物理变化，可逆化学与生活(1)酒精的作用：(2)皂化反应完成的判断：(3)加入食盐的目的：溶解油脂，使反应充分(+酒精)(蒸馏)(压滤、干燥成型)溶液完全互溶不分层降低高级脂肪酸盐在水中的溶解度，使其发生聚沉而析出。任务三油脂的结构与性质（6）油脂的用途：1.油脂具有保持体温和保护内脏器官的作用；2.油脂能促进脂溶性维生素的吸收；3.特殊条件下，油脂可通过氧化提供能量，是热量最高的营养物质；4.油脂不但是人类重要的营养物质和食物之一，也是一种重要的工业原料，生产高级脂肪酸和甘油，制肥皂等。油酸和亚油酸在人体新陈代谢中起着重要作用，需通过日常饮食从食用油中摄取。由天然油脂得到的油酸和亚油酸一般具有顺式结构。油脂经氢化得到的人造脂肪中含有反式脂肪酸。有研究认为反式脂肪酸是引发动脉硬化和冠心病的危险因素之一。知识小结脂肪、油、矿物油三者，如何区分呢？物质油脂矿物油脂肪油组成多种高级脂肪酸的甘油酯多种烃(石油及其分馏产品)含饱和烃基多含不饱和烃基多性质固态或半固态液态液态具有酯的性质，能水解，有的油脂兼有烯烃的性质具有烃的性质，不能水解鉴别加含酚酞的NaOH溶液，加热，红色变

，不再分层加含酚酞的NaOH溶液，加热，_______用途营养素可食用，化工原料如制肥皂、甘油燃料、化工原料浅无变化知识拓展Claisen酯缩合反应含有α-活泼氢的酯在醇钠等碱性缩合剂作用下发生缩合作用，失去一分子醇得到β-酮酸酯。酯分子中的α-氢由于受羰基影响极为活泼，在强碱(如醇钠、金属钠等)的催化下可与另一分子酯发生缩合反应，失去一分子醇，得到β-酮基酯，称为Claisen酯缩合反应。酯缩合反应相当于一分子酯的α-氢被另一分子酯的酰基所取代。凡含有α-氢的酯都有类似的反应。任务四酰胺的结构与性质1、胺

1)定义：烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物叫做胺，胺也可看作是烃分子中的氢原子被氨基所替代得到的化合物。2)官能团：R-NH2

氨基(—NH2)R-NH-R1

亚氨基(—NH—)R-N-R1

R2次氨基(—N—)—3)分类：(1)按照烃基结构，胺可以分为脂肪胺

和

芳香胺(2)按照氮原子上烃基数目，胺可分为伯胺、仲胺、叔胺

甲胺(CH3—NH2)苯胺()

R—NH2R1—NH—R2R1—N—R3—R2伯胺：叔胺：仲胺：注意“氨”“铵”“胺”的区别：氨指氨气(NH3)；铵一般出现在铵盐中；胺是指一类含氨基(-NH2)的有机物。任务四酰胺的结构与性质(2)芳香胺是无色高沸点的液体或低熔点的固体，并有毒性。4)物理性质：5)用途：胺是重要的化工原料，甲胺和苯胺是合成医药、农药和染料等的重要原料。(1)低级胺是气体或易挥发液体，气味与氨相似；高级胺为固体，胺的沸点比相对分子质量相近的烃高，但比醇和羧酸的沸点低。医药农药染料(3)胺都能与水分子形成氢键，低级胺易溶于水，随碳原子数增加，胺的溶解度迅速降低，6个碳以上的胺难就溶于水。1、胺

任务四酰胺的结构与性质6）化学性质胺类化合物与NH3类似，具有碱性，能与盐酸、醋酸等反应HClNH2NH3ClRNH3＋＋OH－RNH3ClRNH2＋H2ORNH2＋HCl苯胺盐酸盐＋H＋NHHHNHHHH[

]＋氨基中的氮原子有一个孤电子对，H+则有空轨道，可以形成配位键，故胺具有碱性。任务四酰胺的结构与性质2、酰胺

酰胺是羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物。RCONH2RCOCONH2或取代的氨基（-NRR’）（R和R’可以是氢原子或烃基）2）酰胺结构一般表示为酰基酰胺基3）常见酰胺CH3-C-NH2O乙酰胺CONH2HCON(CH3)2苯甲酰胺N,N-二甲基甲酰胺1）定义酰胺可看作是羧酸与氨（NH3）脱水形成，可称为某（酸）酰胺NHCH3COCH3(N-甲基乙酰胺)任务四酰胺的结构与性质4）物理性质与用途(1)通常甲酰胺为液体，其它酰胺多为无色晶体，因为酰胺分子之间能形成氢键（N-H），其熔、沸点一般较高。(2)低级酰胺易溶于水，随碳原子数增加，酰胺的溶解度逐渐减小。酰胺常被用作溶剂和化工原料。例如，N，N-二甲基甲酰胺是良好的溶剂，可以溶解多种有机化合物和无机化合物，是生产多种化学纤维的溶剂，也用于合成农药、医药等任务四酰胺的结构与性质酰胺基与酯基类似，可以水解①酸性条件：羧酸与铵盐②碱性条件：羧酸盐与氨R—C—NH2＋NaOHO△R—C—NH2＋HCl＋H-OHO△RCOOH＋NH4ClRCOONa＋NH3↑5）化学性质：水解酰胺：酸脱羟基，氨（NH3）脱氢形成

任务四酰胺的结构与性质尿素（CO(NH2)2

）的水解产物是什么？NH2—C—NH2＋2H2OH2CO3＋2NH3O催化剂△CO2＋H2O酸性水解：CO2＋NH4Cl碱性水解：Na2CO3＋2NH3【思考与讨论】洗涤丝绸质衣物，能否选用肥皂或洗衣粉进行清洗？为什么？1.丝绸本质上是蛋白质，里面含有肽键，即酰胺键。2.肥皂或洗衣粉水溶液呈碱性，在碱性条件下，酰胺键会水解。3.洗涤丝绸，不能用肥皂或洗衣粉，最好用中性洗涤剂。知识拓展Hofmann降级反应酰胺与次氯酸钠或次溴酸钠的碱溶液作用时，脱去羧基生成胺，这是霍夫曼所发现制胺的一种方法。在反应中碳链减少了一个碳原子，所以称为霍夫曼降级反应。RCONH2+NaOX+2NaOH→RNH2+Na2CO3+NaX+H2O利用这个反应，