下载本文档
版权说明:本文档由用户提供并上传,收益归属内容提供方,若内容存在侵权,请进行举报或认领
文档简介
phco3h与环烯烃反应例题例题1题目:写出环己烯与PhCO3H(过氧苯甲酸)反应的化学方程式,并说明反应类型及产物的主要性质。解答:化学方程式:C6H10(环己烯)+
PhCO3H
→
C6H10O(1,2-环氧环己烷)+
PhCOOH(苯甲酸)反应类型:此反应为环氧化反应。烯烃在过酸(如PhCO3H)作用下,双键被氧化形成环氧化合物。产物性质:生成的1,2-环氧环己烷是一种环氧化合物,具有较高的环张力。它可在酸性或碱性条件下发生开环反应。在酸性条件下,亲核试剂倾向于进攻取代基较多的碳原子;在碱性条件下,亲核试剂倾向于进攻取代基较少的碳原子。例如,在酸性水溶液中,会发生如下反应:C6H10O
+
H2O(H+催化)→
HO−C6H10−OH(反式1,2-环己二醇为主)。例题2题目:已知某环烯烃结构为CH3CH=CHCH3(2-丁烯),与PhCO3H反应后,再在酸性条件下水解,预测水解产物的结构简式及立体化学特征。解答:第一步环氧化反应:CH3CH=CHCH3
+
PhCO3H
→
CH3CH−CHCH3(2,3-环氧丁烷)+
PhCOOH
,此环氧化反应是顺式加成,环氧化合物保持原烯烃的构型,由于起始的2-丁烯存在顺反异构,若为顺-2-丁烯,生成的是内消旋的2,3-环氧丁烷;若为反-2-丁烯,则生成外消旋体的2,3-环氧丁烷。第二步酸性水解反应:以反-2-丁烯生成的外消旋2,3-环氧丁烷为例,在酸性条件下水解时,H+先与环氧环上的氧原子结合,使环氧环带正电,然后水分子作为亲核试剂进攻带正电的碳原子,由于空间位阻等因素,主要生成反式1,2-丁二醇,即CH3CH(OH)CH(OH)CH3(两个羟基处于反式构型)。对于顺-2-丁烯生成的内消旋2,3-环氧丁烷,酸性水解后同样生成反式1,2-丁二醇。所以最终水解产物主要为反式1,2-丁二醇,以一对对映体的形式存在(当起始烯烃为反-2-丁烯时),或者为单一的内消旋体(当起始烯烃为顺-2-丁烯时)。例题3题目:某环烯烃C5H8(环戊烯)与PhCO3H反应,理论上1mol环戊烯完全反应需要多少物质的量的PhCO3H?若反应后得到的环氧化产物在碱性条件下与甲醇发生反应,写出可能的反应方程式。解答:PhCO3H的用量:从反应机理可知,1mol烯烃双键与1mol过酸发生环氧化反应,环戊烯C5H8分子中含有1个碳碳双键,所以1mol环戊烯完全反应需要1mol
PhCO3H
。碱性条件下与甲醇的反应方程式:环戊烯与PhCO3H反应生成1,2-环氧环戊烷,在碱性条件下,甲醇(CH3OH)作为亲核试剂进攻环氧环。反应方程式为:C5H8O(1,2-环氧环戊烷)+
CH3OH($OH^-$催化)→
C5H9OCH3(2-甲氧基环戊醇)。反应过程中,$OH^-
先与甲
温馨提示
- 1. 本站所有资源如无特殊说明,都需要本地电脑安装OFFICE2007和PDF阅读器。图纸软件为CAD,CAXA,PROE,UG,SolidWorks等.压缩文件请下载最新的WinRAR软件解压。
- 2. 本站的文档不包含任何第三方提供的附件图纸等,如果需要附件,请联系上传者。文件的所有权益归上传用户所有。
- 3. 本站RAR压缩包中若带图纸,网页内容里面会有图纸预览,若没有图纸预览就没有图纸。
- 4. 未经权益所有人同意不得将文件中的内容挪作商业或盈利用途。
- 5. 人人文库网仅提供信息存储空间,仅对用户上传内容的表现方式做保护处理,对用户上传分享的文档内容本身不做任何修改或编辑,并不能对任何下载内容负责。
- 6. 下载文件中如有侵权或不适当内容,请与我们联系,我们立即纠正。
- 7. 本站不保证下载资源的准确性、安全性和完整性, 同时也不承担用户因使用这些下载资源对自己和他人造成任何形式的伤害或损失。
最新文档
- KRAS-G12D-IN-33-生命科学试剂-MCE
- T-ZZB 3115-2023 中泰竹笛标准
- 2026年标准抑郁焦虑测试题及答案
- 2026年中国银监会专业测试题及答案
- 2026年集中培训闭卷测试题及答案
- 2026年社会学概论测试题及答案
- 2026年细胞的增殖测试题及答案
- 2026年闺蜜考卷测试题及答案
- 2026年坐姿礼仪 测试题及答案
- 2026年黑马感情测试题及答案
- DB62-T 5205-2025 光伏电站运行与维护规范
- 临床护理病历书写中的常见错误分析
- 眼部刮痧培训
- 2024年福建省龙岩市新罗区小升初科学试卷(含解析)
- 2026年重庆高考数学考试卷附答案
- 药品生产管理规范实施指南(2025版)
- 地坪裂缝修补工程实施方案
- 泌尿系结石中西医结合治疗
- 2025年浙江高中信息技术学业水平考试卷试题(含答案详解)
- 员工雇佣合同管理规范
- 工业设备接口技术应用与维护
评论
0/150
提交评论