221烯烃课件高二下学期化学人教版选择性必修3-1

第二章

烃长岭县第二中学

化学组

2.2.1

烯烃主讲人：王佳凤学习目标掌握烯烃的结构与性质；迁移应用构建DA反应。乙烯的自述石油被称为工业的血液，石油化工的一种重要的产品——乙烯，其产量则是衡量国家石油化工水平的重要标志知新·烯烃的结构CH2＝CH2乙烯CH2＝CHCH3丙烯CH2＝CHCH2CH31-丁烯CH2＝CHCH2CH2CH31-戊烯图2-3几种简单烯烃的结构简式和分子结构模型1．这几种烯烃在结构上的相同之处是什么，共价键的类型？官能团为碳碳双键知新·烯烃的结构含有_____________的烃类化合物1.定义：碳碳双键烯烃只含有一个碳碳双键时，其通式一般表示为___________。CnH2n(n≥2)CC碳碳双键3.通式：名称为________，结构简式为___________2.官能团：乙烯分子中碳原子采取_____杂化，碳原子与氢原子间均形成_____(σ键)，碳原子与碳原子间以_____相连(____个σ键，____个π键)，键角约为_____，分子中所有原子都处于______________。sp2单键双键11120°同一平面内4.结构特点：温故·乙烯的化学性质乙烯的化学性质烯烃的结构特征预测烯烃化学性质有碳碳双键有碳氢单键在空气中能燃烧能被酸性高锰酸钾溶液氧化能发生加成反应或加聚反应一定条件下能发生取代反应在空气中能燃烧能被酸性高锰酸钾溶液氧化能发生加成反应或加聚反应氧化反应知新·烯烃的化学性质氧化反应化学方程式C2H4+3O22CO2+2H2O点燃O2nCO2+nH2OCnH2n+单烯烃燃烧通式：

①可燃性知新·烯烃的化学性质②烯烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色。CO2+H2OCH2=CH2KMnO4(H+)CH3CH=CH2CH3C=CH2│CH3KMnO4(H+)KMnO4(H+)常用于烯烃的检验断键位置：碳碳双键完全断裂，形成碳氧双键；（羰基、醛基）

醛基进一步氧化，变为羧基

CH3COOH+CO2+H2OCH3C=O│CH3+CO2+H2O二氢成气一氢成酸无氢成酮知新·烯烃的化学性质②烯烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色。CO2+H2OCH3COOH+CO2+H2OCH3C=O│CH3+CO2+H2OCH2=CH2KMnO4(H+)CH3CH=CH2CH3C=CH2│CH3KMnO4(H+)KMnO4(H+)断键位置：碳碳双键完全断裂，形成碳氧双键；（羰基、醛基）

醛基进一步氧化，变为羧基

常用于烯烃的检验二氢成气一氢成酸无氢成酮得氧氧化得氧氧化知新·烯烃的化学性质2CH2＝CH2＋O22CH3CHO催化剂2CH2＝CH2＋O2催化剂2③催化氧化RCHOR1COR2④被O3氧化知新·烯烃的化学性质加成反应敲黑板CH2CH2＋H-ClCH3CH2

Cl一氯乙烷断键位置：断Π键，双键变单键，不饱和度降低特点：只进不出，原子利用率100%常见的加成试剂：X2、H2、HX、H2O(X=Cl、Br)（制一元卤代烃）练·加成反应（1）乙烯（对称单烯烃）（制烷烃）练·加成反应（1）乙烯（对称单烯烃）CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br

（制二元卤代烃）乙烯气体通入溴水溶液中，溴水溶液褪色，有分层现象，下层油状液体。乙烯气体通入溴的CCl4

溶液中，溶液褪色，不分层。常用于烯烃的检验吸收练·加成反应（1）乙烯（对称单烯烃）当分子结构不对称的烯烃与分子结构不对称的试剂发生加成时，会生成什么产物呢？

（乙烯水化法：制乙醇）练·加成反应（2）丙烯（不对称单烯烃）思考：请同学们分析Br2、HCl、H2O分别与丙烯加成反应后产物的种类。H3C－CH＝CH2＋

HCl或H3C－CH＝CH2＋H2O或CH3CH=CH2+Br2→CH3CHBrCH2Br知新·烯烃的化学性质CH2＝CHCH3+HCl→CH3CHClCH3催化剂CH2＝CHCH3+HCl→CH2ClCH2CH3催化剂CH2＝CHCH3+H2OCH3CH2CH2OHCH2＝CHCH3+H2OCH3CH(OH)CH31-氯丙烷2-氯丙烷2-丙醇1-丙醇（主要）（主要）CH3CH＝CH2+H—Cl催化剂12δ+δ-δ-δ+CH3CH＝CH2+H—OH催化剂δ-δ+δ+δ-12CH3CHClCH3CH3CH(OH)CH3H加H多知新·烯烃的性质马氏规则不对称烯烃与含氢化合物(HX、H2O等)发生加成反应时，氢原子主要加到连有较多氢原子的双键碳原子上。马尔科夫尼科夫知新·烯烃的性质ClCH2

CHCF3H＋HClCH2

CH催化剂CF3思考：下列反应的主产物反应机理＋HClCH2

CHClCH2

CHCF3H催化剂δ+δ-FFFCδ+δ-CH2

CH2+FFFC知新·烯烃的性质反马氏规则在光照或过氧化物存在下，氢原子主要加在连有较少氢原子的双键碳原子上。知识拓展：①如果双键碳上连有吸电子基，如-CN、-CF3、-NO2时，一般得到反马氏加成产物；②如果在反应中加入有机过氧化物，一般也得到反马氏加成产物；(主)CH3-CH==CH2＋HBr过氧化物CH3CH2CH2Br│反马氏加成三、烯烃的化学性质烷基是推电子基团，使双键两端的C原子电子云密度，电性发生变化。加成时，带正电的部分连接在负电性的C上（即H原子更多的C）——遵循“马氏规则”F是吸电子基团，此时H原子更少的C显负电性，加成规律与“马氏规则”相反——遵循“反马氏规则”连烷基、氢上加氢；连吸电子基、少氢加成【规律总结】CH2＝CHCH3

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CH2＝CHCF3

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HClClH

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不对称烯烃的不对称加成反应一般规律：

一般情况，亲(氢)上加亲(氢)；条件改变，有亲(氢)不认加成反应的原子利用率100%，是符合绿色化学理念的重要反应类型CH2＝CHCH3＋H2OH2O2CH3CH2CH2OH反马氏规则在溴乙烯与氯化氢的加成反应中，因为溴电负性大于碳，具有吸电子诱导效应，使得溴乙烯双键上的电子云密度降低，加成活性比乙烯小，反应速率也比乙烯慢。但是，必须强调指出的是：因为p电子云与π电子云侧面重叠产生离域现象——p-π共轭效应，其方向起了主导作用，使得加成符合马氏规则。＋HClCH2

CHBrHCH2

CHBrCl催化剂δ+δ-δ-δ+知新·烯烃的性质nCH2＝CH2[CH2—CH2]n一定条件下单体链节聚合度加聚反应注意：n的值不固定聚乙烯是混合物练·加聚反应氯乙烯发生加聚反应

聚氯乙烯（PVC）丙烯发生加聚反应：

异丁烯发生加聚反应：

聚丙烯聚异丁烯知新·烯烃的性质nZ—C＝C—Y一定条件下XW①单烯烃加聚反应的特点：无关基，上下连；链节间，首尾连；链节外，加括号，括号外，再补n。知新·烯烃的性质②多种烯烃的共聚：练·加聚反应nCH2==CH2＋nCH2==CH—CH3催化剂△练·加聚反应根据下列聚合物的结构，写出相应单体的结构！双变单，单变双，不合理就拆开知新·烯烃的性质(4)烯烃的α-H的取代受双键影响，在加热的条件下，烯烃的α-H能被卤素单质取代。CH3CH=CH2Cl2500~600℃ClCH2CH=CH2N-溴代丁二酰亚胺（NBS试剂）知新·烯烃的物理性质【分析归纳】结合下表数据归纳烯烃的物理性质递变性(1)C≤4时，常温呈气态，其他呈液或固态；(2)C越多，沸点越高；同分异构体，支链越多沸点越低；(3)随C的递增，相对密度逐渐增大；密度小于水的(4)难溶于水，易溶于有机溶剂。知新·二烯烃定义分子中含有_____个碳碳双键的烯烃称为二烯烃如1，3-丁二烯：_______________________两CH2==CH—CH==CH2CnH2n-2(n≥4)两个双键在碳链中的不同位置通式类别①C—C=C=C—C累积二烯烃③C=C—C—C=C孤立二烯烃②C=C—C=C—C共轭二烯烃

(不稳定)(性质同单烯烃)知新·共轭二烯烃的加成反应①全加成CH2-CH-CH-CH2Br│Br│Br│Br│1,2,3,4-四溴丁烷CH2=CH-CH=CH2＋2Br2②全加成1,3-丁二烯1,2-加成1,4-加成CH2-CH-CH=CH2Br│Br│CH2-CH=CH-CH2Br│Br│3,4-二溴-1-丁烯1,4-二溴-2-丁烯CH2=CH-CH=CH2＋Br2断键方式：1，4加成，2，3成双键低温高温思考某烃的结构式用键线式可表示为则该烃与Br2加成时(物质的量之比为1∶1)所得产物有A．3种B．4种C．5种D．6种C练·1,4-加成反应思考某烃的键线式结构如图

，该烃和Br2按物质的量之比为1∶1加成时，所得产物有(不考虑立体异构)A.3种 B.4种 C.5种

D.6种B练·1,4-加成反应知新·共轭二烯烃的加成反应③双烯烃加成（D-A反应）含活泼双键或三键的化合物(亲双烯体)与含共轭双键的化合物(双烯体)之间发生1，4