高考热点32　多官能团有机物结构与性质的判断

高考热点32多官能团有机物结构与性质的判断1.常见有机物或官能团性质总结官能团(或其他基团)常见的特征反应及其性质烷烃基取代反应:在光照条件下与卤素单质反应碳碳双键、碳碳三键(1)加成反应:使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色(2)氧化反应:能使酸性KMnO4溶液褪色苯环(1)取代反应:①在FeBr3催化下与液溴反应;②在浓硫酸催化下与浓硝酸反应(2)加成反应:在一定条件下与H2反应注意:苯与溴水、酸性高锰酸钾溶液都不反应碳卤键(卤代烃)(1)水解反应:卤代烃在NaOH水溶液中加热生成醇(2)消去反应:(部分)卤代烃与NaOH醇溶液共热生成不饱和烃醇羟基(1)与活泼金属(Na)反应放出H2(2)催化氧化:在铜或银催化下被氧化成醛基或酮羰基(3)与羧酸发生酯化反应生成酯酚羟基(1)弱酸性:能与NaOH溶液反应(2)显色反应:遇FeCl3溶液显紫色(3)取代反应:与浓溴水反应生成白色沉淀醛基(1)氧化反应:①与银氨溶液反应产生光亮的银镜;②与新制的Cu(OH)2共热产生砖红色沉淀(2)还原反应:与H2加成生成醇羧基(1)使紫色石蕊溶液变红(2)与NaHCO3溶液反应产生CO2(3)与醇羟基发生酯化反应酯基水解反应:①酸性条件下水解生成羧酸和醇;②碱性条件下水解生成羧酸盐和醇酰胺基在强酸、强碱条件下均能发生水解反应2.有机反应中的几个定量关系(1)1mol加成需要1molH2或1molBr2。(2)1mol苯完全加成需要3molH2。(3)1mol—COOH与NaHCO3反应生成1molCO2气体。(4)1mol—COOH与Na反应生成0.5molH2;1mol—OH与Na反应生成0.5molH2。(5)与NaOH反应,1mol—COOH消耗1molNaOH;1mol(R、R'为烃基)消耗1molNaOH。热点训练1.(2025·八省联考四川卷)维生素A乙酸酯的结构简式为,下列说法正确的是()A.不能发生水解反应B.不能使溴的CCl4溶液褪色C.6个甲基对应的核磁共振氢谱有5组峰D.分子中采用sp2杂化的碳原子数目是10答案C解析A.分子中含有的酯基一定条件下能发生水解反应,故A错误;B.分子中含有的碳碳双键能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应使溶液褪色,故B错误;C.分子中6个甲基对应的氢原子类型有5种,核磁共振氢谱有5组峰,故C正确;D.分子中碳碳双键和酯基中碳原子的杂化方式为sp2杂化,共有11个,故D错误。2.(2024·沧州联考)阿斯巴甜是第三代人工代糖,其甜味度是蔗糖的200倍,又几乎没有热量,常被用于制作无糖饮料,其结构简式如图。下列说法错误的是()A.阿斯巴甜属于芳香化合物,含有4种官能团B.分子中有2个手性碳原子C.1mol该物质最多可消耗HCl和NaOH的物质的量之比为1∶1D.酸性条件下的水解产物有甲醇答案C解析A.阿斯巴甜分子中含有苯环,属于芳香化合物,含有羧基、氨基、酰胺基和酯基共4种官能团,故A正确;B.分子中含有2个手性碳原子,如图:(*号标出),故B正确;C.氨基和酰胺基可与强酸反应,则1mol阿斯巴甜可与2molHCl反应,羧基、酰胺基、酯基均可与强碱反应,则1mol阿斯巴甜可与3molNaOH反应,所以1mol阿斯巴甜最多可消耗氯化氢与氢氧化钠的物质的量之比为2∶3,故C错误;D.酯基和酰胺基酸性条件下均可水解,酯基水解后有甲醇生成,故D正确。3.(2024·辽宁联考)有机物X通过“张一烯炔环异构化反应”合成有机物Y的反应如下。下列有关说法错误的是()A.Y中含有两种官能团B.X和Y互为同分异构体C.X分子中所有碳原子可能处于同一平面D.Y苯环上氢原子发生氯代时,一氯代物有5种答案D解析A.Y中含有碳碳双键、醚键两种官能团,故A正确;B.X和Y分子式都是C13H14O,结构不同,互为同分异构体,故B正确;C