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高考热点32多官能团有机物性质的判断1.常见有机物或官能团性质总结官能团(或其他基团)常见的特征反应及其性质烷烃基取代反应:在光照条件下与卤素单质反应碳碳双键、碳碳三键(1)加成反应:使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色(2)氧化反应:能使酸性KMnO4溶液褪色苯环(1)取代(水解)反应:①在FeBr3催化下与液溴反应;②在浓硫酸催化下与浓硝酸反应(2)加成反应:在一定条件下与H2反应注意:苯与溴水、酸性高锰酸钾溶液都不反应碳卤键(卤代烃)(1)取代(双解)反应:卤代烃在NaOH水溶液中加热生成醇(2)消去反应:(部分)卤代烃与NaOH醇溶液共热生成不饱和烃醇羟基(1)与活泼金属(Na)反应放出H2(2)催化氧化:在铜或银催化下被氧化成醛基或酮羰基(3)取代反应:与羧酸发生酯化反应生成酯(4)消去反应:(部分)醇与浓H2SO4共热生成不饱和烃酚羟基(1)弱酸性:能与NaOH溶液反应(2)显色反应:遇FeCl3溶液显紫色(3)取代反应:与浓溴水反应生成白色沉淀醛基(1)氧化反应:①与银氨溶液反应产生光亮的银镜;②与新制的Cu(OH)2共热产生砖红色沉淀(2)加成(还原)反应:与H2加成生成醇羧基(1)酸性:①使紫色石蕊溶液变红;②与NaHCO3溶液反应产生CO2(2)取代(酯化)反应:与醇羟基发生酯化反应酯基水解反应:①酸性条件下水解生成羧酸和醇;②碱性条件下水解生成羧酸盐和醇酰胺基在强酸、强碱条件下均能发生水解反应2.有机反应中的几个定量关系(1)1mol加成需要1molH2或1molBr2。(2)1mol苯完全加成需要3molH2。(3)1mol—COOH与NaHCO3反应生成1molCO2气体。(4)1mol—COOH与Na反应生成0.5molH2;1mol—OH与Na反应生成0.5molH2。(5)与NaOH反应,1mol—COOH消耗1molNaOH;1mol(R、R'为烃基)消耗1molNaOH。热点训练1.(2024·沧州联考)阿斯巴甜是第三代人工代糖,其甜味度是蔗糖的200倍,又几乎没有热量,常被用于制作无糖饮料,其结构简式如图。下列说法错误的是()A.阿斯巴甜属于芳香化合物,含有4种官能团B.分子中有2个手性碳原子C.1mol该物质最多可消耗HCl和NaOH的物质的量之比为1∶1D.酸性条件下的水解产物有甲醇答案C解析A.阿斯巴甜分子中含有苯环,属于芳香化合物,含有羧基、氨基、酰胺基和酯基共4种官能团,故A正确;B.分子中含有2个手性碳原子,如图:(*号标出),故B正确;C.氨基和酰胺基可与强酸反应,则1mol阿斯巴甜可与2molHCl反应,羧基、酰胺基、酯基均可与强碱反应,则1mol阿斯巴甜可与3molNaOH反应,所以1mol阿斯巴甜最多可消耗HCl与NaOH的物质的量之比为2∶3,故C错误;D.酯基和酰胺基酸性条件下均可水解,酯基水解后有甲醇生成,故D正确。2.(2024·辽宁联考)有机物X通过“张-烯炔环异构化反应”合成有机物Y的反应如下。下列有关说法错误的是()A.Y中含有两种官能团B.X和Y互为同分异构体C.X分子中所有碳原子可能处于同一平面D.Y苯环上氢原子发生氯代时,一氯代物有5种答案D解析A.Y中含有碳碳双键、醚键两种官能团,故A正确;B.X和Y分子式都是C13H14O,结构不同,互为同分异构体,故B正确;C.苯环为平面结构、双键为平面结构、三键为直线结构,所以X分子中所有碳原子可能处于同一平面,故C正确;D.Y苯环上有3种等效氢,氢原子发生氯代时,一氯代物有3种,故D错误。3.有机物W()是一种药物的重要中间体,可通过下列途径合成:下列说法不正确的是()A.Y可发生加成、氧化、取代、消去反应B.①和②的反应类型相同C.②的试剂与条件是浓硫酸、乙醇、加热D.1molZ可与2molH2发生加成反应答案D解析X在氢氧化钠的水溶液中加热发生取代反应生成Y,Y被酸性高锰酸钾溶液氧化为Z,Z和乙醇在一定条件下发生酯化反应生成W,据此分析解答。4.(2023·金华模拟)有机物A的结构简式是,下列有关A的性质的叙述错误的是()A.A与金属钠完全反应时,两者物质的量之比是1∶3B.A与氢氧化钠完全反应时,两者物质的量之比是1∶3C.A能与碳酸钠溶液反应D.A既能与羧酸反应,又能与醇反应答案B解析有机物A中有醇羟基、酚羟基、羧基,三者均能与钠反应,故1molA能与3mol钠反应,A项正确;A中的酚羟基、羧基能与氢氧化钠反应,故1molA能与2mol氢氧化钠反应,B错误;A中的酚羟基、羧基能与碳酸钠溶液反应,C项正确;A中含羟基,能与羧酸发生酯化反应,含羧基,能与醇发生酯化反应,D项正确。5.关于化合物,下列说法正确的是()A.不能使酸性KMnO4稀溶液褪色B.与酸或碱溶液反应都可生成盐C.分子中至少有7个碳原子共直线D.分子中含有1个手性碳原子答案B解析A.分子中含有碳碳三键,能使酸性KMnO4稀溶液褪色,A错误;B.分子中含有氨基,能和酸反应生成盐;含有酚羟基、酯
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