芳香烃+高二下学期化学人教版选择性必修3

第三节芳香烃第2课时苯的同系物苯的同系物1．组成和结构特点(1)苯的同系物是苯环上的氢原子被

取代所得到的一系列产物。(2)分子中只有一个

，侧链都是

。(3)通式为

。烷基苯环烷基CnH2n－6(n≥7)苯易取代、难加成、易燃烧、难氧化2．常见的苯的同系物名称结构简式甲苯_______________乙苯__________________二甲苯邻二甲苯(1，2-­二甲苯)______________间二甲苯(1，3­-二甲苯)_____________对二甲苯(1，4­-二甲苯)_________________苯的“寻亲记”根据同系物的概念，以下有机化合物属于苯的同系物的是（

）A.B.C.D.E.F.ACE

下列物质中属于苯的同系物的是（）ＡＢＣＤＥＦCF下列属于苯的同系物的是（）D二、苯的同系物的性质一般为无色液体，具有类似苯的特殊气味，不溶于水，易溶于有机溶剂，本身也是良好的有机溶剂，密度比水小。1.苯的同系物的物理性质思考：以甲苯为例预测苯的同系物具有哪些化学性质？（1）有苯环，可以像苯一样发生燃烧的氧化反应、与卤素单质，浓硝酸，浓硫酸发生取代反应、与氢气发生加成反应。（2）同时结构中还有烷基，还可以在光照条件下发生烃基上的取代反应。2.苯的同系物的化学性质(1)氧化反应①均能燃烧，燃烧的通式：酸性KMnO4溶液②苯的同系物大多数能被

氧化而使其褪色。②苯环对甲基产生了影响，使甲基易被KMnO4(H+)溶液氧化

|—C—H|COOH|酸性高锰酸钾溶液注意：①与苯环直接相连的碳原子上必须有H.【思考与讨论】哪些苯的同系物能被KMnO4(H+)溶液氧化为苯甲酸？能使KMnO4(H+)溶液褪色不能使KMnO4(H+)溶液褪色能使KMnO4(H+)溶液褪色【实验2-2】(1)两个重要反应实验内容实验现象解释苯+溴水甲苯+溴水振荡后静置苯甲苯苯甲苯苯和甲苯均不与溴水反应，但可以萃取溴苯和甲苯不溶于水，密度均小于水分层：上层—无色下层—黄色分层：上层—黄色下层—无色实验内容实验现象解释苯+酸性高锰酸钾甲苯+酸性高锰酸钾振荡后静置苯和甲苯不溶于水，密度均小于水分层：上层—无色下层—紫红色苯中：不褪色；甲苯中：褪色苯甲苯苯甲苯苯不与KMnO4(H+)溶液反应，但甲苯能反应(2)取代反应甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下可以发生取代反应，生成一硝基取代物、二硝基取代物和三硝基取代物，硝基取代的位置均以甲基的邻、对位为主。有机产物名称为

，又叫

，用字母表示为_____，是一种

晶体，不溶于水。烈性炸药2，4，6­-三硝基甲苯梯恩梯TNT淡黄色(2)取代反应甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下可以发生取代反应，生成一硝基取代物、二硝基取代物和三硝基取代物，硝基取代的位置均以甲基的邻、对位为主。甲基使苯环侧链甲基的邻、对位上H原子更易发生取代反应。30℃或H3CNO2CH3+HNO3△浓硫酸CH3NO2+H2O邻、对位硝基甲苯(3)加成反应甲苯与氢气反应的化学方程式：判断下列说法是否正确，正确的画“√”，不正确的画“×”。1．分子里含有一个或多个苯环的烃就是芳香烃。(

)2．甲苯与浓硝酸反应生成TNT，说明苯环对烷基的性质产生了影响。(

)3．在光照条件下，甲苯与氯气发生侧链上的取代反应。(

)4．所有苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色。(

)√×√×问题1苯的同系物与卤素单质发生取代反应时，反应条件不同，产物相同吗？答案：不相同。若在光照条件下，则是侧链上的氢原子被取代；若在催化剂FeX3(X表示卤素原子)存在下，则是苯环上侧链的邻位氢原子或对位氢原子被取代。C解析：在光照条件下，异丙苯与Cl2发生侧链上的取代反应，可生成多种氯代物，包括一氯代物、二氯代物等，C错误。3．PX是纺织工业的基础原料，其结构简式如图所示，下列说法正确的是(

)A．PX的分子式为C8H10B．PX的一氯代物有3种C．PX与乙苯互为同系物D．PX分子中所有原子都处