高二化学第四节有机合成课件详解

高二化学第四节有机合成课件详解演示文稿第一页，共39页。优选高二化学第四节有机合成课件第二页，共39页。“水立方”是我国第一个采用ETFE(乙烯—四氟乙烯共聚物)膜材料作为立面维护体系的建筑。第三页，共39页。第四节有机合成第四页，共39页。复写自然物质用化学方法人工合成物质第五页，共39页。用化学方法人工合成物质修饰自然物质解热镇痛药物——阿司匹林难溶于水。COONa阿司匹林的钠盐，易溶于水，疗效更好。修饰第六页，共39页。创造新物质用化学方法人工合成物质尼龙、涤纶炸药医药第七页，共39页。一、有机合成的过程1.有机合成概念利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。【合作探究1】

探讨1：根据有机物之间的转化关系，如何由CH3CH2Br合成CH3COOCH2CH3？总结有机合成的过程。CH3CH2BrCH3CH2OHCH3CHOCH3CH2OHCH3COOH第八页，共39页。2、意义：可以制备天然有机物,以弥补自然资源的不足；可以对天然有机物进行局部的结构改造和修饰,使其性能更加完美；可以合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物,以满足人类的特殊需要。第九页，共39页。3.有机合成的过程辅助原料目标化合物有机合成过程示意图基础原料辅助原料中间体1副产物辅助原料中间体2副产物这种按一定顺序进行的一系列反应就构成了合成路线第十页，共39页。4.有机合成的任务观察探讨1中基础原料和目标产物的结构发生了哪些变化？思考有机合成的任务是什么？【合作探究2】CH3CH2Br合成CH3COOCH2CH3（1）目标化合物分子碳链骨架的构建（2）官能团的转化和引入

第十一页，共39页。5、有机合成的设计思路:

6、关键：设计合成路线，即碳骨架的构建、官能团的引入和转化。第十二页，共39页。【知识复习】1、有机反应的类型1）取代反应:甲烷、苯、醇的卤代,苯的硝化、磺化，醇与活泼金属反应，醇的分子间脱水，酯化反应，酯的水解反应等。2）加成反应:烯烃、苯、醛、油脂等分子中含有CC或CO可与H2、HX、X2、H2O等加成。

3）氧化反应：有机物加氧或去氢的反应，如：醛基的氧化、醇的催化氧化。第十三页，共39页。

5）消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子(如H2O),而形成不饱和化合物的反应。如乙醇的分子内脱水。

6）酯化反应：醇和含氧酸起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。

7）水解反应：如：①酯的水解反应②糖类物质的水解反应③蛋白质的水解反应。

8）聚合反应：由小分子生成高分子化合物的反应。又分为加聚反应和缩聚反应。如乙烯加聚生成聚乙烯，氨基酸缩聚生成蛋白质等。

4）还原反应：有机物加氢或去氧的反应，如：烯烃、苯、醛、油脂等与氢气的加成反应。第十四页，共39页。2、各类主要有机物的特征反应有机物类别特征反应烷烃取代反应、热裂解烯烃、炔烃加成反应、氧化反应、加聚反应苯及其同系物取代反应、加成反应、苯的同系物的氧化反应醇脱水反应、消去反应、取代反应、酯化反应、氧化反应、置换反应酚取代反应、氧化反应、缩聚反应、显色反应、弱酸的酸通性醛氧化反应、还原反应、加成反应、缩聚反应羧酸酯化反应、弱酸的酸通性酯水解反应单糖还原反应（葡萄糖具有醛的性质，发生氧化反应）二糖水解反应多糖水解反应第十五页，共39页。3、烃和烃的衍生物间的转化：烷烃烯烃炔烃卤代烃醛羧酸酯醇+H2O+H2O-H2O+H2+H2+X2(HX)+X2(HX)-HX+X2+HX+H2O氧化还原氧化酯化水解水解酯化卤代烃第十六页，共39页。7.官能团的引入（1）怎样在有机化合物中引入碳碳双键？①炔烃与氢气1：1加成②醇的消去③卤代烃的消去CH≡CH+H2CH2=CH2

催化剂△醇△CH2=CH2↑+NaBr+H2OCH3CH2Br

+NaOHCH3CH2OH浓硫酸170℃

CH2==CH2↑+H2O一、有机合成的过程第十七页，共39页。7.官能团的引入（2）怎样在有机化合物中引入卤素原子？①烷烃光照取代：CH4+Cl2

CH3Cl+HCl光照②不饱和烃与HX或X2加成：CH2==CH2+Br2CH2BrCH2Br③醇与HX取代C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O△一、有机合成的过程第十八页，共39页。7.官能团的引入（3）怎样在有机化合物中引入羟基？①烯烃与水加成CH2==CH2+H2O

CH3CH2OH催化剂加热加压②卤代烃水解C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr水△③醛/酮加氢CH3CHO

+H2CH3CH2OH催化剂Δ④酯的水解稀H2SO4CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O△一、有机合成的过程第十九页，共39页。7.官能团的引入（4）怎样在有机化合物中引入醛基？①烯烃氧化②炔烃水化③某些醇氧化一、有机合成的过程第二十页，共39页。7.官能团的引入（5）怎样在有机化合物中引入羧基？①苯的同系物被强氧化剂氧化②醛氧化③酯的酸性水解一、有机合成的过程第二十一页，共39页。8.官能团的转化(1).官能团种类变化：醇-醛-酸-酯CH3CH2-Br水解CH3CH2-OH氧化CH3-CHO氧化CH3-COOH酯化CH3-COOCH3(2).官能团数目变化：CH3CH2-Br消去CH2=CH2加Br2CH2Br－CH2Br一、有机合成的过程第二十二页，共39页。8.官能团的转化(3).官能团位置变化：CH3CH2CH2-Br消去CH3CH=CH2加HBrCH3CH-CH3Br一、有机合成的过程第二十三页，共39页。【思考】：1、至少列出三种引入C=C的方法：2、至少列出三种引入卤素原子的方法：3、至少列出四种引入羟基(—OH)的方法：4、在碳链上引入醛基和羧基的方法有：5、如何增加或减少碳链？第二十四页，共39页。【归纳总结】1、至少列出三种引入C=C的方法：(1)卤代烃消去(2)醇消去(3)C≡C不完全加成等2、至少列出三种引入卤素原子的方法：(1)醇(或酚)和HX取代(2)烯烃(或炔烃)和HX、X2加成(3)烷烃(苯及其同系物)和X2的取代等3、至少列出四种引入羟基(—OH)的方法：(1)烯烃和水加成(2)卤代烃和NaOH水溶液共热(水解)(3)醛(或酮)还原(和H2加成)(4)酯水解(5)醛氧化(引入—COOH中的—OH)等第二十五页，共39页。4、在碳链上引入醛基和羧基的方法有：醛基：R—CH2OH氧化乙炔和水加成(3)RCH=CHR‘适度氧化(4)RCHX2水解等羧基：(1)R—CHO氧化(2)酯水解(3)RCH=CHR'适度氧化(4)RCX3水解等

5、如何增加或减少碳链？增加：①酯化反应②醇分子间脱水(取代反应)生成醚③加聚反应④缩聚反应⑤C=C或C≡C和HCN加成等减少：①水解反应：酯水解，糖类、蛋白质(多肽)水解②裂化和裂解反应；③烯烃或炔烃催化氧化(C=C或C≡C断开)等第二十六页，共39页。二、有机合成的常见题型1、给定原料、指定目标分子，设计合成路线。2、只给定目标分子，选择原料，设计合成路线。3、给定原料、目标分子和合成路线，完成中间体和补充反应条件。第二十七页，共39页。三、有机合成的方法：1、正向合成分析法：（又称顺推法）特点：从已知基础原料入手，找出合成所需要的直接或间接的一系列中间产物，逐步推向目标合成有机物。基础原料目标

化合物中间体1中间体2正向合成分析法示意图第二十八页，共39页。以

为基础原料，无机原料可以任选，合成【探讨学习1】浓硫酸/△NaOH溶液△Cl2光照CH3C-O-CH2=OC-O-CH2=OCH3CH2ClCH2OHCHOCOOH催化剂△催化剂△第二十九页，共39页。由异丁烯合成甲基丙烯酸，合成路线如下：回答下列问题：【练习1】H2C=C-CH3CH3A溴水①B②C催化剂/△③催化剂/△④D浓硫酸△/⑤H2C=C-COOHCH3⑴、反应类型：①⑤⑵、反应②的条件⑶、B生成C的反应方程式加成反应消去反应NaOH水溶液，加热2HOC(CH3)2CH2OH+O22HOC(CH3)2CHO+2H2O催化剂△第三十页，共39页。2、逆合成分析法（又叫逆推法）逆合成分析法示意图基础原料中间体1目标

化合物中间体2特点：从产物出发，由后向前推，先找出产物的前一步原料（中间体），并同样找出它的前一步原料，如此继续直至到达简单的初始原料为止。三、有机合成的方法：第三十一页，共39页。C—OHC—OHOOH2C—OHH2C—OHH2C—ClH2C—ClCH2CH2C—OC2H5C—OC2H5OO(石油裂解气)CH3CH2OH+H2O+Cl2[O]浓H2SO4水解【探讨学习2】如何合成乙二酸(草酸)二乙酯？12345△第三十二页，共39页。如何合成环乙二酸乙二酯？OCCH2CCH2OOOOCCH2CCH2OOO采用逆向合成法分析并写出各步的反应方程式：HOCH2-CH2OHHOOC-COOHOHC-CHOHOCH2-CH2OHBrCH2-CH2BrCH2=CH21加成2水解3氧化4氧化5酯化【练习2】第三十三页，共39页。①CH2=CH2+Br2BrCH2CH2Br②

BrCH2CH2Br+2NaOHHOCH2CH2OH+2NaBr③HOCH2CH2OH+O2OHC-CHO+2H2O④OHC-CHO+O2HOOC-COOH⑤HOOC-COOH+HOCH2CH2OH+2H2O

水溶液△催化剂△浓硫酸△催化剂△OCCH2CCH2OOO有关化学反应方程式：第三十四页，共39页。方法：先用“顺推法”缩小范围和得到一个大致结构，再用“逆推法”来确定细微结构。这样，比单一的“顺推法”或“逆推法”快速而准确。3、顺推、逆推法结合运用：第三十五页，共39页。【学与问】（教材P66）ABC93.0%81.7%85.6%90.0%总产率=1×93.0%×81.7%×90.0%×85.6%=58.54%总产率计算——多步反应一次计算请计算一下该合成路线的总产率是多少？（卡托普利）结论：合成步骤越多，总产率就越低。说明：文献报道了10条合成该物质的路线。思考：有机合成应遵循什么样的原则？