2019-高中化学 专题1 第2单元 第2课时 手性分子和有机化学反应的研究教案 苏教版选修5

上课时间上课时间2019-高中化学专题1第2单元第2课时手性分子和有机化学反应的研究教案苏教版选修52025年12月任课老师任课老师魏老师教学内容教学内容苏教版选修5第2单元第2课时，主要内容包括手性分子的定义、结构特点以及手性分子的识别；有机化学反应中手性分子的反应规律和立体化学效应；以及手性分子的应用实例和有机合成中的手性控制。核心素养目标核心素养目标培养学生运用化学原理分析有机反应立体化学过程的能力，提高对手性分子结构与性质关系的认识，增强实验操作技能和科学探究素养。通过实例学习，提升学生的科学思维和创新能力，以及对化学在医药、材料等领域应用的理解和评价能力。学习者分析学习者分析1.学生已经掌握了哪些相关知识：

学生在进入本课时之前，已具备一定的有机化学基础知识，包括有机化合物的结构、命名、反应类型等。他们可能已经学习了立体化学的基本概念，如手性中心、构型、构象等。

2.学生的学习兴趣、能力和学习风格：

高中学生对化学学科普遍保持较高的兴趣，尤其对有机化学中的有趣现象和实际应用较为关注。学生的能力方面，他们已具备一定的逻辑思维和分析问题的能力，但在处理复杂的立体化学问题时可能显得不足。学习风格上，部分学生可能更倾向于通过实验观察来学习，而另一些学生则可能更偏好理论分析和抽象思维。

3.学生可能遇到的困难和挑战：

学生在学习手性分子和有机化学反应时，可能会遇到以下困难和挑战：一是立体化学概念的理解，特别是手性中心的识别和构型的变化；二是手性分子在反应中的行为和立体化学效应的预测；三是将理论知识与实际应用相结合的能力。此外，学生可能对有机合成中的手性控制缺乏实践经验，难以将理论知识转化为实际操作技能。教学资源准备教学资源准备1.教材：确保每位学生都备有苏教版选修5教材，以便查阅相关章节内容。

2.辅助材料：准备手性分子结构图、反应机理图等图片，以及相关视频资料，以辅助学生理解手性分子和反应立体化学。

3.实验器材：准备模型化合物、旋光仪等实验器材，用于演示手性分子的识别和反应。

4.教室布置：设置分组讨论区，以便学生进行小组合作学习；实验操作台确保安全、整洁，便于学生进行实验操作。教学流程教学流程一、导入新课（用时5分钟）

详细内容：首先，通过展示一些日常生活中常见的手性分子（如左旋和右旋葡萄糖）的图片，引发学生对手性现象的好奇心。接着，提出问题：“为什么我们的左右手看起来相同，但实际上却不能互换使用？”以此引出本节课的主题——手性分子和有机化学反应的研究。

二、新课讲授（用时15分钟）

1.讲解手性分子的定义和结构特点，通过实例分析手性中心的形成和构型的变化。

2.介绍手性分子的识别方法，包括旋光性和对映异构体等，并结合实例讲解旋光仪的使用。

3.讲解有机化学反应中手性分子的反应规律和立体化学效应，如马尔科夫尼科夫规则、反马尔科夫尼科夫规则等。

三、实践活动（用时15分钟）

1.学生分组进行实验，观察模型化合物在手性催化剂作用下的反应，分析反应前后构型的变化。

2.利用旋光仪测定不同手性分子的旋光度，比较其旋光性差异。

3.通过实验验证马尔科夫尼科夫规则在有机反应中的应用。

四、学生小组讨论（用时10分钟）

1.学生讨论手性分子在医药领域的应用，如手性药物对生物体的作用差异。

2.学生分析手性分子在材料科学中的应用，如手性催化剂在有机合成中的作用。

3.学生探讨手性分子在食品工业中的应用，如手性香料对食品风味的影响。

五、总结回顾（用时5分钟）

内容：回顾本节课所学内容，强调手性分子在有机化学中的重要性，以及立体化学效应在有机反应中的影响。举例说明手性分子在实际应用中的重要性，如手性药物在治疗疾病中的作用。总结本节课的重难点，如手性分子的识别、反应规律和立体化学效应。

用时总计：45分钟

【注意】以上教学流程仅供参考，实际教学过程中可根据学生情况适当调整。知识点梳理知识点梳理1.手性分子的定义与结构特点

-手性分子的定义：指具有一个或多个手性中心（即四个不同的取代基）的分子。

-手性中心：一个碳原子连接着四个不同的原子或原子团。

-构型：手性分子中手性中心周围的取代基排列方式，分为R型和S型。

2.手性分子的识别

-旋光性：手性分子可以使偏振光的振动面发生旋转，旋光性有右旋和左旋之分。

-对映异构体：一对具有相同分子式和相同原子连接顺序，但空间构型不同的分子，互为对映异构体。

3.有机化学反应中的手性分子

-马尔科夫尼科夫规则：在亲电加成反应中，亲电试剂优先加成到双键或三键上取代基较少的一侧。

-反马尔科夫尼科夫规则：在亲核加成反应中，亲核试剂优先加成到双键或三键上取代基较多的一侧。

4.立体化学效应

-立体化学效应：指分子空间构型对化学反应的影响。

-立体选择性：在反应中，产物以一定的立体构型为主。

5.手性分子的应用

-医药领域：手性药物具有不同的药理活性，如左旋和右旋葡萄糖在人体中的作用不同。

-材料科学：手性催化剂在有机合成中的应用，提高产物的立体选择性。

-食品工业：手性香料对食品风味的影响，如左旋和右旋柠檬烯的香气差异。

6.手性分子的合成

-手性合成：通过不对称合成方法制备手性分子。

-不对称合成方法：包括酶催化、手性催化剂、手性辅助剂等。

7.旋光仪的使用

-旋光仪：用于测定手性分子的旋光度，判断其旋光方向和旋光强度。

8.实验操作

-模型化合物：用于演示手性分子在反应中的构型变化。

-旋光仪：用于测定手性分子的旋光度。

-实验步骤：观察模型化合物在反应前后的构型变化，测定旋光度等。典型例题讲解典型例题讲解1.例题：有机化合物A和B在酸催化下发生加成反应，A和B的分子式相同，但结构不同，A为左旋，B为右旋。加成反应后，产物C的构型与A相同，产物D的构型与B相同。请写出A、B、C、D的结构简式。

解答：A和B为对映异构体，加成反应后产物C和D也应为对映异构体。由于产物C的构型与A相同，产物D的构型与B相同，因此C和D互为对映异构体。结构简式如下：

A:R-S-C-R

B:R-S-C-R'

C:R-S-C-R

D:R-S-C-R'

2.例题：某手性分子在旋光仪中测得的旋光度为+12°。若将此手性分子与等物质的量的非手性分子混合，混合溶液的旋光度是多少？

解答：混合溶液的旋光度取决于手性分子和非手性分子的比例。假设混合溶液中手性分子和非手性分子的比例为1:1，则混合溶液的旋光度为：

旋光度=(+12°)*(1/2)=+6°

3.例题：某有机化合物A在酸性条件下与水反应生成化合物B，A和B的分子式相同，但A为左旋，B为右旋。请判断A和B之间的关系。

解答：A和B为对映异构体，因为它们具有相同的分子式，但空间构型不同。A为左旋，B为右旋，因此它们互为对映异构体。

4.例题：某手性分子C在旋光仪中测得的旋光度为-10°。若将此手性分子与等物质的量的非手性分子混合，混合溶液的旋光度是多少？

解答：与例题2类似，混合溶液的旋光度取决于手性分子和非手性分子的比例。假设混合溶液中手性分子和非手性分子的比例为1:1，则混合溶液的旋光度为：

旋光度=(-10°)*(1/2)=-5°

5.例题：某有机化合物D在酸性条件下与水反应生成化合物E，D和E的分子式相同，但D为左旋，E为右旋。请判断D和E之间的关系。

解答：D和E为对映异构体，因为它们具有相同的分子式，但空间构型不同。D为左旋，E为右旋，因此它们互为对映异构体。板书设计板书设计①手性分子的定义与结构特点

-手性分子：具有一个或多个手性中心（四个不同的取代基）的分子。

-手性中心：碳原子连接四个不同的原子或原子团。

-构型：R型和S型，通过Cahn-Ingold-Prelog规则判断。

②手性分子的识别

-旋光性：手性分子使偏振光振动面旋转，有右旋和左旋之分。

-对映异构体：互为镜像且非重叠的分子，旋光性相反。

-旋光度：表示旋光能力的物理量，正值表示右旋，负值表示左旋。

③有机化学反应中的手性分子

-马尔科夫尼科夫规则：亲电试剂加成到双键或三键上取代基较少的一侧。

-反马尔科夫尼科夫规则：亲核试剂加成到双键或三键上取代基较多的一侧。

-立体化学效应：分子空间构型对反应的影响，包括立体选择性和立体专一性。

④手性分子的应用

-医药领域：手性药物具有不同的药理活性。

-材料科学：手性催化剂在有机合成中的应用。

-食品工业：手性香料对食品风味的影响。

⑤实验操作与仪器

-模型化合物：用于演示手性分子在反应中的构型变化。

-旋光仪：用于测定手性分子的旋光度。

-实验步骤：观察、记录、分析。作业布置与反馈作业布置与反馈作业布置：

1.完成课本课后练习题，包括手性分子的定义、识别、构型判断以及手性分子在有机反应中的应用等。

2.选择两个手性分子，分别绘制它们的对映异构体，并说明如何通过旋光仪判断它们的旋光方向。

3.设计一个实验方案，利用旋光仪测定某种手性分子的旋光度，并分析实验结果。

4.阅读相关资料，了解手性分子在医药、材料科学和食品工业中的应用实例，撰写一篇简短的报告。

作业反馈：

1.对学生的作业进行逐一点评，重点关注手性分子的定义、构型判断和旋光度的测定等方面。

2.指出学生在手性分子识别和旋光度计算中可能出现的错误，如对映异构体的判断错误、旋光方向的混淆等。

3.提供改进建议，例如在识别手性分子时，强调手性中心周围取代基的多样性；在计算旋光度时，注意旋光度的单位和方向。

4.针对学生设计的实验方案，评估其实验步骤的合理性和可行性，提出改进意见。

5.对于学生的报告，评价其内容的相关性和深度，鼓励学生结合实际应用进行分析和讨论。

6.通过作业反馈，帮助学生巩固课堂所学知识，提高解决实际问题的能力，并激发学生对化学学科的兴趣。教学反思与总结教学反思与总结这节课下来，我觉得挺有意思的。学生们对手性分子这个话题挺感兴趣的，尤其是那些实验环节，大家都很投入。不过，我也发现了一些可以改进的地方。

首先，我在导入新课的时候，可能可以更生动一些，比如用一些生活中的例子，让学生们更容易理解手性分子的概念。我发现有些学生对于立体化学的概念理解起来比较吃力，如果我能用一些更直观的模型或者动画来辅助教学，可能会帮助他们更好地理解。

在讲授新课的过程中，我尽量用了一些简单的例子来解释复杂的化学反应，但感觉还是有些学生跟不上。可能我需要更多