第14章　第59讲　卤代烃　醇　酚

大单元五第14章烃的衍生物第59讲卤代烃醇酚[复习目标]1.了解卤代烃的组成、结构特点，掌握卤代烃的性质，能利用卤代烃的形成和转化进行有机合成。2.能从结构的角度辨识醇和酚，了解重要醇、酚的性质和用途。3.能从官能团、化学键的特点及基团之间的相互影响分析醇和酚的反应规律，并能正确书写有关反应的化学方程式。考点一卤代烃(一)卤代烃的概述1.卤代烃的概念(1)卤代烃是烃分子中一个或多个氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。通式可表示为R—X(其中R—表示烃基)。(2)官能团是碳卤键。2.卤代烃的物理性质(1)沸点：比同碳原子数的烃的沸点要高。(2)溶解性：不溶于水，可溶于有机溶剂。(3)密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水大。1.常温下卤代烃均为液体且都不溶于水()2.CH3CH2Cl的沸点比CH3CH3的高()3.随着碳原子数的增多，一氯代烃的密度逐渐增大()4.氯仿是良好的溶剂，可广泛用于有机化工，对环境无影响()5.氟氯代烷具有化学性质稳定、无毒、易挥发、易液化且不易燃烧等特性，曾被广泛用作制冷剂、灭火剂、溶剂等()6.在平流层中，氟氯代烷在紫外线照射下，分解产生的氯原子自由基可引发损耗臭氧的循环反应()答案1.×2.√3.×4.×5.√6.√3.卤代烃的命名写出下列有机物的名称。(1)：。

(2)ClCHCCl2：。

(3)：。

(4)：。

答案(1)3⁃甲基⁃2⁃溴戊烷(2)三氯乙烯(3)三氟甲苯(4)3，4⁃二氯苯甲酸(二)卤代烃的化学性质反应类型水解反应(取代反应)消去反应反应条件强碱的水溶液、加热强碱的醇溶液、加热断键方式化学方程式RX+NaOHROH+NaXRCH2CH2X+NaOHRCHCH2+NaX+H2O产物特征引入—OH脱去HX，生成物中含有碳碳双键或碳碳三键1.下列化合物中，既能发生水解反应，又能发生消去反应，且消去后只生成一种不饱和化合物的是()A.CH3Cl B.C. D.答案B解析A、C项化合物只能发生水解反应，不能发生消去反应；D项化合物有两种消去产物：2⁃甲基⁃1⁃丁烯或2⁃甲基⁃2⁃丁烯。2.写出2⁃甲基⁃2⁃溴丙烷与氢氧化钠乙醇溶液共热的化学方程式：

。

答案+NaOH+NaBr+H2O3.2⁃氯丁烷与氢氧化钠乙醇溶液共热，生成的有机物的结构简式是。

答案CH2CH—CH2—CH3、CH3—CHCH—CH34.为了测定某卤代烃分子中所含有的卤素原子种类，可按下列步骤进行实验：①量取该卤代烃液体；②冷却后加入稀硝酸酸化；③加入AgNO3溶液至沉淀完全；④加入适量NaOH溶液，煮沸至液体不分层。正确的操作顺序为，实验中步骤②的作用是。

答案①④②③中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应产生棕褐色的Ag2O沉淀(1)卤代烃能发生消去反应的结构条件：①卤代烃中碳原子数≥2；②存在β⁃H；③苯环上的卤素原子不能消去。(2)卤代烃中卤素原子的检验流程(三)卤代烃的获取及其在有机合成中的桥梁作用1.卤代烃的获取(完成下列反应的方程式)(1)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应CH3—CHCH2+Br2→CH3CHBrCH2Br；CH3—CHCH2+HBr；CH≡CH+HClCH2CHCl。(2)取代反应CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl；+Br2+HBr；C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O。2.完成下列转化过程的合成路线，注明反应试剂和条件。(1)改变官能团的位置：。

答案(2)改变官能团的数目：①→。

答案②。

答案(3)改变官能团的种类和数目：。

答案3.以下为某兴趣小组设计的有机物E的合成路线：已知：回答下列问题：(1)的化学名称为。

(2)A→B的反应类型为。

(3)C的结构简式为。D中含氧官能团的名称为。

(4)写出D→E的第①步反应的化学方程式：。

答案(1)1，2⁃二氯乙烯(2)加成反应(3)羧基(4)+5NaOH+3NaCl+NaBr+H2O解析利用题给信息，A与发生加成反应生成B()，B与CO、H2O、Ni反应生成C，由D的结构简式，结合C的分子式，可逆推出C为，D()→E()的第①步反应生成的产物为。考点二乙醇和醇类(一)醇类的概述1.概念：脂肪烃分子中的氢原子或芳香烃侧链上的氢原子被羟基取代后的有机化合物称为醇，饱和一元醇的通式为CnH2n+1OH(n≥1)。2.分类3.醇类的物理性质变化规律密度比水小溶解性①饱和一元醇随碳原子数的增加而降低；②羟基个数越多，溶解度越大熔、沸点①高于相对分子质量接近的烷烃或烯烃；②随碳原子数的增加而升高；③碳原子数相同时，羟基个数越多，熔、沸点越高4.几种重要醇的物理性质和用途物理性质用途乙醇无色、有特殊香味的液体，易挥发，密度比水小，能与水以任意比例互溶燃料；化工原料；常用的溶剂；体积分数为75%时可作医用消毒剂甲醇(木醇)无色液体，沸点低、易挥发、易溶于水化工生产、车用燃料乙二醇无色、黏稠的液体，易溶于水和乙醇重要化工原料；用于制造化妆品、发动机防冻液等丙三醇(甘油)1.正误判断，正确的打“√”，错误的打“×”。(1)CH3OH和都属于醇类，二者互为同系物()(2)醇类都易溶于水()(3)质量分数为75%的乙醇溶液常作消毒剂()(4)向工业酒精中加入生石灰，然后加热蒸馏，可制得无水乙醇()(5)CH3OH、CH3CH2OH、的沸点依次升高()(6)甲醇有毒，误服会损伤视神经，甚至导致人死亡()(7)醚类物质在化工生产中被广泛用作溶剂，有的醚可被用作麻醉剂()(8)可用乙醇能被酸性重铬酸钾溶液氧化的原理来检验酒驾()答案(1)×(2)×(3)×(4)√(5)√(6)√(7)√(8)√2.给下列有机物命名。(1)：。

答案4⁃甲基⁃3⁃己醇(2)：。

答案1，2⁃丙二醇3.解答下列问题。(1)醇比同碳原子数的烃的沸点高的原因为。

(2)甲醇、乙醇、丙醇可与水以任意比例互溶的主要原因为。

答案(1)醇分子间形成氢键(2)与水分子间形成了氢键(二)由断键方式理解醇的化学性质如果将醇分子中的化学键进行标号，那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如图所示：以1⁃丙醇为例，完成下列条件下的化学方程式，并指明断键部位。(1)与Na反应：2CH3CH2CH2OH+2Na→2CH3CH2CH2ONa+H2↑，①。(2)催化氧化：2CH3CH2CH2OH+O22CH3CH2CHO+2H2O，①③。(3)与HBr的取代：CH3CH2CH2OH+HBrCH3CH2CH2Br+H2O，②。(4)消去反应：CH3CH2CH2OHCH3CHCH2↑+H2O，②⑤。(5)与乙酸的酯化反应：CH3CH2CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH2CH3+H2O，①。(三)醇类的消去反应、氧化反应规律1.现有下列七种有机物：①CH3CH2CH2OH②③④⑤⑥⑦请回答：与浓H2SO4共热发生消去反应：只生成一种烯烃的是(填序号，下同)，能生成三种烯烃的是(不考虑立体异构)，不能发生消去反应的是。

答案①②③⑥⑦解析醇类发生消去反应的条件是与羟基所连碳原子的相邻碳原子上必须有氢原子。醇的消去反应规律醇分子中，连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子，且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时才可发生消去反应，生成不饱和键。表示为2.下列四种有机物的分子式均为C4H10O。①CH3CH2CH2CH2OH②③④分析其结构特点，回答下列问题(填序号)：(1)其中能与钠反应产生H2的有。

(2)能被氧化成含相同碳原子数的醛的是。

(3)能被氧化成酮的是。

(4)能发生消去反应且生成两种产物(不考虑立体异构)的是。

答案(1)①②③④(2)①③(3)②(4)②解析(1)所有的醇都能与活泼金属钠反应产生H2。(2)能被氧化成醛的醇分子中必含有“—CH2OH”，①和③符合题意。(3)能被氧化成酮的醇分子中必含有“”，②符合题意。(4)若与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上的氢原子类型不同，则发生消去反应时，可以得到多种产物，②符合题意。醇类催化氧化产物的判断(1)R1CH2OHR1CHO。(2)。(3)→不能被催化氧化。注R1、R2、R3均为烃基。(四)乙醇消去反应实验——乙烯的实验室制法(溯源教材人教选择性必修3P61)实验室常用加热乙醇与浓硫酸混合液的方法制取乙烯并对其性质进行验证。(1)生成乙烯的化学方程式为

。

在制取时，需要在烧瓶中加入碎瓷片，目的是

。

(2)制取时，关键要控制好温度。①温度过高会发生副反应，生成、、水蒸气和炭黑。为了除去水蒸气外的杂质气体，常用装有下列试剂的洗气瓶进行洗气，则应选用的试剂是(填字母)。

A.酸性KMnO4溶液B.浓硫酸C.NaOH溶液D.溴水②要检验除水蒸气外的气体生成物，应该首先检验，常选用的药品为。

(3)制取时温度偏低，在140℃时主要发生分子间取代反应生成乙醚(CH3CH2OCH2CH3)，试写出其反应的化学方程式：

。

答案(1)C2H5OHCH2CH2↑+H2O防止液体暴沸(2)①CO2SO2C②SO2品红溶液(3)2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O解析(2)①温度过高会发生副反应，浓硫酸有脱水性和强氧化性，乙醇脱水生成碳，碳与浓硫酸反应生成二氧化碳、二氧化硫和水，二氧化硫、二氧化碳是酸性氧化物，能和氢氧化钠溶液反应。②二氧化碳、二氧化硫同时存在时，先用品红溶液检验二氧化硫。考点三苯酚及酚类1.酚类及命名(1)酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物。(2)酚的命名是在苯、萘等名称后面加上“酚”字；若苯环上有取代基，将取代基的位次和名称写在前面。[应用举例](1)下列物质属于酚类的是(填序号)。

①②③④⑤(2)对上述的酚类物质命名：

。

答案(1)②③⑤(2)②2⁃甲基苯酚(或邻甲基苯酚)，③2⁃萘酚，⑤1，4⁃苯二酚(或对苯二酚)2.苯酚的物理性质颜色、状态气味毒性溶解性纯净的苯酚是无色晶体特殊气味有毒常温下在水中的溶解度不大，当温度高于65℃时能与水互溶；易溶于有机溶剂思考苯酚浓溶液对皮肤有强腐蚀性，如果苯酚溶液沾到皮肤上，应该如何处理？答案立即用乙醇冲洗，再用水冲洗。3.苯酚的化学性质(1)弱酸性⥬+H+，苯酚具有弱酸性，俗称石炭酸。酸性：H2CO3>>HCO3-，苯酚不能使酸碱指示剂变色，其酸性仅表现在与金属、强碱的反应中。与NaOH反应：+NaOH→；与Na2CO3反应：+Na2CO3→+NaHCO3。(2)与溴水的取代反应向苯酚中滴入过量饱和溴水产生的现象为生成白色沉淀。化学方程式：。思考苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行，解释原因：

。

答案羟基对苯环的影响使苯环在羟基的邻、对位上的氢原子变得活泼，易被取代(3)显色反应：与FeCl3溶液作用显紫色。(4)苯酚与甲醛在催化剂作用下，可发生缩聚反应，化学方程式：n+nHCHO。(5)氧化反应：易被空气氧化为粉红色。[应用举例](1)设计简单的实验方案，区别苯、乙醇和苯酚溶液。答案方法一方法二(2)如何除去苯中混有的少量苯酚？答案取适量该混合液于试管中，向试管中加入足量NaOH溶液，充分反应后转移至分液漏斗中，然后振荡、静置，再进行分液，上层液体就是苯。1.与互为同系物()2.苯酚易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，不易溶于冷水()3.除去苯中的苯酚，加入浓溴水再过滤()4.含酚类物质的废水对生物具有毒害作用，会对水体造成严重污染()5.向苯酚钠溶液中通入少量CO2时生成Na2CO3，通入过量CO2则生成NaHCO3()答案1.×2.√3.×4.√5.×一、从基团之间的相互影响理解苯酚的性质1.下列性质实验中，能说明苯环对羟基或甲基产生影响的是()A.苯酚可与NaOH溶液反应，而乙醇不能和NaOH溶液反应B.苯酚可与溴水反应生成白色沉淀，而苯不能和溴水反应生成白色沉淀C.苯酚可与氢气发生加成反应，而乙醇不能和氢气发生加成反应D.甲苯可与硝酸发生三元取代，而苯很难和硝酸发生三元取代答案A解析B项说明羟基使苯环活化而易发生取代反应；C项说明苯酚中含有不饱和键而乙醇中没有，是苯环自身的性质，与羟基无关；D项说明甲基使苯环易发生取代反应。2.下列反应，不能说明苯酚分子中羟基受苯环的影响而使它比乙醇分子中的羟基更活泼，或不能说明羟基对苯环的影响而使苯酚分子中苯环比苯更活泼的是()A.2+2Na→2+H2↑B.+3Br2→+3HBrC.n+nHCHO+(n-1)H2OD.+NaOH→答案A解析酚和醇中都含有羟基，都能够与金属钠发生置换反应，则苯酚与钠反应不能说明苯环对羟基的影响。二、含酚羟基化合物的定量分析3.某工程塑料的单体A的结构简式如下：回答下列问题：(1)写出有机物A的分子式：，有机物A中含氧官能团的名称为。

(2)1molA与足量的NaOH溶液共热，最多消耗NaOH的物质的量是mol。

(3)1molA与足量浓溴水反应，最多消耗Br2的物质的量是mol。

(4)1molA与足量金属Na反应，最多生成H2的物质的量是mol。

答案(1)C10H11O2Cl羟基(2)2(3)3(4)1解析(2)酚羟基和碳氯键均能与NaOH溶液反应，1molA与足量的NaOH溶液共热，最多消耗NaOH的物质的量是2mol。(3)酚羟基的邻、对位上的氢原子都能与Br2发生取代反应，碳碳双键能与Br2发生加成反应，则1molA与足量浓溴水反应，最多消耗Br2的物质的量是3mol。(4)1mol羟基与钠反应生成0.5mol氢气，1molA含2mol羟基，与足量金属Na反应，最多生成H2的物质的量是1mol。1.下列叙述正确的是()A.将有机物M溶于乙醇，加入金属钠，探究M中是否含有羟基[2025·安徽，10D]B.空气中灼烧过的铜丝伸入乙醇中，黑色铜丝恢复光亮的紫红色，方程式为2CuO+C2H5OH=CH3CHO+Cu2O+H2O[2025·黑吉辽蒙，6A]C.向苯酚浊液中加入足量Na2CO3溶液，溶液由浑浊变澄清，则苯酚的酸性比H2CO3强[2024·贵州，10C]D.苯酚不慎沾到手上，先用乙醇冲洗，再用水冲洗[2024·湖南，3C]答案D解析乙醇中的羟基也能与Na反应，A错误；紫红色的物质为单质铜，B错误。2.(2025·甘肃，3)苦水玫瑰是中国国家地理标志产品，可从中提取高品质的玫瑰精油。玫瑰精油成分之一的结构简式如图，下列说法错误的是()A.该分子含1个不对称碳原子B.该分子所有碳原子共平面C.该物质可发生消去反应D.该物质能使溴的四氯化碳溶液褪色答案B解析该分子中羟基所连碳原子为不对称碳原子，A正确；该分子中存在连接3个碳原子的饱和碳原子，所有碳原子不可能共平面，B错误；该物质中羟基所连碳原子的邻位碳原子上有H原子，能发生消去反应，C正确；该物质中含有碳碳双键，能与Br2发生加成反应使溴的四氯化碳溶液褪色，D正确。3.(2025·重庆，6)温郁金是一种中药材，其含有的某化学成分M的结构简式如图所示，下列说法正确的是()A.分子式为C15H24O2B.不对称碳有3个C.为M的加成反应产物D.为M的缩聚反应产物答案D解析分子的不饱和度为3，碳原子数为15，则氢原子个数为15×2+2-2×3=26，分子式为C15H26O2，A错误；连接四个互不相同的原子或原子团的碳原子是不对称碳原子，如图：，不对称碳原子共有5个，B错误；根据M的结构简式，若其与HCl发生加成反应，产物为或，若与Cl2发生加成反应，产物为，不存在选项中的加成反应产物，C错误；若发生缩聚反应，两个羟基脱水成醚，缩聚反应产物可以是，D正确。课时精练[分值：100分](1~9题，每小题6分，10~13题，每小题7分)1.下列关于醇类物质的物理性质的说法不正确的是()A.沸点：乙二醇>乙醇>丙烷B.乙醇是常用的有机溶剂，可用于萃取碘水中的碘C.交警对驾驶员进行呼气酒精检测，利用了酒精易挥发的性质D.甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例互溶，这是因为这些醇分子与水分子间形成了氢键，且烃基体积小答案B解析乙二醇、乙醇的分子间都有氢键，丙烷分子间没有氢键，且乙二醇分子中有2个—OH，乙醇分子中有1个—OH，故沸点：乙二醇>乙醇>丙烷，故A正确；乙醇虽然是常用的有机溶剂，但乙醇可与水以任意比例互溶，不能萃取碘水中的碘，故B错误；酒精具有挥发性，交警对驾驶员进行呼气酒精检测，利用了酒精的挥发性，故C正确；羟基是亲水基团，可以和水分子间形成氢键，且三者烃基的体积小，则它们均可与水以任意比例互溶，故D正确。2.下列说法正确的是()A.卤代烃均不溶于水，且浮于水面上B.C2H5Cl在浓硫酸的作用下发生消去反应生成乙烯C.医用防护服的核心材料是微孔聚四氟乙烯薄膜，其单体四氟乙烯属于卤代烃D.在1⁃氯丙烷中加入氢氧化钠水溶液并加热：ClCH2CH2CH3+NaOHCH2CHCH3↑+NaCl+H2O答案C解析卤代烃均不溶于水，但不都是浮于水面上，密度大于水的在下层，如CCl4，A错误；C2H5Cl在NaOH醇溶液的作用下加热发生消去反应生成乙烯，B错误；聚四氟乙烯的单体为四氟乙烯，含有F原子属于卤代烃，C正确；与氢氧化钠水溶液共热，卤代烃发生水解反应而不是消去反应，D错误。3.(2025·黑龙江双鸭山模拟)由于氟是电负性最大的元素，所以多氟有机化合物具有化学稳定性高、表面活性大、耐温性能优良等特点，例如三氟乙酸、六氟乙烷、四氟乙烯等，下列说法错误的是()A.酸性：三氟乙酸>乙酸B.沸点：三氟乙酸>六氟乙烷>四氟乙烯C.六氟乙烷中所有原子均满足最外层8电子稳定结构D.六氟乙烷能发生水解反应和消去反应答案D解析由于氟的电负性大，使羧基上氢原子更容易电离，所以酸性：三氟乙酸>乙酸，A项正确；三氟乙酸分子间能形成氢键，六氟乙烷的相对分子质量大于四氟乙烯，所以沸点：三氟乙酸>六氟乙烷>四氟乙烯，B项正确；六氟乙烷中没有H原子，不能发生消去反应，D项错误。4.(2025·河北邢台模拟)醇与氢卤酸反应是制备卤代烃的重要方法。实验室由乙醇、溴化钠固体、浓硫酸制备溴乙烷的实验装置如图所示。下列说法正确的是()A.仪器a上口进水，下口出水B.反应一段时间后，烧杯中下层出现油状液体C.生成溴乙烷的化学方程式：2C2H5OH+2NaBr+H2SO4(浓)2C2H5Br+Na2SO4+2H2OD.升高温度，一定能加快反应速率和提高溴乙烷的产率答案C解析生成的溴乙烷密度大于水，难溶于水，通过冷凝管的冷凝回流，溴乙烷应在烧瓶中，故反应一段时间后，烧瓶中下层出现油状液体，B错误；温度过高，乙醇大量挥发，且浓硫酸具有强氧化性，会与乙醇发生副反应，降低溴乙烷的产率，D错误。5.根据下列实验操作和现象所得结论正确的是()A.将石油裂解后的气体通入溴的CCl4溶液中，溶液褪色，说明石油裂解后有乙烯生成B.向废水中加入少量稀溴水，未见白色沉淀，说明废水中不含苯酚C.向甲苯中滴加少量酸性KMnO4溶液，振荡后溶液褪色，说明苯环可以被酸性KMnO4溶液氧化D.某一卤代烃与NaOH水溶液共热后，加入过量硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，有白色沉淀生成，说明该卤代烃为氯代烃答案D解析将石油裂解后的气体通入溴的CCl4溶液中，溶液褪色，说明石油裂解后有不饱和烃生成，但不一定是乙烯，故A错误；向废水中加入少量稀溴水，未见白色沉淀，可能是因为生成的2，4，6⁃三溴苯酚的量太少而溶于苯酚，故B错误；向甲苯中滴加少量酸性KMnO4溶液，振荡后溶液褪色，甲苯被氧化为苯甲酸，甲基被氧化，故C错误；某一卤代烃与NaOH水溶液共热后，卤代烃发生水解，加入过量硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，有白色沉淀生成，说明沉淀是氯化银，证明该卤代烃为氯代烃，故D正确。6.下列醇类物质中既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成醛类的是()A.B.C.D.答案C解析发生消去反应的条件：与—OH相连的碳原子的相邻碳原子上有H原子，B项不符合题意；与—OH相连的碳原子上有H原子的醇可被氧化，但只有含有两个H原子的醇(即含有—CH2OH)才能转化为醛，C项符合题意。7.(2023·浙江6月选考，10)丙烯可发生如下转化，下列说法不正确的是()A.丙烯分子中最多7个原子共平面B.X的结构简式为CH3CHCHBrC.Y与足量KOH醇溶液共热可生成丙炔D.聚合物Z的链节为答案B解析乙烯分子中有6个原子共平面，甲烷分子中最多有3个原子共平面，则丙烯分子中(两个框内的原子可能共平面)最多7个原子共平面，A正确；由题给信息分析可知，X的结构简式为，B不正确；Y()与足量KOH醇溶液共热，发生消去反应，可生成丙炔()，C正确；聚合物Z为，则其链节为，D正确。8.(2024·湖北，6)鹰爪甲素(如图)可从治疗疟疾的有效药物鹰爪根中分离得到。下列说法错误的是()A.有5个不对称碳B.在120℃条件下干燥样品C.同分异构体的结构中不可能含有苯环D.红外光谱中出现了3000cm-1以上的吸收峰答案B解析连4个不同原子或原子团的碳原子称为不对称碳原子，分子中有5个不对称碳原子，如图中用星号标记的碳原子：，故A正确；由鹰爪甲素的结构简式可知，其分子中有过氧键，过氧键热稳定性差，所以不能在120℃条件下干燥样品，故B错误；鹰爪甲素的分子式为C15H26O4，如果有苯环，最多含2n-6=15×2-6=24个氢原子，则其同分异构体的结构中不可能含有苯环，故C正确；由鹰爪甲素的结构简式可知，其分子中含羟基，即有氧氢键，所以其红外光谱图中会出现3000cm-1以上的吸收峰，故D正确。9.焦性没食子酸(结构简式如图)是一种优良的除氧剂。下列关于该物质的说法错误的是()A.有酸性，是一种羧酸B.有酚羟基，能溶于NaOH水溶液C.可以与Fe3+反应，用于制备特种墨水D.可以与甲醛反应生成树脂答案A解析该分子中含酚羟基，具有弱酸性，不含羧基，不是羧酸，A错误；该分子中有酚羟基，能与NaOH溶液反应，故能溶于NaOH水溶液，B正确；酚羟基能与铁离子发生显色反应，该物质可用于制备特种墨水，C正确；类比苯酚与甲醛的反应，故该物质能与甲醛反应生成树脂，D正确。10.将“试剂”分别加入①、②两支试管中，下列不能达到“实验目的”的是()选项试剂试管中的物质实验目的A碳酸氢钠溶液①醋酸②苯酚溶液验证醋酸的酸性强于苯酚B饱和溴水①苯②苯酚溶液验证羟基对苯环的活性有影响C酸性高锰酸钾溶液①苯②甲苯验证甲基对苯环的活性有影响D金属钠①水②乙醇验证乙醇羟基中的氢原子不如水分子中的氢原子活泼答案C11.(2025·江西多校联考高三期末)异山梨醇广泛应用于化妆品、塑料、医药等领域。以山梨醇为原料，经两步酸催化，可以制得异山梨醇。其中一种制备方法如图：下列说法正确的是()A.山梨醇与异山梨醇互为同分异构体，均属于醇类物质B.在制备1，4⁃脱水山梨醇时，是山梨醇脱水可能生成的副产物C.山梨醇熔、沸点较高，原因是其含有较强的分子间氢键和较大的分子间范德华力D.山梨醇、1，4⁃脱水山梨醇、异山梨醇分别与钠反应，最多能消耗金属钠的物质的量分别为6mol、4mol、2mol答案C解析异山梨醇与山梨醇分子式不同，不互为同分异构体，A项错误；制备1，4⁃脱水山梨醇时发生的是分子内脱水，碳原子数不发生变化，而和分子中碳原子数不同，不可能是生成的副产物，B项错误；山梨醇为分子晶体，分子中含有6个羟基，易形成分子间氢键且分子间氢键较强，其相对分子质量较大，范德华力较大，所以山梨醇熔、沸点较高，C项正确；未指明山梨醇、1，4⁃脱水山梨醇、异山梨醇的物质的量，无法计算三者最多能消耗金属钠的物质的量，D项错误。12.1⁃甲基⁃2⁃氯环己烷()存在如图转化关系，下列说法不正确的是()XYA.X分子所有碳原子一定共面B.X和Y均能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.Y在一定条件下可以转化成XD.Y的同分异构体中，含结构的有12种(不考虑立体异构)答案A解析由转化关系可知，X为或，Y为。或分子中都含有饱和碳原子，饱和碳原子的空