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文档简介
第二章
烃第一节
烷烃1.知道烷烃的物理性质的变化与分子中碳原子数目的关系。2.认识烷烃的结构特征,能以典型代表物为例,理解烷烃的化学性质。3.了解同系物的概念,学会判断物质是否互为同系物。4.了解烃基的概念,学会书写烃基。5.了解烷烃的习惯命名法,掌握烷烃的系统命名法。6.掌握烷烃同分异构体的书写方法。核心素养
发展目标烷烃的结构
一生活中常见的烷烃天然气液化石油气汽油、柴油石蜡凡士林1.烃仅含
、
两种元素的有机化合物。根据结构的不同,烃可分为
、
、
和
等。碳氢烷烃烯烃炔烃芳香烃二十九烷(C29H60)二十七烷(C27H56)2.烷烃的结构(1)烷烃的结构请根据图中所示烷烃的分子结构,写出相应的结构简式和分子式,并分析它们在组成和结构上的相似点。名称结构简式分子式碳原子的杂化方式分子中共价键的类型甲烷CH4CH4sp3σ键乙烷_____________________丙烷________________________正丁烷__________________________正戊烷__________________________CH3CH3C2H6sp3σ键CH3CH2CH3C3H8sp3σ键CH3(CH2)2CH3C4H10sp3σ键CH3(CH2)3CH3C5H12sp3σ键(2)烷烃的结构特点①杂化方式:烷烃的结构与甲烷的相似,其分子中的碳原子都采取_杂化,以伸向四面体4个顶点方向的
杂化轨道与其他
或____
结合,形成
键。②空间结构:以
原子为中心形成若干四面体空间结构,碳链呈____
排列。③键的类型:烷烃分子中的共价键全部是
键(C−C、C−H)。(3)链状烷烃的通式:
。sp3sp3碳原子氢原子σ碳锯齿状单CnH2n+2(n≥1)3.同系物(1)概念:
相似、分子组成上相差一个或若干个
原子团的化合物互称为同系物。如甲烷、乙烷、丙烷互为同系物。(2)性质:同系物因组成和结构相似,化学性质
,而物理性质一般呈
变化,如烷烃的熔点、沸点、密度等。结构CH2相似规律性“结构相似”是指官能团的种类和数目相同,除官能团以外的其他结构相似。带支链和不带支链的链状烷烃的结构是相似的,所以含碳原子数不同的链状烷烃均互为同系物。(1)烷烃的碳原子均采取sp3杂化(2)分子通式为CnH2n+2的烃一定是烷烃(3)烷烃分子中的所有原子不可能共平面(4)丙烷分子中所有碳原子在一条直线上(5)同系物一定具有相同的通式,官能团的种类、数目也相同×√√√√正误判断下列物质互为同系物的是()A.C2H6和C6H14B.CH3CH2Cl和CH2ClCH2CH2Cl√C.和D.CH2==CHCH2CH3和烷烃的性质
二1.物理性质物理性质递变规律状态烷烃常温下存在的状态由气态→液态→固态C1~C4气态;C5~C16液态
[新戊烷C(CH3)4在常温常压下是气体];C17以上为固态熔、沸点①随碳原子数的增加,即烷烃的相对分子质量越大,烷烃的熔、沸点越高②碳原子数相同(相对分子质量相同),支链越多,熔、沸点越低密度随碳原子数的增多而逐渐增大,但都小于水的密度溶解性烷烃都难溶于水,易溶于有机溶剂2.烷烃的化学性质(1)稳定性以甲烷通入酸性KMnO4溶液、溴的CCl4溶液为例KMnO4溶液不褪色溴的CCl4溶液不褪色常温下烷烃化学性质比较稳定,与强酸、强碱、强氧化剂、溴的四氯化碳溶液等都不发生反应。之所以很稳定,是因为烷烃分子中化学键全是σ键,不易断裂(2)可燃性烃燃烧通式:当碳含量少时,产生淡蓝色火焰,但随着碳原子数的增多,碳的质量分数逐渐增大,有黑烟产生甲烷:CH4+2O2CO2+2H2O点燃
A装置:试管内气体颜色逐渐变浅;试管内壁有油状液体出现,试管中有少量白雾,试管内液面上升,水槽内有固体析出B装置:无明显现象“色变浅、出油滴、有白雾、水上升”因为饱和NaCl溶液可以降低Cl2的溶解度(3)取代反应甲烷与氯气的取代反应归纳反应物反应条件生成物反应特点连锁反应数量关系甲烷与氯气(不能用氯水,需纯卤素单质)漫散光照射(不用太阳光直射,以防爆炸)甲烷与氯气反应生成四种有机产物:CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和无机物HCl甲烷中的氢原子被氯原子逐步取代,各步反应同时进行,即第一步反应一旦开始,后续反应立即进行每取代1mol氢原子,消耗1molCl2,生成1molHCl氯气与乙烷在光照下发生取代反应,有机产物可能有哪些?一氯乙烷(1种)
二氯乙烷(2种)三氯乙烷(2种)四氯乙烷(2种)
五氯乙烷(1种)
六氯乙烷(1种)CH3CH2Cl、CH3CHCl2、CH2ClCH2Cl、CH3CCl3、CH2ClCHCl2、CH2ClCCl3、CHCl2CHCl2、CHCl2CCl3、CCl3CCl3烷烃取代反应的特点①在光照条件下;②与纯卤素反应;③一上一下:下一个H,上一个X原子(F、Cl、Br)④1mol卤素单质只能取代1molH⑤连锁反应,有多种产物(卤代烃和卤化氢气体)(4)分解反应——高温裂化或裂解甲烷高温下可分解成碳和氢气;长链烷烃高温下可分解成短链烷烃和烯烃。C16H34
C8H16
+C8H18催化剂加热、加压C8H18
C4H10
+C4H8催化剂加热、加压
CH4
C+2H2催化剂高温(1)所有的烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应(2)在光照下,乙烷通入溴水中,可使溴水褪色(3)1mol丙烷与氯气发生取代反应,最多能消耗Cl2的物质的量为8mol(4)标准状况下,11.2L己烷所含共价键的数目为9.5NA(5)戊烷的三种同分异构体中,沸点最低的是新戊烷正误判断×√√×√烷烃的命名
三1.烃基(1)定义:烃分子中去掉1个氢原子后剩余的基团,常用−R表示。(2)常见的烃基烃变化烃基甲烷(CH4)去掉一个氢原子(烃分子中有几种不同化学环境的氢原子,其烃基就有几种)甲基:−CH3乙烷(CH3CH3)乙基:−CH2CH3,
−C2H5丙烷(CH3CH2CH3)丙基(2种):正丙基−CH2CH2CH3、异丙基丁基(?种)烃变化烃基去掉一个氢原子(烃分子中有几种不同化学环境的氢原子,其烃基就有几种)乙烯(CH2=CH2)乙烯基:−CH=CH2苯()苯基:C6H5−碳原子数(n)及表示n≤1012345678910甲乙丙丁戊己庚辛壬癸n>10用相应汉字数字表示,如C18H38命名为_______烷烃的习惯命名法十八烷烷烃的通式:CnH2n+2(n≥1);
共价键数3n+1
1.最长最多定主链①最长:含碳原子数
的碳链作主链。②最多:当有几条不同的碳链含碳原子数相同时,要选择连有取代基数目最多的碳链为主链。2.编号遵循近简小(首先考虑“近”;同“近”考虑“简”;同“近”考虑“小”;同“近”同“简”时考虑“小”)①最近:从离
最近的一端开始编号。②最简:若有两个不同支链且分别处于主链两端同等距离,则从支链的一端开始编号。③最小:取代基编号位次之和最小。最多取代基简单烷烃的系统命名法____
主链最长(7个碳)时,选主链有a、b、c三种方式,其中a有3个支链、b有2个支链、c有2个支链,所以方式a正确,称为庚烷。③号碳链为主链2,4,6−三甲基−3−乙基辛烷3.写名称将取代基名称写在主链名称的前面。①取代基的位置编号必须用阿拉伯数字“2”“3”……表示,位置编号没有“1”。②相同取代基要合并,必须用汉字数字“二”“三”……表示其个数,“一”省略不写。③多个取代基的位置编号之间必须用逗号(“,”)分隔。④位置编号与名称之间必须用短线(“−”)隔开。⑤若有多种取代基,必须简单写在前,复杂写在后。例如:CH3−CH2−CH−CH−CH2−CH3CH3CH3CH23−甲基−4−乙基己烷CH3−CH2−CH−CH−CH2−CH2−CH3CH2CH3CH34−甲基−3
−乙基庚烷CH3−CH2−CH−C−CH2−CH3CH3CH3CH33,3,4−三甲基己烷3,3,4−三甲基己烷CH3−CH2−C——CH−CH3CH3CH3C2H5CH3−CH2−CH2−C−CH2−CH3CH2CH3CH3CH3CH23,5−二甲基−3−乙基庚烷3−甲基−4−乙基己烷2,2,5−三甲基−3−乙基己烷结构CH3−CH2−CH2−CH3CH3−CH−CH2名称正丁烷/丁烷异丁烷/2−甲基丙烷结构CH3−CH2−CH2−CH2−CH3CH3−CH−CH2−CH3CH3−C−CH3名称正戊烷/戊烷异戊烷/2−甲基丁烷新戊烷/2,2−二甲基丙烷CH3CH3CH3CH3结构CH3−CH−CH2−CH−CH3CH3−C−C−CH3CH3−C−CH−CH名称2,4−二甲基己烷2,2,3,3−四甲基丁烷2,3,3−三甲基戊烷CH3CH3CH3C2H5CH3CH3CH3CH3C2H5p336(A)确定主链:链的长短(长的优先),侧链数目(多的优先),侧链位次大小(小的优先),各侧链碳原子数(多的优先),侧分支的多少(少的优先)。(B)编号:按最低系列原则编号。最低系列原则:使取代基的位置号码尽可能小。若有多个取代基,逐个比较,直至比出高底为止。(C)按名称基本格式写出全名。命名步骤3.命名:中文名称:2,3,5-三甲基己烷英文名称:2,3,5-trimethylhexane实例一2.编号:第一行取代基编号为2,4,5;
第二行取代基编号为2,3,5;
根据最低系列原则,用第二行编号。1.确定主链:最长链为主链。实例二1确定主链:有两个等长的最长链。比侧链数:一长链有四个侧链,另一长链有二个侧链,多的优先。 2编号:第二行取代基编号2,3,4,5;第一行取代基编号4,5,6,7。根据最低系列原则,选第二行编号3命名:中文名称:2,3,5-三甲基-4-丙基辛烷英文名称:2,3,5-trimethyl-4-n-propyloctane实例三1确定主链:有两根等长的主链,侧链数均为三个。一长链侧链位次为2,4,5;而另一长链侧链位次为2,4,6,小的优先。2编号:黑色编号侧链位次2,4,5;蓝色编号侧链位次3,4,6。按最底系列原则选黑色编号。3命名:中文命名:2,5-二甲基-4-异丁基庚烷;或2,5-二甲基-4-(2-甲丙基)庚烷英文命名:4-isobutyl-2,5-dimethylheptane;
或2,5-dimethyl-4-(2-methylpropyl)heptane1.确定主链:有两根等长的最长链。侧链数均为5。侧链的位次均为3,5,7,9,11。侧链的碳原子数由小到大依次为:1,1,1,2,8多的优先
。
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