大单元五　第十五章　第59讲　有机综合推断

第59讲有机综合推断[复习目标]1.掌握烃及其衍生物的转化关系，基于官能团的变化认识其转化关系。2.分析合成路线图中有机物的转化条件及部分有机物的分子结构，推断未知有机物的结构简式，掌握推断未知有机物分子结构的技巧。1.掌握典型有机物的转化关系及反应类型2.熟悉常见的成环反应(1)烯烃环氧化反应RCH=CH2。(2)双烯合成第尔斯⁃阿尔德反应，如：。(3)二元醇脱水成醚。(4)羟基羧酸分子内酯化。(5)氨基酸分子内脱水形成酰胺基。(6)活泼α⁃H原子的取代a.逆向分析可知，②位α⁃H代替了两个Br原子的位置。b.逆向分析可知，②位α⁃H代替了两个①③羰基碳原子上乙氧基(—OC2H5)的位置。3.分子内的重排和异构化(1)“重排”指有机物分子中的一个基团迁移到另外一个原子上，其分子式不变，异构反应发生后有机物往往转化成更稳定的物质。如：由D合成F的路线如图所示。E分子中含有酯基，则E的结构简式为。答案(2)常见的异构化反应①同一碳原子上既有羟基又有碳碳双键会重排成羰基，该过程称为烯醇重排，如：⥬。②和不稳定，能分别快速异构化为和。4.“三看”流程图提取有效信息一看碳链结构变化：根据已知物质的结构简式，确定反应前后碳链的增减、形状的变化(如碳链变成碳环)，确定反应过程。二看官能团变化：如果反应中已经给出了部分物质的结构简式，可对比这些物质的结构简式，确定未知物质的结构和反应过程。三看反应条件：观察反应过程的条件，可推断物质变化过程中可能发生的反应和反应类型。5.规范解答有机综合大题的注意事项有机推断的过程完成后，分析题中问题，确定所要书写的有机物的结构、重要的反应等，解答时要注意规范书写有机物的结构简式，特别注意氢原子数的书写。此外，有些题目的问题中也蕴含着解题的信息，应注意合理运用。一、侧重碳链增减和官能团的转化与保护1.化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：回答下列问题：(1)上述转化过程中，属于氧化反应的是①和③。官能团的变化分别是转变为，___________转变为(填官能团的名称)。(2)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳原子称为手性碳原子。用星号(*)标出B中的手性碳原子：。(3)反应④所需的试剂和条件是。(4)⑤的反应类型是。(5)设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备的合成路线(无机试剂任选)。答案(1)羟基酮羰基羟基羧基(2)(3)C2H5OH/浓H2SO4、加热(4)取代反应(5)CH3COCH2COOC2H5解析上述流程中，由A到D，以及F到G过程均涉及官能团的变化。由E到F的过程，从结构可以判断，该过程是E()中和酯基相连接的环上的碳原子上的H原子被CH3CH2CH2—所取代，得到F()。(5)由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备，可以先由甲苯合成，再根据题中反应⑤的信息由乙酰乙酸乙酯、反应合成，最后根据题中反应⑥的信息由水解生成产品。2.(2026·浙江1月选考，20)天然化合物X是一种生物活性物质，某研究小组通过如下流程制备化合物X(部分流程及反应条件已省略)：已知：①PCC是选择性氧化剂，可能把醇氧化成醛或酮；②NaBH4是强还原剂，可以把醛或酮还原成醇；③RONaR—O—R'。(1)A的官能团名称：。

(2)A→B的原子利用率为100%，则M为。

(3)D的结构简式为。

(4)下列选项不正确的是(填字母)。

A.C具有一定的还原性B.F→G的反应为加成反应C.E、F分别发生消去反应得到的产物均不含有手性碳原子D.1molX与足量NaOH反应，最多消耗4molNaOH(5)E→F的过程中会产生少量F的同分异构体H，请利用实验区分F和H：

(只需写出试剂和现象)。(6)是重要的化工原料。以和CH3OH为有机原料，设计化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)。答案(1)酯基(2)C2H5OH(3)(4)BCD(5)加PCC，再加入银氨溶液，有银镜析出的是H(6)3.(2025·浙江6月选考，20)化合物G是一种治疗哮喘的药物，某研究小组按以下路线合成该化合物(反应条件及试剂已简化)：请回答：(1)化合物A中含氧官能团的名称是；从整个过程看，A→B的目的是。(2)下列说法不正确的是。A.化合物A的水溶性比化合物B的大B.C→D的反应中有H2产生C.化合物B和C分子中sp2杂化碳原子的数目相同D.化合物G分子中含有2个手性碳原子(3)E→F的化学方程式：。(4)生成G的同时还生成了HCl，则X的结构简式是。(5)D→E过程中有副产物生成，写出一种可能的副产物的结构简式：(其分子式为C26H34O6N2且含有苯环)。(6)以和为有机原料，设计化合物(D指12H)的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)。答案(1)酮羰基保护氨基(2)CD(3)+2NaOH+Na2CO3+C2H5OH(4)(5)(任写一种)(6)解析A和ClCOOC2H5发生取代反应生成B，B和CaC2、H2O反应生成C，C和NaH、反应生成D，D和乙炔发生加成反应生成E，E中含有酰胺基，在NaOH溶液中发生水解生成的F为，F和X发生取代反应生成G，同时还生成了HCl，则X的结构简式是，以此解答。(1)由A的结构简式可知，A中含氧官能团的名称是酮羰基，从整个过程看，A→B的过程中氨基转化为酰胺基，E→F的过程中酰胺基又转化为氨基，A→B的目的是保护氨基。(2)化合物A中含有氨基，可以和水分子形成氢键，化合物B中没有亲水基团，则化合物A的水溶性比化合物B的大，A正确；NaH中H元素的化合价为-1，具有很强的还原性，极易与+1价的H原子发生归中反应生成H2，再结合C和D的分子式和结构式可以推知，C和NaH、反应生成D的过程中还有NaBr和H2产生，B正确；化合物B中含有2个sp2杂化的碳原子，C分子中含有1个sp2杂化的碳原子，C错误；化合物G分子中含有1个手性碳原子：，D错误。(3)E中含有酰胺基和酯基，在NaOH溶液中发生水解反应生成F，同时有Na2CO3和C2H5OH生成，化学方程式为+2NaOH+Na2CO3+C2H5OH。(5)D和乙炔发生加成反应生成E，该过程中2个D也可以发生加成反应生成分子式为C26H34O6N2的副产物：(任写一种)。(6)先和H2发生加成反应生成，再发生催化氧化反应生成，和CaC2、H2O反应生成，和NaH、反应生成，CaC2和D2O反应生成，和发生加成反应生成，合成路线见答案。4.(2025·温州高三二模)某研究小组按下列路线合成治疗银屑病药物本维莫得(部分反应条件及试剂已简化)：已知：①；②R1CHO+R2—CH2CHO→R1CH=。请回答：(1)化合物B中官能团的名称是。(2)化合物C的结构简式是。(3)下列说法正确的是(填字母)。A.化合物D能使溴水褪色B.化合物F的酸性强于化合物EC.化合物Ⅰ能发生消去反应D.本维莫得分子式为C17H20O2(4)写出G→H的化学方程式：。答案(1)碳碳双键、醛基(2)(3)AC(4)解析A发生已知信息②的反应生成B，由B的分子式和D的结构简式可知，B为，B与C6H12O发生反应生成C，结合B和C的分子式可知，该反应过程脱去1分子的水，则先发生醛基的加成反应，再发生羟基的消去反应，即已知信息①的反应，结合D的结构简式可知，B与发生反应生成的C为，C与CH2(COOC2H5)2发生加成反应生成D，D中酯基在酸性环境下水解生成E，E脱去1个羧基生成F，F与甲醇发生酯化反应生成G，G为，G中酮羰基和酯基发生已知信息①的反应生成的H为，H发生氯代反应生成I，I转化为本维莫得。(3)化合物D中含有碳碳双键，能使溴水褪色，A选；化合物E中两个羧基连在同一个C原子上，结构如图：。E中的两个酮羰基的π键共轭，使得羟基氧中的孤电子对也会参与π键共轭，导致羟基更容易电离出H+，故酸性：E>F，B不选；化合物Ⅰ中含有氯原子，且β碳上存在氢原子，满足卤代烃消去反应的条件，能发生消去反应，C选；本维莫得分子不饱和度为9，碳原子个数为17，则氢原子个数为2×17+2-9×2=18，故分子式为C17H18O2，D不选。(4)G为，G中醛基和羧基发生已知信息①的反应生成的H为，化学方程式为→+CH3OH。二、涉及成环、开环、异构化问题5.(2025·浙江1月选考，20)化合物I有特定发光性能，在新型有机发光二极管的开发中具有潜在价值，其结构如下：某研究小组按以下路线合成该化合物(部分反应条件及试剂已简化)：已知：①RCOOR'+NH2NH2→RCONHNH2+R'OH②RCONHNH2+R″COOH+2H2O③(Y=—COOH、—CHO、—NO2等)请回答：(1)化合物I中体现酸性的官能团名称是。(2)下列说法正确的是。A.化合物A的酸性比苯甲酸弱B.化合物B既可与酸反应又可与碱反应C.E→F反应过程中只发生加成反应D.化合物H中存在分子内氢键(3)G的结构简式是。(4)C+D→E的化学方程式是。(5)写出3个同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式：。①核磁共振氢谱表明：分子中有4种不同化学环境的氢原子；②与过量HBr反应生成邻苯二酚()。(已知+RBr)(6)以、1，3⁃丁二烯、丙烯酸和乙醇为有机原料，设计化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)。答案(1)酚羟基(2)BD(3)(4)++2H2O(5)、、(6)解析由流程可知，A发生取代反应生成B，B发生已知①反应生成C()，C、D发生已知②反应生成E，结合D、E分子式可知，D为、E为，E中硝基还原为氨基得到F，F、G反应生成H，结合G分子式可知，G为，H进一步转化为I。(2)A项，溴原子在苯环上具有吸电子效应，使得A中羧基更容易电离出氢离子，使其酸性增强，故化合物A的酸性比苯甲酸强，错误；B项，化合物B中含有酯基，可以发生酸性水解也可以发生碱性水解，故既可与酸反应又可与碱反应，正确；C项，E→F反应过程中，铁和稀盐酸也会发生置换反应，错误；D项，化合物H中酚羟基和邻近氮能形成分子内氢键，正确。6.喹啉()及其衍生物是合成药物的重要原料，E是一种取代喹啉醇。由D合成E需要三步反应，合成路线如图所示：已知：ⅰ.+；ⅱ.。中间产物1、中间产物2的结构简式分别是、。该过程中还会生成副产物H，H也是一种取代喹啉醇且与E互为同分异构体，则H的结构简式为。答案课时精练(A)[分值：50分]1.(10分)(2023·浙江6月选考，21)某研究小组按下列路线合成胃动力药依托比利。已知：—CH=N—(1)化合物B的含氧官能团名称是。(2)下列说法不正确的是。A.化合物A能与FeCl3溶液发生显色反应B.A→B的转变也可用KMnO4在酸性条件下氧化来实现C.在B+C→D的反应中，K2CO3作催化剂D.依托比利可在酸性或碱性条件下发生水解反应(3)化合物C的结构简式是。(4)写出E→F的化学方程式：。(5)研究小组在实验室用苯甲醛为原料合成药物N⁃苄基苯甲酰胺()，利用以上合成线路中的相关信息，设计该合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)。(6)写出同时符合下列条件的化合物D的同分异构体的结构简式：。①分子中含有苯环；②1H⁃NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，有酰胺基()。答案(1)羟基、醛基(2)BC(3)ClCH2CH2N(CH3)2(4)+2H2+H2O(5)(6)、、、解析(2)由结构简式可知，A分子中含有酚羟基，能与氯化铁溶液发生显色反应，使溶液变为紫色，故A正确；A分子中—CH3能被KMnO4氧化为—COOH，且酚羟基也能被KMnO4氧化，则A→B的转变不能用酸性高锰酸钾溶液来实现，故B错误；B与ClCH2CH2N(CH3)2发生取代反应生成D和HCl，其中碳酸钾的作用是与HCl反应，提高反应物的转化率，故C错误；由结构简式可知，依托比利分子中含有酰胺基，可在酸性或碱性条件下发生水解反应，故D正确。(5)由题给信息可知，用苯甲醛为原料合成药物N⁃苄基苯甲酰胺的合成步骤为与NH2OH反应生成，在催化剂作用下与氢气发生还原反应生成；在催化剂作用下，与氧气发生催化氧化反应生成，与SOCl2发生取代反应生成，与发生取代反应生成，由此可得合成路线。(6)D的同分异构体分子中含有苯环，1H⁃NMR谱和IR谱检测表明分子中共有4种不同化学环境的氢原子，有酰胺基，说明同分异构体分子含有醚键或酚羟基，结合对称性，同分异构体的结构简式为、、、。2.(12分)(2025·广东，20)我国科学家最近在光⁃酶催化合成中获得重大突破，光⁃酶协同可实现基于三组分反应的有机合成，其中的一个反应如下(反应条件略；Ph-代表苯基C6H5—)。(1)化合物1a中含氧官能团的名称为。(2)①化合物2a的分子式为。②2a可与H2O发生加成反应生成化合物Ⅰ。在Ⅰ的同分异构体中，同时含有苯环和醇羟基结构的共种(含化合物Ⅰ，不考虑立体异构)。(3)下列说法正确的有。A.在1a、2a和3a生成4a的过程中，有π键断裂与σ键形成B.在4a分子中，存在手性碳原子，并有20个碳原子采取sp2杂化C.在5a分子中，有大π键，可存在分子内氢键，但不存在手性碳原子D.化合物5a是苯酚的同系物，且可发生原子利用率为100%的还原反应(4)一定条件下，Br2与丙酮(CH3COCH3)发生反应，溴取代丙酮中的α⁃H，生成化合物3a。若用核磁共振氢谱监测该取代反应，则可推测：与丙酮相比，产物3a的氢谱图中。(5)已知：羧酸在一定条件下，可发生类似于丙酮的α⁃H取代反应。根据上述信息，分三步合成化合物Ⅱ。①第一步，引入溴：其反应的化学方程式为。②第二步，进行(填具体反应类型)：其反应的化学方程式为(注明反应条件)。③第三步，合成Ⅱ：②中得到的含溴有机物与1a、2a反应。(6)参考上述三组分反应，直接合成化合物Ⅲ，需要以1a、(填结构简式)和3a为反应物。答案(1)醛基(2)①C8H8②5(3)AB(4)新增1个吸收峰(5)①CH3COOH+Br2CH2BrCOOH+HBr②取代反应(酯化反应)CH2BrCOOH+CH3OHCH2BrCOOCH3+H2O(6)解析(1)化合物1a中含氧官能团为—CHO，名称为醛基。(2)①Ph—代表C6H5—，故2a的结构简式为，分子式为C8H8。②2a()与H2O加成所得化合物Ⅰ的分子式为C8H10O，其中含一个苯环、一个醇羟基的同分异构体有：、、、、，共五种。(3)对照反应物，4a中的结构可拆分成如图三部分，分别对应三个反应物，4a中三部分之间的σ键是新形成的，反应中2a断裂了碳碳双键中的π键，A正确；4a中间的Ph—所连接的C原子连接了四个不同的基团或原子，是手性碳原子，其中三个苯环上的碳原子和两个羰基碳原子均采取sp2杂化，数量3×6+2=20，B正确；5a分子中的苯环上有大π键，其中与O原子相连的H原子可与羰基上的氧原子形成分子内氢键，羟基所连碳原子连接了四个不同的基团或原子，是手性碳原子，C错误；同系物要求有机物中具有相同的官能团种类及数量，且组成相差n个CH2(不饱和度相同)，化合物5a与苯酚不满足上述任意一条要求，故两者不互为同系物，5a中的羰基、苯环均可与H2发生加成(还原)反应，加成反应的原子利用率为100%，D错误。(4)CH3COCH3中只有1种化学环境的H原子，中的1号C上有2个H，2号C上没有H，3号C上有3个H，因此3a的核磁共振氢谱中有两个峰，与丙酮相比，氢谱图中新增1个吸收峰。(5)将4a中最右侧的一个甲基改成甲氧基(—OCH3)即为化合物Ⅱ，对应原料中的变为(记作3a')即可，对3a'进行逆合成分析：其中的酯基可由与甲醇反应产生，根据羧酸可发生类似丙酮的α⁃H取代反应知，可由乙酸发生取代反应得到。①第一步为取代反应，化学方程式为+Br2+HBr。②第二步为酯化反应，化学方程式为+CH3OH+H2O。(6)如图，虚线框中结构分别来自1a、3a，结合已知反应中2a的碳碳双键发生加成反应知，化合物Ⅲ中间的结构应来自(提示：与1，3⁃丁二烯的1，4⁃加成反应类似)。3.(16分)(2025·河南，18)化合物I具有杀虫和杀真菌活性，以下为其合成路线之一(部分反应条件已简化)。已知：回答下列问题：(1)I中含氧官能团的名称是。(2)A的结构简式为。(3)由B生成C的化学方程式为。反应时，在加热搅拌下向液体B中滴加异丙醇；若改为向异丙醇中滴加B则会导致更多副产物的生成，副产物可能的结构简式为(写出一种即可)。(4)由D生成E的反应类型为。(5)由F生成H的反应中可能生成中间体J，已知J的分子式为C23H26F3NO3，则J的结构简式为(写出一种即可)。(6)G的同分异构体中，含有碳氧双键的还有种(不考虑立体异构)；其中，能发生银镜反应，且核磁共振氢谱显示为两组峰的同分异构体的结构简式为。答案(1)醚键、酯基(2)(3)+→+HCl(4)取代反应(5)(或、)(6)6解析结合B的结构简式，A与Cl2在FeCl3催化下，发生苯环上的取代反应，故A的结构简式为；E在Fe、HCl作用下发生还原反应生成F，则E的结构简式为；D与发生取代反应生成E，结合C、E的结构简式与D的分子式知，D的结构简式为。(3)B生成C的化学方程式为+→+HCl；若向异丙醇中滴加B，异丙醇过量，B中的酰基氯、苯环上的氯原子均可能与异丙醇发生取代反应，生成副产物。(5)根据已知信息RNH2+，F与G反应先生成，再异构化为与。(6)G的结构简式为，其同分异构体中含有碳氧双键的官能团可为或—CHO，碳架异构有C—C—C—C、。当官能团为时，采用“插入法”，可在如图和中的“①、②”2个位置；当官能团为—CHO时，采用“移动变位法”，—CHO可在如图和中的“①、②、③、④”4个位置，故符合条件的G的同分异构体一共有6种。能发生银镜反应(分子中含—CHO)，且核磁共振氢谱显示为两组峰(分子中只有2种不同化学环境的氢原子)的G的同分异构体的结构简式为。4.(12分)(2022·山东，19)支气管扩张药物特布他林(H)的一种合成路线如下：已知：Ⅰ.PhOH+PhCH2ClPhOCH2PhPhOHPh—=Ⅱ.PhCOOC2H5+Ⅲ.R1Br+R2NHCH2PhR1，R2=烷基回答下列问题：(1)A→B反应条件为；B中含氧官能团有种。(2)B→C反应类型为，该反应的目的是。(3)D结构简式为；E→F的化学方程式为。(4)H的同分异构体中，仅含有—OCH2CH3、—NH2和苯环结构的有种。(5)根据上述信息，写出以4⁃羟基邻苯二甲酸二乙酯为主要原料制备合成的路线。答案(1)浓硫酸，加热2(2)取代反应保护酚羟基(3)CH3COOC2H5+Br2+HBr(4)6(5)解析通过逆推法可推断物质A为，A→B发生酯化反应生成，B→C的过程中，酚羟基发生反应，羟基氢被PhCH2—取代，最终物质H中酚羟基又重新出现，判断B→C的过程是为了保护酚羟基。课时精练(B)[分值：50分]1.(8分)(2025·衢州、丽水、湖州高三模拟)化合物G是一种重要的中间体，某研究小组按以下路线合成G(部分反应条件及试剂已简化)：已知：①RCOR'。②RCOOR'RCH2OH。③+(Y=—COOH、—CHO、—NO2等)。请回答：(1)化合物G中的含氮官能团名称是。(2)下列说法正确的是(填字母)。A.化合物G在水中溶解度较大B.CH2(COOH)2的酸性比CH3CH2COOH强C.化合物D既能发生还原反应，又能发生氧化反应D.F→G过程中发生了消去反应(3)B的结构简式是。(4)D→E的化学方程式是。答案(1)酰胺基(2)BC(3)(4)解析A和CH2(COOH)2发生已知信息①的反应生成B，可以推知B为，B和乙醇发生酯化反应生成C，C为，C和发生加成反应生成D，结合E的分子式和G的结构简式可以推知，D和H2先发生加成反应将—CN转化为—CH2NH2，—NH2再和酯基发生取代反应生成E，E为，F和发生取代反应生成G，可以推知F为。(2)化合物G中不含羟基、羧基、氨基等亲水基团，在水中溶解度较小，A错误；CH2(COOH)2中含有2个—COOH，酸性比CH3CH2COOH强，B正确；化合物D中含有—CN和苯环，可以和H2发生还原(加成)反应，—CN也可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，发生氧化反应，C正确；F和发生取代反应生成G，没有发生消去反应，D错误。(4)D和H2先发生加成反应将—CN转化为—CH2NH2，—NH2再和酯基发生取代反应生成E，同时有乙醇生成，化学方程式为。2.(14分)(2025·金华二模)中华裸蒴中含有一种具有杀菌活性的化合物J，其合成路线如图：已知：(1)化合物A的官能团名称是。(2)化合物E的结构简式为。(3)下列说法正确的是(填字母)。A.化合物J的分子式为C16H15NO3B.碱性：化合物F>C.步骤④中改用稀硫酸，会降低化合物J的产率D.步骤⑥中P2O5的作用为作催化剂、吸水剂(4)由化合物B生成化合物C的化学方程式为。(5)写出3种符合下列条件的化合物X()的同分异构体：。①分子中含有1个苯环、1个五元环；②核磁共振氢谱表明：分子中有3种不同化学环境的氢原子；③不能发生银镜反应。(6)以甲苯()为原料，设计化合物F的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)。答案(1)羧基、羟基(或酚羟基)(2)(3)BCD(4)++HBr(5)、(6)解析A与甲醇发生酯化反应生成B()，B与发生反应，结合有机物C的分子式推测C为，有机物C与CH3I在一定条件下发生取代反应生成有机物D；根据有机物H的结构简式进行逆推，并根据已知信息可知，有机物G为，有机物E为，F为。(3)根据J的结构简式可知，J的分子式为C16H13NO3，A错误；F为，比多了—CH2—，—CH2—是推电子基团，故更易与氢离子结合，碱性更强，B正确；步骤④是酯基水解，碱性条件下消耗羧酸，促进水解，即酯基在碱性条件下的水解程度比酸性条件下的水解程度更大，若改用稀硫酸，会降低化合物J的产率，C正确；步骤⑥中脱去1分子水，P2O5的作用为作催化剂、吸水剂，促进反应正向进行，D正确。(5)①分子中含有1个苯环、1个五元环；除苯环外，有4个C原子，1个N原子，3个O原子，故五元环可以由C、N、O原子组成，②核磁共振氢谱表明：分子中有3种不同化学环境的氢原子，说明结构对称；③不能发生银镜反应，说明不含醛基，故同分异构体为、。(6)F为，甲苯()为原料先取代生成卤代烃()，水解生成醇()，催化氧化生成醛()，与HCN加成生成，经还原生成，最后催化氧化生成F()。3.(14分)(2025·诸暨高三5月适应性考试)天然产物Eudesmol具有抗癌、消炎作用，某研究小组按以下路线合成该化合物(部分反应条件及试剂已简化)：已知：①R—CHOR—CH=CHCHO②R'—COOCH3(1)写出G中含氧官能团的名称：。(2)写出A的结构简式：。(3)下列说法正确的是(填字母)。A.C→E反应过程是为了防止羰基在后续过程中被氧化B.化合物M既能与酸反应又能与碱反应C.A→C反应过程中涉及加成反应、消去反应D.化合物F的沸点高于化合物E(4)写出L→M的化学方程式：。(5)写出4个同时符合下列条件的I的同分异构体：。①核磁共振氢谱表明，分子中有4种不同化学环境的氢原子；②含六元碳环(非苯环)。(6)以丙酮()和CH3OH为有机原料，利用以上合成路线中的相关信息，设计化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)。答案(1)羰基、醚键(2)(3)BCD(4)(5)、、、、、(或其他合理答案，任写4个)(6)解析A的分子式为C7H12O，不饱和度为2，则A中不含有苯环，A和B发生已知信息①的反应生成C，则A的结构简式为，C和D发生反应生成E，D的分子式为C2H6O2，不饱和度为0，则D为乙二醇(HOCH2CH2OH)；F被酸性重铬酸钾氧化生成G(C13H20O3)，G的不饱和度为4，则说明F中的羟基被氧化为酮羰基，G的结构简式为；H酸化生成I，I的不饱和度为4，对比H的结构可知，I少了2个C、1个O，则I的结构简式为，I发生还原反应生成J，J发生取代反应生成K，对比K和J的分子式可知，K的结构简式为，结合L的分子式多了两个氧原子可知，K先发生取代反应生成，再发生水解酸化生成L，L为，L与甲醇发生酯化反应生成M，M为，M发生已知信息②的反应生成目标产物。(3)C→E反应过程将酮羰基保护起来，再经过H→I的过程重新生成，故其目的是防止羰基在后续过程中被B2H6还原，而非被氧化(若是被氧化，G结构中不会含有酮羰基)