新教材宁陕2025届高考化学一轮复习教案第9章有机化学基础第58讲醛酮羧酸酯酰胺鲁科版

第58讲醛、酮、竣酸、酯、酰胺

［复习目标］1.驾驭醛、酮、竣酸、酯、酰胺典型代表物的结构与性质。2.驾驭醛、酮、拨

酸、酯之间的转化以及合成方法。

考点一醛、酮

■归纳整合必各知识

1.醛、酮的概述

(1)醛、酮的概念

物质概念表示方法

醛由煌基(或氢原子)与醛基相连而构成的化合物RCHO

()

酮埃基与两个如基相连的化合物II,

R—C—R

(2)醛的分类

〃r［饱和脂肪醛

按」基j1不饱和脂肪醛

〔芳香醛

醛q

(一元醛甲醛、乙醛、苯甲醛

按醛基数目,二元醛乙二醛

(3)饱和一元醛的通式：Ca,0(〃21),饱和一元酮的通式：&即0(〃23)。

2.几种重要的醛、酮

物质主要物理性质用途

无色、有剧烈刺激性气味的气

甲醛(蚁醛)(HCHO)体，易溶于水，其水溶液称强化工原料，制作生物标本

尔马林,具有杀菌、防腐性能

无色、具有刺激性气味的液

乙醛(ClhCIIO)体，易挥发,能与水、乙醇等化工原料

互溶

苯甲醛

有苦杏仁气味的液体，俗称苦制造染料、香料及药物的重要

(<Z>cH())

杏仁油原料

()无色透亮液体，易挥发，能与

II有机溶剂和化工原料

丙酮(CHs—C—CH»水等互溶

思索小分子的醛、酮均易溶于水，缘由是什么？

答案由于碳链短，段基氢能与水分子形成氢键。

3.醛类的化学性质

(1)醛类的氧化反应(以乙醛为例)

①银镜反应：CUCHO+2[A式NM)zlOH^-OKOONH+AgI+3阳,+乩0。

②与新制的Cu(()H)2悬浊液反应：CH£H0+2Cu(0H)2+Na0Hq-CHCOONa+CuzOI+3比0。

(2)醛、酮的还原反应(催化加氢)

OH

I

()R—C—H

R-C—H(R')+H2催化剂》4(R')。

(3)醛、酮与具有极性键共价分子的酮琰基加成反应：

8-

OH

I

R—C—H(R')

CN

五易错辨析

1.凡是能发生银镜反应的有机物都是醛()

2.甲醛是常温下唯一呈气态的炫的含氧衍生物()

3.丙醛和丙酮互为同分异构体，不能用核磁共振氢谱鉴别()

4.醛类物质发生银镜反应或与新制的Cu(0H)2悬浊液的反应均需在碱性条件卜()

5.醛类化合物既能发生氧化反应又能发生还原反应()

答案1.X2.X3.X4.J5.V

■专项突破关键能力

一、醛、酮的性质及应用

1.下列有关利用乙酹制备银镜过程的说法不正确的是()

A.试管先用热烧碱溶液洗涤，然后用蒸储水洗涤

B.边振荡盛有2舟的氨水的试管，边滴入2%的AgNO?溶液至最初的沉淀恰好溶解为止

C.将盛有乙醛与银氨溶液混合液的试管置于热水浴中加热

I）.在银氨溶液的配制过程中，溶液川增大

答案B

解析试管先用热烧碱溶液洗涤，然后用蒸锅水洗涤，洗去油污，故A正确；制备银氨溶液

的过程为边振物盛有2%的AgNQ,溶液的试管边滴入2%的氨水至最初产生的沉淀恰好溶解为

止，故B错误；银镜反应须要水浴加热，故C正确；由于氨水显碱性，另外制得的氢氧化二

氨合银也显碱性，因此银氨溶液的配制过程中溶液pH增大，故D正确。

2.丙酮与柠檬醛在肯定条件下反应可以合成有工业价值的a-紫罗兰酮和0-紫罗兰酮，转

化过程如图所示：

下列说法不正确的是（）

A.丙酮与氢气可发生加成反应生成2-丙醇

B.假紫罗兰酮、紫罗兰酮和B-紫罗兰酮互为同分异构体

C.紫罗兰酮和B-紫罗兰酮分别与足量Be发生加成反应的产物分子中都含有4个不对称

碳原子

D.可用银氨溶液鉴别合成的假紫罗兰酮中是否含有柠檬醛

答案C

解析由结构简式可知，假紫罗兰酮、a-紫罗兰酮和B-紫罗兰酮分子式相同，结构不同,

互为同分异构体，B项正确；a-紫罗兰酮和B-紫罗兰酮与足量Bm发生加成反应的产物为

分别含有5个、4个不对称碳原子（图中用c标注），C项错误;

可用检验醛基的方法检验假紫罗兰酮中是否含有柠檬醛，D项正确。

3.某探讨性学习小组，要设计检验“第2题中”柠檬醛官能团的试验方案，需思索如下问题:

（1）检验分子中醛基常用的试剂是,化

学方程式:（用

通式ECHO表示）o

(2)检验碳碳双键常用的试剂是o

⑶若只有酸性高镭酸钾溶液、新制的氢氧化铜悬浊液和稀硫酸，应先检验的官能团是

，缘由是;操

作过程是。

答案(1)银氨溶液(或新制的氢氧化铜悬浊液)RCHO4-2[Ag(NH；OJOH2AgI+3NL+

RCOONHi+FLO[或RCH0+2C」(0H)2+Na0H^-RC00Na+Cu20I+3HQ]

(2)酸性KUnOi溶液(或澳的CCL溶液)

(3)醛基醛基也能使酸性KMnOi溶液褪色取少量柠檬醛，加入足量新制的氢氧化铜悬浊液,

加热煮沸，产生砖红色沉淀，证明含有醛基，充分反应后，用稀硫酸调至溶液成酸性，再滴

加酸性高锯酸钾溶液，溶液褪色，证明分子中还含有碳碳双键

二、醛、酮与有机合成

4.(2024•天津模拟)有机物H(aHQ)是洁面化妆品的中间体，以A为原料合成有机物H的

路途如图：

已知：①A是相对分子质量为92的芳香煌；②1)是C的一氯取代物；③RCHO+

RQbCHO能嘤聋®RCH=CRC10+Il20(R、R为煌基或氢原子)。

回答下列问题：

(DA的化学名称为o

⑵由D生成E所用的试剂和反应条件为<,

(3)由E生成F的反应类型为,

F的结构简式为。

(4)G与新制的Cu(0H)2反应的化学方程式为

(5)H长期暴露在空气中简单变质的主要缘由是

(6)参照上述流程，设计以乙醇为原料制备CH3cH=CHCO()H的合成路途(其他无机试剂任选)。

答案(1)甲苯(2)氢氯化钠水溶液，加热

Na()

⑶氧化反应湎七〉(川)

Na()Na()

(4)Na(>~^^CHTHCH()+2Cu(oH)2+NaOHANa(>~^^CH-CHC()ONa+

Cu20I+3H2

(5)H为酚类化合物，易被空气中的氧气氧化

⑹CH£H20H洗CHEH0稀/般KCH£H=CHCHO①新制CuOH?悬浊液/△

②■，

CH3cH=CHCOOH

解析A是相对分子质量为92的芳香燃，设该物质分子式是C/£T,M14/?-6=92,解

得〃=7,A是名称为甲苯，结合C的结构简式逆推可知A与Ch发生取代反应

CI

生成c发生甲基上的取代反应生成D,D是C的一氯取代物，则D的结

Na()

构简式为尸能发生已知信息③的反应生成6,说明F中含有醛基，则

Na()

D发生水解反应生成E为Na(Y^-CH2°H,E发生催化氧化反应生成F为

Na()Na()

G的结构简式为Na(Y^CHiHCH(),G发生氧化反应，然后酸化

CH=CHC()()H

4YOH

生成H为()Ho(6)利用已知信息③实现碳链改变，乙醉发生催化氧化反应生成乙

醛，2分子乙醛反应生成CH3cH=CHCHO,再进一步氧化生成CH3cH=CHCOOH。

-归纳总结

醛、酿在有机合成中常用到的化学反应一一羟醛缩合

O*.....-H：0HH：

III幡城液,II'

R—CH2—C—H+R—CH—CHO-——*R—CH2—CH—CCHO

L.......；R

-^4-*RCHCH=CCHO+H,O

△/2I/

R

考点二竣酸、酯、酰胺

■归纳整合必各知识

1.按酸、酯、酰胺的结构特点

物质粉酸酯酰胺

?/风

R(H)—C—N

()\

结构通式R(H)—COOHK

R(H)—C—()—Rz

R1、R2可以相同，也可以是

II

2.粉酸的分类

按燃基r脂肪酸:如乙酸、硬脂酸(C；H,C()()H)

不同二芳香酸:如苯甲酸(GH：C()()H)

一元竣酸:如油酸(C7HMeO()H)

按段基

-二元按酸:如乙二酸(H()()C-C()()H)

数目

多元竣酸

3.几种重要的粉酸

物质结构性质特点或用途

陵基

厂监…

甲酸(蚁酸);:II；酸性，还原性(醛基)

\H-f-Cr-OH

-----

醛基

无色、有剧烈刺激性气味的液体，

乙酸CHsCOOH

能与水互溶，具有酸性

COOH

乙二酸(草酸)1酸性，还原性(+3价碳)

COOH

苯甲酸(安眠香酸)CO0H它的钠盐或钾盐常作食品防腐剂

硬脂酸:G7H35COOH

软脂酸：CNKCOOII

RCOO1KR为碳原子数较多

高级脂肪酸饱和高级脂肪酸，常油【呈固态；

的炫基)

油酸:CnHaCOOH,不如&和高级脂

肪酸,常温呈液态

4.拨酸的化学性质

弱酸性：RC()()H^^RC()()-+H

酯化反应(取代反应)：

竣酸vII,浓硫酸

(RCOOH)R-C—OH+R—(>~H=w'

()

f

R—C—(>—R+H2()

按要求书写酯化反应的化学方程式：

(1)一元段酸与多元醇之间的酯化反应，如乙酸与乙二醇以物质的量之比为1：1酯化

____________________________________________________________________________O

(2)多元粉酸与一元醇之间的酯化反应，如乙二酸与乙醉以物质的量之比为1：2酯化

____________________________________________________________________________C

(3)多元救酸与多元醉之间的酯化反应，如乙二酸与乙二醇酯化

①生成环酯：_________________________________________________________________

____________________________________________________________________________O

②生成高聚酯：nHOOC—COOH+〃HOCH2cH20H催上剂。

CH:5CHC()()H

,|

(4)羟基酸自身的酯化反应，如OH自身酯化

①生成环酯：___________________________________________________________________

_______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________Q

②生成高聚酯：_______________________________________________________________

______________________________________________________________________________©

答案(1)CHaCOOH+HOCH2CH2OH浓黑'CH£OOCH£H?OH+H?0

浓HSO

⑵H00C—C00H+2CH3cH20H会'CH3CH2OOC—COOCH2CH<+2H2O

COOHCIL—OHCOOCHj

(3)①]()OH+CH?—()H浓方°’COOCH2+2H2O

()()

IIII

②H()£C—C—()C%—CH?—()+H+(2〃_I)H,0

/c=o

CH,—CH\c

OH\CH+2H2。

C—QX\

ICH,

⑷①2cH3cH—COOH浓黑"O

()

(

//CH3—CH—COOHH-E>—CH—C3nOH

②(')H催那

CH+(〃-DHzO

5.酯的通性

(1)物理性质

酯的密度一般小于水,易溶于有机溶剂；酯可用作溶剂，也可用作制备饮料和糖果的香料:

低级酯通常有芳香气味。

(2)化学性质一一水解反应(取代反应)

能在酸性或碱性环境下，均可以与水发生水解反应。如乙酸乙酯的水解:

II+

①酸性条件下水解：OhCOOCIh+lU)△CMCOOH+CHQIK可逆)。

②碱性条件下水解：ClhCOOGHs+NaOH关＜攸00电+350H(进行彻底)。

()

特殊提示酚酯在碱性条件下水解，消耗NaOH的定量关系，如门—()—消(J-R

耗2moiNaOHc

6.乙酸乙酯的制备试验要点

(1)制备原理

O()

II-------,

CH—CTOH+H4-OC2H5

(2)试验装置

试验现象：在饱和Na£O,溶液上层有无色透亮的、具有香味的油状液体生成。

(3)导管末端在液面上，目的是防倒吸。

⑷加入试剂的依次为乙醵、浓硫酸和乙酸，不能先加浓硫酸.

⑸浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂。

⑹饱和Na£O、,溶液的作用：反应乙酸、溶解乙醉、降低乙酸乙酯的溶解度，便于析出。不能

用NaOH溶液。

7.胺、酰胺的性质

⑴胺（R-NHJ的碱性

胺类化合物与NH类似，具有碱性，能与盐酸、醋酸等反应。

①碱性的缘由：RNH2+H2ORNH-t+OH'o

②与酸的反应：RNHz+HCl-RNHCL

（2）酰胺的水解反应

O断健

水解原理II

R—C--NH—

O

酸性条件II

R—C-—NH?+H?ORCOOH+NH：

()

碱性条件II

R—C—NH'+LO咽/OONa+N出

五易错辨析

1.分子式相同的按酸和酯互为同分异构体（）

2.甲酸能发生银镜反应，能与新制的氢氧化铜悬浊液反应生成病红色沉淀（）

3.酯化反应和酯的水解反应都属于取代反应（）

4.可以用NaOH溶液来除去乙酸乙酯中的乙酸（）

5.1皿1酚酯基水解时，最多可消耗2mulNaOH（）

6.CHQ的同分异构体的类型有痰酸、酯、羟基醛等（）

7.制备乙酸乙酯时，向浓中缓慢加入乙醇和冰醋酸（）

答案1.J2.V3.J4.X576.V7.X

■专项突破关键能力

一、酯的制取与纯化

1.1-丁醇和乙酸在浓硫酸作用下，通过酯化反应制得乙酸丁酯，反应温度为115〜125C,

反应装置如图，下列对该试验的描述错误的是（）

A.不能用水浴加热

B.长玻璃导管起冷凝回流作用

C.提纯乙酸丁酯须要经过水、氢氧化钠溶液洗涤

D.加入过量乙酸可以提高1-丁醇的转化率

答案C

解析乙酸丁酯在氢氧化钠溶液中简单发生水解，C项错误；在可逆反应中，增加一种反应

物的用量可以提高另一种反应物的转化率，D项正确。

2.分别乙酸乙酯、乙酸和乙醇混合物的试验操作流程如图所示。

在上述试验过程中，所涉及的三次分别操作分别是（）

A.①蒸福②过滤③分液

B.①分液②蒸储③结晶、过滤

C.①蒸储②分液③分液

D.①分液②蒸储③蒸储

答案I）

解析乙酸乙酯是•种不溶于水的有机物，乙酸能与饱和碳酸钠溶液反应生成乙酸钠，乙酸

钠易溶于水，乙醇能与水以随意比例互溶，所以操作①是分液：甲是乙酸钠和乙醵、NaK03（少

量）的混合溶液，乙醇易挥发，所以操作②是蒸储；乙是乙酸钠溶液（含少量Na2co加入硫

酸生成乙酸和硫酸钠等，通过蒸储分别出乙酸，所以操作③是蒸储。

二、竣酸及其衍生物的性质

3.槟榔含有槟榔碱，其结构简式如图所示，下列有关槟榔碱的说法正确的是（）

A.分子式为QH12NO2

B.能使酸性高钵酸钾溶液褪色

C.1mol槟榔碱最多能与2mol也发生加成反应

O

D.与槟榔次碱（I）互为同系物

答案B

解析由槟榔碱的结构简式确定其分子式为以H小（bA错误；槟榔碱中含有碳碳双键，能使

酸性高镒酸钾溶液褪色，E正确；碳碳双键能与加成，酯基不能，故1mol槟榔碱最多能

与1mol上发生加成反应，C错误；两者属于不同类物质，结构不相像，不互为同系物，D

错误。

4.(2024•沈阳模拟)有机化合物III具有较强的抗氧化性，合成川的反应如下，下列有关说法

不正确的是()

A.该反应属于取代反应

B.该反应的原子利用率为100%

C.有机物I、川均能使酸性高钵酸钾溶液褪色

D.有机物I的一氯代物有4种(不考虑立体异构)

答案B

解析由反应可知粉基和氨基发生脱水缩合反应，属于取代反应，故A正确；由反应可知，

产物除山外还有水生成，则其原子利用率小于100与,故B错误；有机物I、III均含有碳碳双

键和酚羟基，均能使酸性高锌酸钾溶液褪色，故C正确；有机物I的一氯代物如图所示：

HO①，共4种，故D正确。

三、竣酸及竣酸衍生物结构的推断

5.推断下列指定分了•武和条件的各种同分异构体的数目

分子式CH6CsHioOsCxH2z(芳香族)

(1)属于残酸的种类数

(2)属于酯的种类数

(3)属于酯，水解后的酸和醇(或酚)重新组合

后生成的酯的种类数

(4)属于醛，同时能与钠反应放出氢气

答案⑴244(2)496(3)124018(4)51217

6.有机物A、B的分子式均为CUHGB,均能发生如下转化:

①A、B、C、D均能与NaHCO,反应：

②只有A、D能与FeCk溶液发生显色反应，A中苯环上的一浪代物只有两和I

③F能使滨水褪色且不含有甲基；

@H能发生银镜反应。

依据题意回答下列问题：

(1)反应③的反应类型是;反应⑥的条件是

(2)写出F的结构简式：_________________________________________________________

D中含氧官能团的名称是o

(3)E是C的缩聚产物，写出反应②的化学方程式：

(4)D在肯定条件下反应形成高聚物的化学方程式：

______________________________________________________________________________O

(5)C—G的化学方程式：________________________________________________________

______________________________________________________________________________O

答案(1)消去反应Cu,。2、加热

(2)CH2=CHCH2COOH酚羟基和竣基

()

(3)”【OCH2cH2cH2C00H催上剂H-E()CH2CH2CH2—C3n()H+(/,-DlLO

()

⑷〃H(Y>-CO()H催普剂HaYyL)H+(〃_DH2

?

OCH2cH2cH2—C

c—CH2cH2cH2。+2H2。

(5)2HOCH2cH2cH£OOH浓那O

7.苯丙酸乙酯11()是一种重要的化工产品，常用作医药中间体，试物室制

备苯丙酸乙酯的合成路途如下:

已知：RC1E0RCNL^RCOOH(R表示炫基)

回答下列问题:

(DA的化学名称为,B中官能团的名称为

(2)反应②的反应类型为,C的结构简式为°

(3)反应④的化学方程式为.

(4)写出一种同时满意下列条件的D的同分异构体的结构简式：o

i.苯环上含3个取代基

ii.既能发生银镜反应，乂能发生水解反应

iii.核磁共振氢谱有4组汲取峰，峰面积之比为6：2：1：1

⑸参照上述合成路途及信息写出以乙烯为原料制备「二酸(HOOCCH£H£OOH)的合成路途(无

机试剂任选)。

答案(1)苯乙烯碳氨键

(5)Cl—CIb-^ClCILl^^NCCIIQbCr/^-^HOOCCILCMOOH

解析依据D的结构简式及己知信息得C为C,B为kJ；煌人和设1发生加

/^yCH=CH2

成反应生成B,则A为。,。(4)依据限制条件i.苯环上含3个取代基；ii.既

能发生银镜反应，又能发生水解反应，说明分子中含有甲酸形成的酯基；出.核磁共振氢谱有

4组汲取峰，峰面积之比为6：2：1：1,说明存在对称结构且含有2个甲基。（5）乙烯和氯气

发生加成反应生成C1CH2cH2CI,C1CH2cH£1和NaCN发生取代反应生成NCCH2CH2CN,NCCH；CH2CN

在酸性条件下水解生成H00CCH.CILCO01L

真题演练明确考向

1.（2024•广东，5）昆虫信息素是昆虫之间传递信号的化学物质。人工合成信息素可用于诱

捕害虫、测报.虫情等.一种信息素的分子结构简式如图所示.关干该化合物说法不正确的是

（）

A.属于烷烧

B.可发生水解反应

C.可发生加聚反应

D.具有肯定的挥发性

答案A

解析依据结构简式可知，分子中含C、H、。三种元素，含碳碳双键和酯基，不属于烷睡，A

错误；分子中含酯基，在酸性条件或碱性条件下可发生水解反应，B正确；分子中含碳碳双

键，可发生加聚反应，C正确；该信息素可用于诱捕害X、测报虫情，可推想该有机物具有

肯定的挥发性，D正确。

2.（2024•湖南，4）己二酸是一种重要的化工原料，科学家在现有工业路途基础上，提出了

一条“绿色”合成路途：

工业路线“绿色”合成路线

__________A____________________A_

OH〜____________f

DU催化剂,△l/COOH催化剂.△kJ

下列说法正确的是（）

A.苯与溟水混合，充分振荡后静置，下层溶液呈橙红色

B.环己醉与乙醉互为同系物

C.己二酸与NaHCQ,溶液反应有C0?生成

D.环己烷分子中全部碳原子共平面

答案C

解析苯的密度比水小，米与滨水混合，充分振荡后静置，有机层在上层，应是上层溶液呈

橙红色，故A错误；环己醉含有六元碳环，和乙醇结构不相像，分子组成也不相差若T个C出

原子团，不互为同系物，故B错误；己二酸分子中含有粉基，能与NaHCO?溶液反应生成COz,

故C正确；环己烷分了中的碳原了均为饱和碳原了，与每个碳原了T脆相连的4个原了形成

四面体结构，因此全部碳原子不行能共平面，故D错误。

O

3.（2024•全国乙卷，10）一种活性物质的结构简式为八八C40H,下歹］有关

该物质的叙述正确的是（）

A.能发生取代反应，不能发生加成反应

B.既是乙醉的同系物，也是乙酸的同系物

^^x^COOH

C.与H。互为同分异构体

0.1mol该物质与碳酸钠反应得44gC02

答案C

解析该物质含有羟基、液基、碳碳双键，能发生取代反应和加成反应，故A错误；该物质

与乙醇、乙酸结构不相像，故B错误；二者的分子式均为C/43,分子式相同，结构不同，

故C正确；该物质含有一个按基，1mol该物质与碳酸钠反应，生成0.5mol二氧化碳，质

量为22g,故D错误。

4.（2024•海南，12改编）化合物“E7974”具有抗肿瘤活性,结构简式如下，下列有关该化

合物说法正确的是（）

A.能使Bn的CCL溶液褪色

B.分子中含有3种官能团

C.分子中含有4个不对称碳原子

D.1mol该化合物最多与2molNaOII反应

答案A

解析依据结构简式可知，“E7974”含有碳碳双键，可使B%的CC"溶液褪色，A正确：由

结构简式可知，分子中含有取代氨基、酰胺基、碳碳双键、粉基，共4种官能团，B错误：

COOH

化合物“E7974”含有的不对称碳原子用*标注如图共3个，C

错误：分了•中两个酰胺基和一个段基均能与NaOH溶液反应，故1mol该化合物最多与3mol

NaOH反应，D错误。

课时精练

1.下列关于醛的说法正确的是（）

（）

II

A.醛的官能团是一C一

B.全部醛中都含醛基和炫基

C.一元醛的分子式符合CH，）的通式

D.全部醛都能使溪水和酸性KMnOi溶液褪色，并能发生银镜反应

答案D

解析醛的官能团是醛基（一CII0）；醛分子中都含有醛基（一QI0）,醛基有较强的还原性，可

还原澳水和酸性KMnOi溶液；甲醛中无点基；只有饱和一元醛的通式为

2.借助下表供应的信息分析、下列试验室制备乙酸丁酯所实行的措施不正确的是（）

物质乙酸1-丁醇乙酸「酯

沸点/℃117.9117.2126.3

A.用饱和Na2c（h溶液洗涤产物后分液

B.运用浓硫酸作催化剂

C.采纳水浴加热

I）.可运用冷凝问流加分水器的方式提高产率

答案C

解析乙酸丁酯中混有乙酸和丁爵，用饱和碳酸钠溶浅进行洗涤，可以中和乙酸，溶解1-

丁醇，降低乙酸丁酯在水中的溶解度，有利于乙酸丁酯的分层，A正确；试验室制备乙酸丁

酯的反应温度需略高于125.3°C,而水浴的最高温度为100℃,C错误：运用冷凝回流加分

水器不断分别诞生成的水，促使酯化反应正向进行，有利于提高乙酸「酯的产率，D正确。

3.对于下列有机物的说法正确的是（）

（）

③3膈④a-一

A.依据碳骨架分类，以上四个有机物均属于芳香族化合物

B.有机物②含有的官能比是羟基，故其属于醇类

C.有机物③属于卤代燃

D.有机物④的官能团是酰胺基

答案D

解析①没有苯环，不属于芳香族化合物，A错误；有机物②含有的官能团是羟基，羚基干

脆连接在苯环上，属于酚类，B错误；有机物③除了C、H、C1原子外，还有0原子，不属于

卤代烽，C错误。

4.肯定量的某有机物和足量Na反应得到匕L氢气，取另一份等物质的量的同种有机物和足

量NaHCO」反应得KL二氧化碳，若在同温同压下匕=/*0,则该有机物可能是()

®CHaCH(OH)COOH@HOOC—COOH®CH；＜CH2C00H

④HOOCCH2cH(OH)CH2COOH@CH3cH(OH)CHQH

A.②B.②③④C.@D.①

答案I)

解析解答本题时留意以下两点：①1mol—OH或1mol—COOH与足量金属钠反应分别放

出0.5mol乩；②醇羟基不与NaHCXh反应,1mol—COOH与足量N②CO3反应放出1molCO2。

5.胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子式为以卜10；一种胆固醇酣是液晶材料，分子式

为C3H诃跖合成这种胆固醉酯的酸是()

A.CNnCOOHB.CJhCOOH

C.CvIbsCOOllD.QhClLCOOll

答案B

解析依据酯化反应原理，胆固醇与酸发生酯化反应：G7HgO+RCOOH浓为酸CNUh+HzO,

可得RCOOH为CrHCOOH,B正确。

A,与足量的NaOH溶液共热,再通入S02

B.与稀H2sO,共热后,加入足量的NaOH溶液

C.加热溶液，通入足量的CO?

D.与稀HSOi共热后，加入足量的NaHCQ,溶液

答案I)

解析A项，与足量的NaOH溶液共热，生成痰酸钠司酚钠结构，由于酸性：亚硫酸〉

COOHOH

,则再通入SO?生成邻羟基米甲酸，错误：B项，与稀共热

后，生成邻羟基苯甲酸，再加入足量的NaOH溶液，生成竣酸钠和酚钠结构，错误；C项，加

热溶液，通入足量的C02,不发生反应，错误：D项，与稀H2soi共热后，生成邻羟基苯甲酸,

加入足量的NaHCOs溶液，一COOH反应生成粉酸钠，酚羟基不反应，正确。

7.乙酰苯胺俗称“退热冰”，试验室合成路途如下（反应条件略去），下列说法错误的是（）

H2SO,/=\

浓HNO「'厂

(D苯胺

O

CH.COOHII

NH—C—CH,

③

乙酰苯胺

A.三个反应中只有②不是取代反应

B.由硝基苯生成1mol苯胺，理论上转移5mol电子

C.反应②中加入过量酸，苯胺产率降低

D.在乙酰苯胺的同分异构体中，能发生水解的不少于3种

答案B

解析②是硝基被还原为氨基，是还原反应，A正确；硝基苯中N元素为+3价，苯胺中N

元素为一3价，所以生成1mol苯胺理论上转移6mol电子，故B错误；乙酰苯胺的同分异

构体中可以水解的有酰胺类和铉盐类，如邻甲基甲酰苯胺、间甲基甲酰苯胺、对甲基甲酰苯

胺、苯乙酸钱、邻甲基苯甲酸铉、间甲基苯甲酸钱等，所以在乙酰苯胺的同分异构体中，能

发生水解的不少于3种，故D正确。

8.（2024•福建泉州模拟）肯定条件下，肉桂醛可转化为苯甲醛：

肉桂醛苯甲醛

下列说法错误的是（）

A.肉桂醛能发生取代、加成、聚合反应

B.肉桂醛与苯甲醛都能使酸性KMnOi溶液褪色

C.苯甲醛分子的全部原子可能共平面

D.肉桂醛与苯甲醛互为同系物

答案1）

解析肉桂醛中苯环上能发生取代反应，碳碳双键、苯环和醛基能发生加成反应，碳碳双键

能发生聚合反应，A正确；肉桂醛含碳碳双键和醛基，苯甲醛含醛基，都能使酸性KMnOi溶液

褪色，B正确；苯环为平面结构，醛基为平面结构，两者通过单键相连，全部原子可能共平

面.,C正确；肉桂醛含碳碳双键和醛基，苯甲醛含醛基，两者不互为同系物，D错误。

9.乙酸异戊酯自然存在于香蕉、苹果等水果和浆果中，具有香蕉香味。某化学爱好小组在试

验室中利用乙酸和异戊醇（（）H）制备乙酸异戊酯，试验装置如图1所示（加热及夹持

仪器略），相关物质的有关性质如表所示。

图1图2

物质密度/(g-mLf)沸点代水中溶解度

异戊醇0.809132微溶

乙酸1.049118易溶

乙酸异戊酯0.876142.5微溶

下列说法正确的是（）

A.冷凝管中冷水应从b口进a口出

B.将装置中的直形冷凝管换成球形冷凝管，冷凝效果可能更好

C.将装置II换成图2所示装置效果更好

D,加入过量的乙酸可提高异戊醇的转化率

答案D

解析冷凝管中冷水应“下进上出“，即a口进b口出，A项错误；该装置中冷凝管倾斜放

置，球形冷凝管适合竖直放置，倾斜放置时简单残留液体，B项错误；NaOH溶液能使生成的

酯发生水解，C项错误。

10.（2024•福建宁德模拟）苯甲酸甲酯是一种重要的化工原料，其合成原理如图，下歹J有关

说法错误的是（）

）-COOH,ucu李磷盐离子液体催化剂

v=/十CH3Un----------------+H；O

A.上述反应为取代反应

B.苯甲酸甲酯分子中全部碳原子可能共面

C.苯甲酸甲酯的一氯取代产物有4种

D,苯甲酸甲酯与乙酸乙酯互为同系物

答案D

解析苯甲酸与甲醇发生取代反应生成苯甲酸甲酯和水，A正确；依据苯分子中12个原子共

平面、甲醛分子4个原子共平面可知，苯甲酸甲酯分子中全部碳原子可能共面，B正确；苯

甲酸甲酯的一氯取代产物有苯环上酯基的邻、间、对位和甲基上，共4种，C正确；苯甲酸

甲酯与乙酸乙酯组成不相像，分子组成上也不相差若干个CH2原子团，二者不互为同系物，D

错误。

11.科学家利用毗噬-毗啜酮催化剂实现脂肪段酸催化脱氢制备a、B-不饱和粉酸。例如：

异肉桂酸肉桂酸

下列说法正确的是（）

A.上述转化反应属「加成反应

B.上述三种有机物所含官能团完全相同

C.肉桂酸和异肉桂酸都能使酸性KMnCh溶液褪色

D.肉桂酸、异肉桂酸分子中全部原子不行能共平面

答案C

解析上述转化反应属于消去反应，故A错误；反应物中只有叛基，生成物中有按基和碳碳

双键，故B错误；肉桂酸和异肉桂酸都含有碳碳双键，都能使酸性高锌酸钾溶液褪色，故C

正确；苯环和碳碳双键、液基均具有平面结构，单键可旋转，因此肉桂酸、异肉桂酸分子中

全部原子有可能共平面，故D错误。

12.（2024•河南商丘模拟）长时间看电子显示屏幕，会对眼睛有肯定的损害。人眼的视色素

中含有视黄醛，而与视黄醛结构相像的维生素A常作为保健药物。下列有关叙述不正确的是

（）

维生素A

A.视黄醛的分子式为C2M#

B.视黄醛与乙醛（ClhCHO）互为同系物

C.肯定条件下，维生素A可被氧化生成

D.视黄醛和维生素A可用银氨溶液鉴别

答案B

解析视黄醛分子与乙醛分子中含有的官能团种类不同，所以不互为同系物，故B错误；维

生素A中含有一CH/OH,能被氧化为一CHO,则肯定条件下，维生素A可被氧化生成视黄醛，C

正确；可用银氨溶液鉴别醛基和羟基，D正确。

13.作为“血迹检测小王子”，鲁米诺反应在刑侦中扮演了重要的角色，其中一种合成原理

如图所示。下列有关说法正确的是（）

NO2ONO2ONH2O

八丫"°HN凡八丫人NHNa2sot八丫入NH

加1r/加

ooo

AB鲁米诺

A.鲁米诺的分子式为cjiao?

B.1molA分子最多可以与5mol氢气发生加成反应

C.B中处于同一平面的原子有9个

D.(1)(2)两步的反应类型分别为取代反应和还原反应

答案1)

解析鲁米诺的分子式为GHNQz,A错误；只要分子中有一个苯环，就至少保证有12个原

子共平面，C错误；反应(1)是A脱去羟基、N2H4脱去氢，生成B和2个水分子的取代反应，

反应(2)是用亚硫酸钠将分子中的硝基还原为氨基，D正确。

14.牛奶放置时间长了会变酸，这是因为牛奶中含有的乳糖在微生物的作用下分解变成了乳

酸。乳酸最初就是从酸牛奶中得到并由此而得名的。乳酸的结构简式为CH3cH(OH)COOH。

完成下列问题：

(1)写出乳酸分子中官能叱的名称：O

(2)写出乳酸与足量金属钠反应的化学方程式：