合成考试题及答案

合成考试题及答案一、选择题（20分，每题2分）1.下列哪种试剂最常用于醇羟基的氧化反应？A.KMnO4B.NaBH4C.PCCD.LiAlH4答案：【C】解析：PCC（Pyridiniumchlorochromate）是一种选择性氧化剂，可将伯醇氧化为醛，而不进一步氧化为羧酸。NaBH4和LiAlH4是还原剂，KMnO4虽然可以氧化醇，但通常会使伯醇直接氧化为羧酸，选择性不如PCC。易错警示：混淆氧化剂与还原剂的功能是常见错误，需明确反应类型与试剂性质的对应关系。2.在Friedel-Crafts烷基化反应中，下列哪种情况会导致反应产率降低？A.使用过量的烷基化试剂B.使用路易斯酸催化剂C.芳环上存在强给电子基团D.芳环上存在强吸电子基团答案：【D】解析：Friedel-Crafts烷基化反应要求芳环具有足够的电子云密度，强吸电子基团会降低芳环的电子云密度，从而降低反应活性。路易斯酸催化剂是必需的，过量烷基化试剂通常有利于反应，给电子基团则会增加芳环的反应活性。易错警示：吸电子基团和给电子基团对芳环反应活性的影响常常被混淆，需根据基团的电子效应进行区分。3.下列哪种官能团不能通过Grignard试剂与羰基化合物反应直接引入？A.羟基B.氨基C.羧基D.烷基答案：【C】解析：Grignard试剂与羰基化合物反应后，产物经水解得到醇类，无法直接引入羧基。Grignard试剂与CO2反应可以制备羧酸，但不是通过羰基化合物。氨基和烷基都可以通过Grignard试剂与相应的羰基化合物反应引入。公式：RMgBr+R'CHO→R-CH(R')OMgBr，水解后得到R-CH(R')OH。4.下列哪种方法最适合制备叔醇？A.醛与Grignard试剂反应B.酮与Grignard试剂反应C.酯与Grignard试剂反应D.酸与Grignard试剂反应答案：【B】解析：酮与Grignard试剂反应生成叔醇，醛与Grignard试剂反应生成仲醇，酯与Grignard试剂反应需要两分子的Grignard试剂，最终也生成叔醇，但酮的反应更直接和高效。酸与Grignard试剂会发生酸碱反应，而不是生成醇。定义：叔醇是指羟基连接在叔碳原子上的醇类化合物。5.在Diels-Alder反应中，下列哪种物质可以作为有效的二烯体？A.1,3-丁二烯B.1,2-丁二烯C.1,2-戊二烯D.1,2-丙二烯答案：【A】解析：Diels-Alder反应需要一个共轭二烯体作为反应物，1,3-丁二烯是最简单的共轭二烯，能够参与Diels-Alder反应。1,2-丁二烯、1,2-戊二烯和1,2-丙二烯都是累积二烯，没有共轭体系，不能作为二烯体参与Diels-Alder反应。计算过程：Diels-Alder反应是一个[4+2]环加成反应，需要二烯体有4个π电子，亲二烯体有2个π电子。6.下列哪种试剂最适合将醛氧化为羧酸？A.NaBH4B.KMnO4C.PCCD.LiAlH4答案：【B】解析：KMnO4是一种强氧化剂，可以将醛氧化为羧酸。NaBH4和LiAlH4是还原剂，会使醛还原为醇。PCC虽然可以氧化醛，但通常用于将伯醇氧化为醛，而不进一步氧化为羧酸。易错警示：混淆氧化剂和还原剂的功能是常见错误，需根据反应类型选择合适的试剂。7.下列哪种反应条件最适合进行Wittig反应？A.无水条件B.酸性条件C.碱性条件D.中性条件答案：【C】解析：Wittig反应通常在碱性条件下进行，因为磷叶立德的形成需要强碱。反应过程中也常常需要碱来催化反应。无水条件对Wittig反应不是必需的，酸性条件会破坏磷叶立德，中性条件则反应活性较低。定义：Wittig反应是将羰基化合物转化为烯烃的有机反应，使用磷叶立德作为亲核试剂。8.下列哪种官能团不能通过卤代烃与氰化钠反应引入？A.氰基B.羟基C.氨基D.羧基答案：【D】解析：卤代烃与氰化钠反应可以引入氰基，氰基水解后可以得到羧基，但不能直接引入羧基。羟基可以通过卤代烃的水解反应引入，氨基可以通过卤代烃与氨的反应引入。公式：R-X+NaCN→R-CN，然后R-CN+2H2O+HCl→R-COOH+NH4Cl。9.下列哪种试剂最适合将硝基还原为氨基？A.H2/PdB.NaBH4C.LiAlH4D.Fe/HCl答案：【D】解析：Fe/HCl是还原硝基为氨基的经典方法，选择性高，副产物少。H2/Pd也可以还原硝基为氨基，但可能还会还原其他不饱和基团。NaBH4和LiAlH4的还原能力不足以将硝基还原为氨基。易错警示：不同还原剂对硝基的还原能力不同，需根据反应底物中的其他官能团选择合适的还原剂。10.下列哪种方法最适合制备格氏试剂？A.烷基卤与镁在无水乙醚中反应B.烷基卤与镁在水中反应C.烷基卤与镁在酸性条件下反应D.烷基卤与镁在高温条件下反应答案：【A】解析：格氏试剂通常通过烷基卤与镁在无水乙醚中反应制备，无水条件是必需的，因为格氏试剂遇水会分解。水中反应会导致格氏试剂水解，酸性条件也会破坏格氏试剂，高温条件可能导致副反应。定义：格氏试剂是烷基卤化镁，通式为RMgX，是有机合成中重要的亲核试剂。二、填空题（15分，每题1.5分）1.在有机合成中，保护羟基常用的试剂是_________，脱保护时常用的试剂是_________。答案：【硅醚类化合物（如TBDMSCl）；氟化物（如TBAF）】解析：硅醚类化合物（如TBDMSCl）常用于保护羟基，形成硅醚，能够防止羟基参与副反应。脱保护时，氟化物（如TBAF）可以断裂Si-O键，释放出羟基。易错警示：混淆不同保护基团的脱保护条件是常见错误，需明确保护基团与脱保护试剂的对应关系。2.Diels-Alder反应是一个_________环加成反应，需要_________作为反应物。答案：【[4+2]；共轭二烯体和亲二烯体】解析：Diels-Alder反应是一个[4+2]环加成反应，需要一个共轭二烯体（提供4个π电子）和一个亲二烯体（提供2个π电子）作为反应物。计算过程：共轭二烯体有4个π电子，亲二烯体有2个π电子，总共6个π电子参与反应。3.Wittig反应是将_________转化为_________的重要方法。答案：【羰基化合物；烯烃】解析：Wittig反应是将羰基化合物（醛或酮）转化为烯烃的重要方法，使用磷叶立德作为亲核试剂攻击羰基碳，形成烯烃。定义：Wittig反应是有机合成中构建碳碳双键的重要方法，具有立体选择性。4.在Friedel-Crafts酰基化反应中，常用的酰化试剂是_________，常用的催化剂是_________。答案：【酰卤；路易斯酸（如AlCl3）】解析：在Friedel-Crafts酰基化反应中，常用的酰化试剂是酰卤（如乙酰氯），常用的催化剂是路易斯酸（如AlCl3）。路易斯酸可以活化酰卤，使其更具亲电性。易错警示：Friedel-Crafts酰基化反应与烷基化反应的试剂不同，前者使用酰卤，后者使用烷基卤。5.格氏试剂的通式是_________，与CO2反应可以制备_________。答案：【RMgX；羧酸】解析：格氏试剂的通式是RMgX，其中R是烷基或芳基，X是卤素。格氏试剂与CO2反应可以制备羧酸，这是制备羧酸的一种重要方法。公式：RMgX+CO2→RCOOMgX，然后酸化得到RCOOH。6.醛与Grignard试剂反应生成_________，酮与Grignard试剂反应生成_________。答案：【仲醇；叔醇】解析：醛与Grignard试剂反应生成仲醇，酮与Grignard试剂反应生成叔醇。这是Grignard试剂的重要应用，用于构建碳碳键并制备不同类型的醇。定义：伯醇、仲醇和叔醇是根据羟基所连接的碳原子类型来分类的。7.在有机合成中，常用的氧化剂_________可以将醇氧化为醛，而_________可以将醇氧化为羧酸。答案：【PCC；KMnO4】解析：PCC（Pyridiniumchlorochromate）是一种选择性氧化剂，可以将伯醇氧化为醛，而不进一步氧化为羧酸。KMnO4是一种强氧化剂，可以将醇氧化为羧酸。易错警示：不同氧化剂对醇的氧化程度不同，需根据目标产物选择合适的氧化剂。8.在有机合成中，常用的还原剂_________可以将硝基还原为氨基，而_________可以将羰基还原为醇。答案：【Fe/HCl；NaBH4】解析：Fe/HCl是还原硝基为氨基的经典方法，选择性高，副产物少。NaBH4是一种温和的还原剂，可以将羰基还原为醇，而不影响其他官能团。计算过程：NaBH4提供氢负离子（H-），攻击羰基碳，形成烷氧负离子，然后水解得到醇。9.在有机合成中，常用的脱水剂_________可以将醇转化为烯烃，而_________可以将卤代烃转化为烯烃。答案：【浓硫酸；强碱（如KOH/乙醇）】解析：浓硫酸是一种常用的脱水剂，可以将醇转化为烯烃，通过E1或E2机理进行。强碱（如KOH/乙醇）是卤代烃消除卤化氢生成烯烃的常用试剂，通过E2机理进行。易错警示：醇和卤代烃的消除反应机理可能不同，需根据底物选择合适的反应条件。10.在有机合成中，常用的烷基化试剂_________可以将芳环烷基化，而_________可以将芳环酰基化。答案：【烷基卤；酰卤】解析：烷基卤是Friedel-Crafts烷基化反应的常用试剂，可以将烷基引入芳环。酰卤是Friedel-Crafts酰基化反应的常用试剂，可以将酰基引入芳环。定义：Friedel-Crafts反应是在芳环上引入烷基或酰基的重要方法，需要路易斯酸催化。三、判断题（10分，每题1分）1.格氏试剂可以与水共存而不发生反应。答案：【错误】解析：格氏试剂遇水会立即分解生成烷烃和氢氧化镁，因此必须在无水条件下制备和使用。反应式：RMgX+H2O→RH+Mg(OH)X。易错警示：格氏试剂的高度反应性要求严格的无水条件，任何水分都会导致试剂失效。2.PCC可以将伯醇氧化为醛，而不会进一步氧化为羧酸。答案：【正确】解析：PCC（Pyridiniumchlorochromate）是一种选择性氧化剂，可以将伯醇氧化为醛，而不进一步氧化为羧酸，这与强氧化剂如KMnO4不同。定义：选择性氧化是指试剂对特定官能团具有专一性氧化能力，而不影响其他官能团。3.Friedel-Crafts烷基化反应不会发生重排现象。答案：【错误】解析：Friedel-Crafts烷基化反应中，当使用一级烷基卤时，可能发生碳正离子重排，形成更稳定的碳正离子，从而导致重排产物。计算过程：一级烷基卤形成的一级碳正离子可以通过氢迁移或烷基迁移转变为更稳定的二级或三级碳正离子。4.Diels-Alder反应是一个立体专一性的反应，产物的立体化学由反应物的立体化学决定。答案：【正确】解析：Diels-Alder反应是一个协同反应，具有立体专一性，即反应物的立体构型会保留在产物中。例如，顺式取代的二烯体与亲二烯体反应会得到顺式取代的环己烯。定义：立体专一性是指反应物的特定立体构型只产生特定立体构型的产物。5.Wittig反应可以立体选择性地生成(E)-烯烃或(Z)-烯烃，取决于磷叶立德的结构。答案：【正确】解析：Wittig反应的立体选择性取决于磷叶立德的稳定性和反应条件，稳定的磷叶立德倾向于生成(E)-烯烃，不稳定的磷叶立德倾向于生成(Z)-烯烃。计算过程：磷叶立德的稳定性受取代基影响，给电子基团会增加稳定性，从而影响产物的立体选择性。6.酯与Grignard试剂反应需要两分子的Grignard试剂，最终生成叔醇。答案：【正确】解析：酯与Grignard试剂反应需要两分子的Grignard试剂，第一分子将酯还原为酮，第二分子将酮还原为叔醇。反应式：R'COOR+2RMgBr→R'R2C-OMgBr+ROMgBr+MgBr2，水解后得到R'R2CHOH。易错警示：酯与Grignard试剂的反应需要两分子试剂，这一点常被忽略。7.在Friedel-Crafts酰基化反应中，酰基不会发生重排现象。答案：【正确】解析：在Friedel-Crafts酰基化反应中，酰基是通过亲电加成-消除机理引入的，不涉及碳正离子中间体，因此不会发生重排现象。这与烷基化反应不同。定义：重排是指反应中间体发生原子或基团的重排，形成更稳定的中间体。8.硝基还原为氨基的反应可以在酸性条件下进行，也可以在碱性条件下进行。答案：【错误】解析：硝基还原为氨基的反应通常在酸性条件下进行，如Fe/HCl体系。碱性条件可能导致副反应或降低反应效率。易错警示：还原反应的条件选择至关重要，不同的反应条件可能影响反应的选择性和产率。9.醛与Grignard试剂反应生成伯醇，酮与Grignard试剂反应生成仲醇。答案：【错误】解析：醛与Grignard试剂反应生成仲醇，酮与Grignard试剂反应生成叔醇。这是Grignard试剂与羰基化合物反应的基本规律。定义：伯醇、仲醇和叔醇是根据羟基所连接的碳原子类型来分类的。10.在Wittig反应中，磷叶立德是亲核试剂，羰基化合物是亲电试剂。答案：【正确】解析：在Wittig反应中，磷叶立德作为亲核试剂，其碳原子带有负电荷，攻击羰基化合物的碳原子，羰基碳是亲电的。这种亲核-亲电相互作用是反应进行的关键。定义：亲核试剂是指能够提供电子对与亲电中心形成共价键的试剂。四、名词解释题（15分，每题3分）1.格氏试剂答案：【格氏试剂是烷基卤化镁的通称，通式为RMgX，其中R是烷基或芳基，X是卤素。它是通过烷基卤与金属镁在无水乙醚中反应制备的，是有机合成中重要的亲核试剂，可以与多种化合物反应，如羰基化合物、二氧化碳等，用于构建碳碳键和制备各种有机化合物。】解析：格氏试剂是有机合成中最常用的亲核试剂之一，由法国化学家VictorGrignard发现。它的反应活性高，可以与多种官能团反应，但必须在无水条件下使用。公式：R-X+Mg→RMgX。易错警示：格氏试剂的高度反应性要求严格的无水条件，任何水分都会导致试剂分解。2.Diels-Alder反应答案：【Diels-Alder反应是一种[4+2]环加成反应，由共轭二烯体与亲二烯体在加热条件下反应形成六元环的反应。该反应是协同机理，具有立体专一性，是有机合成中构建六元环骨架的重要方法，广泛应用于天然产物合成和药物合成。】解析：Diels-Alder反应由德国化学家OttoDiels和KurtAlder发现，是构建环状化合物的最重要反应之一。反应过程中，二烯体的HOMO与亲二烯体的LUMO相互作用，形成新的σ键。计算过程：反应涉及4个π电子从二烯体和2个π电子从亲二烯体的重新排列。定义：[4+2]环加成是指反应中涉及4个π电子和2个π电子的环加成反应。3.Wittig反应答案：【Wittig反应是将羰基化合物（醛或酮）转化为烯烃的反应，使用磷叶立德作为亲核试剂攻击羰基碳，形成烯烃。该反应由德国化学家GeorgWittig发现，具有立体选择性，是构建碳碳双键的重要方法，在有机合成中有广泛应用。】解析：Wittig反应是有机合成中构建碳碳双键的重要方法，特别是对于(E)-烯烃和(Z)-烯烃的立体选择性合成。反应过程中，磷叶立德的碳原子带有负电荷，作为亲核试剂攻击羰基碳。易错警示：磷叶立德的稳定性会影响反应的立体选择性，稳定的磷叶立德倾向于生成(E)-烯烃。4.Friedel-Crafts反应答案：【Friedel-Crafts反应是在芳环上引入烷基或酰基的反应，分为烷基化和酰基化两种类型。烷基化使用烷基卤和路易斯酸催化剂，酰基化使用酰卤和路易斯酸催化剂。该反应是亲电芳香取代反应，是芳环功能化的重要方法。】解析：Friedel-Crafts反应由法国化学家CharlesFriedel和美国化学家JamesCrafts共同发现，是芳环功能化的基础反应。路易斯酸（如AlCl3）可以活化烷基卤或酰卤，使其形成亲电试剂，然后攻击芳环。定义：亲电芳香取代是指亲电试剂进攻芳环的π体系，形成中间体，然后消除质子的反应。5.保护基答案：【保护基是在有机合成中暂时保护特定官能团的基团，防止其在后续反应中参与不希望的副反应。保护基应在适当条件下可选择性脱除，恢复原始官能团。常见的保护基包括羟基的硅醚保护、氨基的酰胺保护等。】解析：保护基策略是有机合成中的重要策略，用于复杂分子的多步合成。选择保护基时需考虑其稳定性、引入和脱除条件以及对后续反应的影响。计算过程：保护基的引入通常涉及亲核取代反应，脱除则可能涉及酸、碱或氟化物处理。易错警示：保护基的选择不当可能导致副反应或降低产率，需根据反应条件选择合适的保护基。五、简答题（20分，每题5分）1.简述Grignard试剂的制备方法及其注意事项。答案：【Grignard试剂的制备方法是将烷基卤与金属镁在无水乙醚中反应，通式为：R-X+Mg→RMgX。注意事项包括：（1）必须使用无水溶剂和试剂，因为Grignard试剂遇水会分解；（2）反应需要引发，通常可以通过加入少量碘或加热引发；（3）反应放热，需要控制反应温度；（4）烷基卤的活性顺序为：RI>RBr>RCl，RF不能形成Grignard试剂；（5）溶剂通常使用乙醚或四氢呋喃，因为它们可以与Grignard试剂形成络合物，稳定试剂。】解析：Grignard试剂的制备是无水有机合成的基本操作之一。无水条件至关重要，因为Grignard试剂是强碱，会与水反应生成烷烃和氢氧化镁。引发步骤通常需要，因为镁表面可能有一层氧化膜，阻碍反应进行。计算过程：反应放热，需控制温度在40°C以下，以避免副反应。易错警示：忽略无水条件或引发步骤是Grignard试剂制备失败的常见原因。2.比较Friedel-Crafts烷基化反应和酰基化反应的异同点。答案：【相同点：（1）两者都是亲电芳香取代反应；（2）都需要路易斯酸催化剂（如AlCl3）；（3）反应机理都涉及亲电试剂的形成和芳环的亲电进攻。不同点：（1）烷基化使用烷基卤作为烷基化试剂，酰基化使用酰卤作为酰基化试剂；（2）烷基化反应中烷基可能发生重排，酰基化反应中酰基不会重排；（3）烷基化反应是可逆的，酰基化反应是不可逆的；（4）烷基化反应会导致多烷基化，酰基化反应通常只发生单酰基化；（5）烷基化反应的催化剂用量较少，酰基化反应中催化剂用量通常与酰卤等当量。】解析：Friedel-Crafts反应是有机合成中芳环功能化的基础反应。烷基化和酰基化虽然都是亲电芳香取代反应，但在试剂选择、反应机理和产物性质上有显著差异。定义：亲电芳香取代是指亲电试剂进攻芳环的π体系，形成中间体，然后消除质子的反应。易错警示：混淆烷基化和酰基化的反应条件是常见错误，需明确两者的区别。3.简述Wittig反应的机理及其立体选择性控制。答案：【Wittig反应的机理包括以下步骤：（1）磷叶立德的形成：三苯基膦与烷基卤反应生成磷盐，然后与强碱反应形成磷叶立德；（2）亲核进攻：磷叶立德的碳原子带有负电荷，作为亲核试剂攻击羰基碳，形成四元环中间体（氧磷杂环丁烷）；（3）消除：四元环中间体分解，生成烯烃和三苯基氧膦。立体选择性控制：磷叶立德的稳定性影响产物的立体构型，稳定的磷叶立德（有给电子基团）倾向于生成(E)-烯烃，不稳定的磷叶立德（有吸电子基团）倾向于生成(Z)-烯烃。】解析：Wittig反应是构建碳碳双键的重要方法，其机理涉及亲核-亲电相互作用和环状中间体的形成。立体选择性是Wittig反应的重要特征，可以通过调整磷叶立德的稳定性来控制。计算过程：磷叶立德的稳定性受取代基影响，给电子基团会增加负碳离子的稳定性，从而影响反应的立体选择性。易错警示：忽略磷叶立德稳定性对立体选择性的影响是常见错误，需根据目标产物的立体构型选择合适的磷叶立德。4.解释为什么Friedel-Crafts烷基化反应会生成多烷基化产物，而酰基化反应通常只生成单酰基化产物。答案：【Friedel-Crafts烷基化反应会生成多烷基化产物是因为：（1）烷基是给电子基团，会增加芳环的电子云密度，使芳环更容易发生进一步的亲电取代；（2）烷基化反应是可逆的，反应平衡有利于多烷基化产物。而酰基化反应通常只生成单酰基化产物是因为：（1）酰基是吸电子基团，会降低芳环的电子云密度，使芳环不容易发生进一步的亲电取代；（2）酰基化反应是不可逆的，反应平衡有利于单酰基化产物。】解析：Friedel-Crafts烷基化和酰基化产物分布的差异主要源于引入的基团对芳环电子效应的不同。烷基是给电子基团，会活化芳环，导致多烷基化；酰基是吸电子基团，会钝化芳环，抑制进一步取代。定义：给电子基团是指能够增加芳环电子云密度的基团，吸电子基团是指能够降低芳环电子云密度的基团。易错警示：混淆给电子基团和吸电子基团对芳环反应活性的影响是常见错误，需根据基团的电子效应进行区分。5.简述Diels-Alder反应的条件选择及其在有机合成中的应用。答案：【Diels-Alder反应的条件选择包括：（1）温度：通常需要加热，但有些反应可以在室温下进行；（2）溶剂：反应可以在无溶剂条件下进行，也可以在各种溶剂中进行，极性溶剂通常有利于反应；（3）催化剂：某些Diels-Alder反应可以使用路易斯酸催化剂提高反应速率和选择性。在有机合成中的应用包括：（1）构建六元环骨架，是天然产物合成中的重要方法；（2）立体选择性合成，可以控制产物的立体构型；（3）合成杂环化合物，通过使用杂原子取代的亲二烯体；（4）高分子合成，用于制备具有特定结构的聚合物。】解析：Diels-Alder反应是有机合成中构建六元环骨架的最重要方法之一，具有立体专一性和原子经济性的特点。反应条件的选择会影响反应的速率和选择性。计算过程：Diels-Alder反应是一个协同反应，过渡态的能量决定了反应的活化能，进而影响反应速率。易错警示：忽略反应条件对Diels-Alder反应的影响是常见错误，需根据底物特性选择合适的反应条件。六、计算题（10分，每题5分）1.计算下列反应的理论产率：苯(7.8g,0.1mol)+乙酰氯(7.9g,0.1mol)+AlCl3(13.3g,0.1mol)→乙酰苯(?)g答案：【乙酰苯的理论产量为12.0g】解析：首先确定反应的摩尔比：苯:乙酰氯:AlCl3=1:1:1，因此苯和乙酰氯都是限制性试剂。乙酰苯的分子式为C6H5COCH3，分子量为120g/mol。根据反应方程式，1mol乙酰氯生成1mol乙酰苯，因此0.1mol乙酰氯应生成0.1mol乙酰苯，质量为0.1mol×120g/mol=12.0g。计算过程：理论产率=(产物摩尔数×产物分子量)/(反应物摩尔数×反应物分子量)×100%。易错警示：在计算理论产率时，需确定限制性试剂，并根据限制性试剂计算产物的最大可能产量。2.计算下列反应的产率：苯(7.8g,0.1mol)+乙酰氯(7.9g,0.1mol)+AlCl3(13.3g,0.1mol)→实际得到乙酰苯9.6g答案：【实际产率为80%】解析：首先计算理论产量：如上题所述，乙酰苯的理论产量为12.0g。实际产量为9.6g。因此产率=(实际产量/理论产量)×100%=(9.6g/12.0g)×100%=80%。计算过程：产率=(实际产量/理论产量)×100%。易错警示：计算产率时需注意单位一致，确保实际产量和理论产量使用相同的单位。七、合成路线设计题（10分，每题10分）1.设计一条从苯合成对氨基苯甲酸的合成路线，并解释每一步的反应原理和条件选择。答案：【合成路线如下：（1）苯→硝基苯试剂：浓HNO3和浓H2SO4，50-60°C反应原理：硝化反应，亲电芳香取代条件选择：浓H2SO4作为催化剂和脱水剂，浓HNO3作为硝化试剂，控制温度在50-60°C以避免多硝化（2）硝基苯→对硝基苯甲酸试剂：CH3COCl，AlCl3；然后KMnO4，H2O，加热反应原理：首先进行Friedel-Crafts酰基化，然后在碱性条件下用KMnO4氧化甲基条件选择：AlCl3作为Friedel-Crafts酰基化的催化剂，KMnO4在加热条件下氧化甲基为羧基（3）对硝基苯甲酸→对氨基苯甲酸试剂：Fe，HCl；然后NaOH反应原理：硝基