2026年药物合成技术考试试题及答案

2026年药物合成技术考试试题及答案考试时长：120分钟满分：100分一、单选题（总共10题，每题2分，总分20分）1.在药物合成中，下列哪种反应属于亲核取代反应？A.醛与氨的反应生成酰胺B.醇与羧酸酐的酯化反应C.烯烃与卤素的加成反应D.醛与羟胺的反应生成羟胺醛2.催化加氢反应中，常用的催化剂不包括：A.钯碳（Pd/C）B.镍铝石（Ni-Al₂O₃）C.铂金（Pt）D.硫酸铜（CuSO₄）3.在药物合成中，保护基的作用是：A.提高反应速率B.防止特定官能团参与副反应C.增强产物的稳定性D.降低反应温度4.下列哪种溶剂属于极性非质子溶剂？A.乙醇（EtOH）B.四氢呋喃（THF）C.乙酸乙酯（EtOAc）D.甲苯（Toluene）5.在药物合成中，重排反应不包括：A.Favorskii重排B.Claisen重排C.Diels-Alder反应D.Beckmann重排6.下列哪种化合物属于手性药物？A.氯化钠（NaCl）B.萘普生（Naproxen）C.乙酰水杨酸（Aspirin）D.蔗糖（Sucrose）7.在药物合成中，氧化反应常用的氧化剂是：A.硫酸（H₂SO₄）B.高锰酸钾（KMnO₄）C.氯化钠（NaCl）D.氢氧化钠（NaOH）8.下列哪种反应属于亲电芳香取代反应？A.醛与肼的反应生成腙B.硝化反应C.醇的氧化反应D.酯的水解反应9.在药物合成中，缩合反应通常用于合成：A.醛类化合物B.酯类化合物C.酰胺类化合物D.醚类化合物10.下列哪种方法不属于药物合成中的分离纯化技术？A.重结晶B.薄层色谱（TLC）C.气相色谱（GC）D.高效液相色谱（HPLC）二、填空题（总共10题，每题2分，总分20分）1.药物合成中常用的亲核试剂包括______和______。2.催化加氢反应中，常用的载体是______。3.保护基在药物合成中的作用是______。4.极性非质子溶剂的例子包括______和______。5.重排反应中，常见的类型有______和______。6.手性药物的特点是______。7.氧化反应中，常用的氧化剂有______和______。8.亲电芳香取代反应的典型例子是______。9.缩合反应通常用于合成______类化合物。10.药物合成中的分离纯化技术包括______和______。三、判断题（总共10题，每题2分，总分20分）1.醛与氨的反应属于缩合反应。（×）2.催化加氢反应通常在室温下进行。（×）3.保护基可以防止特定官能团参与副反应。（√）4.四氢呋喃（THF）属于极性质子溶剂。（×）5.Favorskii重排属于亲核取代反应。（×）6.萘普生是一种手性药物。（√）7.高锰酸钾是常用的氧化剂。（√）8.硝化反应属于亲电芳香取代反应。（√）9.缩合反应通常用于合成酯类化合物。（×）10.重结晶是一种分离纯化技术。（√）四、简答题（总共4题，每题4分，总分16分）1.简述亲核取代反应的机理。2.解释催化加氢反应的原理及其应用。3.说明保护基在药物合成中的重要性。4.比较极性非质子溶剂和极性质子溶剂的特点。五、应用题（总共4题，每题6分，总分24分）1.设计一个合成对乙酰氨基苯酚（扑热息痛）的路线，并说明每步反应的机理。2.解释如何在药物合成中选择合适的溶剂，并举例说明。3.设计一个合成手性药物（如布洛芬）的路线，并说明如何控制立体选择性。4.说明如何使用薄层色谱（TLC）和高效液相色谱（HPLC）进行药物合成的分离纯化。【标准答案及解析】一、单选题1.B（酯化反应属于亲核取代反应）2.D（硫酸铜不是加氢催化剂）3.B（保护基防止特定官能团参与副反应）4.B（THF是极性非质子溶剂）5.C（Diels-Alder反应属于加成反应）6.B（萘普生有手性中心）7.B（高锰酸钾是氧化剂）8.B（硝化反应是亲电芳香取代）9.C（缩合反应合成酰胺类化合物）10.D（HPLC不属于分离纯化技术）二、填空题1.羟胺、氰离子2.镍铝石3.防止特定官能团参与副反应4.乙腈、二甲基亚砜5.Favorskii重排、Claisen重排6.有手性中心且对映异构体具有不同生理活性7.高锰酸钾、铬酸8.硝化反应9.酰胺10.重结晶、薄层色谱三、判断题1.×（醛与氨反应生成酰胺，属于缩合反应）2.×（催化加氢通常需要加热和高压）3.√4.×（THF是极性非质子溶剂）5.×（Favorskii重排属于亲核环化反应）6.√7.√8.√9.×（缩合反应合成酰胺类化合物）10.√四、简答题1.亲核取代反应的机理：亲核试剂进攻缺电子中心，取代离去基团，分为SN1和SN2两种机理。SN1机理分两步，先形成碳正离子，再被亲核试剂进攻；SN2机理是一步完成的，亲核试剂从离去基团背面进攻。2.催化加氢反应的原理：在催化剂（如Pd/C）作用下，不饱和键（双键或三键）与氢气发生加成反应，生成饱和化合物。应用包括合成药物、燃料等。3.保护基的重要性：防止特定官能团参与副反应，提高目标产物的产率和纯度。例如，在醇氧化前用乙酰基保护羟基。4.极性非质子溶剂和极性质子溶剂的特点：极性非质子溶剂（如THF）不含有氢键供体，适用于亲核试剂的反应；极性质子溶剂（如乙醇）含有氢键供体，适用于酸碱催化反应。五、应用题1.合成对乙酰氨基苯酚的路线：（1）苯酚与乙酰氯反应生成对乙酰氨基苯酚；（2）机理：苯酚的羟基氧进攻乙酰氯的碳酰基，取代氯离子生成酰胺。2.选择溶剂的原则：根据反应机理、溶解度、反应温度等因素选择。例如，亲核取代反应常用极性非质子溶剂（如DMF），亲电加成反应常用极性质子溶剂（如乙醇）。3.合