高中化学鲁科版选择性必修3 第3章 有机合成及其应用 合成高分子化合物 章末测试题

第3章有机合成及其应用合成高分子化合物章末测试题

一、选择题

1.下列化学方程式或离子方程式书写不正确的是

o

QHrin

A.乳酸在一定条件下生成聚乳酸：TUH-OCH2CH2COH+(n-l)H2O

」n

OOH

B.茶酚钠溶液中通入少量的c。/。体：［5+CO,*HQ*6+HcOi

C.乙酰胺中加入稀硫酸：2CH.CONH,+2H2O+H2so4-^2CH3coOH+(NH4)2SO4

NO：

D.苯与浓硝酸反应：fj，HNO,普萼%人*H.O

50-410（

2.“绿色、共享、开放、廉洁”是2022年北京冬奥会的核心理念。下列说法不正确的是

A.滑冰场地选用二氧化碳跨临界直冷制冰技术，既划、保乂安全

B.北京冬奥会礼服内胆添加了石墨烯发热材料，石墨烯属于烯燃类物质

C.2022冬奥会吉祥物“冰墩墩”外壳材料为聚碳酸酯，是无毒、无嗅、耐寒的环保材料

D.“复方氯乙烷气雾剂”可用于运动中急性损伤的阵痛

3.阿司匹林是一种解热镇痛药，可治疗感冒、发热，还能抑制血小板聚集。卜.图是制备阿司匹林的一种

途径，卜列说法正确的是

OO

COOH浓硫酸COOH

+AA+A

OHH.C0CH50工~60工OOCCH,

水杨酸乙酸肝阿司匹林

A.水杨酸苯环上的一氯代物有2种B.A物质的结构简式为CH3cH20H

C.乙酸酊分子中最多有7个原子共面D.阿司匹林在氢氧化钠溶液或碳酸钠溶液中能溶解

4.关于紫草素（如图），下列说法正确的是

A.分子中最多有11个碳原子共平面

B.该物质能使酸性KMnO4溶液褪色，且产物之•为丙酮

C.Imol该物质与足量浓滨水反应，最多可.消耗3moiBi”

D.Imol该物质分别与足量Na、NaOH溶液和NaHCCh溶液反应，最多可消耗Na、NaOH、NaHCCh之比

为3：2：2

5.下列说法正确的是

A.淀粉、纤维素、油脂都是天然高分子，都能水解生成前萄糖

B.蛋白质受某些因素影响，其空间结构发生变化（一级结构不变），引起其理化和生物活性变化，此时蛋白

质发生变性

C.在较高压力和温度，引发剂作用下乙烯发生加聚反应得到含有较少支链的聚乙烯

D.“杯酚”分离C”）和C70,细胞和细胞器的双分子膜，分别体现了超分子的自组装和分子识别的特征

6.儿茶素是从茶叶等天然植物中提取出来的一种活性物质，具有抗炎症、抗菌，抗病毒及抗僦化等效用。

下列有关该化合物的说法错误的是

A.分子式为Cl5Hl4。6

B.组成元素中电负性最大的是0

C.Imol该物质最多与5moiNa2c03发生反应

D.该物质可与FeCh溶液发生显色反应，能使高钵酸钾溶液褪色

7.化学与科学、技术社会与环境发展息息相关。下列说法正确的是

A.制作北京冬奥会吉祥物“冰墩墩”使用的聚碳酸酯属于天然有机高分子材料

B.红外光谱仪、核磁共振仪、质谱仪都可用于有机化合物组成与结构的分析

C.滑雪“战袍”内层添加石墨烯片用于保暖，石墨烯和碳纳米管互为同分异构体

D.淀粉、纤维素在人体内最终的水解产物均为CO?和H?0

8.现代有机合成之父伍德沃德对现代有机合成做出了相当大的贡献，1944年，他第一次成功人工合成奎

宁（结构如图）。下列与奎宁有关的说法错误的是

0

N

A.奎宁属于烧的衍生.物B.奎宁分子中含有一种不饱和键

C.奎宁分子中含有两种含氧官能团D.奎宁分子中含有甲基

9.企鹅酮因结构类似企鹅而得名（如图）。下列有关企鹅酮的说法不正确的是

0

A.分子式为CJiuO

B.Imol企鹅酮分子最多可以和2moi氢气加成

C.Imol企鹅酮分子最多可以和2molBr2加成

D.企鹅酮能使酸性高锈酸钾溶液褪色

0

10,已知两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生加成反应，生成羟基醛：||+

R-C-H

OHR10

OK,（R、R'代表H或炫基）。如果使甲醛、正丁醛、2-

野一咚H一七一ER-CH-CH-C-H

甲基丙醛在NaOH溶液中发生反应，最多可以生成的羟基醛有

A.6种B.7种C.8种D.9种

O

II.PET(M”=1928・11]0产）可用来生产合成纤维

C-OCH2CH2O^H

或塑料。测某PET样品的端基中竣基的物质的量，计算其平均聚合度：以酚酰溶液作指示剂，用

cmol-LdNaOH醇溶液滴定mgPET端基中的钱基至终点（现象与水溶液相同），消耗NaOH醇溶液VmLo下

列说法不正确的是

A.PET可在碱性条件下水解

B.滴定终点时，溶液变为浅红色

C.合成PET的一种单体与乙醉互为同系物

D.PET的平均聚合度n为曙;（忽略端基的摩尔质量）

192cl

12.有机化合物K的结构简式如图所示。下列说法正确的是

NH：

A.K的分子式为CBHWNO3cL属于芳香族化合物

B.K分子中共有3个C-H。键

C.K分子中的碳原子与负原子的杂化方式完全相同

D.K分子中含有。键、兀键，分子间可以形成氢键

13.图a是2020年12月4口国家航天局公布的嫦娥五号探测器在月球表面进行国旗展示的照片，与嫦娥

三号和嫦娥四号是在壳体上使用喷绘式的国旗不同，旗杆式的国旗在我国探月工程中是首次使用，是一面

真正的旗帜。这面五星红旗以芳纶纤维（聚对苯二甲酰对苯二胺，部分结构如图b所示）为原料制得。下列

说法中不正确的是

OO

A.聚对苯二甲酰对苯二胺的结构简式为HO+NHtH

B.聚对苯二甲酰对苯二胺可以由对苯二甲酸与对苯二胺发生缩聚反应制得

C.聚对苯二甲酰对苯二胺中存在肽键和氢键

D.一定条件下，Imol对苯二甲酸最多可与5m发生加成反应

14.如图所示是中学化学中常见的有机物之间的转化关系，A的分子式为C6H屋入，A可以提供生命活动

所需要的能量，D是石油裂解气的主要成分，E可以发生银镜反应，F的相对分子质量为60,且分子中碳

元素的质量分数为40%。下列说法错误的是

A.D—E的化学方程式：2cH2=CH?+o?"化刑＞2cH3cHe

B.A可能是果糖

c.①的反应类型为水解反应

D.与B含有相同官能团的B的同分异构体有2种(不考虑立体异构)

二、填空题

PCBO)是一种十分活泼的反应物，可利用它的开环反应

合成一系列多官能团化合物。近期我国科学家报道用PCBO与醛或酮发生［4+2］环加成反应，合成了具有生

物活性的多官能团化合物(E),部分合成路线如图:

已知如卜一信息:

回答卜.列问题：

(DA的化学名称是_______o

(2)B的结构简式为。

(3)由C生成D所用的试剂和反应条件为；该步反应中，若反应温度过高，C易发生脱按反应，生

成分子式为C8H的副产物，该副产物的结构简式为。

(4)M为C的•种同分异构体。已知：1molM与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出2moi二氧化碳；M与

酸性高锌酸钾溶液反应生成对苯二甲酸。M的结构简式为。

o

(5)对于C^R,

，选用不同的取代基R',在催化剂作用下与PCBO发生的［4+2］反应进行深入研究,

R'对产率的影响见表:

R'

-CH3-C2H5-CH2cH2c6H5

产率/%918()63

请找出规律，并解释原因o

16.天然产物V具有抗疟活性，某研究小组以化合物I为原料合成V及其衍生物VI的路线如下(部分反应条

件省略，Ph表示-C6H5)：

(1)化合物I中含氧官能团有(写名称)。

(2)化合物IV能发生银镜反应，其结构简式为

17.叶酸拮抗剂Alimta(M)是一种多靶向性抗癌药物。以苯和丁二酸酊为原料合成该化合物的路线如下。

回答下列问题：

ON2H4H2。

Q+do^!£!^(A)—K0HCOOHC2H5OH

27(HOCH:CH2)2OTsOH

o

DBBA(滨化剂)

CH2c(

：O:COOH

HN"CO()H'

，人

H,NNNb

H

叶酸拮抗剂Alimta

为①。+ROO0

人。乂R人0H

_00H.o

@RAOAR-^RAOH

OH

、人］为原料，设计合成

参照上述合成路线，以乙烯和HN的路线..(其他

人N人NH?H、N人N

IUN

试剂任选)。

18.丙酮与柠檬醛在一定条件下反应可以合成假紫罗兰酮，再进一步可以合成有工业价值的a紫罗兰酮和

隹紫罗兰酮，转化过程如图所示:

(1)柠檬醛的分子式为;

(2网紫罗兰酮分子中碳原子的杂化方式为；

(3)上述转化过程中互为同分异构体的有机物有种；

(4)要检验柠檬醛中含有碳碳双键，需要使用下列试剂中的(按反应顺序填写试剂序号)。

A.稀硫酸B.氢氧化钠溶液C.滨水D.银氨溶液

三、有机推断题

19.光刻胶是芯片制造中必不可少的一种光敏材料，以下是以芳香烧A和乙炊为原料合成某光刻胶

J(L|V2Jn-)的一种路线图。

OOCCH=CH

国一C7悭NaOIIfElLdClhCliO^OO2/CclkO?|SOCI,f-^-C'i^CH-CCl-1

%O、△CI(HT、八ID催化剂IEIM6

0w一定

C2H、一CJLO,|催化叫CJkO,)n|一定条件IqH-CHa

筋酸铅GII

O□il

OH

已知：①R—c—OH^^RCHO

I

H

RCH=CCHO

②RCHO+R|CH、CHO°?>I(R、也为燃基或氢原子)

R1

回答下列问题：

(1)A->B反应所需的试剂和条件是,E-F的反应类型为o

(2)J中含氧官能团的名称为o

(3)G是不饱和酯，则X的结构简式为o

(4)HTI反应的化学方程式为o

(5)符合下列条件D的同分异构体共有种。其中核磁共振氢谱图中有4组峰的结构简式为

①遇FeCh溶液显紫色；

②分子中有5个碳原子在一条直线上。

(6)结合题中合成路线设计以乙醇为原料制备1-丁醇的合成路线(无机试剂任选)种。

20.工业上可利用地沟油作为原料制备乙醇，乙醇可再加工制备多种化工材料。

(1)地沟油中一定含的官能团是(填名称，同下)，C中所含官能团为

(2)反应③的类型是,反应④的类型是o

(3)请写出反应②的化学方程式_______。

(4)请写出反应⑥的化学方程式。

⑸请写出乙二酸HOOCYOOH与乙醇发生完全酢化的方程式.

(6)乙二醇又称甘醇，是常用的一种有机溶剂，关于乙二醇HOCH2YH20H性质预测正确的是

A.乙二醇与水能够以任意比例互溶

B.Imol乙二醉与足量Na反应，可放出22.4LH2

C.向紫色的酸性高钵酸钾溶液中加入乙二醇溶液，可观察到紫色溶液褪色

D.乙二醇与甘油互为同系物

21.磷酸氯哇是一种常见抗疟疾和抗炎剂，最新研究表明，该药在体外细胞水平上对新型冠状病毒具有抑

制作用。以下为制备磷酸氯噪(W)的一种合成路线:

浓硫酸,多步反应

0H回

(l)NaOII,A

⑵玷最11卜

B

0

己知：L-X为邻对位定位基;

OH

和苯酚的化学性质相似:

OR2

R/H樨基等)。

III.RI-NH2++H2O(RPR八

R,-C-R3R,—N^=C—R,

(1)B的化学名称是:D中官能团的名称为

(2)KTL的反应类型为

(3)A->C的反应顺序可否调为AC1”Fe、浓破酸?并解释原因:

浓硫酸,A>C

(4)M的结构简式为.

(5)E与氢氧化钠溶液反应的化学方程式为.

(6)已知：G在兰尼Ni/也条件下可转化为「(则满足以下条件P的同分异构体有种。

①除一个苯环外无其他环状结构；

②苯环上有两个取代基且为对位，其中一个为一Q：

③红外光谱检测到分子中有碳氧双键和氮氢键。

22.有机物H是一种新型药物的合成中间体。其一种合成路线如下图所示;

回答下列问题：

(1)C的化学式为，D中含氧官能团的名称为

(2)D-E的化学方程式为,其反应类型为。

(3)设计D-E和F-G两步反应的目的为o

(4)H中手性碳原子的数目为。

(5)化合物M比C在组成上多1个CH2,则同时满足下列条件的M有种，写出一种核磁共振

氢谱有2组峰的结构简式o

I.M为芳香类化合物；

H.只含有一种官能团；

III.能发生银镜反应。

(6)参照上述合成路线，设计以1,4-丁二醇和苯胺(《3)为原料制备的合成路线(无机

试剂任选)O

参考答案:

1.A

OH

【详解】A.乳酸在一定条件下发生缩聚反应生成聚乳酸:n一定条件

CH3CHCOOHA

0

时咿眼H+(n-l)H2O,故A错误;

CH3n

B.由于酸强弱：碳酸〉去酚〉碳酸氢根，因此苯酚钠溶液中通入少量的CO?气体，反应生

O*OH

成碳酸氢根和苯酚其离子方程式：［S+co、+HQ____►+HCO?故B正

确；

C.乙酰胺中加入稀硫酸：2CH.CONH,+2H2O+H2SO,^-^2CH?COOH+（NH4）2SO4,

故C正确；

D.苯与浓硝酸在浓硫酸加热条件下反应生成硝基苯和水：

NO*

蟾瞿》人‘故D正确。

综上所述，答案为A.

2.B

【详解】A.与使用氟利昂等制冷剂相比二氧化碳跨临界直冷制冰技术，既环保又安全，A

正确；

B.北京冬奥会礼服内胆添加了石墨烯发热材料，石墨烯是碳单质，属于无机非金属材料,

B错误；

C.2022冬奥会吉祥物“冰墩墩”外壳材料为聚碳酸酯，在一定条件下能够发生水解反应而不

会对环境造成危害，是无毒、无嗅、耐寒的环保材料，C正确；

D.氯乙烷具有冷冻麻醉作用，从而使局部产生快速镇痛效果，所以“复方氯乙烷气雾剂''可

用于运动中急性损伤的阵痛，D正确：

故选：Re

3.D

【详解】A.水杨酸分子不对称，苯环上的一氯代物应该有4种，A错误；

B.对•比水杨酸和乙酸酊分子以及阿司匹林的分子式，可确定出A的结构简式为：CHUCHO,

B错误；

C.乙酸酊分子中两个甲基中的氢原子分别最多能有一个原子与另外的原子共平面，所以最

多只能有9个原子共平面，C错误；

D.阿司匹林中的凌基可与氢氧化钠和碳酸钠发生反应，能溶于氢氧化钠或碳酸钠溶液，D

正确；

故选D。

4.B

【详解】A.与苯环直接相连的原子与苯环共面，碳碳、碳氧双键两端直接相连的原子共面，

碳碳单键可以旋转，由结构简式可知，分子中最多有16个碳原子共平面，A错误；

B.酸性KMnCh溶液能使碳碳双键断裂，发生反应而褪色，结构中，、部分可以生成丙

酮，B正确；

C.苯环中酚羟基的邻位氢可以被浸取代，碳碳双键可以和浜加成，故Imol该物质与足量

浓滨水反应，最多可消耗4moiBn,C错误：

D.羟基、酚羟基不和碳酸氢钠反应，分子中没有竣基不能和碳酸氢钠反应，D错误；

故选Bo

5.B

【详解】A.油脂的相对分子质量小于一万，不属于高分子化合物，故A错误；

B.蛋白质受某些因素影响会发生变性，变性时，蛋白质的一级结构不变，但空间结构发生

变化会导致理化和生物活性变化，故B正确；

c.乙烯在较高压力和温度，并在引发剂作用卜.发生加聚反应得到含有较多支链的聚乙烯，

故C错误；

D.“杯酚”分离C60和C70体现了超分子的分子识别的特征，人体细胞和细胞器的双分子膜

体现了超分子的自组装的特征，故D错误；

故选B。

6.C

【详解】A.该有机物分子中含有15个C原子、6个0原子，不饱和度为9,则所含H原

子数为15x2+2-9x2=14,所以分子式为CisHuOe,A正确;

B.该有机物的组成元素为C、H、0,组成元素中非金属性最强的是O,则电负性最大的是

O,B正确；

C.酚羟基能与Na2c03反应，但醇羟基不能与Na2c03反应，所以Imol该物质最多与

4moiNmCCh发生反应，C错误：

D.该物质分子中含有酚羟基，可与FeCh溶液发生显色反应，该有机物分子中醉羟基碳原

子上连有氢原子，能使高镒酸钾溶液褪色，D正确；

故选C。

7.B

【详解】A.聚碳酸酯是容易降解的高聚物，属于环保型合成高分子材料，A错误：

B.红外光谱仪用于测定有机物的官能团，核磁共振仪用于测定有机物分子中氢原子的种类

不口数日，质谱仪用于测定有机物的相对分子质量，以上都可用于有机化合物组成与结构的分

析，B正确；

C.石墨烯和碳纳米管是由碳元素组成的不同性质的单质，互为同素异形体，C错误；

D.淀粉最终水解产物为葡萄糖，葡萄糖在人体内被氧化，最终产物为CO?和H?0,纤维素

在人体内不水解，D错误；

故答案选B。

8.B

【详解】A.由结构图，可知奎宁是含有氧，氮，碳.氢元素的有机物，属于燃的衍生物，

故A正确；

B.由结构图，可知奎宁分了•中含有碳碳双键、碳氮双键，有两种不饱和键，故B错误：

C.由结构图，可知奎宁分子中含有两种含氧官能团，即羟基和酸键，故C正确；

D.由结构图，可知奎宁分子中含有甲基，故D正确；

故答案选B。

9.B

【详解】A.由企鹅酮的结构可知其分子式为CIOHMO,故A项止确；

B.企鹅酮分子中碳碳双键、镁基都能与氢气发生加成反应，因此Imol企鹅酮分子最多能

与3moi氢气发生加成反应，故B项错误；

C.企鹅酮分子中碳碳双键能与澳单质发生加成反应，因此Imol企鹅酮分子最多可以和2moi

加成，故C项正确；

D.企鹅酮分子中碳碳双键能被酸性高锦酸钾溶液氧化，从而使酸性高铮酸钾溶液褪色，故

D项正确；

故选B。

10.A

【详解】该反应的原理实际上是醛基的邻位碳原子上的氢原子与醛基的加成，正丁醛、2-甲

基丙醛中醛基的邻位碳原子上均有氢原子，而甲醛没有，故正丁醛、2-甲基丙醛分子中的

邻位碳原子上的氢原子分别与甲醛、正丁醛和2-甲基丙醛中的醛基加成可以生成6种羟基

醛；

故选A,

11.C

【详解】A.PET是由乙二醇、对苯二甲酸发生缩聚反应生成的高分子，可在碱性条件下水

解，A正确；

B.达到滴定终点时\溶液呈碱性，溶液变成浅红色，B正确；

C.PET由对苯二甲酸和乙二醇发生缩聚反应生成，乙二醉是二元醉，与乙醇不互为同系物，

C错误；

»1>

D.mgPET的物质的量〃(PET)=,mol,达到滴定终点时消耗NaOH的物质的量

1X11

//(NaOH)=0.001cVmol,则n(PET)=〃(NaOH),即是武^o.ooicV,所以PET的平均聚

1000机

合度n为D正确;

\92cV

故答案选C。

12.D

【详解】A.根据结构简式可知，K分子中含有8个C原子、1个N原子、3个O原子、1

个。原子，不饱和度为5,则含H原子数为8,分子式为C8H8NO3。，A错误：

B.K分子中共有5个C原子与H原子相连，所以共含5个C-H。键，B错误；

C.K分子中的碳原子的求化方式有sp,sp'两种，氮原子的杂化方式是sp，C错误；

D.K分子中含有苯环、碳氧双键和单犍，因此含有。键、11键，含有氨基和羟基，分子间

可以形成氢键，D正确；

故选D。

13.D

【详解】A.由题图b分析可知，聚对苯二甲酰对苯二胺的结构简式为

,A正确;

B.聚对苯二甲酰对苯二胺可以由对苯二甲酸与对苯二胺发生缩聚反应制得，B正确;

C.聚对苯二甲酰对苯二胺中存在肽键和氢键，C正确;

D.一定条件下，对苯二甲竣中苯环能和氢气发生加成反应，筱基不能和氢气加成，所以Imol

对苯二甲酸最多可与3moi也发生加成反应，D错误。

故选D。

14.BD

【分析】A为葡萄糖，D为乙烯，乙烯与水加成得到C：乙醇，乙烯与氧气反应得到E：乙

醛，乙醛催化氧化得到F：乙酸，B在酸性环境下水解得到乙醉和乙酸，B为乙酸乙酯。

【详解】A.乙烯与氧气反应得到乙醛，方程式正确，A正确：

B.A可以提供生命活动所需要的能量，为葡萄糖，B错误；

C.乙酸乙酯水解生成乙酸和乙醇，反应类型为水解反应，C正确；

D.B的同分异构体含酯基，可能为甲酸丙酯，甲酸异丙酯，丙酸甲酯，共3种同分异构体，

D错误；

故选BDO

15.(1)2-羟基苯甲醛(或水杨醛)

(4)HOOC《〉CH2COOH

⑸随着R'体积增大，产率降低

【解析】(1)

黑的结构特点可知该物质的名称为2-羟基苯甲骼

根据

⑵

由题给的苯甲醛与乙醒反应的信息及酚羟基能与NaOH反应可知，B的结构简式为B为

-q~CH(OH)CH7CHO

ONa

(3)

o。

CM7COOM

由Q-7000c2M5的结构变化可知该

反应为酯化反应，所以反应所用的试剂为浓硫酸与乙醇，反应条件为加热；根据副反应的特

O

点为“脱竣”，而副产物分子式为C8H8。2,可知该副产物的结构简式为

(4)

C的分子式为C9HQ4,根据“1molM与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出2mol二氧化碳“

可知含有2个一COOH,“与酸性高镭酸钾溶液反应生成对苯二甲酸”可知其结构为

/=\

HOOCH：CHaOH；

(5)

由题给表格中的信息可知，R'的相对分子质量越大(体积越大)，产物的产率越低，原因是R'

体积越大，位阻越大，越不容易与PCBO发生［4+2］反应；

16.⑴(酚)羟基、醛基

（2）HO?CHO

【解析】（1）

根据有机物HO~〉

一CHO的结构，有机物I为对醛基笨酚，其含氧官能

团为（酚）羟基、醛基；

⑵

已知有机物IV可以发生银彘反应,说明有机物IV中含有醛基，又已知有机物IV可以和氢气发

\一CH2CH2OH.则有机物N的结构简式

生加成反应，生成HO

为HOHxVC

:H^CHO；

-〃

DBBA（汉化剂）

63cH0————►Br^CHO

OH

17.H2c=CH2据厂＞CH3cH20H麒f0吟

HN-nH2N人NNH2

H,N人N又NJ____________1

,M

（）0

【分析】由题给有机物的转化关系可知，：°与苯发生信息反应生成

C

00

则A为广丫人八C00H,一定条件下［八了人/、COOH发生还原反应生成B

在TsOH作用下与乙醇发生酯化反应生酯化反

应生成C,C经过多步转化

CHO

在CH2c卜作用下,与溟化剂发生取代反应生成

可利用E-F的反应类型实现，因此需先利用乙烯合成中醛基

可通过羟基催化氧化而得，乐人（?110中澳原子可利用D-E的反应类型实现，因此合成

路线为

H,OOTCUDBBA（澳化剂）

H、C-CH：-T^7-vr^CHCH.OH-^CHjCHO

催化剂33•△

OH

HN\

♦♦

故答案为:

H、0OTCUDBBA(沮化剂)

H：C=CH2-/^^CH3CH2OH-^>CH3CHO-由廿一「CHO

0H

H,N人NH,

*一

18.(1)CIOHI60

⑵SP3SP2

(3)3

(4)DAC

【分析】(1)

根据结构简式确定分子式为CioH^O；

⑵

a-紫罗兰酮分子中连接碳碳双键、碳氧双键的碳原子价层电子对个数都是3,其它碳原

子价层电子对个数都是4,根据价层电子对互斥理论判断C原子杂化类型：前者为杂化22、

后者为杂化SpA

(3)

上述转化过程中，假紫罗兰酮、a-紫罗兰酮、代紫罗兰酮互为同分异构体，它们的分子式相

同结构不同；

(4)

柠檬醛中含有碳碳双键和醛基，碳碳双键和醛基都能和沮水反应而使浜水褪色，柠檬辞中醛

基能和银氨溶液发生银镜反应，所以要检验碳碳双键，应该先用银氨溶液氧化醛基，然后再

加入稀硫酸酸化，最后用滨水检验碳碳双键，则所需试剂为DAC；

19.(1)Cl?、光照取代反应

(2)酯基

(3)CH3COOH

■pCH-CHj土

(4)LIJr+nHO」(1或LJ%

2^^nCH3COOH+

OOCCHiOHOOCCH,

L

+nNaOH—^-^nCH5COONa+

OH

(5)5HO-Q-C=C-CH3

(6)CH,CH2OH—^-^CH3CHO—^-^CH,CH=CHCHO—^-^CH?CH2CH2CH2OH

【分析】E和SOCb反应生成F,根据F逆推，E的分子式是C9H8。2，由

H=CH

2,据此分析回答问题。

OCCH,

(1)

在苯环的甲基上进行取代，故其条件为Cb、光照；E-F,-OH被-CI取代，发生取代反应;

(2)

J中的含氧官能团为-OOC,即为酯基；

(3)

可以采取逆推法，如果G不是饱和酯，则H-I为水解反应，则H的结构简式为

WfH一。“旺〃，则G的结构简式为H2OCH-OOCCH3,C2H2—G的反应为加成反应，则

ooccn3

X的结构简式为CH3co0H。

(4)

根据H的分子式以及I的结构简式，逆推可知H为।,I是10尸一。耳土，故方

OH

OOCCH3

程式为

4-CH-CH24n+nH2O—4-CH-CH,4n+nCH,COOH

1OH或

OOCCH,

+CH-CH24n+nNaOH—二触>CH-CH24n+nCH3COONa

OH

OOCCH,

(5)

①遇FeCL,溶液显紫色，说明含有酚羟基；②分子中有5个碳原子在一条直线上，说明含有

碳碳三键：符合条件—CH=CHCHO的同分异构体有

H0

3'Q—CmJCH3'

HOHO

C=CH

，共5种，其中核磁共振氢谱图中有4组峰的结构简式为

H0C=C-CHV

(6)

乙醇氧化为乙醛，2分子乙醛在碱性条件下生成CH3-CH=CH-CHO,

CH.-CH=CH-CHO和氢气发生加成反应生成1—丁醇，合成路线为

CH3CH2OH—tCH.CHO—=CHCHO—^-^CH,CH?CH,CH?OH

20.(1)酯基碳氯键

(2)氧化反应加成反应

CHo

CH,OHI

⑶I+O2

CHO+2H2O

CHQH

由州户Ch—fH*

(4)nCH2=CHCi

Cl

COOCH

COOH浓硫酸,5

⑸|+2CH3CH2OH+2H2O

COOHCOOC2HS

(6)AC

【分析】CH3cH20H发生消去反应生成CH2=CH2,乙二醉发生催化氧化生成乙二醛，乙二

醛发生催化氧化反应生成乙二酸，乙烯和氯气发生加成反应生成QCH2cH2。，CICH2CH2CI

-fC%—CH七

发生消去反应生成发生加聚反应生成为

CH2=CHCI,CH2=CHCIX

(1)

-fCH2-CH^

地沟油属于油脂，属于酯类，含有酯基；物质C的结构简式为|,含有的官能

C1

团为碳氯键；故答案为：酯基；碳氯键;

(2)

CHO

反应③是|和02的反应，醛基被氧化为竣基，反应③的类型是氧化反应，反应④乙烯和

CH0

CL发生加成反应生成1,2-二氯乙烷，反应④的类型是加成反应。故答案为：氧化反应；加

成反应；

(3)

CH.OHCH.OHCH0

反应②I-的催化氧化反应，羟甲基反应生成醛基，化学方程式I~+02-?T|

CH20HCH2OHCHO

CH2OHCHO

+2H2OO故答案为：I+O2—|+2H2O；

CH2OHCHO

(4)

反应⑥是氯乙烯CH2=CHC1发生加聚反应生成聚氯乙烯的反应，化学方程式nCH2=CHCl

法〃知-fCH2-CHt-fCH2-CH^

甦剂->Io故答案为：nCH2=CHCI般睥->|；

ClC1

(5)

COOH

乙二酸|和乙醇C2H50H发生酯化反应，酸脱羟基，醉脱氢，乙二酸HOOC-COOH与

COOH

COOHCOOC2H5

乙醇发生完全酯化的方程式2cH3cHAH屋GH：2H。故答案沏

COOH沈础的COOC,H5

I+2CH3cH20H二+2H2O；

COOHCOOC2HS

(6)

A.乙二醇中含有羟基，能与水分子之间形成氢键，能与水互溶，A正确

B.Imol乙二醇与足量Na发生取代反应，Na取代羟基口的氢原子，所以生成ImolH?,但

未指明标准状况，不能计算气体体积，B错促；

C.乙二醇中的羟基已被氧化为醛基或段基，酸性高锌酸钾强氧化剂，所以乙二醇可以使酸

性KMnCh溶液褪色，C正确；

D.同系物是同一类物质，需含有相同的官能团，且官能团的数目相同，乙醇和乙二醇羟基

的数目不相同，不互为同系物，D错误；

故答案为：ACo

21.(1)硝基苯氯原子、氨基

(2)取代反应

(3)不能，-Q为邻对位定位基，调换顺序后引入-NO2为C1的邻对位，而非间位

OH9人9Na

CCONa

(5)jQ^y-°+2NaOH—j0^^°+C2H5OH+H2O

(6)22

【分析】通过分析可知A为苯，A-B是苯的消化反应，B为CT'。?

>B—>C是苯环上

NO2

的氢被氯取代的过程，同时结合E的结构简式可知C为人，C-D为硝基还原为氨

M-ci

NH2OH

人，E-F为酯的水解，故F为广丫、"COOH,结合H

基的过程，故D为:

的分子式可知，G-H为G中的酚羟基被氯原