高中化学第3章 阶段巩固课2 烃的衍生物

阶段巩固课2煌的衍生物

［核心素养发展目标］1.了解煌的衍生物的主要化学性质，理解官能团与化学性质、反应类型之间的关

系。2.能根据有机物分子中含有的官能团推测其性质。3.掌握常见有机物的相互转化。

一、化学方程式的书写

书写下列反应的化学方程式，并注明反应条件

(1)

银镜

反应

新制的

CH,CHOCu(QH)；

⑵

0

CHHCCH,-亡

⑶

Na.

NaOH

Na；；COt

CH,COOH

NaHCO,

乙醇

OOCH

A(||)

(ACH,OCCH,1l曰一

(5)、/■与足量NaOH反应:

CH—CH—COOH

(6)2分子OH形成环状酯;

2CH—CH—COOU

浓H,S()

一4'«-

OH

⑺

OH

NaOH

H2OH

COOH

NaHCO,

(8)

盐酸

NaOH

二、有机物性质的判断与定量计算

1.有机物性质的判断

结构决定性质，有机物分子中有哪些官能团，则有对应的性质。

物质官能团主要化学性质

\/

c=c

/\

①与X2（X代表卤素，下同）、H2、HX、比0发生____反应；

不饱和租（碳碳双键）、

②—反应；③易被—，可使酸性KMnO4溶液褪色

—c=c—

（碳碳三键）

1

-C—X①与___________共热发生取代反应；

卤代燃

②与_____________共热发生消去反应

（碳卤键）

①与___________等反应产生H?；②_______反应，分子内脱

醇—OH（羟基）水生成烯燃；③部分可发生_______;④与竣酸及无机含氧

酸发生一反应（_____反应）

\/

-C—()—C-

屣/\如环氧乙烷（▽）在酸催化加热条件下与水反应生成____

(酷键)

①_____性（不能使石蕊溶液变红）；②与浓滨水反应生

成____________;③______反应（遇FeCb溶液呈__________

酚—OH（羟基）

色）；④________（无色的苯酚晶体易被空气中的氧气______

为粉红色）

①与_____加成生成醛；②被。2、____________、_________

醛—C—H

等氧化剂氧化

（醛基）

（）

1

易发生_____反应（—c—在催化剂、加热条件下被______

酮

OH

（段基）

为一CH一）

()

II

验酸—C-OH①酸的通性；②______（_____）反应

(峻基)

()

1发生______反应，酸性条件下生成_____和—,碱性条件

酯—C—()—R

下生成竣酸盐和静

(酯基)

()

1①酸性、加热条件下水解生成_____和____________;②碱

酰胺—C—NH,

性、加热条件下水解生成_______和_______

(酰胺基)

2.有机物化学反应的定量计算

（1）不饱和碳原子与此的加成反应

()

注意不与H?加成。

(2)醛基与银氨溶液或新制的Cu(0H)2反应

R—CHO〜2[Ag(NH3)2〕OH〜2Ag

R—CHO-2CU(OH)2-CU2O

HCH0-4[Ag(NH3)2]0H-4Ag

(HCHO〜4Cu(OH)2〜2皿。

(3)卤代烧、酚或酯与NaOH溶液的反应

r应用体验」

।.某有机物的结构简式如图所示，则此有机物可发生的反应类型有()

①取代②加成③消去④酯化⑤水解⑥氧化⑦中和

CH3c0()

CH2=CH—CH,—Z\-CHCH2C()()H

)()H

A.①②③®⑥B.①②③④⑤⑥⑦

C.②③④⑤⑥D.②③④⑤⑥⑦

2.某有机物M的结构简式如图所示，若等物质的量的M在一定条件下分别与足量的金属钠、氢氧化钠

溶液、碳酸氢钠溶液反应，则消耗的钠、氢氧化钠、碳酸氢钠的物质的量之比为()

A.1：1：1B.2：4：1

C.1：2：1D.1：2：2

3.(2023・济南高二检测)西瑞香索是具有较强抗肿瘤活性的药物，其结构简式如图所示。下列有关叙述

正确的是()

：w5a

A.该有机化合物能发生加成反应、氧化反H应、水解反应、消去反应等

B.该有机化合物能与FcC13溶液发生显色反应

C.lmol该有机化合物最多可与4molNaOH反应

D.lmol该有机化合物最多可与10molH2加成

三、常见有机物的相互转化

o

CH--CH.CH.CHX)—C—CH,

CHfHjBr寿亍CHCHQH嬴设CH?而丽念CHACOOH

CiMOHh.(CH.COONH.,

NaOH.ACH,COONa>

（1）卤代煌的桥梁作用

消去水鼾

烯或块"一卤代炫—"醇

（2）醛在含氧衍生物相互转化中的桥梁作用

氧化

氧化

A还原Bfc

A可能为伯醇（含一CHzOH）,则B为醛，C为酸。

r应用体验」

I.有机物A的产量是衡量一个国家石油工业发展水平的标志，B、D是生活中常见的两种有机物，A、

B、C、D、E五种物质存在如图所示转化关系。下列说法不正确的是（）

催化剂|Cu.AI催化剂

=

A.A的结构简式为CH2CH2

B.lmolB可以与足量的Na反应生成0.5molH2

C.图中转化涉及加成反应、氧化反应、酯化反应

D.由B、D制备E的过程中浓硫酸只作吸水剂

2.分子式为CgHixCh的有机物A能在酸性条件下进行下列转化，同温同压下，相同质量的B和C的蒸

气所占体积相同，下列说法不正确的是（A、B、C、D、E均为有机物）（）

„.厂®%也8°1KH1回

Mc|

A.E酸化后的有机物与C一定互为同系物

B.符合上述转化关系的有机物A的结构有9种（不考虑立体异构）

C.lmolB完全转化为D转移2mol电子

D.D到E发生氧化反应

3.有下列一系列反应，最终产物为草酸（乙二酸）。

NaOH.乙醇、aOH.H式）（）?,催化剂（）?・催化剂‘（）（"【

------------------►Br»------------------►----------------►----------------►

A△B—*C△D△E△C（）（）H

已知A为某一浪代物。

请回答下列问题：

⑴推则下列化合物的结构简式:

B：；E：o

(2)写出下列转化过程的化学方程式：

A—>B：：

D―>E：o

(3)D与草酸在一定条件下生成的环状化合物的结构简式为

答案精析

lr△

(l)CH3CHO+2[Ag(NH3)23OH»2Ag]+CH3coONH4+3NH3+H2O

△

CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH*CH5COONa+Cu2O1+3H2O

催化剂.

CH3CHO+H23cH20H

()OH

I催化剂I

⑵(I(CHCH3CHCHJ

OH

0

I催化到

CH

CHSCCH,+HCN

(3)2CH3COOH+2Na-2cHsCOONa+H2T

CHaCOOH+NaOH-CH3coONa+FhO

2cH3coOH+Na2co3-*2CH3coONa+CCH+H?。

CH3COOH4-NaHCO3-CHsCOONa+COzt+HzO

()

浓H：SO,

CH38OH+C2H5OH'△CHC(CH+HO

()

稀H.S0t

(4)EC0cH,+Hq△—CH3coOH+CH30H

0

I△

CH(OCH,+NaOH»CH3coONa+CH30H

()Na

YH()H+HCOONa+CH3CO0Na+H2O

(7)2c()()H+6Na-2cooNa+3H2T

OHONa

COOH+2NaOH—*C()()Na+2H2O

C()()H+NZ1HCO3一C()CNa+CO2T+H2O

()

CNH

(8)„-a+NH4CI

o

QXNH

COONa

+NaOH

+NH3t

1.加成加聚氧化NaOH水溶液NaOH醇溶液活泼金属Na消去催化氧化酯化取代乙二

醇弱酸白色沉淀显色紫易氧化氧化H2银氨溶液新制CU(OH)2还原还原酯化取

代水解痰酸醇

竣酸较盐峻酸盐氨

应用体验

l.B2.B

3.B［由该有机化合物的结构简式知，分子中含有的羟基为酚羟基，不能发生消去反应，能