高考化学一轮复习同步课件 第14章　第60讲　醛　酮（鲁科版）

第14章

第60讲

醛酮1.掌握醛、酮的结构与性质，掌握醛类的检验方法。2.了解醛、酮在有机合成中的应用。复习目标考点一醛、酮的概述考点二醛、酮的化学性质内容索引课时精练练真题

明考向醛、酮的概述考点一1.醛、酮的概念物质概念表示方法醛羰基碳原子分别与

和烃基(或氢原子)相连而构成的化合物_______酮与羰基碳原子相连的两个基团均为____的化合物__________

氢原子RCHO烃基

2.醛的分类

3.饱和一元醛、酮的通式饱和一元醛的通式：____________，饱和一元酮的通式：_____________，分子式相同的醛和酮互为同分异构体。CnH2nO(n≥1)CnH2nO(n≥3)4.几种重要的醛、酮物质主要物理性质甲醛(蚁醛)(HCHO)无色、有强烈刺激性气味的气体，易溶于水，其水溶液(称_________)具有_____、_____性能乙醛(CH3CHO)无色、具有刺激性气味的液体，易______，能与_____、_____等互溶

苯甲醛有苦杏仁气味的无色液体，俗称苦杏仁油

丙酮无色透明液体，易_____，能与____、_____等互溶福尔马林杀菌防腐挥发水乙醇挥发水乙醇思考

小分子的醛、酮均易溶于水，原因是什么?答案由于碳链短，烃基的疏水性小，羰基氧与水分子形成的氢键较强。1.凡是含有醛基的有机物都是醛(

)2.乙醛的密度比水大，且能与水以任意比例混溶(

)3.甲醛是甲基跟醛基相连而构成的醛(

)4.苯甲醛分子中所有原子有可能在同一平面上(

)5.丙酮难溶于水，但丙酮是常用的有机溶剂(

)6.甲醛、乙醛、丙醛均无同分异构体(

)7.福尔马林是甲醛的水溶液，可用于食品保鲜处理(

)×易错辨析××√×××醛、酮的同分异构体的书写及命名1.某有机物的分子式与丙醛相同，经测定其核磁共振谱图如图。(1)该有机物的结构简式：

，官能团的名称：

。

(2)简述该有机物所属类别的结构特点：____________________________

。

酮羰基酮类，其结构特点是羰基与两个烃基相连2.按要求写出分子式为C5H10O的同分异构体，并用系统命名法命名。(1)属于醛类的：①

；

②

；

③

；

④

。

CH3CH2CH2CH2CHO戊醛

3⁃甲基丁醛

2⁃甲基丁醛

2，2⁃二甲基丙醛(2)属于酮类的：①

；

②

；

③

。

2⁃戊酮

3⁃甲基⁃2⁃丁酮

3⁃戊酮返回醛、酮的化学性质考点二

CH3CH2OH写出乙醛、丙酮分别与HCN加成的化学方程式：①_____________________________；②_____________________________。CH3CHO+HCN+HCN2.醛的氧化反应(1)以乙醛为例写出其发生下列反应的化学方程式：①银镜反应_______________________________________________________。[巧记银镜反应]银镜反应很简单，产物就是羧酸铵，还有一水、二银、三个氨。②与新制的Cu(OH)2反应____________________________________________________。注

醛基也能被其他强氧化剂氧化，如酸性KMnO4溶液、溴水等。CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OH

CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2OCH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O(2)醛基的检验

与新制的银氨溶液反应与新制的氢氧化铜反应实验装置

实验操作在洁净的试管中加入1mL2%AgNO3溶液，然后______________________________________________________，制得银氨溶液；再滴入3滴乙醛，振荡后将试管放在_______中温热在试管中加入2mL10%_____________，加入5滴5%___________，得到新制的Cu(OH)2，振荡后加入0.5mL乙醛，加热边振荡试管边逐滴滴入2%氨水，使最初产生的沉淀恰好溶解热水浴NaOH溶液CuSO4溶液

与新制的银氨溶液反应与新制的氢氧化铜反应实验现象产生_______________(1molRCHO~2molAg)产生____________(1molRCHO~1molCu2O)注意事项①试管内部必须洁净；②银氨溶液要随用随配，不可久置；③水浴加热，不可用酒精灯直接加热；④乙醛用量不宜太多，一般3~5滴①配制Cu(OH)2时，所用的NaOH溶液必须过量；②Cu(OH)2要随用随配，不可久置；③反应液直接加热煮沸光亮的银镜砖红色沉淀一、含醛基、酮羰基物质的结构与性质分析1.茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式为

，下列关于茉莉醛的叙述正确的是A.茉莉醛与苯甲醛互为同系物B.检验茉莉醛中的碳碳双键可用溴水C.一定条件下，茉莉醛能发生氧化、加成、取代等反应D.在加热和催化剂作用下加氢，1mol茉莉醛最多能消耗3molH2√2.β⁃紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料，它经多步反应可合成维生素A1。下列说法正确的是A.β⁃紫罗兰酮与等物质的量的

Br2发生加成反应可生成2种

产物(不考虑立体异构)B.1mol中间体X最多能与2mol

H2发生加成反应C.维生素A1可以使酸性KMnO4溶液褪色D.β⁃紫罗兰酮与中间体X互为同分异构体√

β⁃紫罗兰酮中存在共轭二烯烃结构，与等物质的量的Br2发生加成反应可以生成两种1，2⁃加成产物，一种1，4⁃加成产物，A错误；中间体X中有碳碳双键、醛基，均可以与氢气发生加成反应，1

mol

X最多能与3

mol

H2发生加成反应，B错误；维生素A1中含有碳碳双键，可以使酸性KMnO4溶液褪色，C正确；β⁃紫罗兰酮与中间体X分子式不同，不互为同分异构体，D错误。3.有机物A是一种重要的工业原料，其结构简式是

，下列检验A中官能团的试剂和操作正确的是A.先加银氨溶液，微热，再加入溴水B.先加溴水，后加酸性高锰酸钾溶液C.先加酸性高锰酸钾溶液，后加银氨溶液，微热D.先加入新制氢氧化铜，加热至沸，酸化后再加溴水√

先加银氨溶液，微热，可检验—CHO，但没有酸化，再加溴水可能与碱反应，无法确定有机物A中是否含有碳碳双键，A项错误；先加酸性高锰酸钾溶液，碳碳双键、—CHO均被氧化，不能检验；先加溴水，碳碳双键发生加成反应，—CHO被氧化，不能检验，B、C项错误；先加入新制氢氧化铜，加热，可检验—CHO，酸化后再加溴水，可检验碳碳双键，D项正确。醛基、碳碳双键都易被强氧化剂氧化，如均可使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色。若碳碳双键和醛基同时存在时，为防止醛基被溴水氧化，应先用银氨溶液或新制氢氧化铜检验醛基，再酸化，然后用溴水或酸性高锰酸钾溶液证明含有碳碳双键。归纳总结二、银镜反应的定量分析4.某种醛的蒸汽密度是相同条件下氢气密度的15倍，则该醛的结构简式是

。0.30g该物质与足量的银氨溶液反应，生成Ag的质量是

g。

HCHO43.2甲醛可看成含两个醛基，如图所示。练后反思反应中量的关系如下：1

mol

HCHO~4

mol

Ag；1

mol

HCHO~4

mol

Cu(OH)2~2

mol

Cu2O。三、醛、酮的加成反应在有机合成中的应用5.已知两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生加成反应，生成一种羟基醛：CH3CHO+CH3CHO肉桂醛F(分子式为C9H8O)在自然界存在于桂油中，是一种常用的植物调味油，工业上主要是按如下路线合成：已知：反应⑥为含羟基的物质在浓硫酸催化作用下分子内脱水的反应；反应⑤为碱性条件下的醛醛加成反应。请回答：(1)肉桂醛F的结构简式为

；

E中含氧官能团的名称为

。

(2)写出下列转化的化学方程式：②

；

③

。

写出有关反应的类型：①

，④

。

羟基、醛基2CH3CH2OH+O2

2CH3CHO+2H2O+NaOH

+NaCl加成反应氧化反应(3)符合下列要求的E物质的同分异构体有

种(苯环上有两个处于对位的取代基，其中有一个是甲基，且属于酯类)。

3

通过反应条件和已知信息可知，A为CH3CH2OH，B为CH3CHO，C为苯甲醇(

)，D为苯甲醛(

)，E为

，F为

。苯环上有两个处于对位的取代基，其中有一个是甲基，且属于酯类，符合条件的同分异构体有3种，分别为

、

和

。羟醛缩合反应规律(溯源教材人教选择性必修3

P85)归纳总结返回精练真题练真题明考向1.(2025·山东，14改编)以异丁醛(M)为原料制备化合物Q的合成路线如下，下列说法错误的是A.M系统命名为2⁃甲基丙醛B.若M+X→N原子利用率为100%，

则X是甲醛C.用酸性KMnO4溶液可鉴别N和QD.P→Q过程中有C2H5OH生成√

对比M和N的组成，M的分子式为C4H8O，N的分子式为C5H10O2，M+X―→N原子利用率为100%，则X的分子式为CH2O，X是甲醛，B正确；N中的羟基和醛基与Q中的碳碳双键都可以使酸性KMnO4溶液褪色，因此无法鉴别，C错误；P→Q可分为以下几步进行：①P中的两个酯基在碱性条件下水解后酸化：

；

②其中一个羧基与分子中的羟基在酸性条件下酯化成环：

；③加热到一定温度另一个—COOH脱去一个CO2(脱羧)得到Q：

；D正确。2.(2024·河北，5)化合物X是由细菌与真菌共培养得到的一种天然产物，结构简式如图。下列相关表述错误的是A.可与Br2发生加成反应和取代反应B.可与FeCl3溶液发生显色反应C.含有4种含氧官能团D.存在顺反异构√

化合物X中存在碳碳双键，能和Br2发生加成反应，下方苯环上酚羟基邻位有氢原子，可以与Br2发生取代反应，A正确；化合物X中有酚羟基，遇FeCl3溶液发生显色反应，B正确；化合物X中含有酚羟基、醛基、酮羰基、醚键4种含氧官能团，C正确；该化合物中只有一个碳碳双键，双键的其中一个碳原子连接的2个原子团都是甲基，所以不存在顺反异构，D错误。3.(2025·江苏，9)化合物Z是一种具有生理活性的多环呋喃类化合物，部分合成路线如下：下列说法正确的是A.1molX最多能和4molH2发生

加成反应B.Y分子中sp3和sp2杂化的碳原子

数目比为1∶2C.Z分子中所有碳原子均在同一个平面上D.Z不能使Br2的CCl4溶液褪色√

1分子X中含有1个苯环、2个酮羰基、1个碳碳双键，故1

mol

X最多能和6

mol

H2发生加成反应，A错误；Y中只形成单键的碳原子为sp3杂化，形成双键的碳原子为sp2杂化，故sp3和sp2杂化的碳原子数目比为2∶4=

1∶2，B正确；Z中存在同时连有3个碳原子的饱和碳原子，所有碳原子不可能在同一平面上，C错误；Z中含有碳碳双键，能与Br2发生加成反应使Br2的CCl4溶液褪色，D错误。返回精练高频考点提升关键能力课时精练对一对题号12345678答案CACACDDB题号9101112答案DDBB答案123456789101112131413.(1)

(2)

+NaOH

+NaCl(3)

+2[Ag(NH3)2]OH

+2Ag↓+3NH3+H2O答案123456789101112131413.(4)b(5)

+CH3CH2OH

+H2O(6)、答案123456789101112131414.(1)C4H10O

1⁃丁醇(或正丁醇)(2)CH3CH2CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOH

CH3CH2CH2COONa+Cu2O↓+3H2O

(3)2银氨溶液、稀盐酸、溴水(合理即可)

(4)还原反应(或加成反应)羟基(5)浓硫酸、加热答案12345678910111213141.下列关于醛的说法正确的是A.乙醛分子中的所有原子都在同一平面上B.

属于芳香烃C.醛类既能被氧化为羧酸，又能被还原为醇D.在加热和有催化剂的条件下，醇都能被空气中的O2氧化生成对应的醛√1234567891011121314答案

乙醛中含有—CH3，分子中的所有原子不可能共面，A项错误；B中物质含有C、H、O三种元素，属于烃的衍生物，B项错误；只有分子结构中含有—CH2OH结构的醇才能被氧化为醛，D项错误。2.下列有关醛、酮的说法正确的是A.醛和酮都能与氢气、氢氰酸等发生加成反应B.醛和酮都能与银氨溶液发生银镜反应C.碳原子数相同的醛和酮互为同分异构体D.不能用新制的Cu(OH)2来区分醛和酮√1234567891011121314答案1234567891011121314答案

醛基和酮羰基都能与氢气、氢氰酸等发生加成反应，醛能与银氨溶液发生银镜反应，而酮不能，故A正确、B错误；碳原子数相同的醛和酮，其分子式可能不同，如CH2==CH—CHO与

，只有分子式相同的醛与酮才互为同分异构体，故C错误；醛基能与新制的Cu(OH)2发生氧化反应，而酮羰基不能，能用新制的Cu(OH)2来区分醛和酮，故D错误。3.下列关于醛、酮加成反应的化学方程式的书写错误的是A.CH3CHO+HCNB.CH3CHO+NH3C.CH3CHO+CH3OHD.

+H2√1234567891011121314答案1234567891011121314答案

CH3CHO与HCN发生加成反应，H原子加在醛基带负电荷的O原子上，—CN加在不饱和碳上，生成

，故A正确；同理，可知B正确；CH3CHO与CH3OH发生加成反应，生成

，故C错误；丙酮与氢气发生加成反应生成2⁃丙醇，故D正确。4.下列关于银镜反应实验的说法正确的是A.所用试管必须洁净，若试管内壁有油污，可用碱液煮沸试管后再洗净B.银氨溶液可现用现配，也可久置再用C.配制银氨溶液时，在氨水中加入少量AgNO3溶液即可D.此实验可在酒精灯火焰上直接加热√1234567891011121314答案

油脂在碱性条件下会发生水解反应，所以洁净试管时，可用碱液煮沸试管后再洗净，故A正确；银氨溶液久置会析出爆炸性沉淀物，必须现用现配，故B错误；在一支洁净的试管中加入少量的AgNO3溶液，然后滴加稀氨水，直到生成的沉淀刚好溶解为止，得到的无色溶液称为银氨溶液，故C错误；酒精灯直接加热，受热不均匀且温度太高，会使反应剧烈，银单质析出过快，得不到光亮的银镜，银镜反应需温水浴，故D错误。1234567891011121314答案5.(教材改编)丙酮(

)是最简单的酮，常用作有机溶剂。下列关于丙酮的说法正确的是A.丙酮难溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂B.丙酮与H2发生加成反应生成CH3CH2CH2OHC.丙酮与HCN发生加成反应生成D.丙酮能使酸性KMnO4溶液褪色√1234567891011121314答案1234567891011121314答案

丙酮易溶于水及乙醇等有机溶剂，A错误；丙酮与H2发生加成反应生成CH3CH(OH)CH3，B错误；丙酮与HCN加成时，H原子加到羰基氧原子上，—CN加到羰基碳原子上生成

，C正确；丙酮不能被酸性KMnO4溶液氧化，D错误。6.(2024·江苏，9)化合物Z是一种药物的重要中间体，部分合成路线如下：下列说法正确的是A.X分子中所有碳原子共平面B.1molY最多能与1molH2发生加成反应C.Z不能与Br2的CCl4溶液反应D.Y、Z均能使酸性KMnO4溶液褪色√1234567891011121314答案

X中有饱和碳原子，具有类似甲烷的四面体结构，所有碳原子不可能共平面，A错误；Y中含有1个酮羰基和1个碳碳双键均可与H2加成，因此1

mol

Y最多能与2

mol

H2发生加成反应，B错误；Z中含有碳碳双键，可以与Br2的CCl4溶液反应，C错误；Y、Z中均含有碳碳双键，均能使酸性KMnO4溶液褪色，D正确。1234567891011121314答案7.(2026·河北沧州阶段检测)酿酒过程中若操作不当，会产生丙烯醛使酒的口味变辣，丙烯醛的沸点为52.5℃，丙烯醛发生转化的流程如图所示，下列有关说法错误的是CH2==CH—CHO

CH2==CH—COOH

CH2==CH—COOCH3

高分子NA.可用银氨溶液检验丙烯醛的醛基B.丙烯醛分子中所有原子可能处于同一平面C.上述合成路线涉及取代反应、氧化反应、加聚反应D.M可以选用酸性KMnO4溶液或银氨溶液√1234567891011121314答案

银氨溶液可检验丙烯醛的醛基，碳碳双键不干扰醛基的检验，A正确；丙烯醛所有碳原子都是sp2杂化，所有原子可能处于同一平面，B正确；题述合成路线依次为氧化反应、取代反应、加聚反应，C正确；M若选用酸性KMnO4溶液，会氧化碳碳双键，D错误。1234567891011121314答案8.(2025·河北沧衡名校联盟高三联考)某抗癌药物中间体的合成方法如图。下列说法正确的是A.含氧官能团种数：a<bB.可用银氨溶液鉴别a和bC.b分子中含有1个不对称碳原子D.b分子中最多有13个原子处于同一平面√1234567891011121314答案1234567891011121314答案

a中含有醛基，可以与银氨溶液反应，而b不能，故可以用银氨溶液鉴别a和b，故B正确；连接四个不同原子或基团的碳原子为不对称碳原子，由图可知b中没有不对称碳原子，故C错误；b分子中与苯环直接相连的原子与之共平面，该物质中存在饱和碳原子，饱和碳原子具有甲烷的四面体结构，最多有两个原子与饱和碳原子共平面，

中所标记的原子均可能共平面，且苯环上还有3个H原子与之共平面，因此最多有15+3=18个原子处于同一平面，故D错误。9.已知两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生加成反应，生成羟基醛：

+如果甲醛、乙醛、丙醛在NaOH溶液中发生反应，最多可以形成羟基醛的种类有(不考虑立体异构，且产物不参与反应)A.3种

B.4种

C.5种

D.6种√1234567891011121314答案

该反应的原理实际上是醛基的邻位碳原子上的氢原子与羰基的加成，乙醛、丙醛中醛基的邻位碳原子上均有氢原子，而甲醛没有，故乙醛、丙醛分子中的邻位碳原子上的氢原子分别与甲醛、乙醛和丙醛中的羰基加成可以生成6种羟基醛。1234567891011121314答案10.(2025·河北保定模拟)某一元醛发生银镜反应，可得21.6gAg，等量的该醛完全燃烧时，可生成5.4gH2O和17.6gCO2，则该醛可能是A.乙醛(CH3CHO)B.丙烯醛(CH2==CH—CHO)C.丙醛(CH3CH2CHO)D.丁烯醛(CH2==CHCH2CHO)√1234567891011121314答案

1234567891011121314答案11.丙酮与HCN反应并进一步转化为2⁃氰基丙烯，过程如右：已知：氰基(—CN)是强吸电子基团。下列说法正确的是A.步骤③，“条件1”可以是NaOH醇溶液，加热B.步骤①，丙酮中羰基的π键共用电子对转化为碳原子与氰基间的σ键共用电

子对C.反应物中加不等质量的NaOH固体，随着NaOH增加，反应速率逐渐增大D.羟基氢的活性：>√1234567891011121314答案1234567891011121314答案

步骤③是醇的消去反应，反应条件是浓硫酸、加热，故A错误；—CN是强吸电子基团，故

中羟基上的氢活性更强，故D错误。1234567891011121314答案12.环己酮和乙二醇在一定条件下反应可生成环己酮缩乙二醇，其反应过程：

+HOCH2CH2OH―→

(环己酮缩乙二醇)+H2O。下列说法正确的是A.生成环己酮缩乙二醇的反应是缩聚反应B.环己酮既能发生氧化反应，又能发生还原反应C.环己酮缩乙二醇的一氯代物有5种(不考虑立体异构)D.环己酮分子中所有碳原子共平面√

由结构简式可知，环己酮缩乙二醇不是高聚物，则生成环己酮缩乙二醇的反应不是缩聚反应，故A错误；环己酮燃烧的反应属于氧化反应，一定条件下与氢气的加成反应属于还原反应，故B正确；环己酮缩乙二醇的结构对称，分子中含有4种不同化学环境的氢原子，则一氯代物有4种，故C错误；环己酮分子中含有饱和碳原子，饱和碳原子的空间结构为四面体形，则分子中所有碳原子不可能共平面，故D错误。1234567891011121314答案13.肉桂醛(C9H8O)是一种常用香精，在食品、医药、化工等方面都有应用。肉桂醛具有如图转化关系，其中A为一氯代烃。1234567891011121314答案(1)肉桂醛是苯的一元取代物，与H2加成的产物中没有支链，肉桂醛的结构简式是

。1234567891011121314答案(2)反应A→B的化学方程式是________________________________________________________________。

+NaOH+NaCl1234567891011121314答案(3)肉桂醛与银氨溶液反应的化学方程式是__________________________________________________________________________________。

+2Ag↓+3NH3+H2O+2[Ag(NH3)2]OH1234567891011121314答案(4)Z不能发生的反应类型是

(填字母)。

a.取代反应 b.加聚反应c.加成反应 d.消去反应b1234567891011121314答案(5)Y与乙醇在一定条件下反应的化学方程式是____________________________________________________________________。

+CH3CH2OH

+H2O1234567891011121314答案(6)写出符合下列条件的Y的