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文档简介

第2课时煌有机高分子材料

学习目标

1.了解煌的概念及分类,了解常见史的组成及结构。

2.初步认识有机高分子材料的组成、性能。

3.了解塑料、合成橡胶、合成纤维的性能及在生活和生产中的应用。

知识点一短

1J生的概念

仅含碳和氢两种元素的有机化合物称为碳氢化合物,也称为燃。

2.短的分类

(1)依据:根据碳原子间成键方式的不同可分为一饱和上和不饱和烧;根据碳骨架的不同可分为一链状打

和环状烧。

(2)分类

r代表物:甲烷、乙烷

结构简式:CH|、CH£H|

饱和必

(烧怪)代表物:环己烷

c均

环状/2

烷妊

CIH2

2

CH、cH

2

®-

一特点:分子中含有*=C:

-O>z-、

示代表物:乙二(Ch=CHj

饱

特点:分子中含有一C三C一

和

炸[幽T代表物:乙焕(CH三CH)

特点:分r中含右苯环

4^香炬]-

代衣物:苯(。)

3.乙快一最简单的快煌

分子式C2H2

结构式H—OC—H

结构简式HOCH

电子式H:C::C:H

空间结构直线形

【思考】已知乙烘的化学性质与乙烯相似,试写出乙焕与溟加成的化学方程式。结合乙烷、乙烯和乙块的化学

性质,分析不同的碳碳键对有机物性质的影响。

BrBr

II

CH-CHCH-CHH—€—<:—H

目_IIIIII

提示:CH三CH+Bn—»BrBr、BrBr+Br2—'BrBr。

碳碳单键有稳定的化学性质,典型反应是取代反应;碳碳双键中有一个键易断裂,典型反应是氧化反应、加成反

应和加聚反应;碳碳三键中有两个键易断裂,典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应。

【教材挖掘】

含有苯环的化合物,称为芳香族化合物。茶是最简单芳香化合物,分了式是C6H6。根据化学键峙点,写出茶分

子的结构式和结构简式并分析其空间结构?

结构简式0,空间结构为平面正六边形,即分子中所有原子共平面。

提示:结构式

力对点训练

I.正误判断(正确的打.,错误的打“X”)。

(1)含有碳和氢两种元素的有机化合物就属于烧。(X)

(2)一种有机物完全燃烧,产物只有CO2和H?0,则该有机物一定属于烧。(X)

(3)甲烷、乙烯和乙快分子中都只含有碳和氢两种元素,故它们是同系物。(X)

(4)乙烯的分子式为C2H4,故分子纽成为C6H|2的点一定属于烯是。(X)

(5)0和丁“都属于芳香免。(x)

(6)苯的分子式为C6H6,结构简式为0,分子高度不饱和,故苯分子中一定含有碳碳双键,属于烯嫌。

(X)

2.下列关于嫌的说法,错误的是()

A.根据碳原子成键情况的不同,可将燃分为饱和煌与不饱和燃

B.根据碳骨架的不同,可将炫分为链状煌和环状烧

C.烯炸、块烧和芳香烧都属于不饱和炒

D.烷烧的通式为C“H2”

解析:DA项,碳原子间全部以碳碳单键形式结合的烧为饱和烧,含有碳碳双键或三键或苯环的始为不饱和炫:

B项,硬骨架呈链状的烧称为链状烧,含有碳环的烧称为环状烧;C项,烯烧、块烧、芳香烧分子中碳原子的价键

没有全部被氢原子“饱和”,因此都属于不饱和烧;D项,链状烷始的通式为C“H2”+2,环状烷炫的通式可能为

C/jH?"o

3.煌是一类重要的有机化合物,其结构与性质密切相关。

(1)下列有机化合物与甲烷互为同系物的是」_。(填字母,下同)

a.乙烯b.乙烷c.乙块

(2)下列试剂可用于鉴别乙烷和乙烯的是c0

a.水

b.四氯化碳

c.酸性KMnCU溶液

(3)下列有机化合物属于芳香屋的是a。

a.0b,0c,0

解析:(1)结构相似,分子组成相差一个或多个CFh原子团的有机物互为同系物,乙烯、乙块均含有不饱和键,

与甲烷结构不相似,乙烷和甲烷均为烷燃,互为同系物,所以选b。

(2)乙烷和乙烯均为难溶于水的气体,故a无法鉴别;乙烷和乙埔均为可溶于四氯化碳的气体,故b无法鉴别;

乙烯含有碳碳双键可以使酸性高镒酸狎溶液褪色,而乙烷不可以,故c可以鉴别。

(3)含有苯环的烧类属于芳香姓。

归纳总结

常见足性质的比较

烧烧烯烽烘烽

活泼性较稳定较活泼较活泼

取代反应能与卤素单质发生取代反应——

加成反应不能发生能与卤素、氢气、卤化氢、水加成

加聚反应不能发生能发生

淡蓝色火焰燃烧火焰明亮,有黑烟燃烧火焰明亮,有浓烟

氧化反应

不能使酸性高钵酸钾溶液褪色能使酸性高钵酸钾溶液褪色

知识点二有机高分子材料

1.有机高分子材料的分类

,

有

机天然疗机高分子材料:如临花、羊毛、天然

分

高

来源橡胶等

材

子

,合成有机高分子材料:如暨、佥或红维、

料J

合成橡胶、黏介剂、涂料等

2.合成有机高分子材料

(1)塑料

主要成分:合成树脂。如聚乙烯、

聚丙烯、聚氯乙烯、酚醛树脂等

组成《’提高塑性的增塑剂

塑料《

添加剂防止塑料老化的防老剂

、增强材料、着色剂等

I性能:强度高、密度小、耐腐蚀、易加工

(2)橡胶

具有高弹性的高分子材料,是制造汽车、飞机轮胎和各种密封材料所必需的原料。

天然橡胶

线型结构,有一定一弹性,但强度和韧性差

合成天然橡胶(异戊橡胶)

硫化橡胶网状结构,有更好的强度、韧性、弹性和化学稳定性

特种橡胶耐热和耐酸、碱腐蚀的氟橡胶;耐高温和严寒的硅橡胶

(3)纤维

①分类

'天然纤维:棉花、羊毛、蚕丝、麻等

(再生纤维——黏胶纤维、大豆蛋白

纤维(化学纤维等

纤维’合成纤维——丙纶、氯纶、情纶、

、涤纶、芳纶等

②性质和用途

a.性质:合成纤维具有强度g、弹性好、耐磨、耐化学腐蚀、不易虫蛀等优良性能。

b.用途:制作衣服、绳索、渔网、T业用滤布和飞机、船舶的结构材料等。

【教材挖掘】

橡胶含有双键,易发生加成反应旦易被氧化,所以易老化,另一方面橡胶易溶于有机溶剂发生溶胀作用。

(1)实验室盛放浓硝酸、氯水、酸性高锌酸钾溶液的试剂瓶为什么不能用橡胶塞?

-ECH,—(W?H—CH23

提示:天然橡胶的主要成分为聚异戊二怖ICH3J,分子中存在碳碳双键,能被强氧化剂氧化而

变硬变脆。

(2)硫化橡胶为什么具有更好的强度、韧性、弹性和化学稳定性?

提示:硫化橡胶中硫化剂的作用是打开橡胶分子中的双键,以一S—S一键将线型结构连接成为网状结构,得到化

学稳定性好且既有弹性又有强度的橡胶。

»对点训练

1.正误判断(正确的打“4”,错误的打“X”)。

(1)塑料包装袋都可以包装食品。(X)

(2)有机高分子材料是一类结构非常复杂的有机物。(X)

(3)真丝、塑料和涤纶部是合成高分子材料。(X)

(4)天然橡胶硫化的过程没有发生化学变化。(X)

(5)以石油、煤、天然气为原料可以生产某些有机高分子材料(Y)

-ECHz—CH3?

24青纶又名“人造羊毛”,其结构简式为CN,按要求回答问题。

—CH2—CH—

(1)“人造羊毛”的链节为CN,单体为CH2^=CH—CN。

(2)实验测得“人造羊毛”的相对分子质量(平均值)为32800,则该高聚物的聚合度〃为619。

(3)工业上以乙缺和HCN为原料合成牌纶,合成路线如下:

HCN催化剂,-ECH2—

CHCH①一定条件'CH2^=CH—CN②-CN。

写出有关反应的化学方程式并注明反应类型:

一定条件

①CH三CH+HCN>CH2^=CHCN,加成反应;

■£CH2—CHi

②〃CH・^=CH—CN心空&CN,加聚反应。

解析:(2)高聚物链节的化学式为C3H州,相对分子质量为53,故〃=等6619。

(3)根据反应流程,CH=CH和HCN先发生加成反应生成CFhi~CHCN,再发生加聚:反应生成聚丙烯膈,故化

-ECH2—CHi

学方程式为①CH三CH+HCN二^速"CH2=CH—CN;@/?CH2~CH—CN色里CN。

3.写出下列高聚物的单体。

七%一CH十

(1)6:网YH~0。

-ECH2—CH-CH—CH2—CH—CH25rCH-CH2

(2)(5:CH2^=CH—CH^=CH2和d.

CH,

I

-ECH2—CH—c—CH2iCH3

:和S

(3)CH3CHSCH2=CHCH3CH」:=CH2.

归纳总结

加聚反应单体的判断方法

(1)凡链节的主链只有两个碳原子(无其他原子)的聚合物,其合成单体必为一种,将链节两端两个半键断开向

内闭合即可。

产

CH3

长耳一€+CK-C

如C()OCH3的单体为COOCH3o

(2)对于比较复杂的加聚产物

方法一:弯箭头法(一边赶法),去淖[]和〃,将链节中的一个键从左向右折香,单蛮双,双蛮单,遇到碳封过

四价,则断开。

如维通橡胶"f-CH2-CF2—CF2—CFJ,»

CF*

和

-^CH^F.^C^CF^-*CH2=CF2CF2=CF—CF3O

CF:,

方法二:单变双,双变单,超过四价则断开。

如丁苯橡胶

-ECH2—CH-CH—CH2—CH—CH2iCH2—CH-CH—CH2—CH—CH:CH2-CH—CH-CH,"CH-CH2

64。一o

CH2=CH

—CH2=CH—CH^=CH2和Oo

(

cH

2

g

—

变

断

形

形

形

断

开

开

为

成

成

成

开

单

双

双

双

键

锭

键

键

至;随堂演练m

1.下列有关煌的说法正确的是()

A”空分子中除了含碳、氢元素之外,还可能含其他元素

B.根据泾分子中碳原子间成键方式不同,可把烧分为饱和烧和不饱和危

C.分子中含有苯环的有机物就是芳香炒

D.乙烯和乙焕分子中都含有不饱和键,故它们互为同系物

解析:B烧分子中仅含碳和氢两种元素,A错误;分子中含有苯环的有机物除含碳和氢元素外,还可能含有其他

元素,不一定是芳香煌,C错误;乙脂分子含有碳碳双键,乙块分子含有碳碳三键,结构不相似,D错误。

2.人们在日常生活中大量使用各种高分子材料,下列说法正确的是()

A.天然橡胶易溶于水

B.羊毛是合成高分子材料

C.聚乙烯塑料是天然高分子材料

D.聚氯乙烯塑料会造成“白色污染”

解析:D聚氯乙烯塑料在自然界中难以降解会造成“白色污染”,天然橡胶、羊毛和聚乙烯塑料都是高分子材

料,难溶于水,羊毛是天然高分子用料,而聚乙烯塑料是合成高分子祖料。

3.下列说法错误的是()

A.甲烷、乙烯和乙烘分子中的化学键类型完全不同

B.碳元素含量大小关系:乙焕〉乙烯〉甲烷

C.由乙烯与氢气反应生成乙烷可知,乙焕与氢气反应可能生成乙烯

D.甲烷、乙烯和乙焕既可都属于烽类,又可分别属于不同类别

解析:AA项,三种物质分子中均含有碳氢键,错误;B项,乙块、乙烯、甲烷分子中碳原子和氢原子的个数比

分别为1:1、1:2、1:4,因此乙块分子中碳含量最大,甲烷分子中碳含量最小,正确;C项,乙烘中也含有不

饱和键(碳碳三键),则可能和氢气发生加成反应生成乙烯,正确;D项,三种物质均属于烧,但又分别属于烷

烧、烯燃和块烧,正确。

4.合成有机玻璃的化学方程式如F:

CH3

CH3-ECH2-Ci

nCH2=C—COOCH3——COOCH3

(1)该反应的类型为加聚反应。

CH3

CH2-c—COOCHJ—CH:—c—

(2)其中单体的结构简式是一CH、,高分子化合物的链节为COOCH,t〃值叫聚

合度,

(3)有机玻璃属于混合物(填“纯净物”或“混合物”)。

解析:(1)嫉续双键断开一个键,分子间彼此加成相互结合成聚合物,是加聚反应。

―CH-C-

:I

(2)该高分子化合物的链节是COOCH,〃值为聚合度。

(3)所得聚合物因〃值不确定,所以为混合物。

:课时作业:装密逐球至

.基础对点练

题组一常见炫的结构、性质及分类

1.下列有机化学方程式的书写正确的是()

A.CH2^=CH2+Br2—€H3CHBr2

B.C2H4+02老冬C2H4CI2+H2

催化剂

C.CH2=CH2+H2OCH3CH2OH

催化剂L.L.

D.〃CH2=CH—CH3----OCH2—CH2—CH2口

解析:CA项,反应生成1,2-二澳乙烷,正确的化学方程式为CHz^=CH2+Br2—BrCH2cH?Br;B项,反应

开照

生成氯乙烷和氯化氢,反应的化学方程式为C2H6+Cb-^C2H5C1+HC1;D项,聚丙烯的结构简式应为

CH,

-CHi而不是DCHz—CHz—CH2Oo

2.下列关于烽的说法中不正确的是()

A.符合通式C〃H2〃+2的一定是链状烷烧,符合通式CH2”的•定是烯烧

B.烷慌中含饱和键,烯烧、焕燃中含不饱和键

C.烯煌一定能发生加成反应

D.烷煌不能发生加成反应,烯燃在一定条件下能发生取代反应

解析:A分子式符合通式C”H2”+2的一定是链状烷母,而分子式符合通式C“H2”的可能是烯烧,也可能是环烷

go

3.甲烷、乙烯、乙烘都是常见的有机化合物。下列说法错误的是()

A.无论是乙烯与Bi?的加成,还是乙烯使酸性KMnO4溶液褪色,都与分子内含有碳碳双键有关

B.用溪的四氯化碳溶液或酸性KMnOj溶液都可以鉴别乙烯和甲烷

C.相同质量的乙烯和甲烷完全燃烧后产生的水的质量相同

D.乙烯与乙焕都能使澳的四氯化碳溶液褪色,原理相同

解析:C乙烯能与Bn和酸性KMM)4溶液发生反应,但是甲烷不能,故能用澳的四氯化碳溶液或酸性KMnOj溶

液鉴别乙烯和甲烷,B正确;乙烯和甲烷中氢元素的质量分数不同,故相同质量的乙烯和甲烷完全燃烧后产生的

水的质量不同,C错误;乙烯、乙块均能与Bn发生加成反应而使溟的四氯化碳溶液褪色,D正确。

4.反应2cCh(g)+6H2(g)=C2H4(g)+4H2O(g)是综合利用CO2的热点研究领域——催化加氢合成乙烯的

重要反应。该反应往往伴随副反应,生成C3H6、C3H8、C4H8等低碳炸。下列有关几种低碳烧的说法不正确的是

()

A.乙烯的空间结构为平面形

B.丙烯和聚丙烯都可发生加成反应

C.正丁烷中四个碳原子不在同一直线上

D.乙烯、丙烯和丁烯都不溶于水

解析:B丙烯中含碳碳双键,可以发生加成反应,聚丙烯是丙端的加聚产物,聚丙烯中不含碳碳双键,不能发生

加成反应,选B。

5.下列对炫的分类不正确的是()

A.CH4.CH2^=CH2、CH2^=CHCH=^=CH2均属于饱和燃

B.CH3cH2cH3、CH3cH^=CH2、CH3cH^=CHCH2cH=^=CH2均属于链状煌

CH

/\2

C.CH3cH3、H2cCH—Cl8H38均属于饱和烧

D.o、cco、<ycn,均属于芳香煌

解析:ACH2-CH2、CH2==CHCH=CH2分子中含有碳碳双键,属于不饱和姓,A错误;隹状母指的是分

/弋2

子中无环状结构的烧,B正确;CH3cH3、H:C一CH2、G8H38三种分子中每个C原子均达到饱和状态,属于饱

和烧,C正确;含苯环的煌属于芳香煌,D正确。

6.关于化合物2-苯基丙烯°Y.,下列说法错误的是()

A.分子式为C9HIO

B.一定条件下可以发生加聚反应

C.分子中最多有17个原子共平面

D.易溶于水及苯

解析:D根据结构简式可知该物质的分子式为C9H10,A正确;该物质分子中含有碳碳双键,所以能发生加聚反

应,BJE确;苯环上所有原子共平面、乙炜中所有原子共平面、甲基最多3个原子共面,所以该分子中最多有17

个原子共平面,C正确;该有机物难溶于水,D错误。

题组二有机高分子材料

7.如图为某品牌服装标签的部分内容,其中面料中的“涤纶”属于()

【品名】风衣

j号型j17O/92A

【面料】涤纶56%棉44%

【等级】合格品

A.塑料

B.天然纤维

C.橡胶

D.合成纤维

解析:D涤纶属于合成纤维。

8.卜列有关有机高分子材料的说法不王确的是()

A.橡胶分为天然橡胶和合成橡胶,均具有弹性

B.高分子材料中的有机物分子均呈链状结构

C.橡胶硫化是化学变化,形成的硫化橡胶具有更好的强度、韧性、弹性和稳定性

FF

II

七(:一<外

D.家用不粘锅涂层的主要成分聚四氟乙烯(FF)的单体是CF2=CF2

解析:B橡胶有天然橡胶和合成橡胶之分,通常使用的橡胶大部分为合成橡胶,不管是哪种橡胶,都具有一定的

弹性,A正确;在高分子材料中,有机物分子有的呈链状结构,有的呈网状结构,B不正确;天然橡胶的弹性虽

好,但稳定性差,易老化,利用化学反应得到的硫化橡胶,具有更好的强度、韧性、弹性和稳定性,C正确。

一定条件

9.氯乙烯(CH2^=CH—CI)是重要的化工原料,可由乙焕制得(CH三CH+HC1-----*CH2=CHC1)o下列

有关说法错误的是()

A.氯乙烯能使酸性高锌酸钾溶液褪色

B.由乙焕制氯乙烯的反应是加成反应

C.氯乙烯与HBr加成只能得到一种产物

C1

I

D.聚氯/,烯的结构简式可表示为-ECH8-CHi

解析:C氯乙烯和HBr发生加成反应的产物有两种,分别为BrCH2cH2。和CH3cHBrCl,C错误。

提升练

rCHr-CH1

10.桥环烽是指由两个碳环共用两个或两个以上碳原子的一类环燃,二环[1,1,0]丁烷[lC/HlCH;J是最简单的一

种桥环烧。下列关于该化合物的说法错误的是()

A.与CHz=CHCH==CH2互为同分异构体

B.二氯代物共有4种(不考虑立体异构)

C.所含碳碳键不都是单键

D.每个碳原了•均处于与其直接相连的原子构成的四面体内部

解析:C二环[1,1,0]丁烷的分子式为C4H6,它与CH?-CHCH-CH2互为同分异构体,A正确;二环[1,

1,0]丁烷的二氯代物中,两个氯原子取代同一个碳原子上的氢原子的结构有1种,两个氯原子取代不同碳原子上

的氢原子的结构有3种,共有4种,B正确;二环[1,1,0]丁烷分子中的碳碳键均是单键,C错误;二环[1,1,

0]丁烷分子中,每个碳原子均形成4个单键,类似于甲烷分子中的碳原子,处于与其直接相连的原子构成的四面

体内部,D正确。

II.柠棣烯具有良好的镇咳、祛痰、抑菌作用,其结构如图所示。下列关于柠檬烯的说法正确的是()

CH3

A.1mol柠檬烯只能与Imol比反应

B.能发生取代反应和加成反应

C.属于乙烯的同系物

D.不能使酸性高锌酸钾溶液褪色

解析:BA项,Imol柠檬埔能与2moi%发生加成反应,错误;B项,柠檬烯能与气态卤素单质在光照条件下

发生取代反应,分子中含有碳碳双键,能发生加成反应,正确;C项,一个柠檬烯分子中有两个碳碳双键,且分

子中含有环状结构,与乙烯的结构不相似,故其不属于乙埔的同系物,错误;D项,柠檬烯分子中含有碳碳双

键,能使酸性高镒酸钾溶液褪色,错误。

CH,CH,

12.某高分子可表示为EKCH=CCH,CHCH,CH,CH.i,下列有关叙述错误的是()

A.该高分子是通过加聚反应制得的

B.合成该高分子的单体有4种

C.该物质能被酸性岛铳酸钾溶液氧化

D.1mol该物质最多可与nmolH?发生加成反应

CH2-C—CH-CH2

解析:B该高分子是由CH3、CHLCH="CH2、CH?-CH23种单体经加聚反应制得;该高分

子中含有碳碳双键,能被酸性高锌酸狎溶液氧化;1mol该物质中含有〃mol碳碳双键,故可与〃molH?发生加成

反应。

13.甲烷分子中的四个氢原子都可以被取代。甲烷分子中的四个氢原子都被乙烯基(CH?—CH—)取代得到产物

的结构简式如图,下列对所得分子的描述不正确的是()

CH2

CH

I

CH2=CH—c—CH=CH2

CH

II

CH2

A.分子式为C9Hi2

B.Imol该物质在一定条件下最多能与4molH?发生加成反应

C.所有碳原子都在同一平面上

D.该物质属于烯燃

解析:CA项,根据结构简式可直接数出碳、氢原子的数目,从而得出其分子式为C9H⑵正确;B项,Imol该

物质含4moi碳碳双键,故最多可与4moi比发生加成反应,正确;C项,甲烷分子中四个氢原子被四个一

CH=CH2取代后,其正四面体的基本结构不变,因此所有碳原子不可能都处在同一平面上,错误;D项,因含

碳碳双键,且只含有C、H两种元素,因此属于烯烧,正确。

14.丰富多彩的材料为人类的生存和发展创造了完美的物质条件。

(1)下列属于塑料制品的是一A(填字母)。

A.聚乙烯制品B.汽车轮胎

C.玻璃钢D.涤纶

(2)三大合成材料是指塑料、合成纤维和介成橡胶。

(3)在橡胶中加入炭黑可增强耐磨件.

(4)塑料制品的大量使用和随意丢弃带来的严重环境问题是一白色污染。

-£CH2-CHi

(5)人工合成的塑料有多种,其中聚丙烯是常见的一种,其结构简式是网。

(6)聚氯乙烯简称PVC,常用于制成板材、管材、鞋底、玩具、门窗;电线外皮、文具等,请写出由氯乙烯制备

■£CH2—CHi

聚氯乙烯的化学方程式(请注明反应条件和反应类型):〃CH2『CHCI里生也I,加聚反应。

解析:(1)聚乙烯制品属于合成塑料制品,汽车轮胎属于合成橡胶制品,玻璃钢、涤纶属于合成纤维制品,故选

Ao

(2)塑料、合成纤维和合成橡胶被称为三大合成材料。

(3)在橡胶中加入一些物质能提高橡胶的机械性能,在橡胶中加入炭黑可增强耐磨性。

(4)塑料制品在自然界中难以分解,塑料制品的大量使用和随意丢弃会污染环境,形成白色污染。

创新拓展练

15.乙焙经多步反应可转化为制作尼龙等的重要原料1,3-丁二烯(CH2==CH—CH=CH2)O现有如图转化关

系:

CH2=CH2

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