高考化学一轮复习 同步课件 大单元五　第十五章　第60讲　官能团与有机物的性质　有机反应类型（广东版）

官能团与有机物的性质有机反应类型第十五章

第60讲

1.掌握常见官能团的性质。2.掌握常见有机反应类型与官能团之间的关系，能判断反应类型。复习目标课时精练考点一常见官能团的性质考点二有机反应类型内容索引常见官能团的性质考点一1.常见官能团性质总结官能团(或其他基团)常见的特征反应及其性质烷烃基取代反应：在光照条件下与卤素单质反应碳碳双键、碳碳三键(1)加成反应：使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色(2)氧化反应：能使酸性KMnO4溶液褪色苯环(1)取代反应：①在FeBr3催化下与液溴反应；②在浓硫酸催化下与浓硝酸反应(2)加成反应：在一定条件下与H2反应注意：苯与溴水、酸性高锰酸钾溶液都不反应官能团(或其他基团)常见的特征反应及其性质碳卤键(卤代烃)(1)水解反应：卤代烃在NaOH水溶液中加热生成醇(2)消去反应：(部分)卤代烃与NaOH醇溶液共热生成不饱和烃醇羟基(1)与活泼金属(Na)反应放出H2(2)催化氧化：部分在铜或银催化下被氧化成醛基或酮羰基(3)与羧酸发生酯化反应生成酯酚羟基(1)弱酸性：能与NaOH溶液反应(2)显色反应：遇FeCl3溶液显紫色(3)取代反应：与浓溴水反应生成白色沉淀官能团(或其他基团)常见的特征反应及其性质醛基(1)氧化反应：①与银氨溶液反应产生光亮的银镜；②与新制的Cu(OH)2共热产生砖红色沉淀(2)还原反应：与H2加成生成醇羧基(1)使紫色石蕊溶液变红(2)与NaHCO3溶液反应产生CO2(3)与羟基发生酯化反应官能团(或其他基团)常见的特征反应及其性质酯基水解反应：①酸性条件下水解生成羧酸和醇；②碱性条件下水解生成羧酸盐和醇酰胺基在强酸、强碱条件下均能发生水解反应硝基

还原反应：如2.有机反应中的几个定量关系(1)1mol加成需要1molH2或1molX2(X=Cl、Br……)。(2)1mol苯完全加成需要3molH2。(3)1mol—COOH与NaHCO3反应生成1molCO2气体。(4)1mol—COOH与Na反应生成0.5molH2；1mol—OH与Na反应生成0.5molH2。(5)与NaOH反应，1mol—COOH消耗1molNaOH；1mol(R、R'为烃基)消耗1molNaOH，若R'为苯环，则最多消耗2molNaOH。一、陌生多官能团有机物的结构与性质1.(2025·河北，6)丁香挥发油中含丁香色原酮(K)、香草酸(M)，其结构简式如下：下列说法正确的是A.K中含手性碳原子B.M中碳原子都是sp2杂化C.K、M均能与NaHCO3反应D.K、M共有四种含氧官能团√

M中苯环和羧基中碳原子为sp2杂化，甲基上的碳原子为sp3杂化，B错误；M中含有羧基，故M可与NaHCO3反应，K不能与NaHCO3反应，C错误；K、M共有羟基、醚键、酮羰基、羧基4种含氧官能团，D正确。2.(2025·安徽，4)一种天然保幼激素的结构简式如下图：下列有关该物质的说法，错误的是A.分子式为C19H32O3B.存在4个C—Oσ键C.含有3个手性碳原子D.水解时会生成甲醇√

分子中的C—O

σ键共有5个，如图

所示，B错误；该分子中含有如图

中“*”所示的3个手性碳原子，C正确；该分子中含有酯基，水解后可生成甲醇，D正确。3.(2025·四川，4)中医药学是中国传统文化的瑰宝。α⁃山道年是一种蒿类植物提取物，有驱虫功能，其结构如图所示。下列关于该分子的说法错误的是A.分子式为C15H18O3B.手性碳原子数目为4C.sp2杂化的碳原子数目为6D.不能与NaOH溶液发生反应√

由结构简式可知，分子中含有如图所示的4个手性碳原子(用*表示)：

，B正确；羰基、碳碳双键、酯基上的C均为sp2杂化，该分子中sp2杂化的碳原子数目为6，C正确；分子中含有酯基，能与NaOH溶液发生反应，D错误。4.(2023·湖北，4)湖北蕲春李时珍的《本草纲目》记载的中药丹参，其水溶性有效成分之一的结构简式如图。下列说法正确的是A.该物质属于芳香烃B.可发生取代反应和氧化反应C.分子中有5个手性碳原子D.1mol该物质最多消耗9molNaOH√

该有机物中含有氧元素，不属于烃，A错误；该有机物中含有酯基、羟基和羧基，均可以发生取代反应，含有碳碳双键和酚羟基，均能发生氧化反应，B正确；该有机物结构中，

标有“*”的为手性碳原子，则一共有4个手性碳原子，C错误；该物质中含有7个酚羟基、2个羧基、2个酯基，则1

mol该物质最多消耗11

mol

NaOH，D错误。二、有机物转化微流程5.(2025·天津，10)我国科学家报道了如下反应。有关该反应的说法错误的是A.反应物与产物的摩尔质量相同B.反应物与产物的红外光谱相同C.反应物与产物均能使酸性高锰

酸钾溶液褪色D.反应过程中有碳氢键的断裂和碳碳双键的形成√

反应物与产物分子式相同，所以摩尔质量相同，故A正确；反应物含碳碳三键，产物含碳碳双键，官能团不同，红外光谱不同，但均能被酸性高锰酸钾溶液氧化，从而使酸性高锰酸钾溶液褪色，故B错误、C正确；由反应物和产物的结构可知，反应过程中亚甲基(—CH2—)转变为双键结构的一部分，此过程涉及碳氢键的断裂和碳碳双键的形成，故D正确。6.(2025·福建，2)头孢菌素抑制转肽酶的机制如图。下列说法错误的是A.头孢菌素能发生酯化反应B.头孢菌素虚框内有5个sp2杂化碳原子C.产物实框内有2个手性碳原子D.CH3COOH中最多有6个原子共平面√

头孢菌素中含羧基，故能发生酯化反应，A正确；头孢菌素虚框内的羰基碳、双键碳均为sp2杂化，则有6个sp2杂化碳原子，B错误；手性碳原子是连有四个不同原子或基团的碳原子，

产物实框内有2个手性碳原子，C正确；CH3COOH中羰基碳为sp2杂化，与其直接相连的原子共面，碳氢单键、氧氢单键可以旋转，则分子中最多有6个原子共平面，D正确。7.(2025·江西，10)一种聚四方酰胺高分子材料，其制备原理如图，下列说法错误的是A.X中所有氧原子不共平面B.反应为缩聚反应C.Z的高分子链之间存在氢键D.M为乙醇√

X环内碳碳双键两侧连的C、O原子共平面，且双键两侧碳原子均为羰基碳原子，与羰基氧原子共平面，故四个氧原子可能共平面，A错误；该反应中n个X与n个Y反应生成高分子Z和2n个小分子M，符合缩聚反应的特征，B正确；Z的高分子链中含有N—H，N上的H可与另一链中羰基O形成氢键，故高分子链之间存在氢键，C正确；对比X、Y、Z结构可知，Y上氨基取代了X上的乙氧基(—OC2H5)，—OC2H5与氨基的氢原子结合生成乙醇，D正确。8.(2025·深圳模拟预测)由苯乙酸(A)经过两步合成化合物(D)，下列说法正确的是A.苯乙酸可以由乙苯与酸性高锰酸钾溶液反应直接制得B.反应②的另一个有机产物可以发生银镜反应C.化合物C的名称为乙二酸二乙酯D.化合物D含2个手性碳原子√

乙苯在酸性高锰酸钾溶液中氧化只能得到苯甲酸，而不能得到苯乙酸，A错误；反应②的另一种产物为乙醇，乙醇不含醛基，不能发生银镜反应，B错误；C是由乙二酸与两分子乙醇酯化生成，名称为乙二酸二乙酯，C正确；手性碳原子是连有四个不同原子或原子团的碳原子，化合物D中仅存在1个手性碳原子，D错误。返回有机反应类型考点二常见有机反应类型与有机物(官能团)的关系反应类型官能团、有机物(或类别)试剂、反应条件特点实质或结果加成反应碳碳双键或碳碳三键X2(X=Cl、Br，后同)、H2、HX、H2O(后三种需要催化剂)断一加二不饱和度减小反应类型官能团、有机物(或类别)试剂、反应条件特点实质或结果取代反应饱和烃X2(光照)上一下一—X、—NO2取代与碳原子相连的氢原子苯X2(FeX3作催化剂)；浓硝酸(浓硫酸作催化剂，加热)酯H2O(稀硫酸作催化剂，加热)；NaOH溶液(加热)生成羧酸(羧酸的钠盐)和醇—OH羧酸(浓硫酸作催化剂，加热)生成酯和水氧化反应C2H5OHO2(Cu或Ag作催化剂，加热)加氧去氢生成乙醛和水CH2==CH2或C2H5OH酸性KMnO4溶液CH2==CH2被氧化为CO2；C2H5OH被氧化为乙酸反应类型官能团、有机物(或类别)试剂、反应条件特点实质或结果消去反应醇羟基(有β⁃H)浓硫酸作催化剂，加热-醇羟基、—X消去，产生碳碳双键或碳碳三键及小分子—X(有β⁃H)NaOH醇溶液，加热加聚反应碳碳双键、碳碳三键催化剂多合一原子利用率为100%缩聚反应含有两个或两个以上能发生缩聚反应的官能团催化剂多合一一般有小分子物质(H2O、HX等)生成1.(2025·韶关高三一模)布洛芬(Ⅳ)是一种非甾体抗炎药，具有镇痛、解热和抗炎的作用。以金属氢化物(如LiAlH4)为还原剂代替锌汞齐作催化剂可实现绿色合成布洛芬，其合成工艺路线如图所示。对于化合物Ⅲ，分析预测其可能的化学性质，完成下表。序号反应试剂、条件反应形成的新结构反应类型①

②

取代反应NaOH醇溶液、加热消去反应NaOH水溶液、加热

化合物Ⅲ含有碳溴键且溴原子连接的碳原子相邻的碳原子上含有氢原子；①在NaOH醇溶液、加热条件下可以发生消去反应生成

；②在NaOH水溶液、加热条件下可以发生取代反应生成

。2.[2022·广东，21(2)(3)]基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。以化合物Ⅰ为原料，可合成丙烯酸Ⅴ、丙醇Ⅶ等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。(2)已知化合物Ⅱ也能以Ⅱ'的形式存在。根据Ⅱ'的结构特征，分析预测其可能的化学性质，参考①的示例，完成下表。序号结构特征可反应的试剂反应形成的新结构反应类型①—CH==CH—H2—CH2—CH2—加成反应②

氧化反应③

—CHOO2—COOH—COOHCH3OH—COOCH3酯化反应(或取代反应)(合理即可)

②化合物Ⅱ'中含有—CHO，可以被氧化为—COOH；③化合物Ⅱ'中含有—COOH，可与含有羟基的物质(如甲醇)发生酯化反应生成酯。Ⅳ中羧基能与水分子形成分子间氢键(3)化合物Ⅳ能溶于水，其原因是

。3.[2024·广东，20(3)(4)]将3D打印制备的固载铜离子陶瓷催化材料，用于化学催化和生物催化一体化技术，以实现化合物Ⅲ的绿色合成，示意图如图(反应条件略)。(3)关于上述示意图中的相关物质及转化，下列说法正确的有

。A.由化合物Ⅰ到Ⅱ的转化中，有π键的断

裂与形成B.由葡萄糖到葡萄糖酸内酯的转化中，葡

萄糖被还原C.葡萄糖易溶于水，是因为其分子中有多个羟基，能与水分子形成氢键D.由化合物Ⅱ到Ⅲ的转化中，存在C、O原子杂化方式的改变，有手性碳

原子形成ACD

由化合物Ⅰ到Ⅱ的转化中，Ⅰ的碳碳双键先与水加成得到

，

上的羟基催化氧化得到Ⅱ(

)，有π键的断裂与形成，故A正确；葡萄糖为HOCH2—(CHOH)4CHO，被氧化为葡萄糖酸HOCH2—(CHOH)4COOH，葡萄糖酸中的羧基和羟基发生酯化反应生成葡萄糖酸内酯，由该过程可知，葡萄糖被氧化，故B错误；

葡萄糖有多个羟基，能与水分子形成氢键，使得葡萄糖易溶于水，故C正确；化合物Ⅱ(

)图中所示C原子为sp2杂化，转化为Ⅲ(

)图中所示C原子为sp3杂化，C原子杂化方式改变，且该C原子为手性碳原子，O原子的杂化方式由sp2转化为sp3，故D正确。(4)对化合物Ⅲ，分析预测其可能的化学性质，完成下表。序号反应试剂、条件反应形成的新结构反应类型①

②

取代反应H2、催化剂、加热加成反应HBr、加热

①由Ⅲ的结构可知，Ⅲ中的苯环与H2加成可得新结构

，反应试剂、条件为H2，催化剂、加热，反应类型为加成反应。②Ⅲ可发生多种取代反应，如：Ⅲ与HBr在加热的条件下羟基被Br取代，反应试剂、条件为HBr，加热，反应形成新结构

。4.[2021·广东，21(4)]天然产物Ⅴ具有抗疟活性，某研究小组以化合物Ⅰ

为原料合成Ⅴ及其衍生物Ⅵ的路线如下(部分反应条件省略，Ph表示—C6H5)：反应②③④中属于还原反应的有

，属于加成反应的有

。②②④

发生还原反应时物质中元素的化合价降低，在有机反应中一般表现为加氢或者去氧，所以反应②为还原反应，其中反应②④为加成反应。5.(2026·广东高三学业考试)下列反应方程式中，与由丙烯酸乙酯制备聚丙烯酸乙酯的反应类型不相同的是

。A.nCH2==CH2

CH2—CH2

B.(C6H10O5)n+nH2O

nC6H12O6C.nCF2==CF2

CF2—CF2

D.nCH3—CH==CH2

B

由丙烯酸乙酯制备聚丙烯酸乙酯的反应类型为加聚反应，A、C、D均为加聚反应，B为淀粉或纤维素的水解反应。返回精练高频考点提升关键能力课时精练对一对题号12345678答案BADCCCCD题号910答案CA答案12345678910111213答案1234567891011121311.(2)氧化反应取代反应(5)C2H5OH答案1234567891011121312.(1)羧基、酯基(2)a.NaOH溶液(或稀H2SO4)、加热—COONa(或—COOH)

b.(3)CH3COOH

(4)AD答案1234567891011121312.(5)(6)a.b.、(任写一种，其他合理答案亦可)(或

或

或

或

)++H2O答案1234567891011121313.(1)对硝基甲苯(或4⁃硝基甲苯)醚键(2)①Br2，FeBr3取代反应②氧化反应(3)16

(或

)答案1234567891011121313.(4)AD

(5)①CH2Br—CH2Br(或CH2Cl—CH2Cl)②HOCH2CH2OH+O2

OHCCHO+2H2O1.(2024·山东，8)植物提取物阿魏萜宁具有抗菌活性，其结构简式如图所示。下列关于阿魏萜宁的说法错误的是A.可与Na2CO3溶液反应B.消去反应产物最多有2种C.酸性条件下的水解产物均可生成高聚物D.与Br2反应时可发生取代和加成两种反应12345678910111213答案√12345678910111213答案

该有机物含有酚羟基，能与Na2CO3溶液反应，A正确；由分子结构可知，醇羟基能发生三个不同位置的消去反应，其消去反应产物最多有3种，B不正确；该有机物酸性条件下的水解产物之一

有碳碳双键，能发生加聚反应，另一种产物

含有羧基和酚羟基，可发生缩聚反应生成高聚物，C正确；12345678910111213答案

该有机物分子中含有酚羟基且其邻位碳原子上有H原子，可与浓溴水发生取代反应，还含有碳碳双键，可与Br2发生加成反应，D正确。2.(2024·海南，9改编)海南暗罗是一种药用植物，具有抗菌、抗肿瘤活性。从中提取的一种生物活性物质结构简式如图所示。下列关于该分子说法正确的是A.能使酸性高锰酸钾溶液褪色B.分子式为C19H28O4C.含有5个手性碳原子D.预测在不同溶剂中的溶解度S：S环己烷>S乙醇12345678910111213答案√12345678910111213答案

根据结构简式可知，该有机物含有碳碳双键、醛基，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A正确；该有机物的分子式为C20H28O4，B错误；连有4个不同原子或基团的饱和碳原子是手性碳原子，因此该化合物含有的手性碳原子如图：

，共有4个手性碳原子，C错误；该有机物为极性分子，环己烷为非极性分子，乙醇为极性分子，根据“相似相溶”原理，且该有机物与乙醇可形成氢键，故该有机物在乙醇中的溶解度大于在环己烷中的溶解度，D错误。3.(2024·江西，4改编)蛇孢菌素(X)是一种具有抗癌活性的天然植物毒素。下列关于X说法正确的是A.含有4种官能团B.1molX最多可以和3molH2发生加成反应C.只有1种消去产物D.可与新制的Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀12345678910111213答案√12345678910111213答案

分子中含酮羰基、羟基、醛基、醚键、碳碳双键，共5种官能团，故A错误；酮羰基、醛基、碳碳双键均能与氢气发生加成反应，则1

mol

X最多可以和4

mol

H2发生加成反应，故B错误；—OH与左侧甲基、亚甲基上的H原子可发生消去反应，则有2种消去产物，故C错误；分子中含醛基，可与新制的Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀，故D正确。4.(2025·浙江1月选考，9)抗坏血酸(维生素C)是常用的抗氧化剂。下列说法不正确的是A.可用质谱法鉴别抗坏血酸和

脱氢抗坏血酸B.抗坏血酸可发生缩聚反应C.脱氢抗坏血酸不能与NaOH溶液反应D.1个脱氢抗坏血酸分子中有2个手性碳原子12345678910111213答案√12345678910111213答案

质谱法可以测量有机物的相对分子质量，抗坏血酸和脱氢抗坏血酸的相对分子质量不同，故可用质谱法鉴别，A正确；抗坏血酸中含有4个羟基，故可发生缩聚反应，B正确；脱氢抗坏血酸中含有酯基，能与NaOH溶液反应，C错误；1个脱氢抗坏血酸分子中有2个手性碳原子，如图所示：

，D正确。5.(2025·湖南，10)天冬氨酸广泛应用于医药、食品和化工等领域。天冬氨酸的一条合成路线如下：下列说法正确的是A.X的核磁共振氢谱有4组峰B.1molY与NaOH水溶液反应，最多可消耗2molNaOHC.天冬氨酸是两性化合物，能与酸、碱反应生成盐D.天冬氨酸通过加聚反应可合成聚天冬氨酸√12345678910111213答案12345678910111213答案

X是对称结构，两个亚甲基等效，两个羧基等效，核磁共振氢谱有2组峰，A错误；1

mol

Y中有2

mol羧基、1

mol碳溴键，均能与NaOH水溶液反应，最多可消耗3

mol

NaOH，B错误；天冬氨酸含有羧基，能和碱反应生成羧酸盐，含有氨基，能和酸反应生成铵盐，属于两性化合物，C正确；天冬氨酸可通过缩聚反应合成聚天冬氨酸，D错误。6.(2024·黑吉辽，7)如下图所示的自催化反应，Y作催化剂。下列说法正确的是A.X不能发生水解反应B.Y与盐酸反应的产物不溶于水C.Z中碳原子均采用sp2杂化D.随c(Y)增大，该反应速率不断增大12345678910111213答案√12345678910111213答案

根据X的结构简式可知，其结构中含有酯基和酰胺基，因此可以发生水解反应，A错误；有机物Y中含有亚氨基，其水溶液呈碱性，可以与盐酸发生反应生成盐，在水中的溶解性较好，B错误；有机物Z中含有苯环和碳碳双键，无饱和碳原子，其所有的碳原子均为sp2杂化，C正确；Y在反应中起催化作用，随着体系中c(Y)增大，反应初始阶段化学反应速率会加快，但随着反应的不断进行，反应物X的浓度不断减小，且浓度的减小占主要因素，反应速率又逐渐减小，即不会一直增大，D错误。7.(2024·福建，2)药物X与病毒蛋白对接的原理如图。下列说法错误的是A.Ⅰ为加成反应B.X中参与反应的官能团为醛基C.Y无手性碳原子D.Z中虚框内所有原子可能共平面12345678910111213答案√12345678910111213答案

对比X、Y的结构简式可知，X中醛基与H2N—R中氨基发生加成反应，故A正确；

标*的碳原子为手性碳原子，故C错误；苯环为平面结构，C==N双键也为平面结构，因此虚框内所有原子可能共平面，故D正确。8.化合物M是一种新型抗生素关键中间体的类似物，其合成路线如下(略去部分试剂和反应条件)。已知化合物K虚线圈内所有原子共平面。下列说法错误的是A.Q的化学名称为2⁃甲基⁃1⁃丙醇B.在酸性条件下，M可水解生成CO2C.K中氮原子的杂化方式为sp2D.形成M时，氮原子与L中碳原子a

成键√12345678910111213答案12345678910111213答案

M分子中，左侧环上存在酯基和酰胺基，在酸性条件下两种官能团都发生水解反应，产物之一为H2CO3，H2CO3分解生成CO2和水，B正确；题中信息显示，化合物K虚线圈内所有原子共平面，则N原子的杂化方式为sp2，C正确；对照L和M的结构可以看出，形成M时，L分子中18O与b碳原子之间的共价键断裂，则氮原子与L中碳原子b成键，D错误。9.(2024·全国甲卷，9)我国化学工作者开发了一种回收利用聚乳酸(PLA)高分子材料的方法，其转化路线如下所示。123456答案下列叙述错误的是A.PLA在碱性条件下可发生降解反应B.MP的化学名称是丙酸甲酯C.MP的同分异构体中含羧基的有3种D.MMA可加聚生成高分子78910111213√12345678910111213答案

PLA含有酯基结构，可以在碱性条件下发生降解反应，A正确；MP的同分异构体中，含有羧基的有2种，分别为正丁酸和异丁酸，C错误；MMA中含碳碳双键，可发生加聚反应生成高分子

，D正确。10.(2024·甘肃，8)曲美托嗪是一种抗焦虑药，合成路线如下所示，下列说法错误的是A.化合物Ⅰ和Ⅱ互为同系物B.苯酚和(CH3O)2SO2在条件①

下反应得到苯甲醚C.化合物Ⅱ能与NaHCO3溶液反应D.曲美托嗪分子中含有酰胺基团12345678910111213答案√12345678910111213答案

化合物Ⅰ含有的官能团有羧基、酚羟基，化合物Ⅱ含有的官能团有羧基、醚键，二者官能团种类不同，化合物Ⅰ和Ⅱ不互为同系物，A项错误；由化合物Ⅰ中的酚羟基与(CH3O)2SO2反应生成醚可知，苯酚和(CH3O)2SO2在条件①下反应得到苯甲醚，B项正确；化合物Ⅱ中含有羧基，可以与NaHCO3溶液反应，C项正确；由曲美托嗪的结构简式可知，曲美托嗪分子中含有的官能团为酰胺基、醚键，D项正确。12345678910111213答案11.[2024·海南，18(2)(5)]消炎镇痛药H的一种合成路线如下：(2)A→B、C→D反应的类型分别为

、

。氧化反应取代反应12345678910111213答案

A→B的反应为在催化剂作用下

与氧气共热发生催化氧化反应生成

，C→D的反应为

在光照条件下与溴发生取代反应生成

和溴化氢。12345678910111213答案(5)E→F反应方程式如下，F和Y的结构简式分别为

、

。C2H5OH12345678910111213答案

E→F的反应为在乙醇钠作用下

与CO(OC2H5)2共热发生取代反应生成

和乙醇，则Y为乙醇。12.(2025·大湾区二模)利用Stobbe反应合成某药物中间体的路线如下(部分反应条件、产物已忽略)：12345678910111213答案已知：

+R3—CH2—COOR4—→+H2O(R1、R2为H或烃基)(1)化合物Ⅲ含氧官能团的名称为

。羧基、酯基12345678910111213答案(2)根据化合物Ⅰ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。序号反应试剂、条件反应形成的新结构反应类型a

_____________________和C2H5OH

水解反应b溴水

加成反应NaOH溶液(或稀H2SO4)、加热—COONa(或—COOH)12345678910111213答案(3)反应③可表示为Ⅳ+CH3COCl—→Ⅴ+HCl+X，则X的结构简式为

。(4)关于题述合成路线中的相关物质及转化，下列说法不正确的有

(填字母)。A.化合物Ⅰ、Ⅲ均易溶于水B.反应①涉及π键的断裂与形成C.可用银氨溶液鉴别化合物Ⅰ与ⅡD.只有化合物Ⅳ和Ⅴ能使酸性KMnO4溶液褪色CH3COOHAD12345678910111213答案

Ⅰ与苯甲醛(

)发生加成反应、消去反应，再水解生成Ⅲ，Ⅲ发生水解反应生成Ⅳ，Ⅳ在CH3COCl作用下发生分子内脱水反应生成Ⅴ。化合物Ⅰ(

)分子中不含有亲水基、Ⅲ()分子中只有—COOH是亲水基，但所占的比重很小，所以它们均不易溶于水，A不正确；12345678910111213答案

反应①中，涉及—CHO与—CH2—的加成反应和消去反应，即涉及到碳氧双键的断裂和碳碳双键的形成，所以涉及π键的断裂与形成，B正确；化合物Ⅰ为

，Ⅱ为

，只有化合物Ⅱ中含有醛基，故可用银氨溶液鉴别化合物Ⅰ与Ⅱ，C正确；化合物Ⅱ分子中含有醛基，Ⅰ、Ⅲ、Ⅳ、Ⅴ分子中都含有碳碳双键，它们都能使酸性KMnO4溶液褪色，D不正确12345678910111213答案(5)化合物Ⅵ的结构为

。请写出一种符合下列条件的化合物Ⅵ的同分异构体的结构简式：_________________________________________________________________________________________________________________

_____________________________。①含2个苯环；②官能团种类及个数均与Ⅵ相同；③核磁共振氢谱图有5组吸收峰。、(任写一种，其他合理答案亦可)、12345678910111213答案

化合物Ⅵ的结构简式为

，符合题给条件的化合物Ⅵ的同分异构体分子中，应含有2个苯环、2个碳碳双键、2个羧基，且分子结构对称，则结构简式为

、、(其他合理答案亦可)。12345678910111213答案(6)以

、1，3⁃丁二烯和乙醇为主要有机原料，可以制得化合物Ⅰ，基于你设计的合成路线，回答问题：a.第一步反应产物的结构简式为

；b.最后一步反应的化学方程式为______________________________________________________________。(或

或

或

或)+H2O+12345678910111213答案

依据已知信息，以

、1，3⁃丁二烯和乙醇为主要有机原料制取化合物Ⅰ时，应先制得

，可将1，3⁃丁二烯与Br2发生1，4⁃加成，生成BrCH2CH==CHCH2Br，再进行加成反应、水解反应、氧化反应得到HOOCCH2CH2COOH，再与乙醇发生酯化反应，最后将

与

发生加成、消去反应，最终制得化合物Ⅰ。13.(2025·佛山二模)普卡必利是常用的肠胃促动药物，合成其中间体Ⅴ的路线如下(反应条件略)：12345678910111213答案(1)Ⅰ的名称为___________________________；Ⅴ中含氧官能团名称是______。对硝基甲苯(或4⁃硝基甲苯)醚键(2)根据Ⅲ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。12345678910111213答案序号反应试剂、条件反应形成的新物质反应类型①

②新制Cu(OH)2、加热

Br2，FeBr3取代反应氧化反应12345678910111213答案

12345678910111213答案(3)化合物Ⅳ的同分异构体中，同时满足如下条件的有

种，写出其中核磁共振氢谱显示3组峰的结构简式：___________________________(任写一种)。ⅰ.含—NO2；ⅱ.苯环上含有4个取代基；ⅲ.能与NaHCO3反应生成气体。16(或

)12345678910111213答案

化合物Ⅳ的同分异构体需满足含—NO2，能与NaHCO3反应(含—COOH)，苯环上有4个取代基(—NO2、—COOH、—CH3、—CH3)。①两个甲基在苯环上相邻：将—NO2、