2026年高考化学冲刺专练：压轴题14 有机合成与推断（黑吉辽蒙专用）原卷版

压轴题14有机合成与推断

有机合成与推断题是高考化学中综合性强、思维容量大、区分度高的核心压轴模块，在黑吉辽

蒙卷中常以填空题形式呈现。题目以新药研发、天然产物合成、功能高分子材料、有机光电材

料等真实科研情境为载体，考查学生对官能团转化、碳骨架构建、反应类型判断、同分异构体

命题预测书写、合成路线设计等核心知识的综合应用能力。预计2026年黑吉辽蒙卷将继续以具有生物

活性或材料应用价值的复杂有机分子为背景，结合合成路线图、新反应信息、波谱数据等形式,

设置分子式与结构简式推断、反应条件选择、反应类型判断、同分异构体计数与书写、合成路

线设计、手性碳判断、官能团性质分析等综合问题，突出“结构决定性质”与“绿色合成”理念。

1.有机物推断与结构确定（含根据分子式、反应信息、波谱数据（NMR、IR、MS）推断有机

物结构，官能团的识别与转化关系分析）。

2.反应类型判断（含取代、加成、消去、氧化、还原、加聚、缩聚、酯化、水解、成环反应等

反应类型的识别与区分）。

3.同分异构体书写与计数（含限定条件下同分异构体数目的确定，满足特定官能团、手性碳、

核磁共振氢谱峰组数等条件的同分异构体结构简式书写）。

4.合成路线设计与评价（含已知原料合成目标产物的路线设计，路线中反应条件、试剂的选择,

路线优劣评价（原子经济性、步骤数、产率、环保性等））。

高频考法

5.反应条件与试剂选择（含特定官能团转化所需试剂与条件的判断（如氧化剂、还原剂、保护

基的引入与脱除），反应顺序的合理安排）。

6.手性碳与立体化学分析（含手性碳原子的判断，手性分子与光学活性的关系，不对称合成中

的选择性分析）。

7.新信息迁移与应用（含陌生反应信息的理解与迁移，根据新反应机理完成合成路线中的转化

步骤或中间体结构推断）。

8.有机化学方程式书写（含关键步骤化学方程式的书写，注意结构简式的规范表达、反应条件、

配平及副产物的标注）。

・知识技法•思维

A考向01有机物的命名、官能团、有机反应类型及结构简式、方程式的书写

一、官能团及有机物的命名

1.常见官能团的名称与结构

官能团结构有叽化合物举例

CH,

碳碳\/

c=cCH2—(：H—CH—CH3

双但/\

3-甲基・1-丁烯

碳碳CHj—C=C—CH

—c=c—3

三键2•丁快

1

-c—XCH3CH2Br

碳卤键1

滨乙烷

(X表示C、Br等)

CH.—CH—CH,

111

醇羟基—OHOHOHOH

丙三醉(甘油)

OH

Cd

酚羟基—OH

蔡盼

^^CHO

()

醛基II

—C—H苯甲醛

酮线基o-°

—C—环己酮

()()

()II1

段基1H()—C—C—OH

—C—OH

乙二酸(草酸)

()HCOOCH2CH3

酯基1

-(2—(>—R甲酸乙酯

CH3CH2—O—CH2CH3

乙雄

\/

醒键—C—()—C—

/\

苯甲醛

O>-N()2

硝基—NO2

硝基苯

H2N—CH2—CH2—NH2

氨基

—NH2

1,2-乙二胺

()

()II

酰胺基CH—C—NH,

-(3—NH,

乙酰胺

【特别提醒】

(1)规范表达——名称不能出现错别字，峻基不能写成“酸基”，酯基不能写成“脂基”，碳碳双键不能只写“双

键”。

(2)醛键马酯基的区别、酮强基的辨认。

2.含苯环的有机物命名

(1)苯的同系物、卤代苯、硝基取代物等，一般苯环作母体。

(2)含有其他官能团的芳香族化合物，一般苯环作取代基。

3.多官能团物质的命名

命名含有多个不同官能团化合物的关键在于要选择优先的官能团作为母体。官能团作为母体的优先顺序

为(以"/表示优先激酸〉酯＞醛＞酮＞醇＞烯。

CHo=C—C()(K;H

I3

如CH.名称为甲基丙烯酸甲酯。

二、有机反应类型及结构简式、方程式的书写

1.常见反应试剂、条件与反应类型总结

(l)NaOH的水溶液酯的水解反应或卤代燃的水解反应。

(2)NaOH的乙醇溶液、加热卤代走的消去反应。

(3)浓H2so小加热醇的消去反应、酯化反应或成酸反应等。

(4)滨水或漠的CCL溶液烯烧、块炸的加成反应。

(5)H2/Ni烯烧、炊燃、芳香烧、醛、酮的加成反应或还原反应。

(6)02、Cu(或Ag)、力口热(或CuO、加热)醇的氧化反应。

⑺02或新制的Cu(OH)2或银氨溶液一CHO的氧化反应。(如果连续两次出现02，则为醵一醛一废酸

的过程)

(8)稀H2so八加热酯、低聚糖、多糖等的水解反应。

(9)光照、Xz(表示卤素单质)烷基上的取代反应。

(10)Fe粉、X2苯环上的取代反应。

2.官能团的转化与反应类型的关系

CH2=CH—CH=CH2+C12―>CH2C1—CH=CH—CH2C1(1,4-力II成)

(a◊

Diels-Alder反应：

浓硫酸

醇分子内脱水生成烯烧：C2H50H170(,CH2=CH2t+H2O

哨去

反应乙醇

卤代燃脱HX生成烯泾：CH3CH2Br+NaOH△CH;=CH2T+NaBr+H2O

Cu/Ag,

催化氧化：2CH3CH2OH+O2△2cH3CHO+2H2。

催化剂।

2cH3cH0+02△2CH<OOH

氧化

△

醛基与银氨溶液的反应：CHCHO+2[Ag(NH)2]OH"CH3coONH4十2Agi+3NH3+H2O(注意

反应33

配平)

△

醛基与新制的氢氧化铜的反应：CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH»CH3COONa+Cu201+3H2O

催化剂।

醛基力口氢：CH3CHO+H2△CH3cH20H

还原

\()2NH,

6

反应S上

硝基还原为家基：'

VHC1

A考向02限制条件同分异构体书写

I.不饱和度及其计算

(I)概念：不饱和度乂称缺氢指数，即有机化合物分子中的氢原子与和它碳原子数相等的链状烷燃相比较,

每减少2个氢原子，有机化合物的不饱和度就增加1,用。表示。

(2)有机化合物GHQ;不饱和度的计算公式为0=2-：—'。

(3)在计算不饱和度时，若有机化合物分子中含有卤素原子，则可将卤素原子视为氢原子；若含有氧原子,

则不予考虑；若含有氮原子，则在氢原子总数中减去氮原子数。

(4)几种常见结构的不饱和度

官能团或-(=C-c=o(醛、

环—c=c—苯环

结构11酮、竣酸、£)

不饱和度11124

2.四种方法全面剖析同分异构体

⑴取代思想——采用等效氢、对称的方法，适用于一卤代物、一元醉

如一卤代燃可看作是氯原子取代烬分子中的氢原子，以“CsHuCT为例(箭头为氯原子的取代位置):

1111

IIC—C—C—€

c—c—ci—c—C|c—C1—€

11

1

CC

(2)变键思想——将有机化合物中某个位置化学键进行变化得到新的有机化合物，适用于烯燃、焕烧、醛和

粉酸

①烯烧：单键变双键，要求相邻的两个碳原子上至少各有1个氢原子，以“CsHo”为例.

箭头指的是将单键变成双键新戊烷中间碳原子上无氢原子，不能变成双键

C

c早」1

1

C

②醛：醛基属于端位基，将燃分子中链端的甲基变成醛基，以“C5H10O”为例。

箭头指向是指将链端甲基变成醛基，数甲基个数即可

1J4

1c—^-c—©

c—c—C—C-E

C

(3)插键思想——在有机化合物的结构式中的某个化学键的位置插入原了•而得到新的有机化合物的结构，适

用于酸和酯。酸键可以理解为在C—C单键之间插入氧原子，以“C5Hl2。”为例。

箭头指向是指在CY单键之间插入氧原子

111

C—C—C—€c—c—C

3dly1

C

(4)多官能团同分异构体

①同种官能团：定一移一法。以“C3H6cl2”为例。

先找一氯代物，再利用等效氢法，用氯原子取代一氯代物上的氢原子

八八八二次定位①②③

一次定位rL厂~“

ir—t中aL＞共4种

i%

②不同种官能团：变键优先，取代最后，以“羟基醛(C5HI0O2)”为例。

先找戊醛，再用羟基取代氢原子

Oil

OI1OIIOII

OHOHOII1

111

OHOHOIIOH111C

1111c—C—C—CHOC—C—C-CIIO1

C—(.—(・—(.—(.]](]11C—C—CHO

1

CC-OH

c

3.记住含苯环同分异构体的数H

(1)若苯环上连有2个取代基，则有邻、间、对3种结构。

(2)若苯环上连有3个相同的取代基，则有连、均、偏3种结构。

(3)若笨环上连有一X、一X、一Y3个取代基，则有6种结构.

(4)若苯环上连有一X、一Y、一Z3个不同的取代基，则有10种结构。

4.限定条件的同分异构体结构的推断分析

常见限定条件对应的官能团或结构

能与NaHCO3或Na2c03溶液反应放出气体(CO2)—COOH

能与钠反应产生—OH或一COOH

H2

能与Na2c03溶液反应—OH(酚)或一COOH

能与NaOH溶液反应-OH(酚)或一COOH或一COOR或一X

能发生银镜反应或能与新制Cu(0H)2反应含醛基(一CHO)、甲酸酯(HCOOR)

能与FeCb溶液发生显色反应—OH(酚)

能发生水解反应-COOR或一CONH—或一X

既能发生水解反应又能发生银镜反应(或水解产物能发生

甲酸酯(HCOOR)

银镜反应)

5.限定条件的同分异构体的书写例析

结构同分异构体的要求

①属于芳香族化合物；

COOH

②能与银氨溶液反应产生光亮的银镜；

(邻甲基苯甲酸)

③能与NaOH溶液反应

第一步：确定有机化合物的类别，找出该有机化合物常见的类别异构体（可以结合不饱司度）

技巧：原有机化合物属于叛酸类，与羟基醛、酯互为官能团异构

第二步：结合官能团异构和已知限定条件确定基团和官能团（核心步骤）

项目与银氨溶液与NaOH溶液备注

镣酸X——

醇羟基与NaOH溶液注意细节乃做题制胜

羟基醛酚羟基q

不反应，但酚羟基可以法宝

酯与银氨溶液不反应，

酯甲酸酯V7

但甲酸酯可以

综上所述，符合本题条件的有两大类：①羟基醛［（酚）一OH,-CHO］；②甲酸酯（一OOCH）

第三步：按类别去找，方便快捷不出错

①若为羟基醛［（酚）一OH,-CHO］,则还剩余一个碳原子，分两种情况讨论：

若苯环有两个侧链，则为一OH、—CH2—CHO,有邻、间、对3种；

若苯环有三个侧链，则为一OH、一CHO、—CH3,有10种。

②若为甲酸酯（一OOCH）,则用一OOCH取代甲苯上的氢原子，有4种。

综上，符合条件的同分异构体总共有17种

A考向03有机“微流程”合成路线的设计

1.常见官能团的引入（或转化）方法

官能团引入（或转化）的常用方法

烯燃与水加成反应、卤代烧水解反应、醛（酮）催化加氢反应、酯类水解反应、多犍发酵、羟

—OH

醛缩合反应、醛（酮）与格氏试剂反应后在酸性条件下的水解反应等

烷烧与曲素单质的取代反应、烯燃a-H与卤素单质光照下的取代反应、苯环上的烷基与卤

1

-C-X素单质在催化剂下的取代反应、烯烽（焕煌）与卤素单质或HX的加成反应、醇类与HX的取

1

代反应等

\/

c=c醇类或卤代煌的消去反应、焕烧不完全加成

/\

—COOHAA

醛类的氧化、被酸性KMMh溶液氧化成\Z、酯类的水解、醛(酮)与HCN

加成后在酸性条件下水解生成a-羟基酸等

-CHORCH20H(伯静)氧化、羟醛缩合、烯/至臭氧氧化等

-COO—R酯化反应

3a硝化反应

3%

硝基的还原(Fc/HCl)

2.官能团的消除方法

官能团名称消除的常用方法

碳碳双键加成反应、氧化反应

羟基消去反应、氧化反应、酯化反应、取代反应

醛基还原反应、氟,化反应

碳卤键取代反应、消去反应

3.常考官能团的保护方法

(1)酚羟基：易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高镒酸钾溶液氧化。

常用的保护方法：①NaOH溶液与酚羟基反应，先转化为酚钠，最后再酸化重新转化为酚羟基:

NaOH溶液

C>~OH'H\>-ONa

H

②用碘甲烷先转化为酸，最后再用氢碘酸酸化重新转化为酚:CX°等<1^(尤凡

(2)氨基：易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高钵酸钾溶液氧化。

常用的保护方法：用盐酸先转化为盐，最后再用NaOH溶液重新转化为氨基。

(3)碳碳双键：易与卤素单质加成，易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高镒酸钾溶液氧化。

常用的保护方法：用氯化氢先与烯燃加成转化为氯代物，最后再用NaOH醇溶液通过消去反应重新转化

HC1KMnO,/1!

为碳碳双键：HOCH2CH=CHCH2OH-*HOCH2cH2cHe1CH20H

H()()0—CH—CH—COOH

Il)Na()H/醉.△一

Cl

2)酸化HOOC—CH=CH—COOHo

(4)醛基：易被氧化。

常用的保护方法：•般是把醛基制成缩醛，最后再将缩醛水能得到醛基(常用乙二碑):

/0—%

。。。叫}弋09H/HQ。

4.碳链的增长或缩短

(1)增长碳链

CN

I

()CH3cIH

II

①隆、酮与HCN的加成反应可使醛、酮增加1个碳原子，如ICH3cH+HCN一OHo

②卤代燃与怏钠反应可使碳链增加2个及以.上的碳原子。如澳乙烷与丙块钠的反应:

CH3cH2Br+CH3c三CNa―>CH3c三CCH2cH3+NaBr。

③羟醛缩合反应实际上是醛的加成反应，醛基邻位碳原子上的氢原子(a・H)较活泼，能与另外一分子的

醛基发生加成反应：

HCH—CH—OH

II

一

CH3cHO+CH{—CH—CHOCH-CH—CHOo

(2)缩短碳链

①不饱和烽的氧化反应。如烯燃在酸性高镒酸钾溶液的作用卜.不饱和键发生断裂：

CU()

「口「口酸性溶液"「口

AKMnO^c

CH3—CH-C—CH3~*CH3coOH+H3—C—CH3o

酸性KMnO.溶液

②某些苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化为苯甲酸:

3OOH

Ca()

------►

③按酸或竣酸盐的脱峻反应。如CHCOONa+NaOHCHJ+Na2co3。

5.有机合成路线设计的思路

第一步：合成所用的关键信息往往隐藏于整个流程中，首先要在整个流程中寻找与目标化合物“形似”的

结构。

第二步：采用“逆推”法，比对原料和目标化合物的相同点、差异，解剖目标化合物。

第三步：结合反应条件、“已知”的陌生信息等，准确、详细分析原流程中的合成历程、断键、成键、官

能团转化等，如法炮制合成路线。

一•典例•靶向•突破•一

A考向01以官能团转化为主线的有机合成

例1【热点——官能团转化】(2026•吉林长春•模拟预测)化合物I是药物合成的中间体，可由化合物A经

如图路线合成。I可答下列问题:

回答下列问题：

(l)A中含氧官能团的名称为。

(2)G-H的反应类型为。

(3)C-E的反应中，Na2c。3的作用为

(4)F的结构简式为。

(5)G与足量的氢氧化钠溶液在加热条件下反应的化学方程式为

(6)关于化合物I,下列说法正确的是(填字母)。

A.I分子间只存在氢键，不存在范德华力

B.1个I分子中含有2个手性碳原子

C.lmolI分子含有sp3杂化的原子个数为8NA

D.I可以发生银镜反应，也可以与盐酸发生反应

（7）符合下列条件的A的同分异构体有种。

①分子中含有苯环

②分子中含有-NO2，且-NO2与苯环直接相连

③可以与新制氢氧化铜悬浊液在加热条件下产生砖红色沉淀

（8）参照上述合成路线和信息，设计以"3C0°cY^>-CH2cHzNH?为主要原料合成有机物

的路线如图（反应条件略去）:

°HCT□-CH2cHzNHCHz©

H,COOC-^^-CH2CH,NH2——竺2目一[H°HC-QH-CH,CH2NHCH：-^»

其中：J的结构简式为。K的结构简式为

情境建接

药物分子的高效合成是医药化学的核心课题。本题以某种药物中间体的合成为载体，展示了从芳香陵酸

出发，通过酯化、还原、取代、加成等多步转化构建复杂分子的过程。合成路线中巧妙运用了Na2c。3

中和H。促进平衡移动、LiAlH］选择性还原酯基与酰胺基、Ag催化氧化等条件控制策略，体现了有机

合成中对反应选择性与官能团兼容性的精细调控。题目还融合了手性碳判断、杂化轨道分析、同分异构

体计数等知识点，全面考查了有机化学的核心素养。

考向解码

解答官能团转化为主线合成题时，需构建“结构•条件•产物”的逆向推理思维。首先，根据目标产物与原

料的结构差异，倒推关键转化步骤（如酯化、还原、取代等）。反应条件与试剂的选择需结合官能团性

质：如LiAIbU可还原酯基、酰胺基为醇与胺；Na2c03可中和HCL推动取代反应正向进行。手性碳

的判断需识别连有四个不同取代基的饱和碳原子。杂化轨道分析需根据成键方式判断：饱和碳原子（单

键）为sp3杂化，双键或苯环碳为sp2杂化。同分异构体计数需综合限定条件（如含有—NO2、能与新制

CU（0H）2反应等），采用“官能团定位-碳骨架构建”的递进策略，避免遗漏或重复。

【变式探究】(2026•吉林•二模)物质E是一种具有生物活性的多官能团化合物，其部分合成路线如下:

HO^Rn

COOC2H5PCBO/催化剂厂

回回

NaOH/HoO

RiCHO+R2CH2CHO-----------^R.CH-CHCHO

已知：OHR2

回答下列问题：

(1)物质E中手性碳原子的个数为个，物质E中所含碳原子的杂化方式为o

(2)用系统命名法为物质A命名，其化学名称是o

(3)B的结构简式为。

(4)C中能与Na2c03反应的含氧官能团的名称为。

(5)D与足量氢氧化钠溶液共热，反应的化学方程式为。

(6)已知：M为A的同系物，其相对分子质量比A大14。M的同分异构体中，含有苯环且能发生银镜反应

的结构有种：其中能发生水解反应，且苯环上只有2种氢原子的同分异构体的结构简式为o

A考向02以反应条件为主线的有机合成

例2【热点——瞳琳酮衍生物】(2026•黑尼江齐齐哈尔•一模)口奎麻酮及其衍生物是一类重要的杂环化合物,

因其具有多样的生物活性被广泛应用于医药和农药。一种噪咻酮衍生物H的合成路线如下：

回答下列问题：

(1)A的名称为,B—C的反应类型为o

(2)C-D实现了由到的转化(填官能团名称)。

(3)DTE的化学方程式为,其中U比咤)的作用为.

(4)A有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体有种(不考虑立体异构)。

O

H

C

①含有官能团-NH)和一R;②能发生银镜反应；③水解产物可以使FeCb溶液显紫色。

(5)参考上述路线，设计如下转化:

Y的结构简式为,Y-Z的反应中会生成与Z互为同分异构体的副产物，其结构简式为

情境链接

嚏咻酮及其衍生物作为重要的含氮杂环化合物，在抗肿瘤、抗病毒等药物研发中具有重要价值。本题以

畦咻酮衍生物的合成为背景，系统展示了从芳香硝基化合物出发，通过还原、酯化、缩合、环化等反应

构建杂环骨架的合成策略。狄克曼酯缩合反应作为构建碳碳键的关键步骤，体现了有机合成中“己知信息

迁移与应用”的考查特点。题目还通过同分异构体书写（含限定条件水解显色、银镜反应）和合成路线设

计，全面考查了学生对官能团性质、反应机理和合成逻辑的综合运用能力。

考向解码

解答以反应条件为主线合成题时，需建立“条件-试剂-反应类型”的关联思维。反应条件（如浓

H2sO4/CH30H对应酯化、LiAIFU对应还原、NaOH/醇加热对应消去）是推断反应类型与中间体结构

的关键线索。已知新反应信息的迁移应用需仔细分析“断键-成键”模式（如狄克曼酯缩合中酯基a-H的脱

除与亲核加成）。同分异构体书写中，条件“水解产物使FeCk品紫色”对应酚酯结构；“能发生银镜反应''

对应醛基或甲酸酯结构。合成路线设计应遵循“逆合成分析”原则，从目标产物出发，参考题干中相似转

化的试剂与条件，逐级逆向推导至原料。

【变式探究】（2025•黑吉辽蒙卷）含映喃骨架的芳香化合物在环境化学和材料化学领域具有重要价值。

种含味喃骨架的芳香化合物合成路线如卜.:

Br

回答下列问题：

（1）A->B的化学方程式为,

（2）C-D实现了由_______到的转化（填官能团名称）。

(3)G->H的反应类型为o

(4)E的同分异构体中，含苯环(不含其他环)且不同化学环境氢原子个数比为3:2:1的同分异构体的数目有

_______种。

(5)M->N的三键加成反应中，若参与成键的苯环及苯环的反应位置不变，则生成的与N互为同分异构体的

副产物结构简式为

(6)参考上述路线，设计如下转化。X和Y的结构简式分别为和

A考向03限定条件的同分异构体的书写

例3【热点——新型药物】(2026•黑龙江吉林•一模)本维莫德(H)是一种芳香是受体调节剂，用于治疗成年

人轻至中度稳定性寻常型银屑病，合成路线如下:

【可答以下问题：

(1)化合物F中含有的官能团名称为

(2)化合物C合成化合物D的反应类型为o

(3)化合物E的结构简式为o

(4)化合物A合成化合物B分2步完成，写出第一步反应的化学方程式

(5)下列关于化合物G和化合物H的描述正确的是。

A.两种化合物中碳原子的杂化方式均为sp2和sp3

B.两种化合物中所有碳原子均不可能在同一个平面上

C.两种化合物均具有弱酸性

(6)符合下列条件的化合物C的同分异构体有种。

⑴含有苯环且苯环上只有一种等效氢；

（ii）lmol该物质与足量浓澳水发生取代反应消耗2molBr2；

（iii）lmol该物质与足量NaOH溶液反应消耗4molNaOH；

（iv）能发生银镜反应

其中，核磁共振氢谱各组峰面积为922:2:1的结构简式为（写出一种即可）。

（7）根据题意写出下列合成中N的结构简式o

OP（OEt）,

BryA,/------------►M------------------------►N

OKg

情境链接

本维莫德作为我国自主研发的银屑病治疗药物，其合成研究具有重要临床应用价值。本题以本维莫德的

合成为载体，重点考查了限定条件下同分异构体的分析与书写能力。题目设置了多重约束条件（苯环上

只有一种等效氢、与浓澳水反应的消耗量、与NaOH反应的消耗量、能发生银镜反应等），要求学生综

合运用不饱和度计算、等效氢分析、官能团性质与反应计量关系等知识，精准推导出符合条件的同分异

构体结构。此类题型充分体现了“结构决定性质''的核心化学思想，也是高考有机压轴题中区分度较高的

命题方向。

考向解码

解答限定条件同分异构体书写题时，应构建“条件解码•结构组装•验证筛选”的递推思维。首先，根据分

子式计算不饱和度，初步判断可能含有的环、双键等结构单元。其次，逐一解读限定条件的结构含义：

如“苯环上只有一种等效氢”提示取代基高度对称（如对位取代或三个相同取代基的均三取代）；“1mol

消耗2moiBo''对应苯环上有两个可被取代的氢（对称位置）；Tmol消耗4moiNaOH”可推导出含2

个酚羟基和I个甲酸酯基（酚酯消耗2倍NaOH）；“能发生银镜反应”对应甲酸酯基。然后，按照“官能

团定位-碳骨架构建”的顺序组装结构，注意苯环上取代基的相对位置。最后，验证核磁共振氢谱峰面积

比，确保与题目要求一致。

【变式探究】（2026,辽宁抚顺♦模拟预测）鲁格列净是2型糖尿病的治疗药物，其合成路线如图所示。

鲁格列净

\1)R—MgBr2)H7H2O3)(C2H5)3SiH\

c=o——~►H—C—R

已知：①/

(1)有机物A中官能团的名称为，A-B的反应条件为

(2)有机物E的名称为。

(3)有机物F的结构简式为。

(4)写出C-D反应的化学方程式：

(5)写出符合下列条件的G的一种同分异构体：

①有2个茉环②核磁共振氢谱有4组峰③能与FcCb溶液显紫色

HO

CH3

(6)利用题中信息,以和HCHO为原料合成写出合

成路线的流程图：(无机试剂任选)。

A考向04根据试题信息进行推断

例4【热点—本维莫德】(2026•内蒙古鄂尔多斯•一模)本维莫德为我国拥有完整自主知识产权的国家I

类新药，主要用于治疗炎症反应及自身免疫反应，其一种合成路线如下:

GH（本维莫微）

OO

IIRuii

CHjCHO+R-CH2-P-OCJH,---------------►CH3cH=CHR+C2H5O-P-OLi

己知：‘及2H,6c凡

问答下列问题:

(1)A中含氧官能团的名称是和羟基，已知A中羟基和苯环处于同一平面最稳定，酚羟基中氯原子的

杂化方式为o

(2)B的结构简式为o

O

II

HjCO-S-OCH,

(3)本合成路线中使用硫酸二甲酯(。)的作用o

(4)由D生成E的化学方程式为。

(5)K是A的同系物，其相对分子质量比A大14。满足下列条件的K的同分异构体有种。

①既能发生水解反应，又能发生银镜反应；

②能与三氯化铁溶液发生显色反应：

③苯环上有3个取代基；

④不含-0-0-。

其中，核磁共振氢谱中峰面积比为1:2:221的结构简式为。(任写一种)

(6)邻二醇类化合物是一种常用的配体，用来制备配位化合物，参照上述合成路线，设计如下转化。M的结

构简式为o由N转化为Q的反应所需试剂和条件为o

HO叵|

情境链接

新药研发中的有机合成件件需要借助陌牛反应信息构建豆杂分子骨架c本题以本维莫德的合成路线为载

体，引入了特定的缩合反应信息（已知反应），要求学生运用信息迁移能力完成中间体结构推断与合成

路线设计。合成过程中涉及酚羟基保护（硫酸二甲酯酸化）、醇的催化氧化、已知缩合反应构建碳碳双

键等关键步骤，并融合了官能团保护、同分异构体书写、手性碳判断等核心考点，体现了新药合成中“信

息解读-路线设计-结构验证”的研究范式。

考向解码

解答信息迁移类有机推断题时，需强化“信息结构化解读”能力。面对陌生反应信息、，应重点分析“断键与

成键”规律：如已知反应中醛基a-H与另一醛基的镀基发生加成后脱水，形成a,P-不饱和醛或酮结构。结

构推断时，应结合反应条件、分子式变化、前后结构关联进行综合推演：如“硫酸二甲酯+Na2co3”常

作为酚羟基的甲基化保护手段；醇在CW02条件下发生催化氧化生成醛或酮。同分异构体书写中，条件

“既能水解又能银镜“对应甲酸酯结构，”与FeCk显色”对应酚轻基，”不含一。一0—''排除过氧结构。合

成路线设计需灵活迁移题干中论已知反应（如缩合反应），实现目标碳骨架的构建。

【变式探究】（2026•黑龙江哈尔滨•一模）药物Z的研发具有重要的意义，它的一种合成路线如下（略去部

分试剂和条件）。

HJNiCuCl,SO,xAs

-------=---------►C.H„NO,2―►HI

C6H5NO3-------------►C10H13NO40

甲醇-------------醋酸，盐酸

ABCD

叱N。.(1)CH3NH,(2)-H,0JL

NaHr

(3)NaBH3CN"/

FZ

醋酸,盐酸

—R,-NH,-H,0NaBH3CN

②R「CHO」*RrCH(OH)-NH-R2二RrCH=N-R2-RrCH2-NH-R2

N-R

NHRRr

K283

(1)A的名称为

(2)B中官能团的名称为

(3)E的结构简式为

(4)F生成Z的过程中，第一步和第二步的总反应化学方程式为：，第三步的反应类型为

(5)同时满足下列条件C的同分异肉体有种。

①红外光谱显示含-N%

②可与FcCb发生显色反应，Imol该物质能与2moiNa2cO3反应

③苯环上有3个取代基旦苯环上的一氯代物有两种

④核磁共振氢谱有6组峰，峰面积比为I：2：2：2：2：6

⑹根据上述合成路线，完成下列问题。

NaBHjCNK2cO3

①M的结构简式

②N的结构简式,

1.(2026•黑龙江哈尔滨•一模)亿合物J是一种具有除草功效的农药，其合成路线如下:

7工

E1OHKCO3NL!

已知：IR-C1+R,-SH二RI-S-R,；II.H(咪喋)、(喀喻均有与苯相似的性质，且为平面结

hea

腿一秒1sQST'):撼fl

构；in.黑和1八二不稳定，分别快速异构化为HNJ和总丫。回答下列问题：

(1)B中只有一种官能团，B的化学名称为0

(2)1中含官能团的名称为司。

(3)下列叙述正确的是(填标号)。

A.经过B-C的反应，B中只有一个N原子的杂化类型改变

B.B和G互为同系物

C.I中有5种化学环境的H

D.F和I的反应为取代反应

(4)C和E反应的化学方程式为

(5)M(C8H<)0N)与氯气在一定条件下通过取代反应得到化合物I,M的同分异构体中属于芳香族化合物且能

发生水解反应的有种。

(6)参考上述路线，设计如下转化。X的结构简式为_______。

、CHjNHCO