高中化学人教版选择性必修3 第三章 第五节 第1课时 有机合成主要任务

第三章第五节第1课时有机合成主要任务测试题

一、选择题（本题共有15小题，每小题4分，共60分，每小题只有一个正确选项）

1.下列说法不正确的是［）

A.有机合成的思路就是通过有机反应构建FI标化合物的分子构架，并引入或转化成所

需的官能团

B.有机合成过程可以简单表示为基础原料-中间体-目标化合物

C.逆合成分析法可以简单表示为日标化合物-中间体-基础原料

D.为减少污染，有机合成不能使用辅助原料，不能有副产物

2.有机化合物分子中能引入卤索原子的反应是（）

A.消去反应B.酯化反应C.水解反应D.取代反应

3.下列说法不正确的是［）

CH3

CH3—€—OH

A.CH3可发生消去反应引入碳碳双键

（）

II

B.CM-C—CW可发生催化氧化反应引入竣基

C.CH3cH?Br可发生取代反应引入羟基

D.［与CH2=CH2可发生加成反应引入环

4.某石油化工产品X的转化关系如图所示，下列判断错误的是（）

LlHOI—,。2/催化剂1102~~—!

国五万2T闻一丁一团育才三段.浓一一，」wl

A.X-Y是加成反应

B.乙酸一W是酯化反应，也是取代反应

C.丫能与钠反应产生氢气

D.W能与NaOH溶液反应，但不能与稀硫酸反应

5.对氨基苯甲酸可以甲苯为原料合成，已知苯环上的硝基可被还原为氨基：

6-NO：产物苯胺还原性强，易被氧化，则由甲苯合成对氨基苯甲酸的

步骤合理的是（）

A.甲苯期"X复鲤事Y睡蟹对氨基苯甲酸

B,甲苯锂鳏X蹴Y睡蟹对氨基苯甲酸

C.甲苯当'X"型芈丫』她对氨基苯甲酸

n田单硝化丫还原硝基v氧化甲基什/苴甘田昭

D.甲本----->X------->Y------->对瑟基本甲酸

6.“绿色化学”提倡化工生产应提高原子利用率。原子利用率表示目标产物的质量与生成

物总质量之比。在下列制备环氯乙烷的反应中，原子利用率最高的是()

O

II

A.CH2=CH2-FCH3—C—O—OH->CH2—CH2

过氯乙酸\)/

+CH3coOH

B.CH2=CH2+C124-Ca(OH)2—►CH2—CH2+

O

CaCl24-H2O

催化剂

C.2CH2=CH2+O2--------»2CH2—CH2

O

催化剂

D.3CH2—CH2-------►CH2—CH2+

OHOH°

HOCH2cH2—0—CH2cH2OH+2H2O

7.某有机化合物D的结构为Q),是一种常见的有机溶剂，它可以通过下列三步反应制

ZQ以ABnnNaOH溶液厂浓硫酸n廿、M,HTUrtA“日,、

得：烛A―.>B―②>C③]*七D。下列相关说法中不正确的zc()

A.煌A为乙烯

B.反应①、②、③的反应类型依次为加成反应、取代反应、取代反应

C.反应③为了加快反应速率可以快速升温至170℃

D.化合物D属于酸

8.某同学设计了由乙醇合成乙二醇的路线，如下图所示。下列说法正确的是()

|乙醇区卷乙二醉

A.X可以发生取代反应

B.等物质的量的乙醇、X完全燃烧，消耗氧气的量相同

C.步骤②需要在氢氧化钠的醇溶液中反应

D.步骤①的反应类型是水解反应

9.在有机合成中，常会招官能团消除或增加，下列相关过程及涉及的反应类型和相关产物合

理的是()

A.乙醇一乙烯：CH3cH20H暨CH3cH?BrgcH2-CH?

…一…消去加成

B.澳乙烷--乙静：CH3CH2Br--CH2rH2-*CH3cH20H

加咚加咚

C.乙焕HC1HBrCHClBr—CHzBr

CHz—CH2

D.乙烯一乙焕：CH2rH2蚂BrBr理'CH三CH

CH,CH-CHCH,

10.已知：乙醇可被强氧化剂氧化为乙酸。ClCI可经过三步反应制得

H()(X：-CH—CH-COOE

II

ClClo设计最合理的三步反应类型依次是()

A.加成、氧化、水解B.水解、加成、氧化

C.水解、氧化、加成D.加成、水解、氧化

11.格林尼亚试剂简称“格氏试剂"，它是卤代烧与金属镁在无水乙醛中作用得到的，如:

乙能

CH3CH2Br+Mg—*CH3CH2MgBr,它可与镶基发生加成反应，其中的“一MgBr”部分

加到玻基的氧上，所得产物经水解可得醇。今欲通过上述反应合成2-丙醇，选用的有

机原料正确的一组是I)

A.氯乙烷和甲醛B.氯乙烷和丙醛

C.一氯甲烷和丙酮D.一氯甲烷和乙醛

12.卤代煌与金属镁在无水乙雄中反应，可制得格林试剂RMgX,它可与醛、酮等堞基化

合物加成：

\I

/C=O+R—MgX—>R—c—OMgX

所得产物经水解可以得到醇，这是某些复杂醇的合成方法之一。现欲合成(CHJ)3C—OH,

下列所选用的卤代足和城基化合物的组合正确的是()

A.乙醛和氯乙烷B.甲醛和1浪丙烷

C.甲醛和2-溟丙烷D.丙酮和一氯甲烷

RH—CH?土

13.川丙醛(CH3cH2cHO)制取聚丙烯CH3的过程中发生的反应类型依次为()

①取代②消去③加聚④水解⑤氧化⑥还原

A.①④⑥B.⑤②③C.⑥②③D.②④⑤

14.以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOC—COOH)的过程中，要依次经过下列步骤中的()

①与NaOH的水溶液共热②与NaOII的醉溶液共热③与浓硫酸共热到170℃④在

催化剂存在情况下与氯气反应⑤在Cu或Ag存在的情况下与氧气共热⑥与新制的

Cu(OH)2悬浊液共热

A.®®®®®B.①@@@⑤

C.©⑥D.②④(D@©

15.已知苯与一卤代烷在催化剂作用下发生反应生成苯的同系物，Q+CH3X催化剂.

CH3

+HXo在催化剂存在的条件下，应选择苯和下列哪组物质为原料合成乙苯（）

A.CHLCH?和CLB.CH2=CH2和CL

C.CH2=CH2^nHCID.CH3—CH3和HCI

二、填空题（本题包括4个小题，共40分）

16.（10分）以CH2=CHCH2OH为主要原料（其他无机试剂任选）设计CH2=CHCOOH的合成

路线流程图（已知CH?=CH2可被氧气催化氧化为区），

______________________________________________________________________，通过

此题的解答，总结设计有机合成路线需注意的情况（至少写2

条）：。

H.C—CH,

17.（10分）⑴合成路线流程图示例如下：CH3cH2OH%警H?C=CH2-^工BrBr

1/Uv--,

请设计合理方案，以甲苯为主要原料，其他物质可根据需要自主选择，合成局部麻醉剂

（>.N-V^^-f（XX：2H

氯普鲁卡因盐酸盐的中间体ClO

（2）苯乙酸乙酯是一种常见的合成香料。请设计合理方案，以苯甲醛和乙醉为主要原料（无

CliCtXX,HCH）

机试剂任选）,合成藻乙酸乙酯（U）c

已知：@R—Br+NaCN->R—CN+NaBr；②R—CN史、R—COOH。

18.（10分）（1）由环己醇制取己二酸己二酯，最简单的流程途径顺序正确的是（填

序号）。

己知：RCH2-CH2R'口RCHO+RCHO

①取代反应②加成反应③氧化反应④还原反应⑤消去反应⑥酯化反应⑦

中和反应⑧缩聚反应

A.③②⑤⑥B.⑤③④⑥C.⑤②③⑥D.@@④⑦

（2）写出制取己二酸己二酯最后一步反应的化学方程

式：。

（3）写出由环己醇制取1,2-环己二醇的流程图。

19.(10分)已知：①环己稀可以通过1,3-丁二烯与乙烯发生环化加成反应得至IJ：

CH：

/\

HCCH：

HC\^CH,「6

X

CHt(也可表示为《+||

②实验证明，下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化(JM

CHO

现仅以1,3-丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基环己烷：

a

1,3-丁二烯旦国回同一旦f回一或包❷甲基环己烷

C7H14。

请按要求填空；

(1)A的结构简式为；B的结构简式为。

(2)写出下列反应的化学方程式和反应类型。

反应④::对应反应类型为<>

反应⑤：;对应反应类型

为。

I.答案：D

解析：有机合成中可以使用辅助原料，也可以产生副产物，D项错误。

2.答案：D

解析：消去反应主要是消去原子或原子团，形成双键，A项错误；酯化反应是竣酸与醇生成

醋和水的而反应，不可能引入卤素原子，B项错误；酷的水解反应能引入羟基和叛基，但不

能引入卤素原子，C项错-吴；烷烽或芳香燃的取代反应均可引入卤素原子，D项正确。

3.答案：B

00

III

解析：CH-C-CH.中一C一上无氢原子，故不能发生催化氧化反应生成按酸，B不正确。

4.答案：D

解析：X为石油化工产品，并结合图示转化关系可推知X为CH2KH2，丫为C2HsOH,Z

为CH3cHO,W为乙酸乙酯。乙酸乙酯与NaOH溶液和稀硫酸均能发生水解反应，D项不

正确。

5.答案：C

解析：由甲苯制取产物时，需发生硝化反应引入硝基，再将硝基还原得到氨基，将甲基氧化

得到按基；但级基易被氧化，故甲基氧化为拨基应在硝基还原之前，否则生成的氨基也会被

氧化，故先进行硝化反应，再将甲基氧化为竣基，最后将硝基还原为氨基。另外还要注意

—CFG为邻、对位取代定位基，而一COOH为间位取代定位基，故B、C、D均错。

6.答案：C

解析：根据原子利用率的定义知，产物中副产物越少，原子利用率越高。分析4个反应可

以看出，C项中无副产物，故原子利用率为100%,应选C。

7.答案：C

解析：根据D的结构简式可知C是乙二醇，所以B是1,2-二澳乙烷，则A是乙烯，A正确；

反应①、②、③的反应类型依次为加成反应、取代反应、取代反应，B正确；反应③如果快

速升温至170℃会发生分子内脱水反应，C错误；D分子中含有酸键，属于醒，D正确。

8.答案；B

解析：乙醇在步骤①发生消去反应生成乙烯，乙烯与浜单质发生加成反应生成1,2-二漠乙烷,

1,2.二澳乙烷在步骤②发生水解反应生成乙二醉。X为乙烯，含有碳碳双键，能够发生加成

反应，故A错误；乙醇燃烧耗氧部分为C2H4,因此等物质的量的乙醇、乙烯完全燃烧，消

耗氧气的量相同，故B正确；步骤②为1,2-二溟乙烷水解生成乙二醇，反应条件为氢氧化钠

水溶液、加热，故C错误；步骤①为乙醇发生消去反应生成乙烯，故D错误。

9.答案：D

解析：A项中由乙醇一乙烯,只需乙醇在浓硫酸、170c条件下消去即可,路线不合理:B中

由溪乙烷一乙醇，只需漠乙烷在碱性条件下水解即可,路线不合理;C项中乙烘与HC1按物质

CH—CH,

的量之比I：1混合发生加成反应，生成的产物C1再与HBr发生加成反应用得

CH2CI—CH2Br或CHClBr—C%,不合理。

10.答案：B

CH：CH—€HCHZOHOH

解析：(,ICl先在NaOH的水溶液中发生水解反应生成,然后该

OHClCiOH

物质和Ch发生加成反应生成CH：CHCHCH2,再被强氧化剂氧化生成

HOOC—CH—CH—COOH

CICI,故反应类型依次为水解反应、加成反应、氧化反应，故正确选项

是Bo

II.答案：D

解析：根据题意,要得到2-丙醇，则必须有CH3cH(OMgCDCHj生成，因此必须有CH3cHO

和C%MgX,分析选项中物质，则反应物为CH3CHO和CH3CI；答案选D。

12.答案：D

on

I

CH3—C—CHj

解析：由题给信息可知产物中与一OH相连的碳原子是默基碳原子，要合成,需

要丙酮和一氯甲烷。

13.答案:C

CH»—CH2—€HX

解析：用丙醛制取聚丙烯的过程为CH3—CH2-CHO>加成（还原L&旺

-ECH-€H23T

CH3—CH-CH2"CH,,故C正确。

14.答案：C

解析：采取逆向分析可知，乙二酸一乙二醛一乙二醵一1,2.二氯乙烷一乙烯一氯乙烷。然

后再逐一分析反应发生的条件，可知C项设计合理。

15.答案：C

解析：根据题给信息，合成乙苯应该选择的原料是苯和氯乙烷。乙烷与氯气在光照下发生取

代反应，生成一氯乙烷、二氯乙烷等多种取代产物，既难得到纯净的乙苯，又浪费了原料,

A项错误。乙烯与氯气反应,生成1,2-二氯乙烷，与苯反应不能得到乙苯（产物比较复杂），B

项错误。乙烯与氯化氢反应生成一氯乙烷，它与苯反应生成乙苯和氯化氢，合成过程中，氯

化氢可以循环使用，C项正确。乙烷与氯化氢不反应，得不到氯乙烷，D项错误。

IN

16.答案：CH2<?HCH2OH|||^i^CH3CHClCH2OH^^VH3CHClCOOH^^

H

CH2=CHCOONa---->CH2=CHCOOH；选择合适的反应条件、要注意官能团的

保护

解析：以CH2=CHCH2OH为主要原奉I■合成CH2=CHCOOH,CH2=CHCH2OH可先和HCI

发生加成反应，保护碳碳双键，再利用强氧化剂将醉羟基氧化为竣基，最后结合卤代慌的消

去引入碳碳双键：在选择合成路线时，需要选择合适的反应条件，同时注意官能团的保护，

上述流程中用强氧化剂氧化羟基生成陵基时需要防止碳碳双键被氧化，故需要先保护碳碳双

键。

C，，（1

GrYH2fyCHOIHBrNaCNHQ

⑵7催化剂27---->7----'