第二章 第三节 第1课时《苯》导学案 高中化学人教版选择性必修3

人教版高中化学选择性必修3第三章第三节1苯

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Hi,在开始挑战之前，先来热下身吧！

1.芳香煌

在烧类化合物中，含的

化合物称为芳香烧。最简单的芳香烧为O

2.苯的物理性质与应用

(1)物理性质

苯是一种_________色、气味的液体，有

毒，不溶于水。苯挥发，沸点为80.1°C,熔

点为5.5C,常温下密度比水的小。

(2)应用：苯是一种重要的化工原料和。

•团学习任务

(一)读教材，首战告捷

让我们一起来阅读教材，并做好色笔区分吧。

(二)试身手，初露锋芒

让我们来试试回答下面的问题和小练习吧。

问题1：苯的分子结构

(1)分子式为称为芳香煌，结构简式

为，为平面正六边形结构。

(2)化学键形成

苯分子中的6个碳原了•均采取杂化，分

别与氢原子及相邻碳原子以键结合，键间夹

角均为，连接成六元环。每个碳碳键的键长

相等，都是139pm,介于碳碳单键和碳碳双键的键长之

间。每个碳原子余下的p矶道垂直于碳、氢原子构成的

平面，相互平行重叠形成键，均匀地对称分

布在苯环平面的上下两侧,

问题2：苯的化学性质

苯的结构稳定，苯不与酸性KMnCU溶液、浪水反

应。但苯可以萃取滨水中的澳。

（1）苯的取代反应

与液溟反应：

与浓硝酸反应：

（2）苯的加成反应

与氢气加成：

（3）苯的氧化反应。

①苯在空气中燃烧发出明亮的带有浓烟的火焰：

②苯不能使酸性KMnCh溶液褪色；苯也不能使溟

水褪色，但苯能将澳从澳水中萃取出来。

练习1.1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六

边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题

尚未解决，它不能解释下列事实（）

A.苯不能因发生化学反应而使溟水褪色

B.苯能与H2发生加成反应

C.漠茶没有同分异构休

D.间二澳苯只有一种

举一反三：

【变式I】苯环结构中不存在C-C单键与C=C双

健的交替结构，可以作为证据的是

①苯不能使溪水褪色

②苯不能使酸性高镭酸钾溶液褪色

③米在一定条件卜既能发生取代反应，又能发生加成反应

④经测定，邻二甲苯只有〜种结构

⑤经测定，苯环上碳跃键的键长相等，都是1.40x10」。01

A.①②④⑤B.①②③⑤

C.①②③D.①②

练习2.在实验室中，下列除去杂质的方法正确的是

A.溪苯中混有澳，加入KI溶液，振荡，用汽油萃

取澳

B.硝基苯中混有浓硝酸和浓硫酸，将其倒入到

NaOH溶液中，静置，分液

C.乙烷中混有乙烯，通氢气在一定条件下反应，

使乙烯转化为乙烷

D.乙烯中混有SO?和CCh，将其先后通入NaOH

和KMnCh溶液中洗气

(三)攻难关，自学检测

让我们来挑战吧！你一定是最棒的!

☆表1.下图为苯和溟的取代反应的实验装置图，其中A为

由具有支管的试管制成的反应容器，在其下端开了一个

填写下列空白：

(I)向反应容器A中逐滴加入猊和水的混合液，几秒种

内就发生反应。写出A中所发生反应的化学方程式(有

机物写结构简式)：

(2)试管C中苯的作用是o反应开始后，观察D

和E两试管，看到的现象为

(3)反应2〜3min后，在B中的NaOH溶液里可观察到

的现象是。

(四)找规律，方法总结

苯的化学性质可总结为：

测一测，大显身手

一、选择题（每小题有上2个选项符合题意）

1.有关苯的结构和性质，下列说法正确的是（）

A.苯分子中碳碳键是单键和双键交替排列的

B.易被酸性KMnO4溶液氧化

C.与浜水发生加成反应而使汲水褪色

D.苯分子中存在大R键，碳原子采取sp2杂化

2.与链点相比，苯的化学性质的主要特征是（）

A.难氧化、难取代、难加成B.易氧化、易取代、易加成

C.难氧化、可加成、易取代D.易氧化、易加成、难取代

3.下列关于苯的说法中，正确的是（

A.苯的分子式为C6H6,它不能使酸性KMMh溶液褪色，属于饱和烧

B.从苯的凯库勒式（O）看，苯分子中含有碳碳双键，应属于烯燃

C.在催化剂作用下，苯与液溟反应生成澳苯，发生了加成反应

D.苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的价键完全相同

4.下列区分苯和己烯的实验方法和判断都正确的是（）。

A.分别点燃，无黑烟生成的是苯

B.分别加入溟水振荡，静置后分层，下层红棕色消失的是己烯

C.分别加入滨水振荡，静置后分层，上、下两层红棕色均消失的是己烯

D.分别加入酸性KMnOj溶液振荡，静置后不分层且紫色消失的是己烯

5.下列事实中，能说明苯与一般烯慌在性质上有很大差别的是（）。

A.苯不与汶水发生加成反应

B.苯不能被酸性KMnO4溶液氧化

C.1mol苯能与3molH?发生加成反应

D.苯能够燃烧产生浓烟

二、填空题

6.中学实验室用右下图所示装置制取少量溟苯，请填写下列空白：

（1）在烧瓶a中装的试剂是苯、液浪和铁屑，导管b的作用有两个：一是导气：

二是起________的作用。

（2）反应过程中在导管c的下口附近可以观察到有白雾出现，这是由于反应生成

的遇水蒸气而形成的。

（3）反应完毕后，向锥形瓶d中滴入AgNCh溶液，有________生成。

（4）反应完毕后，将烧瓶a中的液体倒入盛有冷水的烧杯里，可以观察到烧杯底部有

________色不溶于水的液体，这是溶解了的粗产品澳苯。

（5）写出烧瓶a中发生反应的化学方程式：

（6）提纯粗浪苯的方法是,纯净的澳苯是_______色，密度比水（填

“小”或“大”）的油状液体。

参考答案

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1.芳香，

在慌类化合物中，含芍一个或多个苯环的化合物称

为芳香烽。最简单的芳香烧为苯。

2.苯的物理性质与应用

（1）物理性质

苯是一种无色、有特殊气味的液体，有毒，不溶于

水。苯易挥发，沸点为80.1C,熔点为5.5C,常温下

密度比水的小。

（2）应用：苯是一种重要的化工原料和有机溶剂。

■团学习任务

（二）试身手，初露锋芒

问题1：苯的分子结构

（I）分子式为C6H6,结构简式为和©],

为平面正六边形结构。（2）化学键形成

苯分子中的6个碳原子均采取22杂化,分别与氢

原子及相邻碳原子以。键结合，键间夹角均为120。，连

接成六元环。每个碳碳键的键长相等，都是139pm,介

于碳碳单键和碳碳双键的灌长之间。每个碳原子余下的

p软道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形

成大兀键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。

问题2：苯的化学性质

举的结构稳定，基不与酸性KMnO4溶液、澳水反

应。但苯可以萃取汲水中的澳。

（1）苯的取代反应。

<^2^+B.FeB”.+HBr

（嗅苯是无色液体，不溶于水，密度比水大）

O+HO—g需。"啊+H?。

（硝基苯是无色，有苦杏仁味的油状液体，密度比水大,

不溶于水，有毒）

（2）苯的加成反应。

。+3To

（环己烷）

（3）苯的氧化反应。

①苯在空气中燃烧发出明亮的带有浓烟的火焰：

2+1502—空f12co2+6H2O

②苯不能使酸性KMaCh溶液褪色；苯也不能使浜

水褪色，但苯能将溟从溟水中萃取出来。

练习I.【答案】A

【解析】含有碳碳双键的物质能使滨水褪色，但苯不能

使滨水褪色。

举一反三：

1变式1]

【答案】A

练习2.【答案】B

【解析】A项生成了新的杂质碘，A错：C项无法控制

氢气的用量，C错：D项乙烯与KM11O4溶液反应，D

错。

（三）攻难关，自学检测

1.【答案】

（1）

（2）吸收HBr气体中的Bn蒸气D中石蕊试液变红，E

中产生浅黄色沉淀

（3）NaOH溶液的底部有无色油珠产生，产生白雾

【解析】仔细观察实验装置图，结合制浪苯的实验原理,

弄清各仪器内发生的反应及产生的现象，该实验能清楚

观察到生成物以及能除去HBr气体中的浜蒸

气，消除了Bn对HBr检验的干扰，能证明苯和液液发

生的是取代反应，而不是加成反应。

（四）找规律，方法总结

1、苯的化学性质可总结为:

易取代、能加成、难氧化。

2、苯的化学性质由苯的特殊结构决定：苯分子中

既没有碳碳单键，又没有碳碳双键，而是一种介于单双

键间的特殊键。

双!I一测，大显身手

【答案与解析】

1.D

【解析】A项，苯分子中不存在C-C和C==C,而是介于CY与C=C之间的特殊键;

B、C项，苯与溟水、酸性KMnO,溶液不反应。

2.C

【解析】由于苯分子结构的特殊性，碳碳原子之间的键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳

碳双键之间的独特的化学犍，其与酸性KMnCU溶液不能发生反应（即难氧化）；但可与液滨、

浓H2s04等发生取代反应（即易取代）；不能与滨水发生加成反应，但在特定条件下可以与氢

气等发生加成反应（即可加成）。综上所述，只有C选项符合题意。

3.D

【解析】从苯的分子式C6H6看，其氢原子数远未达饱和，应属不饱和烧，而苯不能使酸性

KMnO4溶液褪色是由于苯分子中的碳碳键是介于单键与双键之间的独特的键：《3^库勒

式（）并未反映出苯的真实结构，只是由于习惯而沿用，不能由此来认定苯分子中含

有双键，因而苯也不属于烯煌；在催化剂的作用下，苯与液湿反应生成了湿苯，发生的是取

代反应而不是加成反应；藻分子呈平面正六边形结构，其分子中6个碳原子之间的价键完全

相同。

4.C、D

【解析】苯与己烯的性质的区别是：苯不能使酸性KMnOj溶液褪色，也不能使溟水因加成

而褪色，但己烯可以；另外苯加入澳水中会将澳从水中萃取，使水层褪色，而苯层（上层）

则呈纤棕色：苯