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文档简介

第3课时官能团与有机化合物的分类

学习目标

1.了解根据官能团类别进行有机物分类的依据。

2.了解官能团之间转化和物质类别的关系及多官能团有机物性质分析的基本方法。

知识点一官能团及有机化合物的分类

1.根据有机物分子中所含官能团的不同,从结构和性质上对数最庞大的有机物进行分类。

2.常见的有机化合物类别、官能团和代表物

官能团代表物

有机化合物类别

结构名称结构简式名称

烷点——甲烷

CH4

\/

烯烬C-C碳碳双键CH2——CHz乙烯

煌/、

快燃-c=c-碳碳三键CH三CH乙焕

芳香燃————o苯

1

卤代煌-C-X碳卤键CHCHBr溟乙烷

1(X表示卤素原子)32

醉—0H羟基CH3cH20H乙醇

00

慌的衍醛1醛基1乙醛

-C—HCH3—CII

生物—

r\O

竣酸II竣基1乙酸

—c—OHCH3—COH

0O乙酸

酯II酯基1

—c—o—RCH3-COGH乙酯

【教材搀掘】

CH3CH,C-0H和。CHCH3含有的官能团相同吗?性质相同吗?

提示:二者含有的官能团不同,前者含有痰基,后者含有酯基;因二者官能团不同,故性质不同。

》对点训练

1.正误判断(正确的打"小:错误的打“X”)。

(1)芳香煌的官能团为苯环。(X)

(2)所有的有机化合物都含有官能团。(X)

0

(3)分子中含有一C一O—的有机物属于酯类。(X)

O

(4)CT^0H分子中含有三种官能团。(X)

(5)CH2==CH—COOH含有粉基和碳碳双键,因此CH2==CH—COOH既属于竣酸,又属于烯烬。(X)

2.下列有机物中,含有两种官能团的是()

A.CH3COOCH3B.CH2^=CHBr

C.OD.Br

解析:BCFh-CHBi■分子中含有碳碳双键和碳凝键两种官能团。

3.按照官能团可以给有机物进行分类,下列有机物类别划分正确的是()

O

I

A.HCOQHS含有醛基,属于醛类物质

B.CH3cH?Br含有碳澳键,属于卤代姓

c.CrNOt含有苯环,属于芳香煌

O

八II

C—0H

D.U含有苯环和羟基,属于醇类物质

解析:BA中物质为甲酸乙酯,属于酯类化合物,A错误;0"^"为硝基笨,属于妙的衍生物,C错误;

0

CTc-01"为苯甲酸,为竣酸,D错误。

知识点二多官能团有机化合物的性质

1.官能团与有机物性质的关系

(1)官能团对有机物的性质具有决定作用。

(2)含有相同官能团的有机物在性质上具有相似之处。

2.常见官能团的典型化学性质

官能团典型化学性质

(1)可以与很多物质发生加成反应。

\/①与澳、氯气、氯化氢等发生加成反应得到卤代烽;②与氢气发生加成反应得到烷烽;③与水发生加

C-C

/\成反应得到醇。

(2)可以被酸性高钵酸钾溶液氧化

(1)可以和钠单质反应生成氢气和相应的醇钠」(2W以被氧气、酸性高镒酸钾、酸性重倍酸钾氧

—OH

化;(3)可以和竣酸发生酯化反应

—CHO可被氧气等氧化剂氧化为竣基

-COOH(I)类似于无机酸,具有酸的通性;(2)可以和醇发生酯化反应

-COOR可与水发生水解反应生成醇和竣酸

3.分析推测有机物性质的基本方法

w

(1)观察有机物分子中所含的官能团,如/\、C=C、醇羟基、粉基等。

(2)联想每种官能团的典型性质,根据官能团分析其性质和可能发生的反应。

(3)分析有机物的结构推测性质的一般思路为:

观察砸物分切碓闭、当丽丽结电石机而I

7结构1的种类J1的性质J1丽J

》对点训练

1.正误判断(正确的打7:错误的打“X”)。

(1)乙醵可以被氧化为乙醛或乙酸,也可以被氧化为二氧化碳。(<)

(2)CH:——CHCH3+C12/H,=CHCH2CI+HQ属于加成反应。(X)

(3)乙烯可以依次通过加成反应、氧化反应生成乙醛。(<)

(4)如有机化合物分子中含有羟基,则该有机物一定可以和金属钠反应生成H2。(Y)

CHjCHCOOH

(5)乳酸IOHJ可以发生取代反应、氯化反应、中和反应。(4)

2.某有机物的结构简式如图所示,则下列说法不正确的是()

CH=CH2

CHJ—COOH

CH2OH

A.该有机物既能与Na反应,还能与NaOH、Na2cO3反应

B.该有机物中有3种官能团

C.该有机物在一定条件下能发生加成、加聚、取代、氧化等反应

D.1mol该有机物和足量金属钠反应生成22.4L气体

解析:D羟基、拨基均与Na反应生成氢气,则1mol该有机物和足量金属钠反应生成1mol气体,气体所处温

度、压强未知,不能计算气体的体积。

3.肉桂酸(结构如图)可用于香精香料、食品添加剂、医药工业等方面。下列有关说法正确的是()

CH-CHCOOH

A.分子式为C9Hl0O2

B.属于乙酸的同系物

C.可与HBr发生加成反应

D.1mol肉桂酸分别与足量的钠和NaHCCh溶液反应生成气体的物质的量相等

解析:C由结构简式可知该有机物的分子式为C9HQ2,A错误;该有机物中含有苯环、碳碳双键和竣基,乙酸

中含有浚基,因此肉桂酸与乙酸不互为同系物,B错误;肉桂酸中含有碳碳双键,能与HBr发生加成反应,C正

确;1mol肉桂酸与足量的钠反应生成0.5moIH2,与足量的NaHC(h溶液反应生成ImolCO2,D错误。

归纳总结

1.几种重要有机物的转化关系

茶L(乙烯j一N乙醇T乙醛一〔乙酸n乙酸乙酯]

邑兵点硕

1=《卜-&-OH<-CHOH-COOH>(-COOR

,,1J、

…一CH厂CH2—C乩—…]

2.几种重要的有机反应类型

取代

CH3CH,+C12也*CH,CH2CI+HC1

反应

有加成

CH=CH+Br->CH.Br—CH.Br

机反应222

加聚催化剂

学nCH2=CH2・-|-CH2—CH2-t

反应

应Cu或Ag

反应2CH3CH2OH+O2-2CH;lCHO+2H2O

CH,COOH+CH,CHOHc*「酸"

酯化2

反应

CH:lCOOCH2CHt+H2O

随堂演练

1.下列各项对有机物的描述不正确的是()

CH2—CH2

H2CCH2

为环己烷

A.CH2-CH:

B.O-Br属于卤代煌

on属于按酸

CH3

CH-^O>—COOH

含有种官能团

D.CH32

解析:DB项,该物质中含有碳谟铤,属于卤代烧,正确;C项,该物质中含有粉基,属于痰酸,正确;D项,

该物质中仅含有竣基1种官能团,错误。

2.中药连翘具有清热解毒、疏散风热的功效,常用于治疗肺炎等疾病。化合物X是从连翘中提取出来的一种成

分,其结构为H(Y_ACH-CHCOOH。其可能具有的性质有()

①发生加成反应②使酸性高镒酸钾溶液褪色③发生取代反应④发生中和反应⑤发生氧化反应

A.①③④B.除④⑤外

C.除⑤外D.全部

解析:D该有机物中含有羟基、碳碳双键、叛基3种官能团,碳碳双键可以发生加成反应,也能发生氧化反应

(使酸性高镒酸钾溶液褪色),段基能发生取代反应、中和反应。

CH3

CH2—C—<:H2CH2COOH

3.我国药学家屠呦呦因为发现青蒿素而获得诺贝尔生理学或医学奖。已知二羟甲戊酸OHOilJ是

生物合成青蒿素的原料之一,下列关于二羟甲戊酸的说法正确的是()

该有机物与溶液反应可生成

A.1molNaHCO32molCO2

B.能发生加成反应,不能发生取代反应

C.在铜催化下可以与氧气发生反应

标准状况下该有机物可以与足量金属钠反应产生

D.1mol22.4LH2

解析:C段基能与碳酸氢钠反应,因此Imol该有机物与NaHCO3溶液反应可生成1molCCh,A错误;该物质

不能发生加成反应,含有羟基和浚基,能发生取代反应,B错误;该物质含有一CHzOH,在铜催化下可以与氧气

发生反应,C正确;羟基、竣基都能与金属钠反应,1mol该有机物可以与足量金属钠反应生成1.5mol氢气,标

准状况下体积为33.6L,D错误。

<^OH

/</COOH

4.有机化合物甲(Br)为一种重要的化工中间体。

(1)甲的分子式为C6H、BrO3,含有的官能团名称为碳澳键、羟基、峻基。

(2)1mol甲与Na反应消耗Na的物质的量为2mol。

CHS

X5COOH双破..

(3)甲能发生酯化反应生成六元环状化合物乙,写出该反应的化学方程式:Br'M

解析:(1)根据甲的结构简式,其分子式为CsHuBrO,。

(3)化合物甲中含有一个羟基和一个竣基,发生分子内酯化反应生成六元环状化合物。

:mm课时作业

、基础对点练

题组一官能团与有机化合物的分类

1.下列官能团的名称和写法都正确的是()

O

A.碳碳三犍(C=C)B.竣基—C—.

()

C.羟基(OH)D.能基I-C—O-R

O

解析:D碳碳三键的结构式为一CK-,A错误;段基的结构式为一C-O-H,B错误;羟基的结构简式为一

OH,C错误。

2.下列物质所含官能团的对应关系错误的是()

选项物质官能团

O

A苯环

BCH3CH^=CH2

CHjCHCHa

—COOH

COOH

DCH3CH2CH2OH—OH

解析:AA项有机物所含有的官能团为酯基,苯环不属于官能团。

3.下列7种有机物:①CH3cl②CH£H20H@CC14

④HCOOCH3⑤CH3coOH®CH3coOCH2cH3

⑦CH2=CH2,按官能团的不同可分为()

A.5类B.6类

C.7类D.8类

解析:A①CH3CI、③C04属于卤代烧;②CH3cH20H属于醇;④HC00CH3、⑥CH3coOCH2cH3属于酯类物

质;⑤CH3co0H属于竣酸类物质;⑦CH?—CH2属于烯烧,因此按官能团的不同可分为5类。

4.有关空能团和物质类别的关系,下列说法正确的是()

\/

A.有机物分子中含有尸1官能团,则该有机物一定为烯燃类

pOO

III

B.H-COCH3和H-C-OH分子中都含有H-C-(醛基),则两者同属于醛类

C.CH3cH2Br可以看作CH3cH?的一个氢原子被Br原子代替的产物,因此CH3cH?Br属于炫类

CH—0H

D.CH:OH的官能团为一0H(羟基),属于醇类

'/?

c_c

解析:D分子中含有/、的有机物不一定为烯烧,如CH2『CH—COOH,A错误;H-COCH,为酯

OOO

类,官能团为一C-O-R(酯基),H-C-OH为较酸,官能团为-C-OH(较基),都不为睦类,B错误;

ICH2—0H

-C-BrI

CH3cH?Br为运的衍生物,属于卤代运,官能团为I,不属于烧,C错误;CH,0H的名称为乙二醇,属

于醇类,D正确。

题组二多官能团有机化合物的性质

5.昆虫信息素是昆虫之间传递信号的化学物质。人工合成信息素可用于诱捕害虫、测报虫情等。一种信息素的分

子的键线式如图所示,下列关于该化合物的说法不正确的是()

A.属于烷烧B.可发生水解反应

C.可发生加聚反应D.具有一定的挥发性

解析:A该有机物含有C、H、O三种元素,且含有酯基和碳碳双键,不属于烷烧,A错误;分子中含有酯基,

能发生水解反应,且所含碳原子数较少,属于低级酯,具有一定的挥发性,B、D正确;分子中含有碳碳双键,能

发生加聚反应,C正确。

6.莽草酸可用于合成药物达菲,其结构简式如图。下列关于莽草酸的说法不正确的是()

COOH

H00H

OH

A.分子中有两种含氧官能团

B.该分子能发生加成、酯化反应

C.1mol莽草酸最多可消耗1molNaOH

D.1mol莽草酸最多可消耗3molNa

解析:D根据莽草酸的结构简式可知,分子中含有羟基和竣基两种含氧官能团,A正确;该分子中存在碳碳双

键,能发生加成反应,存在羟基和竣基,能发生酯化反应,B正确;该分子中只有翔基能与NaOH发生反应,1

mol莽草酸最多消耗1molNaOH,C正确;莽草酸中羟基和叛基都能和Na反应,Imol莽草酸最多可消耗4moi

Na,D错误。

7.松油醇是一种天然有机化合物,存在于芳樟油、玉树油及橙花油等天然精油中,具有紫丁香香气,是制造香皂

CH3

OH

及香精的重要原料,其结构简式如下:CH3,下列有关松油醇的叙述错误的是()

\/

A.松油醇属于醇类,其官能团为和一OH

B.松油醇可以发生加成反应、取代反应、氧化反应

C.松油醇既可以使滨水褪色,也可以使酸性KMnO4溶液褪色

D.松油醇和氢气完全加成后产物的分子式为CioH.xO

w

解析:D根据松油醉的结构简式可知,其分子中含有和羟基(一0H),属于醇类,能发生加成反应、

CHS

H3C—(2)—C—OH

酯化反应、氧化反应,A、B、C正确;松油醇和氢气完全加成后的声物为CH,,分子式为

C10H20O,D错误。

8.阿司匹林(结构简式如图所示)是一种重要的合成药物,具有解热镇痛作用,下列有关阿司匹林的说法正确的

是()

OOH

o—c—CH3

o

A.分子式为C9H10O4B.含有2种官能团

C.不能发生氧化反应D.属于烧

解析:B分子式为C9H8。4,A错误;含有酯基和叛基两种官能团,B正确;有机物阿司匹林可以发生氧化反应,

C错误;属于烧的衍生物,D错误。

9.聚氯乙烯是生活中常用的塑料的主要化学成分。工业生产聚氯乙烯的一种合成路线如图:

C1.1480—530P聚合

乙烯①1,2-二氯乙烷②氯乙烯③聚氯乙烯

下列说法正确的是()

A.上述反应①为取代反应

B.1,2-二氯乙烷和氯乙烯分子中所有原子均共平面

C.乙烯和聚氯乙烯均能使酸性高钵酸钾溶液褪色

D.乙烯的产量可以用来衡量一个国家石油化学工业的发展水平

解析:D乙烯和氯气生成1,2-二氯乙烷的反应为加成反应,A错误;1,2-二氯乙烷分子中的碳原子为饱和碳原

子,所有原子不可能共平面,B错误;聚氯乙烯中没有碳碳双键,不能使酸性高镒酸钾溶液褪色,C错误;乙烯是

重要的有机化工原料,用途广泛,其产量可以用来衡量一个国家石油化学工业的发展水平,D正确。

10.甲、乙、丙三种物质是合成聚酯玻璃钢的基本原料。下列说法错误的是()

CH2=C—COOCH3CH2—CH2

f\-CH=CH2

CH3OHOHU

甲乙丙

A.甲物质不能发生水解

B.1mol乙物质可与2mol钠完全反应生成Imol氢气

C.甲、丙物质都能使溪的四氯化碳溶液褪色

D.甲、乙、丙均能和。2在一定条件下发生氧化反应

解析:A甲物质中含有酯基,能发生水解反应,A错误。

O

H°h

11.中药杜仲含有具有抗肿瘤功效的香豆酸(O)。下列说法错误的是()

A.香豆酸能使酸性高钵酸钾溶液褪色

B.香豆酸的分子式为C6H4O4

C.香豆酸中仅含酯基和粉基两种官能团

D.一定条件下香豆酸与乙醇能发生取代反应

解析:C根据题中给出的结构可判断香豆酸的分子式为C6H4。4,香豆酸中含有酯基、骏基、碳碳双键三种官能

团,含有碳碳双键,能使酸性高链酸钾溶液褪色,羚基与乙醇可发生酯化反应,酯化反应属于取代反应。

12.丙烯酸羟乙酯(W)可用作电子显微镜的脱水剂,可用下列方法制备:

CH2=CHCOOH+\()/催化剂》CHLCHCOOCH2cH20H

In111

下列说法不正确的是()

A.化合物III中含有三种官能团

B.化合物II与乙醛互为同分异构体

C.化合物I能发生加成反应、取代反应和氧化反应

D.可.用澳的CCL溶液检验化合物III中是否混有化合物I

解析:DW中含有碳碳双键、酯基和羟基三种官能团,A正确;分子式相同而结构不同的有机物互为同分异构

体,II和乙醛的分子式相同而结构不同,所以互为同分异构体,B正确;【中含有碳碳双键和叛基,具有烯煌和

樱酸的性质,所以能发生加成反应、加聚反应、氧化反应、取代反应,c正确:I和in中都含有碳碳双键,都能

和澳发生加成反应,所以不能用溟的CCL溶液检验H【中是否含有I,可以用碳酸钠溶液检验,D错误。

13.已知下列两种有机物A、B的结构简式如图所示:

O

OHHO—COOCH3

AB

请回答以下问题:

(1)B分子中官能团名称为羟基、酯基。

(2)A分子能发生加成反应是因为含有碳碳双键(填官能团名称),能与NaOH溶液反应是因为含有—

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