2026年高考化学冲刺专练：压轴01 有机合成与推断的6大核心考向（广东专用）原卷版

压轴01有机合成与推断的6大核心考向

典例•靶向,突破

A考向01有机物的表示和命名

例I【热点——新质生产力、医药研发】（2026•广东肇庆•一模）一种由非活化烯煌高效合成具有光学活性

药物（d）的合成路线如图所示：

（1）化合物a中官能团的名称为

（2）①化合物b的分子式为o

【变式探究】（2026•广东大湾区•一模）阿比多尔可用于抗流感病毒、冠状病毒、丙型肝炎病毒等。化合物

IV是合成阿比多尔的一种中间体，可采用如下路线合成（反应条件略）:

己知：Ac为乙酰基（

（1）化合物【的分子式为;CH3NH2的名称为

（2）化合物II中含氧官能团的名称是

A考向02多官能团识别与性质判断

例2【热点——新质生产力、医药研发】（2026•广东肇庆•一模）一种由北活化烯燃高效合成具有光学活

性药物（d）的合成路线如图所示:

（2）②化合物b可与H2O发生加成反应生成化合物Io化合物II为I的同系物,且其相对分子质量比I少28。

II的同分异构体中，同时含有苯环、金基和醇羟基结构的共种（含化合物II,不考虑立体异构）。

（3）下列说法正确的有（填序号）。

A.在a和b生成c的过程中，有彳键断裂与。键形成

B.在c分子中，存在手性碳原子，碳原子均采取sp2杂化

C.在d分子中，有大不键，且所有原子可能共面

D.化合物d能发生取代反应、加成反应和氧化反应

（4）化合物a能发生氧化反应生成邻苯二甲酸。若用核磁共振氢谱监测该氧化反应，则可推测：与a相比,

邻茉二甲酸的氢谱图中C

NH.

（5）参考上述合成的原理，以丙烯（CH产CHC%）与苯胺（）为有机原料（其他无机试剂任意选择）,

合成化合物e。基于你设计的合成路线，回答下列问题：

①第一步，加长碳链：其反应的化学方程式为（注明条件）。

②第二步，进行（填反应类型）。

③第三步，氧化：其反应的化学方程式为（注明条件）。

④第四步，合成e：③中得到的有机物与苯胺反应。

（6）参考上述合成的反应，直接合成化合物f,需要以甘氨酸（H?NCH2coOH）和:填结构简式）

为反应物。

0

/~\COOH

HOOC}~/

O

f

|►考向03化学方程式书写

O

例3（2026•广东汕尾•一模）麻醉药布比卡因（5）的合成路线如图所示，其中“Ac”代表“II”、“Ph”

H3C—C—

代表苯基。

?RzN%9

PhCH

Rf^Cl3Rf^NHR2

（1）化合物ii中的含氧官能团名称为

（2）①化合物i的分子式为0

②化合物M比i的相对分子质量大14,在M的同分异构体中，含有苯环结构的共有种（含化合

物M）。

（3）下列说法中正确的有（填字母）。

A.ii-iii的过程中有兀键断裂与。键形成

B.iii分子中碳原子均采取sp3杂化，存在手性碳原子

C.化合物E可以形成分子间氢键

D.v-vi的过程原子利用率为10。％

（4）化合物ii与乙醇发生酯化反应的化学方程式为（注明反应条件）。

（5）已知化合物5还有另一条合成路线，部分反应如下：

CSOC/XEGHUNLEHJPQ,

LXCOOH^^（C6H4NOCI）PhC%凶1420

N______

国B

①第一步：引入氯，X的结构简式为O

②第二步：X与E进行（填反应类型）。

③第三步：Y与H2反应合成V。发生反应的化学方程式为（注明反应条件）。

A考向04限定条件同分异构体

例4（2026•广东大湾区•一模）阿比多尔可用于抗流感病毒、冠状病毒、丙型肝炎病毒等。化合物IV是合成

阿比多尔的一种中间体，可采用如下路线合成（反应条件略）:

认聋

I

已知:Ac为乙酰基（

(2)00的某同分异构体含五元环结构，且一氯代物只有2种，其结构简式为

【变式探究】（2026•广东清远•一模）某药物中间体有机物（7a）的合成路线如图所示。

（3）5a与4a互为同分异构体，且4a生成5a过程中。键数目没有改变，这里存在非极性键的断裂，也存

在极性键的断裂和形成，则有机物5a的结构简式为

A考向05碳原子轨道杂化与手性碳判断

例5（2026•广东江门•调研）磷酸氯哇用于治疗疟疾、风湿等疾病。化合物IV是合成磷酸氯噪的一种中间体,

可用如下路线合成:

（2）下列说法正确的有。

A.化合物I中所有原子可能共面

B.化合物I不是II的同系物，化合物II中不含大不键

C.由II到Ill的转化中，o键和兀迹均有断裂与生成

D.化合物IV中不存在手性碳原子，可发生原子利用率100%的还原反应

【变式探究】（2026•广东广州•模拟预测）一种可用于天然产物合成的方法如卜.（反应条件略；Ph-代表苯

基C6H广）。

+

4a

（主产物）（副产物）

（4）下列说法正确的有

A.在la和2a生成3a的过程中，有。键的断裂与形成

B.la和2a均为极性分子,均具有较好的水溶性

C.2a属于芳香烧，且分子中存在手性碳原子

D.在3a分子中，采取sp?杂化的碳原子比采取sp'杂化的多8个

A考向06陌生信息反应机理应用与合成路线设计

例6（2026•广东广州•模拟预测）一种可用于天然产物合成的方法如下（反应条件略；Ph-代表苯基C6H5-）。

（主产物）（副产物）

（5）化合物4a在酸性条件下可以发生水解反应，得到的芳香化合物的名称为

（6）根据上述信息，以la和1-丙醇为反应物，分三步合成化合物H。

①第一步进行消去反应：该反应的化学方程式为（注明反应条件）。

②第二步进行（填反应类型）：一定条件下该反应的亿学方程式为o

③第三步合成H：将②中得到的有机物与la反应。

【变式探究】（2026•广东江门•模拟）磷酸氯喳用于治疗疟疾、风湿等疾病。化合物IV是合成磷酸氯哇的

一种中间体，可用如下路线合成:

IIIIV

OH

（5）根据上述信息，分三步合成化合物a（

①第一步：苯胺与HqoqHj反应，生成两种产物，其反应的化学方程式为。

②第二步：CH2（COOGH。与第一步的含氮产物反应，此步骤生成一种可循环利用的物质，该物质是

O

③第三步：第二步含碳碳双键的产物发生分解反应，得到化合物a。

（6）当CEUCOOC2H5上的其中一个酯基换成谈基时，也能发生类似化合物II到IV的转化。参考上述反应,

OHO

合成化合物乂需要以化合物1、HC（OC2HS）3和（填结构简式）为反应物。

C1、V

酗解才魏冲1龈

1.（2026•广东江门•一模）布洛芬具有解热、镇痛、抗炎等作用。芳基重排法得到布洛芬（E）的合成路线如

下：

A

?0X

AB（

入COOH

ZnCI,.DNaOH1

02…人〜

D

已知：通过连续反应①和反应②发生碳骨架迁移，可实现C-D的转化,该过程中ZnCb为催亿剂，[ZnCbT

为中间产物，反应机理如下图所示。

①ZnJ②[ZnCl3r

W中>x

ClR

（1）化合物A的名称为异丁苯，写出异丙苯的结构简式_O

（2）A-B反应类型是_____,C含有官能团名称是_______一,E的分子式是______

（3）新戊二醉（）常用于合成树脂。请写出新戊二醇与对藻二甲酸反应合成聚酯树脂的化学方程式

OHOH

（4）下列说法正确的是o

A.化合物A中所有原子可能共面，碳原子的杂化方式有sp?、卬3

B.化合物C属于芳香垃衍生物，分子中含有2个手性碳原子

C.化合物C-D的转化中，存在。键和兀键的断裂与生成

D.一定条件下，Imol化合物D最多可消耗2moiNaOH

（5）化合物E的一种同系物Y分子量为164,符合下列条件的Y的结构有种（不考虑立体异构）。

i.该物质可以与FeCh溶液反应显紫色

ii.Imol该物质可与Ag（NH3）2OH溶液反应产生2molAg

iii.该物质核磁共振氢谱的峰面积之比为6：2：2：1：1

（6）苯乙酸是合成药物和香料的重要原料，某学习小组以苯为切始原料，模仿题干合成原理设计合成苯乙

酸的流程。请回答下列问题：

O

①第一步反应在AlCh的催化下生成,反应物为茶和（填结构简式）；

②写出合成苯乙酸的流程中，发生碳骨架迁移时反应②的化学方程式：O

2.（2026•广东广州•一模）在碱性或酸性催化剂的作用下，利用氨硼烷（HK-BH?）可在室温下高效还原酯，

其中的代表性反应如Fo

（1）化合物la的分子式为o

（2）化合物2a中的含氧官能团有（写名称）。

（3）化合物3a在过量的NaOH水溶液中加热，充分反应后加入稀H0O」溶液酸化，得到芳香叱合物I的结

构简式是O

（4）芳香化合物II是4a的同分异构体，II能与FCC13溶液发生显色反应且II的核磁共振氢谱图上只有3组

峰，n的结构简式是

（5）下列说法正确的有o

A.la、2a、3a、4a分子中均有大兀键

B.2a分子中存在p轨道“头碰头”形成的不键

C.la、3a、4a分子中，采取spn杂化的碳原子的数目依次减小

D.4a分子中含有I个手性碳原子，且4a分子间可存在氢键

根据上述信息，以化合物X、乙醛和甲醇为有机原料，分三步合成化合物la.

①第一步，化合物x与乙醛反应：化合物x的化学名称是o

②第二步，进行（填反应类型）。

③第三步，合成化合物la：反应的化学方程式为（注明反应条件）。

（7）根据题目所给信息，在酸性催化剂的作用下可被H'N-BHs还原为（写

结构简式）。

3.（2026•广东•模拟预测）托品醇是副交感神经抑制剂阿托品的关键中间体之一，其合成路线如图所示:

COOCHCOOCH

H33

缓冲液，pH=q

+N-+

/<--2HO

H2

COOCH3COOCH3

,加热

-2CO2

回答F列问题:

（1）A的名称为；B中的官能团名称为。

（2）托品酮的分子式为,它的一种同分异构体中存在六元环状结构和碳碳双键，其核磁共振

氢谱图中有三组峰，H峰面积之比为6：6：I,请写出满足条件的结构简式：o

（3）关于上述合成路线，下列说法错误的有（填选项字母）。

A.托品酮和托品醇均含有手性碳原子

B.由A、B和C转化为D的过程中，有冗键的断裂与形成

C.C中碳原子均采用sp3杂化

（4）根据托品醇的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表：

反应试剂、条件反应形成的新有机反应类型

结构

a-OOCCH,

h——消去反应

（5）参照上述合成路线，以甲醇和H3cH;为原料合成.基于你

0

OCOOHCOOCH3

设计的合成路线，回答以下问题：

①若第一步反应涉及氧化反应，该反应的化学方程式为O

②最后一步反应为化合物M和醛类物质的反应，化合物M的结构简式为。

4.（2026•广东东莞•一模）聚碳酸酯具有高强度和高弹性等优点，常用于制作航天服、面.罩。双酚a是制

备聚碳酸酯的关键单体，合成方法如卜.:

（1）①化合物2a所含官能团的名称是

②5a的是相对分子质量比2a大14的同系物。5a的同分异构体中,能发生银镜反应的有种（含5a）。

（2）下列说法正确的有o

A.在la和2a生成3a的过程中，有冗键断裂与形成

B.红外光谱分析可区分2a和4a

C.3a分子中核磁共振氢谱峰面积比为6:2:2:1

D.4a既能被氧化、也能被还原，其分子中含有3个碳原子采取sp?杂化

（3）6a是2a与HCN在一定条件下，发生原子利用率为100%的反应所得产物。

©6a在酸性条件下水解，生成的有机产物的结构简式为

CH3

②6a在一定条件下生成+CH2一人士的单体，该反应所需试剂和条件为

CN

（4）根据上述信息合成化合物IOH）

①第一步，醇的催化氧化，反应亿学方程式为（注明条件）。

②第二步，①得到的有机产物与苯酚在酸性条件下先发生（填反应类型），产物再与苯酚发生

生成I（填反应类型）。

CH3O

（5）传统合成聚碳酸酯II（H+0T^^-«T^^-0-C+C1）的原料是3a和有毒的光气

CH3

0

（II）o为贯彻绿色化学理念，采用3a和（填结构简式）合成聚碳酸酯川。

C1-C-C1

5.（2026•广东中山•一模）联烯（1=C=（）广泛应用于有机合成。一种基于三组分反应合成非天然a-氨基

酸的路线如下（反应条件略：Ph-代表C6H5-,*u-代表式（CH）。

（1）化合物怙的名称为o

（2）①化合物2a的分子式为o

②3a在碱性条件下发生水解生成的产物中，相对分子质量较小的化合物I.与I有相同官能团的结构共

种（含化合物I,不考虑立体异构）c

（3）下列说法正确的有o

A.3a分子中的存在大兀键，氮原子采取sp?杂化

B.4a分子存在2个手性碳原子，存在顺反异构体

C.在la、2a和3a生成4a的过程中，有兀键断裂和形成

D.4a生成5a的过程属于取代反应，且化合物5a具有两性

（4）化合物2a的性质比较活泼，与水发生加成反应后可再转化为酮，若用核磁共振氢谱监测该转化反应，

则可推测：与2a相比，产物酮的氢谱图中o

（5）根据题中信息，分三步合成化合物H,回答前两步相关问题。

①第一步，苯引入碘。己知碘的电负性大于碳，某同学尝试利用苯和CHJ反应生成Ph[,该方法是否可行

.（填“可行”或“不可行

zCOOH

②第二步，由丫发生.（填具体反应类型），其反应的方程式为.

CH2cH20H

6.（2026•广东湛江•一模）Mannich反应是一种合成氨基烷基化衍生物的反应，其中的一个反应如下（反应

条件略）。

NH,

…61*OHC5巴()HNOHN

Nik

la2a3a4a（主产物）5a（副产物）

(1)化合物la中所含官能团的名称为；化合物3a的化学名称为

NH2

，可由◎和CHM通过取代反应获得，反应的化学方程式为

(2)①化合物2a的分子式为.

OH

②化合物2a的同分异构体中，能与FeCb溶液发生显色反应的结构共种（不包含立体异构）。

（3）下列说法正确的有（填字母）。

A.在la、2a和3a生成4a的过程中，有兀键与。键断裂

B.在4a分子中，存在手性碳原子，可能存在分子内氢键

C.在生成副产物5a的反应中，3a未参与反应

D.4a与5a互为同系物

（4）己知：氨基（-NH»极易被氧化。利用苯甲醇分三步合成3a。

①第一步，引入硝基：其反应的化学方程式为o

②第二步，进行（填具体反应类型），原因为。

③第三步，获得3a。

（5）根据上述信息，参考上述反应，直接合成化合物6a,需要以（填结构简式）、2a和3a为反

应物。

7.（2026•广东梅州•一模）二氧化碳的转化与综合利用是实现“碳达峰”“碳中和”战略的重要途径。我国学者

（1）A所含官能团名称为；B的分子式为o

（2）A的含有苯环且能发生银镜反应的同分异构体数目为,其中在核磁共振氢谱中呈现四组峰的

结构简式为。

（3）反应③中，化合物C与无色无味气体X反应，生成化合物D,原子利用率为100%。X为o

（4）下列说法正确的有o

A.AfB反应过程中，有兀键断裂和生成

B.阿托酸分子中所有碳原子均采用sp?杂化，分子内所有原子一定共平面

C.化合物D、E均含有手性碳原子

D.反应④中，用Mg作阳极、Pt作阴极进行电解，CO?与D的反应在阴极上进行

下列问题：

①第一步发生分子内羟基间的脱水成醒反应，有机产物为（写结构简式）。

②最后一步进行（填具体反应类型），其反应的化学方程式为（注明反应条件）。

8.（2026•广东•一模）烯丙醇（CHz=（2H-CHqH）是重要的有机合成中间体，通过不对称氧化反应可合成

化合物G（一种肾上腺素受体阻滞剂）。化合物G的一种合成路线如下:

ONa

（1）化合物A的分子式为,化合物D中含氧官能团的名称为。

（2）澳代短B的结构简式为,B-C的反应类型为o

（3）下列说法正确的有（填序号）。

A.C-D的过程中有兀键的断裂和形成

B.E分子中所有碳原子可以在同一平面上

C.化合物F存在分子间氢键，且能与水互溶

D.D、E、F和G分子中均含有手性碳原子

（4）烯丙醇的同分异构体中，核磁共振氢谱图中只有一组信号峰的化合物的结构简式为

（5）若一定条件下，烯丙醇先与反应生成M,再经过不对称氧化反应可直接得到F,写出

M的结构简式:

（6）以丙烯酸、乙烯和（CHJ,NH为有机原料，根据.上述信息，分三步合成化合物

①第一步：在催化剂的作用下，乙烯与O2发生反应生成环状化合物Q,其反应的化学方程式为

②第二步：（CHjNH与Q反应形成链状化合物。

③第三步：进行（填反应类型），其反应的化学方程式为（注明反应条件）。

9.（2026•广东汕头•一模）铜催亿提