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文档简介

高中化学选择性必修3合成高分子化合物教学设计一、教材分析本节内容选自鲁科版高中化学选择性必修3《有机化学基础》第三章第三节,位于"有机合成及其应用"一章的收束位置。前两节学生已经学习了有机化合物的合成路线设计与有机合成中官能团的引入与转化,本节将视角从"小分子"引向"大分子",从合成有机物迈向合成有机高分子材料,是知识链条的自然延伸,也是学生认识合成材料世界的关键节点。教材编排遵循"认识高分子—理解聚合反应—应用新材料"的逻辑线索。高分子化合物的基本概念(单体、链节、聚合度)是入口;加聚反应与缩聚反应的反应类型辨析是核心;常见合成树脂、合成橡胶、合成纤维的结构与性能关系是落点。教材特别设置了聚乙烯、聚氯乙烯、酚醛树脂、尼龙66、顺丁橡胶等典型案例,便于学生从具体物质出发归纳一般规律。本节在整个有机化学模块中的地位体现在三个层面:知识层面上,它是有机反应类型学习的继续,加成反应、取代反应、消去反应的规律在聚合反应中得到综合运用;能力层面上,它训练学生由单体推断聚合物、由聚合物反推单体的双向思维;素养层面上,本节与材料科学、环境保护、食品安全(如可降解塑料)紧密相连,是培养学生"科学态度与社会责任"的绝佳素材。二、学情分析授课对象为高二年级选择化学方向的学生。学生此前已经掌握乙烯、苯乙烯等含碳碳双键化合物的加成反应,了解乙醇与乙酸的酯化反应中官能团之间的作用方式,具备了理解聚合反应的化学基础。同时,学生对塑料制品、合成纤维衣物、汽车轮胎等高分子制品有大量感性经验,学习动机容易被激活。学习障碍主要集中于三处。其一,高分子化学方程式中n个单体首尾相连、两侧用方括号括起、右下角标注n的书写方式是全新的表达方式,学生容易把n写得位置混乱,或者把小分子产物(如水、氯化氢)漏写。其二,加聚与缩聚的判断存在混淆,学生常误以为"有水生成的一定是缩聚、没有小分子的一定是加聚",而忽视了从单体结构(是否含可加成的不饱和键、是否含两个及以上可缩合官能团)判断的根本方法。其三,由聚合物反推单体的"逆向思维"对中等水平学生构成明显挑战,尤其是缩聚产物断键位置的确定。基于以上分析,本课需要以模型与板书推演为支撑,把抽象的"链"变成可视化的"串珠",把判断规则提炼成可操作的判定程序。三、教学目标1.宏观辨识与微观探析:能从单体结构出发书写加聚反应和缩聚反应的化学方程式,识别链节、单体与聚合度,理解高分子无固定熔点、相对分子质量具有分布性的微观根源。2.变化观念与平衡思想:认识聚合反应是小分子转化为大分子的特殊反应类型,理解反应条件(催化剂、引发剂、温度、压力)对聚合物结构与性能的影响。3.证据推理与模型认知:能根据聚合物的结构简式以"断键复位"的方法反推单体,建立"单体—链节—聚合物"三位一体的认知模型。4.科学态度与社会责任:通过了解可降解塑料的研发背景与"白色污染"治理,体会化学在解决环境问题中的责任与限度,形成合理使用材料的态度。四、教学重点与难点教学重点:加聚反应与缩聚反应的概念、通式书写与实例;单体、链节、聚合度三大术语的准确使用。教学难点:两类聚合反应的辨析;由聚合物结构简式反推单体;缩聚反应中小分子产物数目的确定。五、教学方法与课前准备采用问题导学、模型建构、对比归纳与精讲精练相结合的教学方式。课前准备:聚乙烯塑料袋、矿泉水瓶(PET)、一次性可降解餐盒、旧自行车内胎(顺丁或天然橡胶)等实物若干;多媒体课件展示高分子链模型动画;乙烯加聚的球棍模型拼接套件若干组;学案一份,含预习自测与课堂训练题组。六、教学过程(一)情境导入:从一只矿泉水瓶说起课前在讲台上摆放聚乙烯塑料袋、PET矿泉水瓶、可降解餐盒三样物品。上课伊始,教师不急于讲解,而是向学生抛出一连串问题:"这三样东西摸起来、用起来差异很大,但它们的化学本质有一个共同点,是什么?""这只矿泉水瓶的材料PET,它的相对分子质量大约是多少?和乙醇的46有什么不同?""为什么有机小分子能'手拉手'变成长链,这是怎么发生的?"学生凭直觉能说出"都是塑料""分子很大",教师顺势给出关键数据:PET的相对分子质量通常在2万左右,天然橡胶可达数十万,而普通有机物多在数百以下。由此引出本节课主题——合成高分子化合物,并在黑板上板书课题。设计意图在于用真实物件制造认知落差,让学生带着"小分子如何连成长链"的疑问进入学习。(二)新课讲授之一:高分子的基本概念1.认识高分子化合物教师给出定义线索:"相对分子质量一般在一万以上的有机化合物称为高分子化合物,也叫聚合物。"随后强调三个认识要点:其一,高分子是相对分子质量很大的混合物概念,同一个样品中各分子的链长并不完全相同,所以高分子的相对分子质量是平均值,这决定了高分子没有固定熔点,加热时只有软化温度范围;其二,高分子按来源分为天然高分子(淀粉、纤维素、蛋白质、天然橡胶)与合成高分子,本节聚焦后者;其三,高分子按结构分为线型结构、支链型结构和体型(网状)结构,结构差异决定性能差异——线型高分子受热可熔化,可反复加工,称为热塑性;体型高分子一经成型不可重塑,称为热固性。此处插入实物演示:将塑料袋靠近酒精灯外焰稍远距离烘烤,学生观察到其收缩变软;再展示一只酚醛塑料(电木)旧开关的照片,说明它受热不熔化反而碳化。两组现象对比让"热塑性—热固性"从名词变成经验。2.单体、链节与聚合度教师以聚乙烯为范例展开板书推演。先写出乙烯的结构CH₂=CH₂,再画三个乙烯分子"头尾相连"的过程示意:双键打开,各伸出一个未成键的电子与相邻分子结合,于是就形成了……—CH₂—CH₂—CH₂—CH₂—CH₂—CH₂—……这样的长链。接着用方括号把重复出现的—CH₂—CH₂—括起来,右下角标注n,得到nCH₂=CH₂→〔CH₂—CH₂〕n。此时明确三个术语:能够聚合成高分子的小分子化合物称为单体,此例中单体是乙烯;高分子链中重复出现的最小结构单元称为链节,此例中链节是—CH₂—CH₂—;链节重复的次数n称为聚合度。教师特别强调两对易混淆的关系:链节结构不一定等于单体结构(乙烯加聚后双键消失,链节中已无双键);聚合度n不是固定数值,而是统计平均值,这正是高分子是混合物概念的微观注脚。3.初阶练习学案题:聚氯乙烯的结构简式为〔CH₂—CHCl〕n,写出其单体结构简式和链节;指出聚合度为1000的聚氯乙烯的相对分子质量约为多少(链节式量62.5)。学生当堂计算,教师巡视,通过实物投影展示一份规范作答,重点点评"链节书写要完整呈现单价键"这一细节。(三)新课讲授之二:加聚反应1.概念建构教师引导:像乙烯这样,含有碳碳双键(或三键)的不饱和化合物,在一定条件下通过加成的方式相互连接生成高分子的反应,称为加成聚合反应,简称加聚反应。让学生用自己的话复述定义,并在学案中圈出关键词"不饱和""加成""无小分子生成"。2.典型例题精讲例1:写出以丙烯为单体合成聚丙烯的化学方程式。教师示范"三步书写法":第一步,把单体写成便于观察加成方向的展开式CH₂=CH—CH₃;第二步,断开双键中的一条键,两端各伸出半条价键;第三步,用方括号把主链原子括起,其余原子或原子团(此处为—CH₃)作为支链写在主链的上方或下方,下标注n。即nCH₂=CH—CH₃→〔CH₂—CH(CH₃)〕n。教师强调易错点:丙烯加聚不能把甲基写进主链变成〔CH₂—CH₂—CH₂〕n,因为加成只发生在双键两端,甲基始终是侧基,这是历年考试的高频失分点。例2:1,3丁二烯的加聚。学生在学案上独立书写nCH₂=CH—CH=CH₂→〔CH₂—CH=CH—CH₂〕n,教师讲解1,4加成的本质:两个双键协同,在中间碳碳之间形成新的双键,聚合物链节中保留一个双键,这正是顺丁橡胶能交联、有高弹性的结构基础。3.规律提炼师生共同归纳加聚反应的判定与书写规则:单体特征是含C=C或C≡C等不饱和键;反应特征是不饱和键打开、彼此加成、无小分子副产物,原子利用率为100%;产物特征是链节主链上只有碳原子(烯类、二烯类加聚均如此),链节主链碳原子数等于单体中不饱和碳架的延伸结果。加聚物的命名习惯为"聚"+单体名,如聚乙烯、聚氯乙烯、聚苯乙烯、聚四氟乙烯。4.生活连线教师展示图片并快速讲解:聚氯乙烯用于管材与人造革,但因可能残留氯乙烯单体且受热释放氯化氢,不宜直接盛装食品;聚苯乙烯用于泡沫餐盒与绝缘材料;聚四氟乙烯是"不粘锅"涂层,耐几乎所有化学试剂;有机玻璃(聚甲基丙烯酸甲酯)以优异透光性用于光学窗口。每种材料一句话、一个用途、一个由来,让学生感到"结构决定性能"不是口号,而是可以落到具体物件上的规律。(四)新课讲授之三:缩聚反应1.从酯化反应谈起教师提问:"一个乙醇分子和一个乙酸分子能发生什么反应?产物是什么?"学生能答出酯化生成乙酸乙酯和水。教师追问:"如果一种分子既含羧基又含羟基,比如羟基乙酸HO—CH₂—COOH,它能不能自己和自己反应?反应一次之后,产物两端还剩什么官能团?还能不能继续反应?"连续三问把学生的思路引向"链式延伸":每一次酯化都脱去一分子水,而产物两端依然保留羟基和羧基,于是反应可以继续,最终形成聚酯。由此给出缩聚反应定义:单体之间通过缩合反应(脱去水、醇、氨等小分子)相互连接生成高分子的反应,称为缩合聚合反应,简称缩聚反应。2.典型实例精讲实例一:对苯二甲酸与乙二醇合成涤纶(PET,聚酯纤维)。教师板书完整方程式:nHOOC—C₆H₄—COOH+nHO—CH₂—CH₂—OH→〔OC—C₆H₄—COO—CH₂—CH₂—O〕n+2nH₂O(实际常写2n个水,视写法而定,此处按主链两端判断讲解:当聚合度为n时,两个双官能团单体各n个,共形成2n个酯键但更规范的写法是脱去2n个小分子水,教学中强调以水分子数与结构端基的关系理解即可,书写以教材通式为准)。此处是全场最难的书写点,教师采用"剪开—对接"法:先在黑板上画一个羧酸与一个醇的酯化,用彩粉笔标出脱掉的水来自羧酸的羟基与醇的羟基氢;再把多对单体按同样规则首尾对接,最后用方括号括住重复单元。教师强调三大书写要领:链节中必须完整体现酯基—COO—;方括号之外不要再写端基原子而却漏写小分子水;缩聚方程式的水一定要写,且水的化学计量数与单体官能团数目有关——二元酸与二元醇缩聚,n对单体连接成链,端基之外每形成一个新键就脱去一分子水。实例二:尼龙66的合成。由己二酸HOOC—(CH₂)₄—COOH与己二胺H₂N—(CH₂)₆—NH₂缩聚,脱去水形成酰胺键,生成聚酰胺类高分子。教师指出命名规律:"66"表示两种单体的碳原子数分别为6;涤纶的确良衬衫、尼龙袜与降落伞绳都是此类材料的日常面孔。课堂现场传递尼龙绳实物,学生触摸体验其强度,认知再一次从符号落回物件。实例三:酚醛树脂。苯酚与甲醛在酸或碱催化下先加成、后缩聚,脱水形成体型网状结构,是热固性塑料的代表。教师点到为止,重在说明"体型结构从何而来"——甲醛与苯酚的多个活性位点反应,链向三个方向生长,最终搭成网络,呼应前面"热固性"的铺垫。3.加聚与缩聚的对比建构教师板书对比表格,边讲边填,随后由学生合上书本复述。对比维度包括:单体结构特征(加聚含不饱和键;缩聚含两个或以上可相互反应的官能团,如—OH、—COOH、—NH₂);产物特征(加聚无小分子副产物;缩聚有小分子生成);链节与单体的关系(加聚链节组成与单体相同;缩聚链节组成少于单体之和,差额即小分子);链节主链元素(烯类加聚主链全为碳;缩聚主链常含氧、氮等杂原子,如酯基、酰胺键——教师指出这一条是高考"看图判型"的快速判别依据:链节主链出现—COO—或—CO—NH—,必为缩聚产物)。(五)难点突破:由聚合物反推单体1.加聚物推单体——"弯箭头回键法"教师讲解并示范口诀:"见双键,四个碳;无双键,两个碳。"具体规则为:沿聚合物主链从左向右看,若链节主链为连续的单键碳链,则每两个碳为一段,断开后把两个碳之间补回一个双键即得单体;若主链中出现双键,则取双键连同两侧各一个碳共四个碳为一段,断开后将两侧单键变为双键、中间双键变为单键,即得二烯类单体。演示两例。〔CH₂—CH₂〕n,主链无特殊双键,每两个碳一段,得单体CH₂=CH₂。〔CH₂—CH=CH—CH₂〕n,含双键,四个碳一段,中间双键变单键、两端单键变双键,得单体CH₂=CH—CH=CH₂。再进阶一例:某橡胶链节为〔CH₂—C(CH₃)=CH—CH₂〕,学生按"四碳法"推出单体为异戊二烯(2甲基1,3丁二烯),教师说明天然橡胶正是异戊二烯加聚而来,橡胶树的乳液与合成顺丁橡胶在化学上是同族兄弟。2.缩聚物推单体——"水解断键法"方法:缩聚是脱小分子成键,反推时把小分子"还回去"。凡链节主链含酯基—COO—,即从酯基的C—O键处断开,羰基碳端补—OH还原为羧酸,氧端补—H还原为醇;凡含肽键(酰胺键)—CO—NH—,从C—N键处断开,羰基碳端补—OH,氮端补—H,分别得到羧酸与胺。示范例题:涤纶链节〔OC—C₆H₄—COO—CH₂—CH₂—O〕,沿酯基断开、两端"还水",得对苯二甲酸与乙二醇两种单体。教师提醒特殊情况:若某聚酯的链节只对应一种分子(如聚乳酸〔O—CH(CH₃)—CO〕n),则单体只有一种,即乳酸HO—CH(CH₃)—COOH,分子内同时携带羟基与羧基。聚乳酸引出下一环节可降解材料的讨论,衔接自然。3.综合微练学案给出三个聚合物结构简式(聚丙烯腈、某聚酰胺、聚甲基丙烯酸甲酯),学生独立完成"判类型—找链节—写单体"的三步任务,四人小组互查,小组代表用实物投影讲解一道题的推理过程,其余组补充质疑。教师只在学生卡壳处点拨,把话语权交给学生,检验方法是否真正内化。(六)素养拓展:材料、环境与化学责任教师讲述一条材料史线索:二十世纪五十年代聚乙烯工业化,塑料因其轻便、耐腐蚀、廉价改变了生活;也正因为"耐腐蚀",废弃塑料在自然环境中数百年难降解,形成"白色污染"。治理思路主要有三:一是减量与回收,二是使用可降解替代品(聚乳酸PLA、PBAT等可在堆肥条件下被微生物分解为二氧化碳和水,其降解本质正是缩聚的逆过程——酯键水解),三是研发化学回收技术,把聚合物重新解聚为单体再利用,实现"从单体来、回单体去"的循环。教师请学生结合本节知识评价一个真实问题:"可降解塑料是不是可以随意丢弃?"学生讨论后形成共识:可降解需要特定的温度、湿度与微生物条件,进入海洋或普通填埋场降解速度仍然很慢,材料进步不能替代使用习惯的改变。此处教学落点在于让学生意识到:化学既能制造问题(无意识的廉价生产),也能化解问题(理性设计与回收),这是学科价值的两面,而明智的选择取决于人。(七)课堂小结师生共同梳理本课知识框架,教师口述、学生接龙补充:一个对象(高分子化合物——相对分子质量上万、链长有分布、无固定熔点);三个术语(单体、链节、聚合度);两类反应(加聚——不饱和键加成、无小分子、主链纯碳;缩聚——官能团缩合、脱小分子、主链含杂原子);两种逆向方法(加聚"弯箭头回键"、缩聚"断键还水");一份责任(合理使用与回收高分子材料)。教师用一句话收束:"小分子的每一次牵手,都是材料性能的一次投票;学好聚合反应,就握住了设计材料的第一支笔。"(八)精讲精练:分层巩固题组基础层(当堂完成,5分钟):1.下列关于高分子化合物的叙述正确的是哪一项:A.高分子有固定熔点;B.聚合度相同的聚乙烯样品是纯净物;C.链节是高分子链中重复出现的最小单元;D.加聚反应一定有小分子生成。参考答案C,逐选项剖析错因。2.写出下列转化的化学方程式:氯乙烯聚合生成聚氯乙烯;苯乙烯聚合生成聚苯乙烯。要求规范书写方括号与n。3.现有高分子〔CH₂—CH(C₆H₅)〕n,其单体是什么?该反应属于哪种类型?提高层(课后完成):4.某聚合物的链节主链含有—COO—结构,断键反推得到两种单体:一种二元酸与一种二元醇。请写出由HOOC—(CH₂)₂—COOH与HO—CH₂—CH₂—CH₂—OH合成相应聚酯的化学方程式,并计算当聚合度为n时理论上脱去的水分子数与链节相对分子质量。5.给出一种ABS工程塑料的结构片段(含苯乙烯、丙烯腈、丁二烯三类重复单元特征),判断其单体的可能组合,说说为什么叫共聚物;并查阅资料说明共聚如何克服单一均聚物性能的局限。拓展层(选做,面向学有余力的学生):6.以"聚乳酸能否成为传统塑料的终极替代"为题,从原料来源、聚合原理、降解条件、成本四个角度撰写一份不超过600字的小论文,下节课进行三分钟交流。教师在本环节说明讲评策略:基础层当堂逐题订正,暴露书写规范问题;提高层次日课前五分钟抽样投影批改;拓展层纳入过程性评价,作为学期化学学科素养档案袋的一项成果。(九)板书设计主板书分三栏呈现。左栏:概念区——高分子化合物、单体、链节、聚合度,附聚乙烯结构简式为例。中栏:反应区——加聚反应定义与丙烯加聚方程式、1,3丁二烯加聚方程式;缩聚反应定义与涤纶合成方程式、尼龙66单体。右栏:方法区——两种类型对比要点四条;反推单体口诀"见双键四个碳,无双键两个碳;酯键肽键断一断,把水还回去"。主板书保留整节课,副板书用于临时演算与学生板演,保证下课前学生抬头仍能回忆出完整的知识骨架。七、作业布置书面作业为本节配套练习册精选题六道,覆盖概念辨析、方程式书写、单体反推三个维度,要求方程式书写拍照上传,教师逐份查看书写细节。实践作业为"我家的高分子"小调查:在家中找出五种不同材质的高分子制品,查阅其标识代码(

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