高二化学选择性必修3“芳香烃的来源与应用”教学设计

高二化学选择性必修3“芳香烃的来源与应用”教学设计【教材与学情分析】本课时选自苏教版高中化学选择性必修3《有机化学基础》专题3第2单元，是继“苯的结构与性质”之后的学习延伸。学生在前面已经掌握了苯分子的特殊结构、苯的取代反应与加成反应，对“结构决定性质、性质决定用途”这一化学学科观念有了初步体验。本课时以芳香烃的来源为切入点，从石油和煤两种基础能源物质出发，引出苯、甲苯、萘等芳香烃的获取途径，进而探讨芳香烃在化工生产、医药合成、材料制备等领域的应用，是连接“有机物结构理论”与“化学工业实践”的关键一课。从学情看，高二学生已经具备一定的有机化学基础，能够从官能团的角度分析有机物的性质，但对“化工生产”这一宏观层面的知识较为陌生，容易将实验室制法与工业制法混为一谈；同时，学生对芳香烃类物质的认知多停留在“苯甲醛气味”“汽油中的苯”等零散生活经验上，对芳香烃与人体健康、环境保护之间的关系缺乏系统认识。因此，本课时的教学既要完成知识层面的构建，更要在“化学与社会”维度上引导学生形成科学、辩证的认识。【教学目标】1.通过阅读资料和数据分析，说出芳香烃的两大来源——石油的催化重整与裂解、煤的干馏，能简述煤焦油中苯、甲苯、萘等组分的分离方法，理解分馏原理在芳香烃分离中的应用。2.结合已有知识，能书写甲苯在光照、催化剂两种不同条件下发生取代反应的化学方程式，能解释侧链与苯环相互影响导致甲苯性质不同于苯的原因，深化“结构决定性质”的学科观念。3.通过对比苯的同系物与苯的化学性质差异，初步形成“有机物性质是其内部基团相互作用综合体现”的分析思维，并能迁移应用到二甲苯、萘等物质性质的简单预测。4.通过芳香烃在塑料、橡胶、药物、炸药等领域应用案例的学习，认识芳香烃对现代工业文明的支撑作用，同时通过对苯类污染物危害的讨论，树立安全使用化学品、保护生态环境的责任意识。【教学重点与难点】教学重点：芳香烃的来源途径；甲苯取代反应的条件控制及产物判断；苯同系物性质的递变规律。教学难点：理解苯环与烷基侧链之间的相互影响，并以此解释甲苯既能发生苯环上的取代、又能发生侧链氧化的现象；建立从“物质来源”到“工业应用”再到“社会价值”的完整认知链条。【教学方法与准备】本课时采用情境导入、问题驱动、小组讨论、实验视频观摩相结合的教学策略。课前准备：煤焦油分馏产物示意图、石油催化重整工艺流程挂图、甲苯硝化反应的视频资源、苯系物危害的科普图文资料，以及预先设计好的学习单。学生课前完成教材预习，并用思维导图梳理“苯的化学性质”框架。【教学过程】一、情境导入：一瓶从煤焦油里“长出来”的染料上课伊始，教师展示两瓶对比鲜明的物品：一块黑乎乎的煤饼和一截鲜艳的紫色尼龙布料，向学生提问：这两种东西看似毫无关联，但在化学工业的谱系中，它们之间隔着怎样一条路径？学生自由发言，多数会提到“加工”“化学反应”等模糊表述。教师顺势讲述化学史上的经典事件：1856年，18岁的英国青年帕金在合成奎宁的失败实验中，从煤焦油里意外制得了世界上第一种人工合成染料——苯胺紫。此后半个世纪，从煤焦油中提炼出的芳香烃支撑起整个染料工业、医药工业的崛起。今天我们的衣服颜色、药品分子、汽车轮胎，追溯其原料，大多能回到同一类化合物——芳香烃。教师板书课题：芳香烃的来源与应用。并抛出本课的主问题：这些穿着“苯环外衣”的分子从哪里来，又去往何处？二、探源之一：煤的干馏与煤焦油中的芳香烃教师展示煤干馏实验的原理示意图，讲解：将煤隔绝空气加强热（约1000℃）使其分解，这一工艺称为煤的干馏。产物包括焦炭、煤焦油、焦炉气和粗氨水等。其中煤焦油是获取芳香烃的最早工业来源。学习单任务一：请学生阅读教材相关内容，找出煤焦油中主要芳香烃的类别和含量排序，填写下表：苯及其同系物约占60%～70%，萘约为5%～12%，此外还含有酚类、蒽等多种芳香族化合物。教师强调两个认识点：其一，煤本身并不直接含有苯，苯环结构是在高温干馏过程中由煤中大分子裂解、环化、脱氢形成的；其二，煤焦油成分复杂，各组分沸点不同，可用蒸馏（分馏）的方法逐级分离——先分出轻油，再依次得到苯、甲苯、二甲苯和萘为主的馏分。教师投出思考问题：为什么苯（沸点80.1℃）和甲苯（沸点110.6℃）可以用分馏分开，而分离精度要求很高？学生结合必修阶段所学的分馏原理回答：二者沸点相差仅约30℃，需要高塔板的精馏塔多级回流才能实现有效分离。教师由此引出工业上苯的精制工艺，并指出：我国曾长期以煤焦油作为芳香烃的主要来源，随着石油工业的崛起，格局发生了根本性改变。三、探源之二：石油的催化重整与裂解教师展示数据：目前全世界约90%以上的苯、甲苯、二甲苯（工业上合称BTX）来源于石油加工。引导学生思考：石油主要成分是烷烃和环烷烃，原本并不含苯环，芳香烃从何而来？借助工艺流程挂图，教师讲解石油催化重整：以铂等金属为催化剂，在约450～520℃、一定压力下，石脑油中的烷烃和环烷烃发生脱氢、环化、异构化等反应，转化为芳香烃和氢气。例如正己烷可经环化脱氢生成苯，甲基环戊烷重排脱氢也可得到苯。学生完成学习单任务二：模仿教材表述，写出正庚烷经环化脱氢生成甲苯的反应原理（用结构简式示意），并用箭头标注分子内的成环位置。教师巡视指导，提醒学生此类反应只要求理解“脱氢成环”的本质，不要求书写完整方程式。教师补充两条获取芳烃的重要途径：一是高温裂解石油烃制乙烯时，副产的裂解汽油中富含苯系物，经加氢、抽提可回收；二是二甲苯异构化与甲苯歧化等工艺，可按市场需求调节各产品产量。课堂小结来源板块：芳香烃的两大工业来源——煤的干馏（传统来源）与石油催化重整、裂解（现代主体来源），并用板书图示“煤→煤焦油→分馏→芳香烃”与“石油→重整/裂解→抽提→芳香烃”两条路径。四、承上启下：认识常见的芳香烃教师给出苯、甲苯、乙苯、对二甲苯、萘的球棍模型图片，明确概念界定：分子中含有一个或多个苯环的烃称为芳香烃；苯是最简单的芳香烃；分子中只含一个苯环、侧链为烷基的芳香烃称为苯的同系物，通式为CnH2n—6（n≥7）。学生快速判断下列物质是否是苯的同系物：甲苯、苯乙烯（C6H5—CH=CH2）、萘（C10H8）、乙苯，并说明理由。通过辨析得出：苯的同系物必须同时满足“只有一个苯环”与“侧链全是饱和烷基”两个条件。苯乙烯含碳碳双键，萘有两个苯环，均不属于苯的同系物，但都是芳香烃。此辨析环节用时三分钟，目的在于纠正学生“含苯环就是苯的同系物”的常见误判。五、性质探究：甲苯与苯的异同教师提出问题链：甲苯比苯多了一个甲基，这个甲基是“安静的旁观者”还是“活跃的影响者”？组织学生从结构预测性质。第一层探究：苯环上的取代反应。播放甲苯硝化反应的视频资料，学生观察现象并记录条件：浓硝酸与浓硫酸的混酸，加热（实际工业采用温和条件，此处按教材演示）。教师书写反应方程式：C6H5CH3+3HNO3→(浓H2SO4,△)CH3C6H2(NO2)3+3H2O产物为2，4，6三硝基甲苯，简称TNT。与苯的硝化（一硝基取代，需约60℃）对比：甲苯更容易硝化，且甲基的三个邻、对位氢可同时被取代。教师点明原因：甲基对苯环有活化作用，使苯环邻、对位氢原子更活泼，体现了侧链对苯环的影响。第二层探究：光照条件下的取代。学生回忆甲烷与氯气光照取代的条件类比，预测并书写甲苯与氯气在光照下的反应：C6H5CH3+Cl2→(光照)C6H5CH2Cl+HCl教师强调对比表格：苯环上的取代需要Fe系催化剂，产物为氯代苯；侧链上的取代需要光照，产物为苄氯。同一个甲苯分子，取代位置由反应条件“投票决定”。这一规律对后续有机合成路线设计至关重要。第三层探究：氧化反应。演示或播放：分别向酸性KMnO4溶液中滴入苯和甲苯，振荡观察。现象：苯中紫色不褪，甲苯中紫色褪去。教师讲解：苯环结构稳定，不能被酸性KMnO4氧化；而与苯环直接相连的碳上只要有氢原子，烷基侧链就会被氧化为羧基，生成苯甲酸C6H5COOH。此处体现苯环对侧链的活化作用。顺势拓展：这一反应可用于鉴别苯与其同系物，也说明无论侧链多长（如乙苯、异丙苯），氧化产物均为苯甲酸。小组讨论3分钟，归纳“相互影响”的两条规律：甲基使苯环更活泼（环上取代更易、多元取代）；苯环使侧链更活泼（侧链可被氧化）。教师板书结构化结论：有机物中各基团相互影响，整体性质不等于各部分的简单加和——这正是有机化学区别于无机化学的思维精髓。六、应用视野：芳香烃支撑的现代工业教师组织“芳香烃产品何处去”信息匹配活动。展示应用材料卡片，学生按原料归属分类：苯——合成苯酚、环己烷（制尼龙66）、苯乙烯（制聚苯乙烯塑料与ABS树脂）、洗涤剂烷基苯磺酸钠的原料；甲苯——制TNT炸药、三苯基甲烷染料、甲苯二异氰酸酯（聚氨酯材料）、苯甲酸（食品防腐剂前体）；二甲苯——对二甲苯经氧化得对苯二甲酸，与乙二醇缩聚即生活中常见的PET聚酯（饮料瓶、涤纶纤维）；邻二甲苯制邻苯二甲酸酐（增塑剂、醇酸树脂）；萘——制邻苯二甲酸酐与高效减水剂，曾经广泛用作卫生球（樟脑丸替代品），现因毒性受限。教师追问：一条聚酯纤维从石油到校服外套，经过哪几步关键转化？学生口述链条：石油→重整→对二甲苯→对苯二甲酸→PET→纺丝。教师点评：基础化工原料虽不出现在商品标签上，却决定了整个产业链的起点，这也是化学工业被称为“工业粮食”的原因。七、辩证审视：芳香烃的另一面教师展示两则资料：其一，苯被国际癌症研究机构列为一类致癌物，长期接触低浓度苯蒸气可引发造血系统疾病，制鞋、油漆、印刷行业曾出现苯中毒案例；其二，汽油中芳烃含量与辛烷值正相关，但燃烧后排气中苯系物对大气有污染，我国车用汽油标准对苯含量有严格上限。课堂微辩论：以“芳香烃是宝藏还是隐患”为议题，正反双方各两名代表陈述。教师点评时强调科学态度：化学品的危害取决于剂量、接触方式与防护措施，不能因噎废食，也不能麻痹大意。正确的态度是——发展绿色化工工艺（如无苯溶剂替代、密闭生产、尾气回收），在享受芳香烃工业红利的同时将风险降到最低。结合生活实际提醒学生：新装修居室中苯系物主要来自油漆稀释剂与胶黏剂，通风是最有效的去除手段；闻到类似“芳香味”的化学气息应警惕而非觉得好闻。八、课堂小结与当堂检测师生共同完成知识结构图：芳香烃的来源（煤干馏、石油重整与裂解）→分类（苯、苯的同系物、稠环芳烃）→性质（以甲苯为例的取代与氧化，体现基团相互影响）→应用（塑料、橡胶、染料、药物、炸药）→责任（安全与环保）。当堂检测（五分钟，写在学习单背面）：1.工业上获得苯的最主要途径是（）A.煤直接气化B.石油催化重整C.木材干馏D.天然气分解2.甲苯与氯气在三氯化铁催化下反应，取代氢的位置在______；若改为光照条件，取代位置在______。3.写出甲苯被酸性KMnO4氧化的产物名称和结构简式。4.苯的同系物通式为______，萘不属于苯的同系物的原因是______。教师公布答案并点评易错点：第2题的“条件决定位置”是本课最容易丢分的地方；第4题要同时写出“含两个苯环”与“碳氢比不符CnH2n—6”两层理由。九、布置作业基础作业：完成教材课后习题中有关甲苯性质的全部题目，用表格比较苯与甲苯在取代反应上的异同。拓展作业：查阅资料，了解我国PX（对二甲苯）项目的生产工艺与全球产能分布，从“化工安全与公众沟通”的角度写一篇不少于300字的短评，下节课交流。【板书设计】专题3第2单元第2课时芳香烃的来源与应用一、来源1.煤的干馏：煤→煤焦油→分馏→苯、甲苯、二甲苯、萘2.石油加工：催化重整（烷烃→环化脱氢→芳烃）；裂解副产二、苯的同系物（以甲苯为例）1.界定：一个苯环＋饱和烷基，CnH2n—6（n≥7）2.化学性质：苯环上取代——催化剂条件，制TNT侧链上取代——光照条件，制苄氯侧链氧化——酸性KMnO4褪色，