项目9 烃的衍生物

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课题项目九烃的衍生物课时10课时（450min）教学目标技能目标：（1）能够搭建常见烃的衍生物分子的球棍模型（2）能够正确命名烃的衍生物（3）能够根据烃的衍生物的物理性质和化学性质，鉴别混合物中常见的烃的衍生物（4）能够正确操作回流、蒸馏装置，完成乙酸乙酯和乙酸正丁酯的合成知识目标：（1）掌握卤代烃的结构、分类、命名和性质（2）掌握醇、酚和醚的结构、分类、命名和性质（3）熟悉醛和酮的结构、分类、命名和性质（4）了解羧酸及其衍生物的结构、分类、命名和性质素质目标：（1）通过学习卤代烃的化学性质，深刻理解“细节决定成败”的内涵，培养严谨细致、精益求精的科学素养（2）了解化学技术在食品生产、医药制造等领域的应用，认识化学学科在服务民生、守护公共安全方面的重要价值，强化社会服务意识教学重难点教学重点：卤代烃的结构、分类、命名和性质；醇、酚和醚的结构、分类、命名和性质教学难点：能够搭建常见烃的衍生物分子的球棍模型；能够正确命名烃的衍生物；能够根据烃的衍生物的物理性质和化学性质，鉴别混合物中常见的烃的衍生物；能够正确操作回流、蒸馏装置，完成乙酸乙酯和乙酸正丁酯的合成教学方法问答法、讲授法、讨论法、案例教学法教学用具电脑、投影仪、多媒体课件、教材教学过程主要教学内容及步骤第1、2课时考勤【教师】清点上课人数，记录好考勤【学生】班干部报请假人员及原因任务引入【教师】讲述“小辛和同学参观零件清洗车间”案例，并提出问题：【教师】引导同学扫码观看微课【学生】扫码观看——卤代烃的利和弊（1）什么是卤代烃？（2）卤代烃具有哪些化学性质？【学生】聆听、思考、观看【教师】通过学生的回答引入要讲的知识传授新知【教师】通过多媒体讲解卤代烃等相关知识任务一认识卤代烃一、卤代烃的结构和分类烃分子中的氢原子被卤原子取代后生成的衍生物称为卤代烃。（一）根据与卤原子相连的烃基分类根据与卤原子相连的烃基不同，卤代烃可分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和卤代芳烃。【小贴士】苯甲基又称苄基，是指甲苯分子中的甲基消除一个氢原子后所构成的基团。苄基氯即苯甲基氯。（二）根据所含卤原子的种类分类根据所含卤原子的种类不同，卤代烃可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃。（三）根据所含卤原子数分类根据所含卤原子数不同，卤代烃可分为一元卤代烃、二元卤代烃和多元卤代烃。【小贴士】甲烷和乙烷的一元卤代物无同分异构体，因此其名称中的“一”字可省略，如将“一氯甲烷”称为“氯甲烷”。（四）根据与卤原子相连的碳原子的类型分类根据与卤原子相连的碳原子的类型不同，卤代烃可分为伯卤代烃、仲卤代烃和叔卤代烃。【小贴士】卤代烃的分类在本质上由卤代烃分子结构决定，卤代烃分子结构差异反映了“结构决定性质，性质决定用途”这一有机化学核心规律。二、卤代烃的命名（一）习惯命名法（1）将卤代烃看作烃基与卤原子的结合物，在烃基名称后加上卤原子的名称。（2）将卤代烃看作相应母体烃的氢原子被卤原子取代的产物，在母体烃的名称前加上“卤代”，其中的“代”字通常可省略。（二）系统命名法1．饱和卤代烃的命名（1）选主链（2）定编号（3）写名称2．不饱和卤代烃的命名对不饱和卤代烃命名时，应将含不饱和键的最长碳链作为主链，将卤原子作为取代基。对主链上的碳原子编号时，应优先使不饱和键的位次最小。3．卤代芳烃的命名（1）若卤代芳烃中的卤原子与芳环上的碳原子相连，则在命名时，应将芳烃或烷基苯作为母体，将卤原子作为取代基。（2）若卤代芳烃中的卤原子位于苯环的侧链上，则在命名时，可将含有卤原子的最长脂肪碳链作为母体，将卤原子和苯基作为取代基。【小贴士】除习惯命名和系统命名外，部分卤代烃还有俗称。三、卤代烃的性质（一）物理性质（1）物态（2）沸点（3）相对密度（4）溶解性（二）化学性质卤代烃的化学性质主要受分子中C—X键和β-H的影响。1．取代反应（1）水解反应卤代烷与强碱溶液共热时，卤原子被氢氧根取代，生成醇类化合物。（2）氨解反应卤代烷与过量的氨发生反应时，卤原子被氨基（—）取代，生成胺，该反应称为氨解反应。（3）醇解反应卤代烷与醇钠在相应的醇溶剂中发生反应时，卤原子会被烷氧基（RO—）取代，生成醚类化合物，该反应称为醇解反应。【小贴士】使用卤代烷与醇钠或酚钠（钾）发生反应生成醚的方法称为威廉逊醚合成法。（4）氰解反应卤代烷与氰化钠或氰化钾与乙醇共热时，卤原子被氰基（—CN）取代，生成腈类化合物，该反应称为氰解反应。（5）与硝酸银的乙醇溶液反应卤代烷与硝酸银的乙醇溶液共热时，卤代烷中的卤原子被硝酸银中的硝酸根（）取代，生成硝酸烷基酯和卤化银沉淀。2．消除反应消除反应通常是指有机物在一定条件下，从分子中的两个碳原子（通常为两个相邻的碳原子）上脱去水、氯化氢、氢气、氨等小分子的同时形成碳碳双键或碳碳三键等不饱和键或成环的反应。【小贴士】卤代烃的水解反应和消除反应都是在碱性条件下进行的，二者存在竞争关系。【教师】引导同学扫码观看微课【学生】扫码观看——卤代烃反应活性比较3．与金属发生反应卤代烃能与镁、锂等金属发生反应。【小贴士】由于碘代烷价格昂贵，因此常用反应活性适中的溴代烷来制备格氏试剂。【教师】提出问题：根据下列反应写出对应的反应方程式：（1）3-甲基-2-溴丁烷与氢氧化钠溶液共热时发生反应。（2）3-甲基-2-溴丁烷与氢氧化钠的乙醇溶液共热时发生反应。（3）4-甲基-1-溴戊烷与氢氧化钠的乙醇溶液共热时发生消除反应，反应生成的产物与溴化氢发生加成反应，加成反应生成的产物与氢氧化钾的乙醇溶液共热时发生消除反应。3-甲基-2-溴丁烷和4-甲基-1-溴戊烷的结构简式如下： 3-甲基-2-溴丁烷 4-甲基-1-溴戊烷【学生】聆听、思考、讨论、回答【教师】总结回答【化语初心】在化工生产中，反应条件的精准控制不仅影响产物的纯度和产率，还关乎生产安全和生产成本。【学生】聆听、记录、理解任务实施【教师】引出本次任务实施的主题——探究卤代烃的结构和性质【任务描述】完成以下两组实验，然后结合所学知识解释实验现象：实验1：在3支洁净的试管中分别加入2mL溴乙烷、1-氯丁烷、1-溴丁烷，然后在每支试管中加入3mL的氢氧化钠溶液，振荡3支试管，使溶液充分混合，接着在试管口各加塞一根长玻璃管（作为空气冷凝管），对这3支试管同时进行水浴加热，加热时长为5min。待试管内的液体冷却至室温，向3支试管中先滴入过量的稀硝酸（用于中和溶液中过量的氢氧根离子），再加入硝酸银的乙醇溶液，观察并记录各试管中沉淀的生成情况。……详见教材【实施流程】（1）学生自由分组，每组4～6人，并选出1名小组长。（2）小组长组织小组成员进行实验，同时记录实验用品、实验步骤和实验现象，然后结合所学知识解释实验现象。（3）小组长安排小组成员撰写1份《卤代烃的结构和性质实验报告》（必须包含必要的反应方程式和对实验结果的解释），并将该报告提交给主讲教师。（4）主讲教师对各小组提交的报告进行点评。【学生】聆听、操作、讨论随堂检测【教师】对本堂课所学知识进行检测，提问下列问题：【选择题】卤代烃与氢氧化钠水溶液共热时，发生的主要反应类型是（）A．消去反应B．亲核取代反应C．加成反应D．聚合反应【判断题】氰解反应可以在卤代烃的碳链上引入一个额外的碳原子，实现碳链延长。（）【简答题】请简述卤代烃系统命名法中，饱和卤代烃的命名步骤。【学生】思考、回答【教师】公布正确答案，总结学生回答课堂小结【教师】简要总结本节课的要点卤代烃的结构和分类卤代烃的命名卤代烃的性质【学生】总结回顾知识点作业布置【教师】布置课后作业请根据课堂上所学知识，完成教材课后练习。本课作业布置二维码老师用文旌课堂APP扫描此码，即可进行线上作业布置【学生】完成课后任务第3、4课时考勤【教师】清点上课人数，记录好考勤【学生】班干部报请假人员及原因任务引入【教师】讲述“小敏在做家务时，左手手背不慎被一塑料制品划伤”案例，并提出问题：（1）醇有哪几种分类方式？（2）对氯间二甲苯酚的结构简式是怎样的？（3）醇和酚分别具有哪些化学性质？【学生】聆听、思考【教师】通过学生的回答引入要讲的知识传授新知【教师】通过多媒体讲解醇、酚和醚等相关知识任务二认识醇、酚和醚一、醇脂肪烃、脂环烃分子中或芳香烃侧链上的氢原子被羟基取代后所生成的化合物称为醇。（一）醇的结构和分类1．醇的结构羟基（—OH）是醇的官能团，醇分子中的羟基又称醇羟基。2．醇的分类（1）根据羟基连接的烃基类型不同，醇可分为脂肪醇、芳香醇和脂环醇。（2）根据分子中所含羟基数不同，醇可分为一元醇、二元醇和多元醇。（3）根据羟基连接的碳原子类型（伯碳、仲碳、叔碳）不同，醇可分为伯醇（又称一级醇）、仲醇（又称二级醇）和叔醇（又称三级醇）。（二）醇的命名1．习惯命名法对于结构简单的醇，可根据与羟基相连的烃基的名称将醇称为“某醇”。2．系统命名法（1）选主链（2）定编号（3）写名称【小贴士】羟基与苯环直接连接而成的化合物不是醇，而是酚。【教师】提出问题：使用系统命名法命名图中的醇类有机物。【学生】聆听、思考、讨论、回答【教师】总结回答（三）醇的性质1．物理性质醇的物理性质与其分子中的羟基数、烃基的结构、醇的相对分子质量大小等密切相关，并且呈现明显的规律性变化。（1）物态和气味（2）沸点（3）溶解度2．化学性质醇的化学性质主要取决于羟基，醇的化学反应主要发生在羟基上，其次发生在α-H和β-H上。【教师】引导同学扫码观看微课【学生】扫码观看——乙醇的结构和性质（1）取代反应醇可与活泼金属发生取代反应。【小贴士】6

个碳原子以内的醇与卢卡斯试剂发生反应时，反应速率取决于碳正离子中间体的稳定性。碳正离子的稳定性顺序为叔碳正离子仲碳正离子伯碳正离子。……详见教材（2）脱水反应醇在浓强酸或脱水剂的作用下，受热可发生脱水反应，反应温度和醇的结构共同决定反应主产物。（3）酯化反应醇与酸在催化剂作用下脱水生成酯的反应称为酯化反应。（4）氧化反应①氧化剂条件下的氧化反应【知识拓展】酒检仪的工作原理②催化剂和高温条件下的氧化反应【教师】提出问题：写出2-丁醇与下列试剂在一定条件下发生反应后的主要产物。HBr金属钠/加热【学生】聆听、思考、讨论、回答【教师】总结回答【化语初心】我国是全球醇类产品主要生产国。二、酚羟基与芳环直接相连而成的芳香族化合物称为酚，其通式为Ar—OH。（一）酚的结构和分类1．酚的结构酚分子中含有羟基（—OH），该羟基又称酚羟基，羟基也是酚的官能团。2．酚的分类根据芳环不同，酚可分为苯酚、萘酚、蒽酚等。（二）酚的命名（1）若苯环上连有—X、—R、—等低优先级取代基，则应以苯酚为母体，在“苯酚”字前依次写出取代基的位次、数量和名称。（2）若苯环上连有—COOH、—、—CHO等优先级高于羟基的官能团，则应将该官能团与苯环作为母体、羟基作为取代基来命名。（3）命名以苯环为母体的多元酚时，需要写出全部羟基的位次和数量。（4）若苯环上仅有两个结构简单的取代基，则可用“邻”“间”“对”表示它们的相对位置。（三）酚的性质1．物理性质常温下，除少数烷基酚为高沸点液体外，其他大多数酚为无色晶体。2．化学性质（1）弱酸性【教师】提出问题：向一支洁净的试管中加入2mL苯酚稀溶液，再滴入1滴酚酞试剂，观察现象；再向试管中逐滴滴加氢氧化钠溶液，直至溶液出现明显红色，静置片刻；最后向试管中滴加过量稀盐酸。请依次分析滴加酚酞试剂、氢氧化钠溶液、过量稀盐酸后，试管中溶液的颜色变化与体系状态，并结合苯酚的酸性解释变化的原因。【学生】聆听、思考、讨论、回答【教师】总结回答（2）与三氯化铁溶液的显色反应（3）氧化反应（4）芳环上的取代反应①卤代反应②硝化反应【小贴士】2,4,6-三硝基苯酚（俗称“苦味酸”）是黄色晶体，熔点为122～123

℃，有苦味，难溶于冷水，可溶于乙醇、乙醚和热水。三、醚两个烃基通过一个氧原子连接而成的有机物称为醚，其通式为R—O—。（一）醚的结构和分类1．醚的结构醚的官能团为醚键（—O—）。2．醚的分类根据烃基的结构是否相同，醚可分为简单醚和混合醚。（二）醚的命名1．习惯命名法对于结构简单的醚，一般采用习惯命名法，按照与醚键相连的两个烃基的名称来命名。2．系统命名法命名时，将碳链更长、结构更复杂的烃基作为母体，将较短的烃氧基（）作为取代基。（三）醚的性质1．物理性质在常温下，除甲醚、甲乙醚为气体外，其他大多数醚为无色、有香味、易挥发、易燃烧的液体，大多数液态链状脂肪醚的相对密度小于

1。2．化学性质（1）与浓氢卤酸反应【小贴士】醚与浓氢碘酸反应时，若浓氢碘酸过量，则乙醇会与浓氢碘酸继续发生取代反应，生成碘代烷和水。（2）氧化反应【学生】聆听、记录、理解任务实施【教师】引出本次任务实施的主题——鉴别乙醇、苯酚和乙醚【任务描述】实验过程中，小艾不慎将盛有乙醇、苯酚、乙醚的3支试管混淆了。请你自行设计一个实验方案，用给定的三氯化铁溶液、溴水和卢卡斯试剂，帮助小艾鉴别每支试管中分别盛装的是哪种试剂。【实施流程】（1）学生自由分组，每组3～4人，并选出1名小组长。（2）小组长组织小组成员设计实验方案，并通过操作验证该实验方案的正确性。（3）每组选出一名代表，在课堂上阐述本组实验方案的设计原理。（4）主讲教师对各小组代表讲述的内容进行点评。【学生】聆听、操作、讨论随堂检测【教师】对本堂课所学知识进行检测，提问下列问题：【选择题】下列化合物中，属于芳香醇的是（）A．苯酚B．苯甲醇C．苯甲醚D．甲苯【判断题】相同条件下，不同类型的醇与金属钠的反应活性顺序为：伯醇>仲醇>叔醇。（）【简答题】实验室蒸馏久置乙醚前，如何检验并除去其中的过氧化物？【学生】思考、回答【教师】公布正确答案，总结学生回答课堂小结【教师】简要总结本节课的要点醇酚醚【学生】总结回顾知识点作业布置【教师】布置课后作业请根据课堂上所学知识，完成教材课后练习。本课作业布置二维码老师用文旌课堂APP扫描此码，即可进行线上作业布置【学生】完成课后任务第5、6课时考勤【教师】清点上课人数，记录好考勤【学生】班干部报请假人员及原因任务引入【教师】讲述“小黄和姐姐做指甲”案例，并提出问题：（1）醛和酮的结构有何不同？（2）醛和酮有哪几种分类方式？（3）醛和酮具有哪些化学性质？【学生】聆听、思考【教师】通过学生的回答引入要讲的知识传授新知【教师】通过多媒体讲解醛和酮等相关知识任务三认识醛和酮一、醛和酮的结构和分类碳原子以双键与氧原子相连形成的原子团称为羰基，其结构为。醛和酮分子中都含有羰基，因此称醛和酮为羰基化合物。（一）醛和酮的结构1．醛的结构羰基中的一个单键与氢原子相连形成的原子团称为醛基，其结构为或—CHO。2．酮的结构羰基碳原子与两个相同或不同的烃基相连形成的有机物称为酮。（二）醛和酮的分类1．醛的分类根据分子中所含醛基数不同，醛可分为一元醛、二元醛和多元醛。2．酮的分类根据分子中所含酮羰基数不同，酮可分为一元酮、二元酮和多元酮。二、醛和酮的命名对于结构简单的醛和酮，可采用习惯命名法进行命名。对于结构复杂的醛和酮，可采用系统命名法进行命名。三、醛和酮的性质（一）物理性质甲醛在常温下为无色气体。除甲醛外，碳原子数在11个及以下的醛、酮大多为液体，碳原子数在12个及以上的脂肪族醛、酮大多为固体。（二）化学性质醛、酮的化学反应主要发生在羰基和受羰基影响较大的

α-H

上。1．羰基的加成反应（1）醛、酮与氢氰酸的加成反应【小贴士】上述反应通式中，当为H时，反应物为醛；当为、R为脂肪烃基时，反应物为脂肪族甲基酮。（2）醛、酮与亚硫酸氢钠的加成反应【教师】提出问题：怎样分离乙醇和乙醛的混合物？【学生】聆听、思考、讨论、回答【教师】总结回答（3）醛与无水醇的加成反应【小贴士】上述反应式中的为脂肪烃基。（4）醛、酮与格氏试剂的加成反应（5）醛、酮与氨的衍生物的加成-消除反应【小贴士】上述反应产物中的为H或烃基。2．α-H的取代反应和缩合反应（1）取代反应（2）缩合反应3．氧化反应（1）多伦试剂氧化醛【化语初心】银镜反应是有机化学的经典反应，广泛应用于热水瓶胆镀银、玻璃饰品镀银等工业生产中。【教师】引导同学扫码观看微课【学生】扫码观看——乙醛的银镜反应（2）费林试剂氧化醛【小贴士】在常规反应条件下，多伦试剂和费林试剂只能氧化醛基，不能氧化醛分子内的碳碳双键和碳碳三键，因此这两种试剂是有机合成中常用的选择性氧化试剂。4．还原反应在铂、镍、钯等金属作催化剂，加热、加压并通入氢气的条件下，醛、酮分子中的羰基会发生加氢反应，生成对应的醇；同时，若分子中含有碳碳双键、碳碳三键等不饱和键，这些不饱和键也会发生加氢反应，转化为饱和结构。【知识拓展】糖类【教师】引导同学扫码观看微课【学生】扫码观看——糖类【学生】聆听、记录、理解任务实施【教师】引出本次任务实施的主题——设计醛酮混合溶液的分离、提纯方案【任务描述】某企业在研发高端香料中间体的过程中，得到的副产物为乙醛、苯甲醛、苯乙酮混合溶液。……详见教材假如你是产品开发人员，请你设计一个分离、提纯方案，从混合溶液中提取乙醛、苯甲醛和苯乙酮。【实施流程】（1）学生自由分组，每组4～6人，并选出1名小组长。（2）小组长组织小组成员根据乙醛、苯甲醛、苯乙酮的沸点和化学性质差异，讨论分离、提纯方案，并且画出工艺流程图。（3）小组长汇总、整理讨论结果，安排小组成员撰写《醛酮混合溶液的分离、提纯方案》（该方案应含有分离、提纯步骤和必要的反应方程式），并将报告提交给主讲教师。（4）主讲教师对各小组提交的方案进行点评。【学生】聆听、操作、讨论随堂检测【教师】对本堂课所学知识进行检测，提问下列问题：【选择题】甲醛与格氏试剂苯基溴化镁反应，经酸性水解后得到的产物是（）A．伯醇B．仲醇C．叔醇D．酮【判断题】用镍作催化剂加氢还原醛酮时，分子中的碳碳双键不会被加氢，只会还原羰基。（）【简答题】为什么多伦试剂和费林试剂可以用来鉴别醛和酮？同时说明二者的鉴别范围差异。【学生】思考、回答【教师】公布正确答案，总结学生回答课堂小结【教师】简要总结本节课的要点醛和酮的结构和分类醛和酮的命名醛和酮的性质【学生】总结回顾知识点作业布置【教师】布置课后作业请根据课堂上所学知识，完成教材课后练习。本课作业布置二维码老师用文旌课堂APP扫描此码，即可进行线上作业布置【学生】完成课后任务第7、8课时考勤【教师】清点上课人数，记录好考勤【学生】班干部报请假人员及原因任务引入【教师】讲述“小谭跟着化学老师外出开展市场调研活动”案例，并提出问题：（1）羧酸具有哪些化学性质？（2）羧酸衍生物具有哪些化学性质？【教师】引导同学扫码观看微课【学生】扫码观看——藏在气泡里的有机酸【学生】聆听、思考【教师】通过学生的回答引入要讲的知识传授新知【教师】通过多媒体讲解羧酸及其衍生物等相关知识任务四认识羧酸及其衍生物一、羧酸烃基与羧基结合而成的有机物称为羧酸，通式为。（一）羧酸的结构和分类1．羧酸的结构羧酸的官能团为羧基（—COOH）。2．羧酸的分类根据羧酸分子中烃基的结构不同，羧酸可分为脂肪酸和芳香酸（苯甲酸）。（二）羧酸的命名1．习惯命名法早期发现的羧酸通常是根据其来源命名的。2．系统命名法（1）选主链（2）定编号（3）写名称【小贴士】对一元脂肪酸命名时，还可以从与羧基相连的碳原子开始，用希腊字母α、β、γ等给主链上的碳原子依次编号。（三）羧酸的性质1．物理性质～低级脂肪酸为液体，气味刺鼻，易溶于水；～直链饱和一元脂肪酸也是液体，气味难闻，部分溶于水；及以上直链饱和一元脂肪酸为蜡状固体，无味，不溶于水。2．化学性质（1）酸性反应【教师】提出问题：能否通过酸性反应来分离苯甲酸和苯甲醇的混合物？若能，具体该怎样操作？【学生】聆听、思考、讨论、回答【教师】总结回答（2）酯化反应（3）脱羧反应（4）α-H的取代反应【化语初心】我国的食醋酿造技术是古代化学工艺的瑰宝，食醋中的乙酸是其风味独特的核心来源。二、羧酸衍生物（一）羧酸衍生物的分类羧酸分子（R—COOH）中羧基上的羟基被卤原子（）、酰氧基（）、烷氧基（）、氨基（）等取代后形成的化合物称为羧酸衍生物。（二）羧酸衍生物的命名羧酸分子中的羧基去掉羟基后剩余的原子团称为酰基（）。酰基的命名规则为用“酰基”替换羧酸名称中的“酸”字。（三）羧酸衍生物的性质1．物理性质相同酰卤、酸酐、酯分子间不能形成氢键，因此酰卤、酸酐、酯的沸点比相对分子质量相近的羧酸的沸点低很多。2．化学性质（1）水解反应（2）酸解反应（3）醇解反应（4）氨解反应【知识拓展】核酸和蛋白质【教师】引导同学扫码观看微课【学生】扫码观看——核酸和蛋白质【学生】聆听、记录、理解任务实施【教师】引出本次任务实施的主题——推测羧酸及其衍生物的结构式【任务描述】某企业在生产含氧化合物的过程中，分离得到3种分子式均为的化合物A、B、C。为了确定它们的结构，研发部门设计了一系列定性实验。实验表明，只有A与碳酸氢钠反应时放出二氧化碳，B和C在氢氧化钠溶液中可发生水解反应，并且B的水解产物之一能发生碘仿反应。请你根据上述实验，推测A、B、C的结构式并设计验证实验。【实施流程】（1）学生自由分组，每组4～6人，并选出1名小组长。（2）小组长组织小组成员根据任务描述中的实验和羧酸、羧酸衍生物的化学性质，初步推测化合物A、B、C的结构式，然后通过实验来验证推测结果的合理性。（3）每组选出一名代表，在课堂上阐述化合物

A、B、C

的结构式和推测过程，