2027新高考化学复习53A版5-11-第十一章　有机物的结构 烃和烃的衍生物

第十一章有机物的结构烃和烃的衍生物第1节有机物的结构特点五年高考1.★(教考衔接:鲁科版选择性必修2第3章·微项目)(2024山东,7,2分)我国科学家在青蒿素研究方面为人类健康作出了巨大贡献。在青蒿素研究实验中,下列描述错误的是()A.通过萃取法可获得含青蒿素的提取液B.通过X射线衍射可测定青蒿素晶体结构C.通过核磁共振谱可推测青蒿素相对分子质量D.通过红外光谱可推测青蒿素分子中的官能团答案C2.★★(教考衔接:人教版选择性必修2第二章第二节,第三章第三节)(2024湖南,4,3分)下列有关化学概念或性质的判断错误的是()A.CH4分子是正四面体结构,则CH2Cl2没有同分异构体B.环己烷与苯分子中C—H键的键能相等C.甲苯的质谱图中,质荷比为92的峰归属于D.由R4N+与PF6-组成的离子液体常温下呈液态答案B3.★★(2025广东,2,2分)在法拉第发现苯200周年之际,我国科学家首次制备了以金属M为中心的多烯环配合物。该配合物具有芳香性,其多烯环结构(如图)形似梅花。该多烯环上()A.C—H键是共价键B.有8个碳碳双键C.共有16个氢原子D.不能发生取代反应答案A4.★★(2025四川,4,3分)中医药学是中国传统文化的瑰宝。α-山道年是一种蒿类植物提取物,具有驱虫功能,其结构如图所示。下列关于该分子的说法错误的是()A.分子式为C15H18O3B.手性碳原子数目为4C.sp2杂化的碳原子数目为6D.不能与NaOH溶液发生反应答案D5.★★(双选)(2024海南,9,4分)海南暗罗是一种药用植物,具有抗菌、抗肿瘤活性。从中提取的一种生物活性物质的结构简式如图所示。下列关于该分子的说法正确的是()A.能使酸性高锰酸钾溶液褪色B.分子式为C19H28O4C.含有4个手性碳原子D.预测在不同溶剂中的溶解度S:S环己烷>S乙醇答案AC6.★★(2024浙江6月选考,9,3分)有机物A经元素分析仪测得只含碳、氢、氧3种元素,红外光谱显示A分子中没有醚键,质谱和核磁共振氢谱示意图如下。下列关于A的说法正确的是()图1质谱图2核磁共振氢谱A.能发生水解反应B.能与NaHCO3溶液反应生成CO2C.能与O2反应生成丙酮D.能与Na反应生成H2答案D7.★★(2024甘肃,8,3分)曲美托嗪是一种抗焦虑药,合成路线如下所示。下列说法错误的是()A.化合物Ⅰ和Ⅱ互为同系物B.苯酚和(CH3O)2SO2在条件①下反应得到苯甲醚C.化合物Ⅱ能与NaHCO3溶液反应D.曲美托嗪分子中含有酰胺基答案A三年模拟8.★★(2026届湖南常德临澧一中开学考,3)下列有机物的系统命名正确的是()A.:3-甲基-2-乙基戊烷B.:2-甲基戊醛C.:苯甲酸甲酯D.:1,5-二甲苯答案B9.★★★(2026届福建莆田一中8月考,7改编)化合物A的分子式为C8H8O2,核磁共振氢谱有4组峰且面积之比为1∶2∶2∶3;A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基,其红外光谱与核磁共振氢谱如下图所示。关于A的下列说法中,正确的是()A.化合物A属于羧酸类化合物B.1mol化合物A最多可与4molH2发生加成C.符合题中A分子结构特征的有机物只有1种D.与A属于同类化合物的同分异构体只有2种答案C10.★★★(2025湖北武汉四月调研,5改编)窑归主要产自湖北神农架,用于补血止痛,其有效成分结构如图所示。下列说法错误的是()A.属于烃的含氧衍生物B.采用sp2杂化的碳原子的个数为6C.与足量H2加成后的产物有3个手性碳原子D.与足量酸性KMnO4溶液反应可生成正丁酸答案B11.★★★(2025四川成都二诊,6)氘代甲醛与HCN发生加成反应如下:下列说法错误的是()A.产物Ⅱ含有三种官能团B.氘代甲醛中σ键与π键数目比为3∶1C.产物Ⅰ可发生水解反应D.产物Ⅰ与Ⅱ均为手性分子答案A12.★★★(2025陕西商洛二模,7)在催化剂X的作用下有机物(a)的环氧化反应如图所示。已知:—Me表示甲基,—Boc表示—COOC(CH3)3。下列说法正确的是()A.催化剂X的分子中含有4个手性碳原子B.(a)能发生氧化、加成、取代、缩聚反应C.(b)的核磁共振氢谱图有5组峰D.(a)(b)中碳原子的杂化类型完全相同答案C13.★★★(2026届广西示范高中9月联合调研,6)有机物X通过“张—烯炔环异构化反应”合成有机物Y的反应如下。下列有关说法错误的是()A.Y中含有两种官能团B.X分子中最多有5个原子共线C.X和Y互为同分异构体D.Y苯环上氢原子发生氯代时,一氯代物有3种答案B第2节烃和卤代烃五年高考1.★★(2024天津,9,3分)柠檬烯是芳香植物和水果中的常见组分。下列有关它的说法错误的是()A.属于不饱和烃B.所含碳原子采取sp2或sp3杂化C.与氯气能发生1,2-加成和1,4-加成D.可发生聚合反应答案C2.★★(2025陕晋青宁,5,3分)“机械键”是两个或多个分子在空间上穿插互锁的一种结合形式。我国科研人员合成了由两个全苯基大环分子组成的具有“机械键”的索烃,结构如图。下列说法错误的是()索烃及其示意图A.该索烃属于芳香烃B.该索烃的相对分子质量可用质谱仪测定C.该索烃的两个大环之间不存在范德华力D.破坏该索烃中的“机械键”需要断裂共价键答案C3.★★★(2025湖北,11,3分)桥头烯烃Ⅰ的制备曾是百年学术难题,下列描述正确的是()A.Ⅰ的分子式是C7H12B.Ⅰ的稳定性较低C.Ⅱ有2个手性碳D.Ⅱ经浓硫酸催化脱水仅形成Ⅰ答案B4.★★★(2022江苏,9,3分)精细化学品Z是X与HBr反应的主产物,X→Z的反应机理如下:+HBr+Br-下列说法不正确的是()A.X与互为顺反异构体B.X能使溴的CCl4溶液褪色C.X与HBr反应有副产物生成D.Z分子中含有2个手性碳原子答案D5.★★★(2021辽宁,5,3分)有机物a、b、c的结构如图。下列说法正确的是()A.a的一氯代物有3种B.b是的单体C.c中碳原子的杂化方式均为sp2D.a、b、c互为同分异构体答案A6.★★★(2021重庆,11,3分)我国化学家开创性提出聚集诱导发光(AIE)概念,HPS作为经典的AIE分子,可由如下路线合成。下列叙述正确的是()A.X中苯环上的一溴代物有5种B.1molX最多与7molH2发生加成反应C.生成1molHPS同时生成1molLiClD.HPS可使酸性高锰酸钾溶液褪色答案D7.★★★(2021河北,8,3分)苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体,结构简式如图。关于该化合物,下列说法正确的是()A.是苯的同系物B.分子中最多8个碳原子共平面C.一氯代物有6种(不考虑立体异构)D.分子中含有4个碳碳双键答案B三年模拟8.★★(2026届天津红桥开学考,8)有人认为CH2CH2与Br2的加成反应,实质是Br2先断裂为Br+和Br-,然后Br+先与CH2CH2一端碳原子结合,第二步才是Br-与另一端碳原子结合。根据该观点如果让CH2CH2与Br2在盛有NaCl和NaI的水溶液中反应,则得到的有机物不可能是()A.BrCH2CH2BrB.ClCH2CH2ClC.BrCH2CH2ID.BrCH2CH2Cl答案B9.★★(2026届河南信阳高级中学开学考,8)已知:+。如果要合成,所用的起始原料可以是()①1,3-戊二烯和2-丁炔②2-甲基-1,3-丁二烯和2-丁炔③2,3-二甲基-1,3-戊二烯和乙炔④2,3-二甲基-1,3-丁二烯和丙炔A.①④B.②③C.①③D.②④答案D10.★★★(2026届吉林延边零模,6)富勒烯阳离子在富勒烯合成中表现出独特的优势,一种富勒烯阳离子中间体a的合成原理如下:下列说法错误的是()A.上述反应属于缩聚反应B.能使酸性KMnO4溶液褪色C.有机物a、b均属于芳香烃D.C60晶体是C60分子通过范德华力结合而成的答案A11.★★★(2025河北邯郸三调,6)环丙烷可作为全身麻醉剂,环己烷是重要的有机溶剂。已知某些有机化合物与H2反应的化学方程式如下:①;②;③。下列说法错误的是()A.可通过核磁共振仪鉴别环丙烷与丙烯B.烷烃和环烷烃中,C原子的杂化方式相同,均属于饱和烃C.从上述反应可以看出,最容易发生开环加成反应的环烷烃是环戊烷D.环丁烷与HBr在一定条件下反应的化学方程式为+HBr答案C12.★★★(2026届河北保定四校9月联考,7)化合物Z用于缓解关节炎引起的中重度疼痛,其中一种制备过程如图所示。下列说法正确的是()A.W的结构简式可能为B.上述两步反应均为取代反应C.含硝基且核磁共振氢谱有三组峰的Y的芳香族同分异构体有4种D.检验X中的氯元素用到的化学试剂有AgNO3溶液和稀硝酸答案A第3节醇和酚五年高考1.★★(2025广西,6,3分)枫叶所含鞣酸在铁锅中加热后会形成黑色色素,故能用于制作黑色糯米饭。下列有关鞣酸的说法正确的是()A.属于芳香烃B.能与溴水反应C.有4个手性碳原子D.可与NaHCO3溶液反应答案B2.★★(2025陕晋青宁,4,3分)抗坏血酸葡萄糖苷(AA2G)具有抗氧化功能。下列关于AA2G的说法正确的是()AA2GA.不能使溴水褪色B.能与乙酸发生酯化反应C.不能与NaOH溶液反应D.含有3个手性碳原子答案B3.★★(2024河北,5,3分)化合物X是由细菌与真菌共培养得到的一种天然产物,结构简式如图。下列相关表述错误的是()A.可与Br2发生加成反应和取代反应B.可与FeCl3溶液发生显色反应C.含有4种含氧官能团D.存在顺反异构答案D4.★★(2023重庆,7,3分)橙皮苷广泛存在于脐橙中,其结构简式(未考虑立体异构)如下所示:关于橙皮苷的说法正确的是()A.光照下与氯气反应,苯环上可形成C—Cl键B.与足量NaOH水溶液反应,O—H键均可断裂C.催化剂存在下与足量氢气反应,π键均可断裂D.与NaOH醇溶液反应,多羟基六元环上可形成π键答案C5.★★★(2024山东,8,2分)植物提取物阿魏萜宁具有抗菌活性,其结构简式如图所示。下列关于阿魏萜宁的说法错误的是()A.可与Na2CO3溶液反应B.消去反应产物最多有2种C.酸性条件下的水解产物均可生成高聚物D.与Br2反应时可发生取代和加成两种反应答案B6.★★★(2025重庆,6,3分)温郁金是一种中药材,其含有的某化学成分M的结构简式如下所示,下列说法正确的是()A.分子式为C15H24O2B.手性碳原子数目为3C.为M的加成反应产物D.为M的缩聚反应产物答案D三年模拟7.★★(2026届江苏南通9月调研,11)下列关于有机物基团影响的说法不正确的是()A.苯与溴的取代反应需要FeBr3作催化剂而苯酚与溴的取代反应不需要催化剂,是由于羟基使苯环上的某些氢原子更活泼B.1-丙醇能催化氧化最终生成酸而2-丙醇不能,是由于1-丙醇中的羟基更活泼C.CH2ClCOOH的酸性强于CH3COOH,是由于Cl吸电子使羧基中的氢氧键极性增大D.苯酚能与NaOH发生中和反应而乙醇不能,是由于苯环使羟基更易电离出H+答案B8.★★(2026届北京牛栏山一中9月考,7)下面是丁醇的两种同分异构体,其结构简式、沸点及熔点如下表所示:异丁醇叔丁醇结构简式沸点/℃10882.3熔点/℃-10825.5下列说法正确的是()A.用系统命名法给异丁醇命名为3-甲基-1-丁醇B.异丁醇的核磁共振氢谱有三组峰,且面积之比是1∶2∶6C.用降温结晶的方法可将叔丁醇从二者的混合物中结晶出来D.两种醇分别发生消去反应后得到的烯烃互为同分异构体答案C9.★★(2026届河北石家庄二中10月考,11)奎宁酸是一种白色透明结晶,存在于金鸡纳树树皮中,其结构如图所示。下列关于奎宁酸的说法错误的是()A.分子式为C7H12O6B.所有碳原子不可能共平面C.六元环上的1个氢原子被氯原子取代的产物有4种(不考虑立体异构)D.一定量的该物质分别与足量Na、NaOH反应,消耗二者的物质的量之比为5∶1答案C10.★★(2026届山东省实验中学12月三诊,8)一种从植物中提取的抗氧化活性成分的结构如图所示,下列说法错误的是()A.存在顺反异构B.含有3种官能团C.不能与NaHCO3反应生成CO2D.1mol该物质最多可与4molNaOH反应答案D11.★★(2026届四川泸州三校联考,6改编)中国科学院上海有机化学研究所人工合成青蒿素,其部分合成路线如图。下列说法不正确的是()A.甲→乙的反应类型是取代反应B.甲分子间可形成氢键C.乙→丙的反应类型是消去反应D.理论上CrO3可用酸性高锰酸钾溶液代替答案C12.★★★(2026届山西长治9月考,10)由化合物M合成某化工原料P的路线如下。下列说法不正确的是()A.M可以使酸性高锰酸钾溶液褪色B.每生成1molN需消耗1molO2C.N→P的反应类型为加成反应D.P分子中存在手性碳原子答案D第4节醛和酮羧酸及其衍生物五年高考1.★★(2025安徽,4,3分)一种天然保幼激素的结构简式如下:下列有关该物质的说法,错误的是()A.分子式为C19H32O3B.存在4个C—Oσ键C.含有3个手性碳原子D.水解时会生成甲醇答案B2.★★★(2025河北,6,3分)丁香挥发油中含丁香色原酮(K)、香草酸(M),其结构简式如下:下列说法正确的是()A.K中含手性碳原子B.M中碳原子都是sp2杂化C.K、M均能与NaHCO3反应D.K、M共有四种含氧官能团答案D3.★★★(2025云南,6,3分)化合物Z是某真菌的成分之一,结构如图。下列有关该物质说法错误的是()A.可形成分子间氢键B.与乙酸、乙醇均能发生酯化反应C.能与NaHCO3溶液反应生成CO2D.1molZ与Br2的CCl4溶液反应消耗5molBr2答案D4.★★★(2025浙江1月选考,9,3分)抗坏血酸(维生素C)是常用的抗氧化剂。下列说法不正确的是()A.可用质谱法鉴别抗坏血酸和脱氢抗坏血酸B.抗坏血酸可发生缩聚反应C.脱氢抗坏血酸不能与NaOH溶液反应D.1个脱氢抗坏血酸分子中有2个手性碳原子答案C5.★★★(2025黑吉辽蒙,10,3分)人体皮肤细胞受到紫外线(UV)照射可能造成DNA损伤,原因之一是脱氧核苷上的碱基发生了如下反应。下列说法错误的是()A.该反应为取代反应B.Ⅰ和Ⅱ均可发生酯化反应C.Ⅰ和Ⅱ均可发生水解反应D.乙烯在UV下能生成环丁烷答案A6.★★★(2024江西,4,3分)蛇孢菌素(X)是一种具有抗癌活性的天然植物毒素。下列关于X说法正确的是()XA.含有4种官能团,8个手性碳原子B.1molX最多可以和3molH2发生加成反应C.只有1种消去产物D.可与新制的Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀答案D7.★★★(2024黑吉辽,7,3分)如下图所示的自催化反应,Y作催化剂。下列说法正确的是()A.X不能发生水解反应B.Y与盐酸反应的产物不溶于水C.Z中碳原子均采用sp2杂化D.随c(Y)增大,该反应速率不断增大答案C三年模拟8.★★★(2026届广东惠州一调,9)在脯氨酸()参与下,化合物X可转化为化合物Y。下列说法不正确的是()A.脯氨酸是两性化合物B.1molX最多能与3molH2发生加成反应C.Y分子中不存在手性碳原子D.Y能发生消去反应答案C9.★★★(2026届重庆西南大学附中10月考,8改编)儿茶酸具有抗菌、抗氧化作用,常用于治疗烧伤、小儿肺炎等,可采用下图所示路线合成。下列说法正确的是()A.X的分子式为C8H8O3B.Y分子中所有原子不可能共平面C.只有Z能与溴水发生反应D.1molZ最多与1molNa发生反应答案B10.★★★(2026届辽宁沈阳一二○中学第一次质检,11)有机物靛蓝是一种蓝色染料,其结构如图。下列有关靛蓝的说法错误的是()A.靛蓝分子中共有3种官能团B.靛蓝分子中苯环上的一氯代物为4种C.1mol靛蓝最多可以与9molH2发生加成反应D.靛蓝既能与盐酸反应,又能与氢氧化钠溶液反应答案D11.★★★(2026届河北衡水冀州中学9月考,13)化合物Z具有广谱抗菌活性,可利用X和Y反应获得。下列有关说法不正确的是()A.1molX最多与3molNaOH反应B.X与足量H2加成后的产物有6个手性碳原子C.有机物Y不能与乙醇发生缩聚反应D.可以用NaHCO3溶液鉴别X和Z答案A12.★★★(教考衔接:人教版选择性必修3第三章第五节·资料卡片)(2025重庆巴蜀中学二模,7)茉莉醛具有浓郁的茉莉花香,可用庚醛和苯甲醛合成,如图所示。下列叙述错误的是()A.庚醛中醛基邻位碳上的C—H键极性较强,易断键B.推测合成过程中发生了加成反应和消去反应C.检验茉莉醛中官能团的方法:先加足量银氨溶液,微热,过滤后再向滤液中加溴水D.理论上,1mol茉莉醛能与足量的银氨溶液反应生成2mol单质银答案C13.★★★(2026届辽宁12月调研,4)苦杏仁酸具有促进新陈代谢、补充营养的作用,可用以下方法制备。下列说法错误的是()A.①②分别为加成反应、水解反应B.上述过程中涉及手性化合物C.苦杏仁酸的聚合产物可作为高分子吸水性材料D.1mol最多可与5molH2发生反应答案C考法突破20有机物分子中原子共线、共面问题五年高考1.★★(2022辽宁,4,3分)下列关于苯乙炔()的说法正确的是()A.不能使酸性KMnO4溶液褪色B.分子中最多有5个原子共直线C.能发生加成反应和取代反应D.可溶于水答案C2.★★(2025北京,4,3分)物质的微观结构决定其宏观性质。乙腈(CH3CN)是一种常见的有机溶剂,沸点较高,水溶性好。下列说法不正确的是()A.乙腈的电子式:B.乙腈分子中所有原子均在同一平面C.乙腈的沸点高于与其分子量相近的丙炔D.乙腈可发生加成反应答案B3.★★★(2025甘肃,3,3分)苦水玫瑰是中国国家地理标志产品,可从中提取高品质的玫瑰精油。玫瑰精油成分之一的结构简式如图,下列说法错误的是()A.该分子含1个手性碳原子B.该分子所有碳原子共平面C.该物质可发生消去反应D.该物质能使溴的四氯化碳溶液褪色答案B4.★★★(2025河南,7,3分)化合物M是从红树林真菌代谢物中分离得到的一种天然产物,其结构如图所示。下列有关M的说法正确的是()A.分子中所有的原子可能共平面B.1molM最多能消耗4molNaOHC.既能发生取代反应,又能发生加成反应D.能形成分子间氢键,但不能形成分子内氢键答案C5.★★★(2025江苏,9,3分)化合物Z是一种具有生理活性的多环呋喃类化合物,部分合成路线如下:下列说法正确的是()A.1molX最多能和4molH2发生加成反应B.Y分子中sp3和sp2杂化的碳原子数目比为1∶2C.Z分子中所有碳原子均在同一个平面上D.Z不能使Br2的CCl4溶液褪色答案B6.★★★(2024广东,9,2分)如图所示,从我国南海的柳珊瑚中分离得到的柳珊瑚酸,具有独特的环系结构。下列关于柳珊瑚酸的说法不正确的是()A.能使溴的四氯化碳溶液褪色B.能与氨基酸的氨基发生反应C.其环系结构中3个五元环共平面D.其中碳原子的杂化方式有sp2和sp3答案C7.★★★(2024广西,4,3分)6-硝基胡椒酸是合成心血管药物奥索利酸的中间体,其合成路线中的某一步如下:下列有关X和Y的说法正确的是()A.所含官能团的个数相等B.都能发生加聚反应C.二者中的所有原子共平面D.均能溶于碱性水溶液答案A三年模拟8.★★(2026届辽宁名校联盟12月联考,6)氟他胺是一种抗肿瘤药,其结构如图所示。下列有关氟他胺的说法正确的是()A.不能使Br2的CCl4溶液褪色B.分子中所有原子可能共平面C.既不能与酸反应,又不能与碱反应D.分子中含有4种官能团答案A9.★★★(2025广东深圳二调,8)白木香醛(如图)是沉香精油的主要成分之一。下列关于该化合物的说法不正确的是()A.能发生银镜反应B.能使溴的四氯化碳溶液褪色C.其结构中两个碳环一定共平面D.1mol该化合物与足量Na反应可产生0.5molH2答案C10.★★★(2026届黑龙江牡丹江开学考,14)关于有机化合物的说法错误的是()A.1molCH2CH—CH3先与HCl发生加成反应,再与Cl2发生取代反应,最多消耗3.5molCl2B.中处于同一直线的原子有6个C.某烃的结构可以表示为,符合这一结构的烃有10种(不考虑立体异构)D.分子中不可能所有原子均共面答案A11.★★★(2026届宁夏银川一中第一次月考,5)有机化合物X是一种姜黄素类似物,其结构简式如图所示。下列关于X的说法错误的是()A.含醚键、酚羟基和酮羰基三种含氧官能团B.所有碳原子可能共平面C.苯环上的一氯代物有6种(不包含立体异构)D.1mol有机化合物X最多能与10molH2反应答案C12.★★★(2026届湖北宜昌起点考,11)维纶是聚乙烯醇缩甲醛纤维的商品名称,可用于生产服装、绳索等。一种维纶的合成路线如下图所示,下列有关说法错误的是()A.反应①为加成反应B.与乙酸乙烯酯具有相同官能团的同分异构体(不考虑立体异构)有4种C.聚乙烯醇是一种亲水性材料D.反应①涉及的有机物分子的所有原子均共平面答案D考法突破21同分异构体的判断与书写五年高考1.★★★(2023河北,5,3分)在K-10蒙脱土催化下,微波辐射可促进化合物X的重排反应,如下图所示:下列说法错误的是()A.Y的熔点比Z的高B.X可以发生水解反应C.Y、Z均可与Br2发生取代反应D.X、Y、Z互为同分异构体答案A2.★★★(2023辽宁,6,3分)在光照下,螺吡喃发生开、闭环转换而变色,过程如下。下列关于开、闭环螺吡喃说法正确的是()A.均有手性B.互为同分异构体C.N原子杂化方式相同D.闭环螺吡喃亲水性更好答案B3.★★★(2024重庆,7,3分)橙花和橙叶经水蒸气蒸馏可得精油,X和Y是该精油中的两种化学成分。下列说法错误的是()A.X存在2个手性碳原子B.X的脱水产物中官能团种类数大于2C.Y不存在顺反异构体D.Y在酸性条件下的水解产物属于羧酸和醇答案B4.★★(2025广东,20节选)(2)②2a(,Ph—代表苯基C6H5—)可与H2O发生加成反应生成化合物Ⅰ。在Ⅰ的同分异构体中,同时含有苯环和醇羟基结构的共种(含化合物Ⅰ)。

答案(2)②55.★★(2025河南,18节选)(6)G()的同分异构体中,含有碳氧双键的还有种(不考虑立体异构);其中,能发生银镜反