双休伴学22　合成高分子　有机合成

1/2双休伴学22合成高分子有机合成1.（2024·河北高考3题）高分子材料在生产、生活中得到广泛应用。下列说法错误的是（）A.线型聚乙烯塑料为长链高分子，受热易软化B.聚四氟乙烯由四氟乙烯加聚合成，受热易分解C.尼龙66由己二酸和己二胺缩聚合成，强度高、韧性好D.聚甲基丙烯酸酯（有机玻璃）由甲基丙烯酸酯加聚合成，透明度高解析：B线型聚乙烯塑料为长链高分子材料，受热易软化，A正确；聚四氟乙烯是由四氟乙烯经加聚反应而合成的高分子化合物，稳定性较强，受热不易分解，B错误；尼龙66（聚己二酰己二胺）由己二酸和己二胺发生缩聚反应得到，C正确；有机玻璃的主要成分聚甲基丙烯酸酯可由甲基丙烯酸酯发生加聚反应得到，D正确。2.（2025·重庆高考6题）温郁金是一种中药材，其含有的某化学成分M的结构简式如图所示，下列说法正确的是（）A.分子式为C15H24O2B.手性碳原子数目为3C.为M的加成反应产物D.为M的缩聚反应产物解析：DM中含有两个羟基，可发生缩聚反应脱水生成聚醚，缩聚反应产物为，D项正确；M分子的不饱和度为3，碳原子数为15，则氢原子个数为15×2＋2－2×3＝26，化学式为C15H26O2，A项错误；连接四个互不相同的原子或原子团的碳原子是手性碳原子，则M中含有如图“*”标记的5个手性碳原子，B项错误；转化为，双键碳原子变为饱和碳原子，1个羟基被—Cl取代，发生加成反应和取代反应，C项错误。3.（2025·甘肃定西检测）Stork烯胺反应原理可用下式表示。下列说法错误的是（）A.a→b的过程为先发生加成反应，再发生消去反应B.a存在饱和链状一元醛类同分异构体C.b→c的化学方程式为D.设计a→b和c→d的转化过程是为了保护酮羰基解析：Ba→b的过程可看作先发生酮羰基与亚氨基上H原子的加成反应生成羟基，然后羟基再发生消去反应生成碳碳双键，A正确；a分子中含一个酮羰基和一个环，不饱和度为2，而饱和链状一元醛类的不饱和度为1，a不可能存在饱和链状一元醛类同分异构体，B错误；b→c发生取代反应，产物除了还有HCl生成，所给化学方程式正确，C正确；a→b的过程是酮羰基发生反应，c→d又重新生成酮羰基，故设计a→b和c→d的转化过程是为了保护酮羰基，D正确。4.（2025·陕西西安检测）异甘草素具有抗肿瘤、抗病毒等药物功效。合成中间体Z的部分路线如图：下列有关化合物X、Y和Z的说法正确的是（）A.X与苯酚具有相同的官能团，结构相似，性质相似，互为同系物B.Y可以发生加成、氧化、还原、取代、消去等反应类型C.Z的分子式是C10H10O4D.Z与足量的氢气加成后的产物分子中含有4个手性碳原子解析：DX与苯酚具有相同的官能团，但含有两个酚羟基，而苯酚含有1个酚羟基，所以X与苯酚不是互为同系物，A错误；Y具有酮、酚和苯的性质，酮羰基和苯环能发生加成反应、还原反应，苯环能发生取代反应，酚羟基能发生氧化反应，但该物质不能发生消去反应，B错误；Z的分子式是C10H12O4，C错误；Z与足量的氢气加成后的产物分子为，其中含有4个手性碳原子（*标示的碳原子），D正确。5.（2025·河南高考11题）可持续高分子材料在纺织、生物医用等领域具有广阔的应用前景，一种在温和条件下制备高性能可持续棸酯P的路线如图所示。下列说法错误的是（）A.E能使溴的四氯化碳溶液褪色B.由E、F和G合成M时，有HCOOH生成C.P在碱性条件下能够发生水解反应而降解D.P解聚生成M的过程中，存在C—O键的断裂与形成解析：BE中含有碳碳双键，可与Br2发生加成反应，从而使溴的四氯化碳溶液褪色，A正确；F中“CH2”上含有活性较大的α-H，可先与甲醛发生加成反应，然后所得产物与E发生加成、酯交换反应即可得到M和CH3OH，具体反应过程可表示如下：B错误（另解：也可根据O原子守恒进行分析，E、F、G中O原子共有7个，M中共有6个O原子，则产物中只能含有1个O原子，故不可能为HCOOH）；P中含有酯基，可以发生水解反应生成小分子而降解，C正确；P解聚过程中中虚线处C—O键断开，然后a、b处相连即可得到M，D正确。6.（2025·湖北黄冈模拟）“人的分子”的合成广被赞赏，其中的成环“生头”的一步如下，下列说法正确的是（）A.X中所有碳原子可能共面B.物质Y中有4种官能团C.X到Y发生了酯化反应D.X、Y可用银氨溶液区分解析：D饱和碳原子和与之相连的四个碳原子不共面，它们是四面体结构，A错误；物质Y中的官能团为醚键、碳碳三键及碳溴键，有3种官能团，B错误；该反应没有生成酯基，不属于酯化反应，C错误；X含有醛基，能与银氨溶液反应生成银单质，Y不能发生银镜反应，能区分X和Y，D正确。7.（2025·安徽池州模拟）我们在进行体育锻炼、享受户外时光时，大脑会产生5-羟色胺，有益于防止焦虑、抑郁。5-羟色氨酸在一定条件下可生成5-羟色胺，下列说法错误的是（）A.5-羟色胺分子式为C10H12ON2B.5-羟色氨酸分子中含3种官能团C.5-羟色胺既能与盐酸又能与NaOH溶液反应D.5-羟色氨酸可以发生缩聚反应解析：B由题图中所给5-羟色胺的结构简式可知，其分子式为C10H12ON2，A正确；5-羟色氨酸分子中含4种官能团，分别为羟基、氨基、碳碳双键和羧基，B错误；5-羟色胺分子中既含氨基又含酚羟基，氨基能与盐酸反应，酚羟基能与氢氧化钠溶液反应，C正确；5-羟色氨酸分子中既含氨基又含羧基，氨基和羧基间可脱去小分子H2O，生成高聚物，即可以发生缩聚反应，D正确。8.有机物E的化学名称为贝诺酯，具有解热镇痛和抗炎作用。其合成路线如图所示。E下列说法正确的是（）A.贝诺酯E中含有酰胺基、酯基、苯环三种官能团B.有机物B与C反应生成D的反应属于取代反应C.有机物B分子中含有一个手性碳原子D.1mol有机物D能与5molNaOH反应解析：B贝诺酯E为，该分子中含有酰胺基、酯基两种官能团，A错误；有机物B的结构简式为，与C反应生成，发生的反应属于取代反应，B正确；有机物B的结构简式为，没有手性碳原子，C错误；1mol有机物D水解生成1mol、1mol、1molCH3COOH，水解产物中羧基、酚羟基又与NaOH反应，则1mol有机物D能与4molNaOH反应，D错误。9.（2025·陕晋青宁高考18题节选）我国某公司研发的治疗消化系统疾病的新药凯普拉生（化合物H），合成路线如下（部分试剂、反应条件省略）。已知：回答下列问题：（1）A中官能团的名称是、。（2）B的结构简式为。（3）由C转变为D的反应类型是。（4）由D转变为E的过程中经历了两步反应，第一步反应的化学方程式是（要求配平）。（5）下列关于F说法正确的有。A.F能发生银镜反应B.F不可能存在分子内氢键C.以上路线中E＋FGD.已知醛基吸引电子能力较强，与相比F的N—H键极性更小（6）结合合成H的相关信息，以、和含一个碳原子的有机物（无机试剂任选）为原料，设计化合物的合成路线。答案：（1）硝基（酚）羟基（2）（3）还原反应（4）＋2HCl＋NaNO2＋NaCl＋2H2O（5）AC（6）解析：（1）A中“—NO2”为硝基，“—OH”为（酚）羟基。（2）对比A、C的结构，从中虚线处断开，左侧为A的部分，则右侧为B的部分，断开处连接Br原子，故B的结构简式为。（3）C中硝基转化为D中氨基，为“去氧加氢”的还原反应。（4）由已知信息可知，D转变为E的第一步反应为D与NaNO2、HCl反应生成，由原子守恒可知，产物中还有NaCl和H2O，由此可得反应的化学方程式。（5）F中含有醛基，可以发生银镜反应，A正确；F中含有的—NH—中的H可以与苯环上的F原子形成分子内氢键，B错误；E＋FG的反应机理为E中Cl原子与F中—NH—中的H结合生成HCl，HCl与NaH反应生成NaCl和H2，C正确；中醛基为吸电子基团，会使得N—H键的极性增强，D错误。（6）类比流程中D→E，可将原料转化为；类比流程中G→H，可将原料转化为，与发生类似E→G的反应生成；据此写出合成路线。10.（2025·江苏高考15题）G是一种四环素类药物合成中间体，其合成路线如下：（1）A分子中，与2号碳相比，1号碳的C—H键极性相对（填“较大”或“较小”）。（2）D→E会产生与E互为同分异构体且含五元环的副产物，其结构简式为。（3）E分子中含氧官能团名称为醚键、羰基和，F分子中手性碳原子数目为。（4）写出同时满足下列条件的G的一种同分异构体的结构简式：。①含有3种不同化学环境的氢原子；②碱性条件下水解后酸化，生成X和Y两种有机产物，n（X）∶n（Y）＝2∶1，X的相对分子质量为60，Y含苯环且能与FeCl3溶液发生显色反应。（5）写出以和为原料制备[]n的合成路线流程图（无机试剂和两碳以下的有机试剂任用，合成路线示例见本题题干）。答案：（1）较大（2）（3）羧基1（4）或（5）解析：（1）—COOCH3中含有电负性较大的O原子（有吸电子性），会增强邻位C原子上C—H键的极性。1号C比2号C连接的—COOCH3多，因而其C—H键极性更强。（2）E中右侧六元环由中2号羧基中的—OH与1号C上的H脱水所得，若改用3号羧基反应，则可得到与E互为同分异构体且含五元环的副产物。（3）E中的含氧官能团还有羧基；手性碳原子要求连接4个各不相同的基团或原子，因此F中只有1个手性碳原子，如图“*”所示。（4）G中含有14个C、1个Cl、4个O，不饱和度为6，其同分异构体（记作G'）在碱性条件下水解后酸化，生成两种有机物X和Y，且n（X）∶n（Y）＝2∶1，说明G'中存在两个酯基；Y中含有苯环且能与FeCl3溶液发生显色反应，说明Y中含有酚羟基，则X中应含有羧基；结合X的相对分子质量为60可知，X为CH3COOH；G'中只有3种不同化学环境的H原子，故G'结构对称，结合剩余碳原子数知，苯环上的另一个含碳取代基只能是—C（CH3）3。因此G'的结构简式为或。（5）从产物出发进行逆合成分析。观察目标产物（Ⅰ）的端基为—H和—OH可知其由缩聚反应生成，故其单体为Ⅱ和Ⅲ；Ⅱ可由Ⅳ（原料之一）水解得到；