2027高考化学复习 卤代烃（附答案）

卤代崎

课时要求1.掌握卤代嫌的结构与性质；2.理解卤代烽在有机合成中的“桥梁”作用，能利用卤代燃的

形成和转化进行有机合成。

考点一卤代燃的结构与性质

。知识梳理

1.卤代煌的概述

⑴概念

烧分子中的氢原子被囱素原王取代后生成的化合物称为卤代烧。官能团是碳卤键，饱和一元卤代煌

通式:C〃H2〃+IX(〃N1)。

⑵物理性质

通常情况下，除CH£I、CH^CHXI,

〈状态)"CH2=CHCI等少数为气体外,无多为

液体或固体

行人比同碳原子个数的烷烧沸点要应

卓沙L同系物的沸点随碳原子数增加而2!遍

〈溶1性A肉代烧丕溶于水,旦溶于有机溶剂

,I、一很代燃、一氯代始的密度比水小,其

〈密度A余的密度比水火,一般随着炫基中碳原

----子数增加而减小

m小题对点过

下列说法错误的是。

①碳原子数不大于4的烧，在常温下为气体，浸乙烷中含2个碳原子，所以其在常温下也是气体

②一氯代烷同分异构体的沸点随着支链的增多而升高

③常温下卤代煌均为液体且都不溶于水

④CH3cH2。的沸点比CH3cH3的高

⑤随着碳原子数的增多，一氯代煌的密度逐渐增大

⑥氯仿是良好的溶剂，可广泛用于有机化工,对环境无影响

⑦氟氯代烷具有性质稳定、无毒、易挥发、易液化且不易燃烧等特性，而被广泛用作制冷剂、灭火

齐I「、溶齐I」等

答案①②③⑤⑥

2.卤代煌的水解反应和消去反应

反应类型水解反应（取代反应）消去反应

反应条件强碱的水溶液加热强碱的醇溶液加热

11

-C-C-

断键方式R—CH2-i-XH-i-OH

：H__X：

水r

化学

RCHzX+NaOHRCH2CH2X+NaOH

方程式

RCHzOH+NaXRCH==CH2+NaX+H2O

消去H、X,生成物中含有碳碳双键或碳

产物特征引入一OH

碳三缝

m小题对点过

⑴下列说法正确的是。

①CH3cH2Br是非电解质，在水中不能电离出Br-

②在澳乙烷的水解反应中NaOH作催化剂

③浸乙烷在加热、NaOH的醇溶液作用下，可生成乙醇

④卤代煌都可以发生水解反应，但不一定都可以发生消去反应

⑵是不是所有的卤代煌都能发生消去反应___________________________________________

⑶下列卤代燃①CH3。、②G^CH：

CH3cH2—CH—CH：,CH2—CH2

③Br、④QCl、

CH,CH,

II

CH3—C—CH2BrCH—C—Cl

⑤CH.、⑥CH,中，可以发生水解反应的是（填序号，下同）;可以发生消

去反应且只生成一种烯烧的是;可以发生消去反应且生成的烯煌不止一种的是;可

以发生消去反应生成焕燃的是O

答案⑴①④

⑵卤代煌能发生消去反应的结构条件

①卤代煌中碳原子数N2；②存在B-H；③苯环上的卤素原子不能消去

⑶①②③④⑤⑥©③④

3.卤代煌中卤素原子的检验

⑴检验流程

NaOH的水/AgQ白色沉淀

溶液/△稀UNO,AgNO：,/

R-X水解酸化‘溶液AgBr浅黄色沉淀

Agl黄色沉淀

⑵加入稀硝酸酸化是为了中和过量的NaOH,防止NaOH与AgNCh反应,产生棕褐色的Ag2O沉淀。

II小题对点过

检验澳乙烷中的浪元素的实验方法不正确的是。

A.加入氯水振荡，观察水层是否有红棕色出现

B.滴入AgNO.溶液,再加入稀盐酸使溶液呈酸性，观察有无浅黄色沉淀生成

C.加入NaOH溶液共热，然后加入稀硝酸使溶液呈酸性,再滴入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生

成

D.加入NaOH溶液共热，冷却后加入AgNCh溶液，观察有无浅黄色沉淀生成

答案ABD

解析A选项所加的氯水不能与浸乙烷反应;D选项加NaOH溶液共热，发生水解反应后溶液呈碱性,

直接加AgNCh溶液会生成Ag2O沉淀而干扰实验;C选项用稀硝酸中和过量的碱，再加AgNCh溶液,

如有浅黄色沉淀生成很!）含有浸元素。

0知能通关

1.下列化合物中，既能发生水解反应，又能发生消去反应，且消去后只生成一种不饱和化合物的是

<Qn-C：H—CHS

A.CH3CIB.0

CH,CH；

II

CH.—C—CKClCH,—C—Cl

III

c.CH；D.CH,CH3

答案B

解析A、C项只能发生水解反应，不能发生消去反应;D项有两种消去产物：2-甲基-1-丁烯或2-甲基

-2-丁烯。

2.2-氯-2-甲基丁烷的结构简式如图所示。下列关于该有机物的说法错误的是（）

CH3

I

H3C—C—CH2—CH,

I

（'1

A.一定条件下能发生取代反应

B.一定条件下，能发生消去反应

C.与NaOH水溶液混合加热,可生成两种有机产物

D.与NaOH醇溶液混合加热可生成两种有机产物

答案C

解析A.一定条件下，卤代煌可发生水解反应，属于取代反应,A项正确;B.与氯原子相连的碳的邻位

碳原子上连有氢原子，可发生消去反应，且有两种有机产物2甲基-1-丁烯和2-甲基2丁烯,B项正

确;C.2-氯2甲基丁烷水解只能生成一种有机物,C项错误;D.结合选项B可知,D项正确。

3.（2024•徐州模拟）下列实验操作能达到实验目的的是（）

选项实验目的操作

向卤代燃Y中滴加AgNCh溶液，观察，无浅黄色沉淀产

A验证卤代燃Y不是澳代嫌

生

将滨乙烷和氢氧化钠的乙醇溶液共热后产生的气体通入

B证明滨乙烷发生消去反应

酸性KMnCk溶液中，溶液褪色

向卤代姓中加入足量的NaOH的水溶液，加热，加入

C检验卤代燃中的卤素原子

AgNO?5容?夜

检验漠乙烷发生消去反应

D将反应生成的气体通入溟的CC14溶液中

生成的乙烯

答案D

解析检验卤代煌中卤素原子时,水解液呈碱性，没有加硝酸酸化，不能判断卤代煌的类型,C错误才军

发的乙醇也可使酸性高镒酸钾溶液褪色，故溶液褪色不能证明生成乙烯,B错误;漠乙烷发生消去反应

后生成乙烯，乙烯与浸发生加成反应，可使Br2的CCI4溶液褪色,本实验中挥发的乙醇不会干扰乙烯

的检睑故可用于检验乙烯的生成,D正确。

考点二卤代燃的获取与转化

。知识梳理

1.卤代煌的获取

⑴不饱和姓与卤素单质、卤化氢等的加成反应

CH3—CH==CH2+Br2-->CH3CHBrCH2Br；

CH3—CH—CH3

催化剂I

CH3—CH==CH2+HBr------**

催化剂r

CH三CH+HO△CH2==CHC1O

⑵取代反应

光

CH3cH3+Cb―»CH3cHKl+HCl；

△

C2HsOH+HBr—»C2HsBr+HzO。

11小题对点过

制备一氯乙烷，采用的最佳方法是

A.乙烷和氯气发生取代反应

氏乙烯和氯气发生加成反应

C.乙烷和HC1作用

D.乙烯和HC1发生加成反应

答案D

2.卤代煌转化在有机合成中的作用

⑴联系燃和燃的衍生物的桥梁

如：（＞出*O-CHCi%-一醛或蝮限

⑵改变官能团的个数

NaOHBr

如:CH3cH2Br醉CH2==CH2,CFhBrCHzBr。

⑶改变官能团的位置

CHCHCH,CH

MLHBr3I3

如:CH2B1CH2cH2cH3幅△CH2==CHCH2cH3-"Br。

⑷对官能团进行保护

如在氧化CHk=CHCH,OH的羟基时，碳碳双键易被氧化，常采用下列方法保护:

CH:,CHCH2OHCH:1CHCOOH

HBrI转化I(DNH()H醉.△

CH2==CHCH2OH->Br->BrCH2==CH—COOHo

m小题对点过

以溟乙烷为原料制备乙二醇，下列方案不合理的是.

、虱汨水溶液.浓硫酸、］7。IBr,水解

A.CH3CH2B1'△CH3CH2OH-----------------^CH2==CH2-CH2BrCH2Br「一乙二醇

Br.水解

B.CH3cH2Br-"CHzBrCHzBr一*乙二醇

、a()H醇溶液HBrBr,水解

>

C.CH3cH2Br--------CH2==CH2―*CH3cH?Br-"CFhBrCHzBr一乙二醇

Na()H醉溶液Br：水解

>

D.CH3cH?Br--------^CH2==CH2-CH2BrCH2Br―乙二醇

答案ABC

解析A项，发生四步反应,步骤多，产率低;B项，是连续的取代反应，不能控制产物种类，副产物多;C项,

步骤多，且发生卤代反应难控制产物纯度;D项,步骤少，产物纯度高，合理。

3.卤代煌其他常见发生的反应

一定条件

⑴C2H5Br+C2H5ONaC2H5—O—C2H5+NaBr

一定条件

⑵C2H5Br+KCN----->C2HsCN+KBr

(3)O+C2H50*O-GH+HQ

⑷（武兹反应）2CH3cH2Br+2Na——CH3cH2cH2cH3+2NaBr（碳链增长）

乙酸

⑸与金属反应CH3cH2Br+Mg一CH3cH?MgBr（格氏试剂）

0知能通关

1.以1■氯丙烷为原料制备1,2.丙二醉的路径如下所示：

KOII

CH3cH2cH2cl醉CH2=CHCH3

CH2—CH—CHSCH2—€H—CH3

WI

ClClH2OOHOH

对应的反应类型先后顺序为（)

A.消去、水解、加成B.消去、加成、水解

C.加成、水解、消去D.水解、加成、消去

答案B

解析由化学键的不饱和度变化得知，第一步为消去反应，第二步为加成反应，第三步为取代（或水解）

反应。

2.下列合成路线合理的是（）

A.*Q-cnri

浓H：so：Na（）ll水溶液

、

B.CH3cH20HMOL'CH2==CH2C1CH2cH2cl">HOCH2CH2OH

HCN

三催化犷一

C.HCCHH2C==CHCNH2C==CHCOOH

clzNa（）H水溶液rcjNaOH水溶液r

0kJ，△"""kJ—*kJ—ci△M

答案C

解析A从Q~ca到O-CH/Cl,是苯环侧链甲基中的H被取代，光照条件下和氯气反应才

能实现，合成路线不合理,A不符合题意;B.乙醇发生消去反应生成乙烯需控制温度为17（）℃,140℃

时会生成乙醛，合成路线不合理,B不符合题意;C.乙焕和HCN发生加成反应可生成丙烯晴，丙端睛中

的富基容易发生水解生成竣基,故乙焕先加成后水解可得到丙烯酸，合成路线合理,C符合题意;D.该

合成路线中的第二步和最后一步都涉及卤代粒的消去反应，应在加热条件下与氢氧化钠乙醇溶液反

应,加热条件下与氢氧化钠水溶液反应发生的是氯原子的取代反应，该合成路线不合理,D不符合题

意。

3.根据下面的反应路线及所给信息填空。

CL.光照

0(D

Br：.a:i.溶液

:B/I1OH

（1）A的结构简式;

B的结构简式:o

⑵各步反应的反应类型①________________________________________；

②；®O

⑶④的反应条件_________________________________________

Br

答案⑴Br

⑵取代反应消去反应加成反应取代（或水解）反应（3）NaOH水溶液、加热

本讲感悟

疑点:________________________________________

盲点:________________________________________

-体验真题感悟高考

1.（2024•浙江1月选考）制造隐形眼镜的功能高分子材料Q的合成路线如下:

CH

I3

-ECH2—ci

jwcci________试剂—瓦一＞_______________।催化剂

回'

冈------"丽丽----'|¥|浓硫酸公।MC6HloO『

下列说法不正确的是()

A.试剂a为NaOH乙醇溶液

B.Y易溶于水

产

C.Z的结构简式可能为H?C=CC()()H

D.M分子中有3种官能团

答案A

解析X可与溪的四氯化碳溶液反应生成C2H4B「2,可知X为乙烯;C2H4B「2发生水解反应生成

HOCH2cH20H,在浓硫酸加热条件下与Z发生反应生成单体M,结合Q可反推知单体M为

I

CH2二二C(CH3)COOCH2cH2。用则Z为HC=CC()()H；A.根据分析可知,1,2-二浸乙烷发生水解反应,

反应所需试剂为NaOH水溶液,A错误;B.根据分析可知,Y为HOCH2cH2。凡含羟基，可与水分子间形

CH.

I

成氢键，增大在水中溶解度,B正确;C.根据分析可知Z的结构简式可能为H.C=CC()()H,C正确;D.M

结构简式:CH2==C(CH3)COOCH2cH2OH,含碳碳双键、酯基和羟基3种官能团,D正确，

2.(2024•安徽卷)化合物I是一种药物中间体，可由下列路线合成(Ph代表苯基，部分反应条件略去)：

已知:

()

R—C-

Mg1)R1—C—K♦无水

(i)RX无水白RMgX2)HER?

(ii)RMgX易与含活泼氢化合物(HY)反应：

Y

/

Mg

_X

RMgX+HY---RH+X

HY代表H2。、ROH、RNH2、RC三CH等。

(1)A,B中含氧官能团名称分别为_________________________________________

CH,

a

⑵E在一定条件下还原得到CH、，后者的化学名称

为0

(3)H的结构简式为o

⑷E-F反应中，下列物质不能用作反应溶剂的是(填标号)。

a.CH3cH20cH2cH3b.CH30cH2cH20H

c.d.<y

(5)D的同分异构体中，同时满足下列条件的有种(不考虑立体异构)，写出其中一种同分异构

体的结构简式0

①含有手性碳

②含有2个碳碳三键

③不含甲基

()

II/=\

⑹参照上述合成路线，设计以Br和不超过3个碳的有机物为原料，制备一种光刻胶单

CH2=CH—OH

体CFs的合成路线(其他试剂任选)。

答案（1）羟基醛基（2）邻二甲苯（或1,2.二甲苯）（3）(4)be

(5)4

UC^C—CII2CIl,C\L—CH—feCIIHC^C—CII,CH2—CII—CILC^CII

NH..或NH,或

IIC^C—CH,CII,—CH—C^CIIIIC^C—CII—CII—C^CII

CHNHCH.CH.NH,

22或

o

()()I

1)C'F,—C—CF,.无水域

(6)CHiC^C/Br获加CHC

3-^―MgBr2)11()

()CF3OHCF产

CHC

CH5CC-OHCHJ^Q^3—OHCHC—OH

浓破酸

—CF

CF3Pd/c△3

解析（1）A、B中含氧官能团分别为一OH、一CHO,名称分别为羟基、醛基。⑵的名称

为邻二甲苯或1,2-二甲苯。（3）类比A-B的反应,G中羟基被氧化为酮敏基得到H,故H的结构简式

CHtO

三1〉

为心乜⑷E-F反应中，无水酸为溶剂，结合已知（ii）可知,RMgX易与含活泼氢化合物反

\

N—II

应,b中含有一OH,c中含有/，均含活泼氢，不能用作溶剂。（5）D为子式为

C8HHN,不饱和度为4,根据②含2个碳碳三键，不饱和度为4,结合①含手性碳原子和③不含甲基，则

H

I

CA

HC=C—kc

N

碳骨架可以是凡，还有1个一C3H6一（1个一CH2cH2cH2一或1个一CH2一和1个一

CH2cH2—）：a处或c处插一CH2cH2cH2一,有2种，但c处插一CH2cH2cH2一时，不含手性碳原子，因

此只有1种;a、b处分别插一CH2—、一CH2cH2一,有1种；a、c处分别插一CH2一、一CH2cH2一,

有1种ac处分别插一CH2cH2一、一CH2一,有1种，共4种,分别为

HgC—CH,CILCH,—CH—g(、HIIC^C—CII,CIL—CII—CILCW'II

II

NHNH?

?、、

IK^C—CII2(：II2—CH—C^CIIHgC—CH2—CHTHCH

CH.NH,⑹结合题干中反应类型,

、CKCHNH,o

0()()

CH3coiBr发生已知（i）中第一步反应得到CH3c-Q—MgBr,和

()CF;1()CF3

II/=\III/=\I

<)CH3C-H^JH-C-OHCH3C-H^JH-C-OH

CF3-C-CF3发生已知(i)中第二步反应得到CF.,CE和氢

OHCF;t

(：匕C—0H

气发生加成反应得到CH,

OHCF?CF

I_I_IS

CH.CH—c—OHCH?-CHT^>—C—OH

CF3发生消去反应得到CF.。

高考热点总结________________________________________

■分层训练提升等级

基础落实

选择题只有1个选项符合题意

1.在卤代燃R—CH2—CH2—X中化学键如图所示（①为C—X,②③为C—H,④为C—R）。下列说法

正确的是（）

A.发生水解反应时,被破坏的键是①和③

B.发生水解反应时，被破坏的键是①

C.发生消去反应时,被破坏的键是②和③

D.发生消去反应时,被破坏的键是①和②

答案B

解析发生水解反应生成醇，只断裂C—X,即断裂①;发生消去反应，断裂C-X和邻位C上的C—H,

则断裂①③。

2.以2-浪丙烷为原料制取1,2-丙二醇，需要经过的反应类型是()

A.加成一消去—取代

B.取代一消去一加成

C.消去一取代一加成

D.消去一加成一取代

答案D

解析2-浸丙烷先发生消去反应，生成丙烯，丙烯与浸单质发生加成反应生成1,2-二浸丙烷,1,2-二浸

丙烷与氢氧化钠的水溶液共热发生取代反应，生成12丙二醇，故D正确。

3.卤代烯燃(CH3)2C=CHC1能发生的反应有()

①取代反应②加成反应③消去反应④使滨水褪色⑤使酸性KMnCh溶液褪色⑥与AgNCh

溶液反应生成白色沉淀⑦加聚反应

A.①②③④⑤⑥⑦B.①②④@@

C.②③④⑤⑥D.①③④⑤⑦

答案B

能发生加成反应、加聚反应，能使溟水、酸性

KMn(\溶液褪色

H£二;7?与氟原子相连的碳原子的邻位

/彳石二三二七＜($碳原子上无氧原子,不能发生

能Ci釐l“…消去反应

解析代反应

(CH3)2C==CHC1是非电解质，在水中不能电离出C1-,不能与AgNO3溶液反应生成白色沉淀，故该卤代

烯煌能发生的反应有①②④⑤⑦,B项正确。

4.根据下列实验操作和现象所得结论正确的是()

A.将石油裂解后的气体通入滨的CC14溶液中，溶液褪色,说明石油裂解后有乙烯生成

B.向废水中加入少量稀滨水，未见白色沉淀,说明废水中不含苯酚

C.向甲苯中滴加少量酸性KMnO4溶液，振荡后溶液褪色,说明苯环可以被酸性KMnCh溶液氧化

D.某一卤代煌与NaOH水溶液共热后，加入过量硝酸酸化，再滴入AgNCh溶液，有白色沉淀生成，说明

该卤代始为氯代燃

答案D

解析将石油裂解后的气体通入滨的CC14溶液中，溶液褪色说明石油裂解后有不饱和烧生成，但不

一定是乙烯，故A错误;向废水中加入少量稀漠水,未见白色沉淀，可能是因为生成的2,4,6-三漠苯酚

的量太少而溶于苯酚，故B错误;向甲苯中滴加少量酸性KMnO4溶液才辰荡后溶液褪色,甲苯被氧化为

苯甲酸甲基被氧化，苯环没有被酸性KMnO,氧化，故C错误;某一卤代煌与NaOH水溶液共热后，卤

代煌发生水解，加入过量硝酸酸化再滴入AgNO3溶液，有白色沉淀生成，说明沉淀是氯化银，证明该卤

代煌为氯代烧，故D正确。

5.武兹反应是重要的有机增碳反应，可简单地表示为2R—X+2Na-—R—R+2NaX,现用CH3cH2Br、

C3H7Br和Na一起反应不可能得到的产物是()

A.CH3cH2cH2cH3

B.(CH3)2CHCH(CH3)2

C.CH3CH2CH2CH2CH3

D.(CH3cH2)2CHCH3

答案D

解析根据题意，用CH3cH2Br、C3H7Br和Na一起反应,相当于一CH2cH3和一CH2cH2cH3、—

CH(CH3)2两两组合及自身组合，共6种：~、/\/\、八1、/\人、X、/W,

对照后可发现，不可能得到的产物是(CH3cH2)2CHCH3。

6.以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线如图所示，下列叙述正确的是()

◊不从苍B苍

A.A的结构简式是O-OH

B.①②的反应类型分别为取代反应、消去反应

C.反应②③的条件分别是浓硫酸、力口热，光照

D.加入酸性KMnCh溶液,若溶液褪色则可证明O已完全转化为◎

答案B

解析对比反应物◎口目标产物O的结构，反应过程中不饱和程度增大，则合成路线中存在消去反

应。反应①为环戊烷在光照条件下的取代反应，以与Cb的取代反应为例很UA为反应②为卤

代隆的消去反应，反应条件是NaOH的醇溶液、加热，则B为。反应③为。与卤素单质的加成反应,

反应条件为常温，以与Bn的加成反应为例很I」C为C「Br,A、

C项错误,B项正确;只要反应体系中存

在◎，向其中加入酸性KMnO4溶液，溶液就会褪色,所以该方法只能检验反应是否开始，不能检验反

应是否完全,D项错误。

7.为测定某卤代燃（只含一种卤素原子）分子中卤素原子的种类和数目，设计实验如下:

已知:相同条件下,该卤代燃蒸气对氢气的相对密度是94。

下列说法不正确的是（）

A.加入过量稀硝酸的目的是中和未反应的NaOH,防止干扰卤素原子的测定

B.该卤代燃分子中含有湿原子

C.该卤代燃的分子式是C2H4BF2

D.该卤代煌的名称是1,2-二溪乙烷

答案D

解析卤代煌的水解需要在碱性溶液中进行，加入硝酸银溶液检验卤素原子前需要先加入稀硝酸中

和过量的氢氧化钠溶液,防止干扰卤素原子的测定,A正确;由得到浅黄色沉淀可知，该卤代烧分子中

含有溪原子,B正确;相同条件下,该卤代煌蒸气对氢气的相对密度是94,则其相对分子质量为

94x2=188,卤代烧样品的质量为18.8g,该卤代煌的物质的量，用=瑞焉五=().1mol,称得沉淀的

质量为37.6g,即〃(AgBr)书=辞焉于mol,Br的物质的量与卤代煌的物质的量之比为2：1,

所以该卤代煌中的Br原子数目为2,该卤代煌的相对分子质量为188则其分子中煌基的式量为188-

80x2二28,所以该煌基为一C2H4所以该卤代麻的分子式为C2H4B「2,其结构简式为CFLBrCHzBr或

CH3cHB「2,名称为1,2-二漠乙烷或1,1-二漠乙烷,C正确、D不正确。

8.利用已有知识，完成下列转化,写出转化的路线图。

⑴以O为原料制备HAC^()HO

⑵以O为原料制备Br^2^Bro

HOCH,()H

⑶以为原料制备

⑵

H()CH.OH

5

能力提升

9.有机物X的分子式为C5HHe1用NaOH的醇溶液处理X,可得分子式为CsHio的两种产物Y、Z,Y、

Z经催化加氢后都可得到2-甲基丁烷。若将有机物X用NaOH的水溶液处理，则所得有机产物的结

构简式可能是（）

A.CH3cH2cH2cH2cH20H

CH,

I

CH3—c—CH2—CH3

B.OH

CH3

I

CCH：,CH—CH?CH广OH

CH3

I

CH3—c—CH2OH

D.CH；

答案B

解析X与NaOH的醇溶液发生反应生成Y、Z的过程中有机物的碳架结构未变;由2-甲基丁烷的

C

结构可推知X的碳架结构为c-CC-C,其与氯原子相连的碳原子的相邻碳原子上都有氢原子且

产r

氢原子的化学环境不同。从而推知有机物X的结构简式为CH-CH-CH-CH,或

CII3

CH—C—CH,—CH3”（）H

O，则有机物x用NaOH的水溶液处理可得到CH-CH-CH-CH3或

CH3

I

CH—C—CH,—CH3

OHo

10.下列关于甲、乙、丙、丁四种有机物说法正确的是（）

9H3

I人

CH3-CH-CH3CH—C-CHX1Q]

BrCH3CH2Br

CH3C1乙丙丁

甲

A.甲、乙、丙、丁中分别加入NaOH的幅溶液共热，然后加入稀硝酸至溶液呈酸性,再滴入AgNCh溶

液,均有沉淀生成

B.甲中加入NaOH的水溶液共热，再滴入AgNCh溶液，可检验该物质中含有的卤素原子

C.乙发生消去反应得到两种烯炫

D.两与NaOH的水溶液共热，反应后生成的醇能被氧化为醛

答案D

解析甲、丙、丁与NaOH的醇溶液共热不能发生消去反应，加入稀硝酸至溶液呈酸生再滴入AgNO.3

溶液,没有沉淀生成，故A错误;甲中加入NaOH的水溶液共热，没有进行酸化,再滴入AgNCh溶液，溶

液中的OH-会干扰卤素原子的检验，故B错误;乙发生消去反应只能得到丙烯一种烯焙故C错误;丙

与NaOH的水溶液共热生成2,2-二甲基-1-丙醇，能被氧化为2,2-二甲基丙醛故D正确，

11.4-澳环己烯(W)在不同条件所发生的相关反应如图:

M

卜aOH的醇溶液、共热

H

N_Br2/CCl,-»Q

催化剂

W

卜aOH的水溶液、共热

P

回答下列问题:

(l)W中所含官能团的名称为o

⑵M的结构简式可能为o

⑶Q的核磁共振氢谱中，有组峰，且峰面积之比为o

⑷N与NaOH的水溶液在共热条件下发生反应的化学方程式

为________________________________________

该反应的反应类型为。

⑸化合物L与P互为同分异构体,同时满足下列条件的L的结构有种(不包含P和不考虑

立体异构)。

①除含一个六元环外不含其他环;

②能使酸性高锯酸钾溶液褪色;

()

III

③无.C—和一C=C一()H结构。

答案(1)碳碳双键、碳澳键

(3)41：4：4：2

内上

(4)Br+3NaOH△

歌xj

()H+3NaBr取代反应

⑸14

解析W与漠的四氯化碳溶液反应生成N,N的结构简式为Br；与氢氧化钠醇溶液加热发

I)、0；与氢气发生加成反应生成Q,Q的结构简式为

生消去反应，生成物有两种,分别是

Bl；与氢氧化钠的水溶液其热发生取代反应生成P,P的结构筒式为()110⑴w中有碳

。、O;(3)Q的

碳双键和碳浸键;(2)W到M发生消去反应，可能有两种消去方式，产物有两种

结构简式为1*,有四种等效氢原子，个数比为1：4：4：2,对应核磁共振氢谱有四组峰，峰面积

比为1：4：4：2；⑷N的结构简式为Br,与Na0H的水溶液共热发生取代反应液原子被

丝H()XX

羟基取代,反应的化学方程式为Br+3NaOH△()H+3NaBr,反应类型是取代

反应;(5)P的结构简式3H，满足除含一个六元环外不含其他环，能使酸性高镒酸钾溶液褪色,

()9

且无一C一和一C=C—0H结构的同分异构体有:（汨（①©③

④⑤代表双键位置），共14种。

12.探究小组为研究1-溟丁烷的水解反应和消去反应,设计如下探究实验: