第46讲　卤代烃、醇、酚

第46讲卤代烃、醇、酚复习目标1.以溴乙烷、乙醇、苯酚为例，认识卤代烃、醇类、酚类的结构、性

质、转化关系及其在生产生活中的重要应用。2.结合典型实例认识官能团与物质性质的关系，知道加成、取代、聚合等有机反应类型。3.能基于官能团、价键类型、特点分析推断含有典型官能团有机化合物的性质，认识同一分子中官能团之间存在相互影响。

CONTENTS考点一卤代烃考点二醇考点三酚真题演练课时跟踪检测考点一卤代烃

必备知识

1.

概念卤代烃是烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。通式可表示

为R—X（其中R—表示烃基），官能团是

，名称为碳卤键。2.

物理性质3.

卤代烃的水解反应和消去反应反应类型水解反应（取代反应）消去反应反应条件强碱的水溶液、加热强碱的醇溶液、加热断键方式

化学方程式RX＋NaOH

ROH＋

NaX产物特征引入—OH消去H、X，生成物中含有碳碳

双键或碳碳三键提醒：卤代烃能发生消去反应的结构条件：①卤代烃中碳原子数≥2；②

存在β-H；③苯环上的卤素原子不能消去。4.

有机合成中卤代烃的获取（1）不饱和烃与卤素单质、卤化氢的加成反应

（2）取代反应①CH3CH3＋Cl2

⁠；②

＋Br2

＋HBr↑；③C2H5OH＋HBr

⁠。CH3CHBrCH2Br

CH3CH2Cl＋HCl

C2H5Br＋H2O

易错辨析（1）（2024·江苏高考）氟氯烃破坏臭氧层，氟氯烃产生的氯自由基改

变O3分解的历程。

（

√

）（2）（2023·浙江6月选考）

与足量KOH醇溶液共热可生

成丙炔。

（

√

）（3）溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热生成乙烯。

（

√

）√√√（4）所有的卤代烃都能发生水解反应和消去反应。

（

×

）（5）用AgNO3溶液和稀硝酸便可检验卤代烃中的氯、溴、碘元素。

（

×

）××（6）卤代烃

发生消去反应的产物有2种。

（

√

）√

关键能力

考向1卤代烃的性质与卤素原子的检验1.

（2025·广东湛江模拟）化学学习小组检验1-溴丁烷中的溴元素的操作

如下，下列说法不正确的是（

）A.

加入NaOH溶液并静置后，有机层在下层B.

若试剂Y为AgNO3溶液，可观察到淡黄色沉淀C.

“冷却”后滴加酸性KMnO4可检验有机产物D.NaOH溶液也可以换成NaOH的乙醇溶液√解析：

1-溴丁烷密度大于水，加入NaOH溶液并静置后，有机层在下

层，A正确；若试剂Y为AgNO3溶液，可观察到淡黄色沉淀，B正确；“冷

却”后溶液中含1-丁醇和溴化钠，酸性高锰酸钾溶液不仅能氧化1-丁醇，

还能氧化溴离子，故滴加酸性KMnO4不可检验有机产物，C错误；若将

NaOH溶液换成NaOH的乙醇溶液，发生消去反应，生成1-丁烯和NaBr，加

足量稀硝酸中和后，加入硝酸银溶液，也能产生淡黄色沉淀，D正确。2.

下列卤代烃既可以水解，又可以发生消去反应得到两种单烯烃的是

（

）A.

C.

B.D.√

卤代烃（RX）中卤素原子的检验方法（1）实验流程

（2）注意事项①卤代烃不能电离出X－，必须先转化成X－，经酸化后方可用AgNO3溶液

来检验。②将卤代烃中的卤素原子转化为X－，可用卤代烃的水解反应，也可用消去

反应，但并不是所有卤代烃都能发生消去反应，只有与卤素原子相连的碳

原子的邻位碳原子上有氢原子时才能发生消去反应。考向2卤代烃的制备及其在有机合成路线中的“桥梁”作用3.

以溴乙烷为原料制备1，2-二溴乙烷，下列方案中最合理的是（

）B.CH3CH2Br

CH2BrCH2Br√解析：

题干中强调的是最合理的方案，A项与D项相比，步骤多一步，

且在乙醇发生消去反应时，容易发生分子间脱水、氧化反应等副反应；B

项步骤最少，但取代反应不会停留在“CH2BrCH2Br”阶段，副产物多，分

离困难，浪费原料；C项比D项多一步取代反应，显然不合理；D项相对步

骤少，操作简单，副产物少，较合理。4.

（2025·广东中山检测）苯乙烯（A）是一种重要化工原料，以苯乙烯

为原料可以制备一系列化工产品，如图所示。

请回答下列问题：（1）B→C的反应类型是

⁠。取代反应

解析：

B→C的反应是苯环上的H原子被Br原子取代，反应类型为取

代反应。（2）在浓硫酸作用下，E与足量CH3COOH反应的化学方程式

为

⁠

⁠。＋

3CH3COOH

＋3H2O

解析：在浓硫酸作用下，E与足量CH3COOH发生酯化反应，化学方程式

为

＋3CH3COOH

＋3H2O。（3）下列说法正确的是

。（填字母，下同）A.A能发生加成反应B.C、D、E中均只有一种官能团C.F能使溴的四氯化碳溶液褪色AB

解析：

A分子中含有苯环和碳碳双键，能发生加成反应，A正确；C、D中的

官能团均为碳溴键，E中官能团为羟基，C、D、E均只有一种官能团，B正

确；F为饱和环烷烃，不能使溴的四氯化碳溶液褪色，C错误。解析：

F的同分异构体中，含六元环的结构为两个甲基在六元环上的取代，

有

、

、

和

，共四种，故选D。（4）F的同分异构体中，含六元环的结构有

种（不包括立体异构体

和F本身）。A.1B.2C.3D.4D

卤代烃在有机合成中的应用（1）引入羟基R—X＋NaOH

ROH＋NaX（2）引入不饱和键

（3）改变官能团的位置：通过卤代烃的消去反应获得不饱和键，再通过

不饱和键与HX（卤化氢）在一定条件下的加成反应，又得到卤代烃，但

卤素原子的位置发生了变化。例如以1-溴丙烷为主要原料，选择相应试剂

制取少量2-溴丙烷，制取过程为

（5）进行官能团保护：碳碳双键易被氧化，常采用以下两步保护碳碳双

键，如：

考点二醇

必备知识

1.

醇的定义及分类

（2）分类饱和

2.

醇的物理性质3.

从官能团、化学键的视角理解醇的化学性质（1）根据结构预测醇类的化学性质醇的官能团羟基（—OH），决定了醇的主要化学性质受羟基的影响，C—

H的极性增强，一定条件下也可能断键发生化学反应。（2）醇分子的断键部位及反应类型（R、R'可以为H，也可以为烃基）按要求完成下列化学方程式，并指明反应类型及断键部位。（ⅰ）乙醇与Na反应：

，置

换反应，

⁠。（ⅱ）乙醇与HBr反应：

⁠

，

反应，

⁠。

①

CH3CH2OH＋HBr

CH3CH2Br＋

H2O

取代

②

（ⅲ）乙醇分子内脱水：

⁠

，

反应，

⁠。（ⅳ）醇分子间脱水a.乙醇在浓硫酸、140

℃条件下：

⁠

，

反应，

⁠。b.乙二醇在浓硫酸、加热条件下生成六元环

醚：

⁠，

H2O

消去

②⑤

2CH3CH2OH

CH3CH2OCH2CH3

＋H2O

取代

①②

2HOCH2CH2OH

＋2H2O

反应，

⁠。取代

①②

（ⅴ）醇的催化氧化a.乙醇：

，氧化反

应，

⁠。b.2-丙醇：

，

⁠反

应，

⁠。2CH3CH2OH＋O2

2CH3CHO＋2H2O

①③

＋O2

＋2H2O

氧化

①③

易错辨析（1）（2024·吉林高考）加入金属钠，过滤可除去乙醇中少量的水。

（

×

）（2）（2024·湖北高考）甘油是黏稠液体的原因是甘油分子间的氢键较

强。

（

√

）（3）（2024·江苏高考）CH3CH2OH催化氧化为CH3CHO，CH3CH2OH断

裂C—O键。

（

×

）（4）（2024·甘肃高考）乙醇和浓硫酸加热，产生的气体使溴水褪色，

说明该气体是乙烯。

（

×

）×√××（5）（2023·广东高考）美容扮靓迎佳节，化妆品中的甘油难溶于水。

（

×

）（6）（2023·重庆高考）乙醇和浓硫酸共热至170

℃，将产生的气体通入

溴水中，溴水褪色，说明乙烯发生了加成反应。

（

×

）××

关键能力

考向1醇的结构与性质1.

（2025·山东滨州检测）乙醇分子中的各种化学键如图

所示，关于乙醇在各种反应中断裂键的说法不正确的是（

）A.

和金属钠反应时键①断裂B.

和浓硫酸共热到170

℃时键②和键⑤断裂C.

和浓硫酸共热到140

℃时仅有键②断裂D.

在Ag催化下与O2反应时键①和键③断裂√解析：

乙醇与钠反应生成乙醇钠，是乙醇中O—H断裂，A正确；乙醇

发生消去反应生成乙烯和水，是键②和键⑤断裂，B正确；乙醇发生分子

间脱水反应生成醚，其中一个分子键①断裂，另一个分子键②断裂，C错

误；乙醇催化氧化为乙醛，断键为①和③，D正确。2.

（2025·山西大同检测）异山梨醇广泛应用于化妆品、塑料、医药等领域。以山梨醇为原料，经两步酸催化，可以制得异山梨醇。其中一种制备方法如图：下列说法正确的是（

）A.

山梨醇与异山梨醇互为同分异构体，均属于醇类物质B.

在制备1，4-脱水山梨醇时，

是反应中可能生成的副产物C.

山梨醇熔、沸点较高，原因是其含有较强的分子间氢键和较大的分子间

范德华力D.

山梨醇、1，4-脱水山梨醇、异山梨醇分别与钠反应，最多能消耗金属

钠的物质的量分别为6

mol、4

mol、2

mol√解析：

异山梨醇与山梨醇分子中的氧原子个数不同，即分子式不同，

不互为同分异构体，A错误；制备1，4-脱水山梨醇时发生的是分子内脱

水，碳原子数不发生变化，而

和

分子中碳原

子数不同，

不可能是生成的副产物，B错误；山梨醇分子中含

有6个羟基，易形成分子间氢键，且分子间氢键较强，分子式为C6H14O6，

相对分子质量较大，范德华力较大，所以山梨醇熔、沸点较高，C正确；

未指明山梨醇、1，4-脱水山梨醇、异山梨醇的物质的量，无法计算三者最

多能消耗金属钠的物质的量，D错误。考向2醇类催化氧化产物及消去产物的判断3.

现有下列七种有机物：①CH3CH2CH2OH

②

③

④

⑤

⑥

⑦

（1）其中能被催化氧化生成醛的是

（填编号，下同），其中能

被催化氧化生成酮的是

，其中不能被催化氧化的是

⁠。（2）与浓硫酸共热发生消去反应：只生成一种烯烃的是

，能

生成三种烯烃的是

，不能发生消去反应的是

⁠。解析：羟基所连碳原子上含有2个或3个氢原子能被催化氧化为醛，羟基所

连碳原子上含有1个氢原子能被催化氧化为酮，羟基所连碳原子上没有氢

原子不能被催化氧化。醇类发生消去反应的条件是与羟基所连碳原子的相

邻碳原子上必须有氢原子。①⑦

②④

③⑤⑥

①②③

⑥

⑦

醇类的催化氧化及消去规律（1）醇能否发生催化氧化及氧化产物类型取决于醇分子中是否有α-H及

其个数：

（2）醇分子中，连有羟基（—OH）的碳原子必须有相邻的碳原子，并且

此相邻的碳原子上必须连有氢原子时，才可发生消去反应，生成不饱和

键，表示为若相邻碳原子上没有氢原子，则不能发生消去反应。如

CH3OH、

、

不能发生消去反应。考点三酚

必备知识

1.

酚类（1）概念：羟基与苯环直接相连而形成的化合物，最简单的酚为苯酚

（

）。下列化合物中，属于酚类的是

（填序号）。①

②

③

④

①③

（2）苯酚的物理性质2.

苯酚的化学性质（1）羟基中氢原子的反应①弱酸性：苯酚的电离方程式为⁠⁠

，俗称

石炭酸，但酸性很弱，不能使紫色石蕊溶液变红。②与活泼金属反应：与Na反应的化学方程式为

③与碱反应：苯酚的浑浊液

液体变

溶液又变

⁠。该过程中发生反应的化学方程式分别为

澄清

浑浊

（2）苯环上氢原子的取代反应苯酚与饱和溴水反应的化学方程式为

反应产生白色沉淀，此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。（3）显色反应苯酚与FeCl3溶液作用显

色，利用这一反应可以检验苯酚的存在。

紫

（4）加成反应与H2反应的化学方程式为

⁠。（5）缩聚反应n

＋nHCHO

⁠。＋3H2

＋（n－1）H2O

易错辨析（1）（2024·吉林高考）苯酚沾到皮肤上，先后用乙醇、水冲洗。

（

√

）（2）（2024·贵州高考）向苯酚浊液中加入足量Na2CO3溶液，溶液由浑

浊变澄清，得出的实验结论是苯酚的酸性比H2CO3强。

（

×

）（3）（2023·海南高考）苯酚溶液（0.1

mol·L－1）中滴加FeCl3溶液

（0.1

mol·L－1）呈紫色。

（

√

）（4）（2023·江苏高考）

不能与FeCl3溶液发生显色反应。

（

×

）√×√×

√

关键能力

考向1有机化合物中基团之间的相互影响1.

下列反应，不能说明苯酚分子中羟基受苯环的影响而使它比乙醇分子中

的羟基更活泼，或不能说明羟基对苯环的影响而使苯酚分子中苯环比苯更

活泼的是（

）C.

n

＋nHCHO

＋（n－1）H2O√解析：

酚和醇中都含有羟基，都能够与金属钠发生置换反应，则苯酚

与钠反应不能说明苯环对羟基的影响。2.

将下列所给试剂分别加入①、②两支试管中，不能达到实验目的的是

（

）选项实验目的试剂试管中的物质A醋酸的酸性强于苯酚碳酸氢钠溶液①醋酸②苯酚溶液B羟基对苯环的活性有影响饱和溴水①苯②苯酚溶液C甲基对苯环的活性有影响酸性高锰酸

钾溶液①苯②甲苯D乙醇羟基中的氢原子不如水分子中的氢原子活泼金属钠①水②乙醇√解析：

醋酸与碳酸氢钠溶液反应产生气体，而苯酚不能使碳酸氢钠溶

液产生气体，证明酸性：醋酸＞碳酸＞苯酚，A不符合题意；饱和溴水与

苯混合发生萃取、与苯酚反应生成三溴苯酚沉淀，验证了羟基对苯环活性

的影响，B不符合题意；酸性高锰酸钾与甲苯反应生成苯甲酸，溶液褪

色，是验证苯环对甲基活性的影响，而不是甲基对苯环的影响，C符合题

意；水是弱电解质，乙醇是非电解质，羟基氢原子的活泼性不同，反应进

行的剧烈程度不同，能证明乙醇羟基中的氢原子不如水分子中的氢原子活

泼，D不符合题意。（1）基团之间的相互影响（以苯酚为例）①苯环影响羟基的例证是苯酚能与NaOH溶液反应而乙醇不能；②羟基影响苯环的例证是苯酚能与溴水反应生成白色沉淀而苯不能。（2）醇、酚、羧酸分子中羟基上氢原子的活泼性比较名称乙醇苯酚乙酸酸性中性比碳酸弱比碳酸强氢原子活泼性

考向2芳香醇和酚的性质及比较3.

（2025·黑龙江绥化检测）辽细辛是辽宁特产药材之一，具有解表散

寒、祛风止痛功能。雌三醇是其活性成分之一，其结构简式如图所示。下

列叙述正确的是（

）A.1

mol雌三醇能与溴水中的5

mol

Br2反应B.

雌三醇分子含5个手性碳原子C.

雌三醇分子能与水分子形成分子内氢键D.

雌三醇能发生加成、取代和消去反应√解析：

雌三醇分子中含1个酚羟基，酚羟基的邻位有2个H能与溴单质发

生取代反应，溴单质不能与苯环发生加成反应，即1

mol雌三醇能与溴水中

的2

mol

Br2反应，A错误；1个雌三醇分子含6个手性碳原

子：

，B错误；雌三醇分子与水分子形成分子间氢键，

C错误；雌三醇中含有苯环，能发生加成反应，含醇羟基和酚羟基，且连

接醇羟基的碳原子相邻的碳原子有H，能发生取代反应和消去反应，D正确。4.

（2024·山东高考8题）植物提取物阿魏萜宁具有抗菌活性，其结构简

式如图所示。下列关于阿魏萜宁的说法错误的是（

）A.

可与Na2CO3溶液反应B.

消去反应产物最多有2种C.

酸性条件下的水解产物均可生成高聚物D.

与Br2反应时可发生取代和加成两种反应√

真题演练1.

（2025·甘肃高考3题）苦水玫瑰是中国国家地理标志产品，可从中提

取高品质的玫瑰精油。玫瑰精油成分之一的结构简式如图

，下

列说法错误的是（

）A.

该分子含1个手性碳原子B.

该分子所有碳原子共平面C.

该物质可发生消去反应D.

该物质能使溴的四氯化碳溶液褪色√解析：

连接4个不同原子或原子团的饱和碳原子为手性碳原子，故该分

子中羟基所连碳原子为手性碳原子，A正确；该分子中存在连接3个碳原子

的饱和碳原子，所有碳原子不可能共平面，B错误；该物质中羟基所连碳

原子的邻位碳原子上有H原子，能发生消去反应，C正确；该物质中含有碳

碳双键，能与Br2发生加成反应而使溴的四氯化碳溶液褪色，D正确。2.

（2025·湖北高考11题）桥头烯烃Ⅰ的制备曾是百年学术难题，下列描

述正确的是（

）A.Ⅰ的分子式是C7H12B.Ⅰ的稳定性较低C.Ⅱ有2个手性碳D.Ⅱ经浓硫酸催化脱水仅形成Ⅰ√解析：

A项，结合Ⅰ的结构简式可知，其分子式为C7H10，错误；B项，Ⅰ

中碳碳双键两端的碳原子形成环，张力较大，不稳定，正确；C项，连接4

个不同基团的碳原子是手性碳原子，Ⅱ中含有三个手性碳，如

图：

，错误；D项，Ⅱ经过浓硫酸催化脱水，可以形成

和

两种物质，错误。3.

（2024·河北高考5题）化合物X是由细菌与真菌共培养得到的一种天

然产物，结构简式如图。下列相关表述错误的是（

）A.

可与Br2发生加成反应和取代反应B.

可与FeCl3溶液发生显色反应C.

含有4种含氧官能团D.

存在顺反异构√解析：

根据X的结构简式可知，X中含有碳碳双键，可与Br2发生加成

反应，含有酚羟基，苯环上酚羟基的邻位氢原子可与Br2发生取代反应，A

正确；X中含有酚羟基，可与FeCl3溶液发生显色反应，B正确；X中含有醚

键、酮羰基、酚羟基、醛基4种含氧官能团，C正确；X分子的碳碳双键中

的1个C原子上连有2个相同的基团（2个甲基），故X不存在顺反异构，D

错误。4.

（2023·重庆高考7题）橙皮苷广泛存在于脐橙中，其结构简式（未考

虑立体异构）如下所示：关于橙皮苷的说法正确的是（

）A.

光照下与氯气反应，苯环上可形成C—Cl键B.

与足量NaOH水溶液反应，O—H键均可断裂C.

催化剂存在下与足量氢气反应，π键均可断裂D.

与NaOH醇溶液反应，多羟基六元环上可形成π键√解析：

光照下烃基氢可以与氯气反应，但是氯气不会取代苯环上的

氢，A错误；分子中除苯环上的羟基，其他羟基不与氢氧化钠反应，B错

误；催化剂存在下与足量氢气反应，苯环加成变为饱和碳环，酮羰基氧加

成变为羟基，故π键均可断裂，C正确；醇羟基发生消去反应形成π键的条

件是浓硫酸、170

℃，故多羟基六元环上不可形成π键，D错误。课时跟踪检测

1.

下列说法正确的是（

）A.

苯甲醇和苯酚都能与饱和溴水反应产生白色沉淀B.

苯乙醇、苯酚在分子组成上相差两个CH2原子团，故二者互为同系物C.

、

、

互为同分异构体D.

乙醇、苯甲醇、苯酚都既能与钠反应，又能与NaOH溶液反应123456789101112√解析：

苯甲醇不能与饱和溴水反应生成白色沉淀，A错误；苯乙醇、苯

酚的结构不相似，故不能互为同系物，B错误；分子式相同而结构不同的

化合物互为同分异构体，C正确；乙醇、苯甲醇都不能与NaOH溶液反应，

D错误。1234567891011122.

苯酚俗称石炭酸，是一种重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染

料、医药、农药等。下列说法不正确的是（

）A.

苯酚可与饱和溴水发生取代反应生成白色沉淀B.

苯酚属于烃的衍生物，含有羟基、碳碳双键两种官能团C.1

mol苯酚充分燃烧消耗7

mol

O2D.

苯酚与足量的氢气加成后，所得产物环上的一氯代物有4种√123456789101112

1234567891011123.

以1-氯丙烷为原料制备1，2-丙二醇的路径如图所示：

对应的反应类型先后顺序为（

）A.

消去、水解、加成B.

消去、加成、水解C.

加成、水解、消去D.

水解、加成、消去√解析：

由化学键的不饱和度变化得知，第一步为消去反应，第二步为

加成反应，第三步为取代（或水解）反应。1234567891011124.

（2025·北京海淀检测）金合欢醇广泛应用于多种香型的香精中，其结

构简式如图所示。下列说法不正确的是（

）A.

金合欢醇分子的分子式为C15H26OB.

金合欢醇可发生加成反应、取代反应、氧化反应C.1

mol金合欢醇与足量Na反应生成0.5

mol

H2D.

金合欢醇与乙醇互为同系物√解析：

该有机物分子式为C15H26O，A正确；含有碳碳双键，可发生加

成反应、氧化反应，含有羟基，可发生取代反应，B正确；1

mol金合欢醇

与足量Na反应生成0.5

mol

H2，C正确；金合欢醇含有碳碳双键，乙醇不含

碳碳双键，二者结构不相似，不互为同系物，D错误。1234567891011125.

（2025·江苏无锡检测）某有机物结构简式

为

，下列叙述不正确的是（

）A.1

mol该有机物在加热和催化剂作用下，最多能和4

mol

H2反应B.

该有机物能使溴水褪色，也能使酸性KMnO4溶液褪色C.

该有机物在一定条件下能发生加成反应或取代反应D.

该有机物遇硝酸银溶液产生白色沉淀√123456789101112解析：

苯环、碳碳双键都能与氢气发生加成反应，则1

mol该有机物在

加热和催化剂作用下，最多能和4

mol

H2反应，A正确；该有机物中含碳碳

双键，因此既能与溴水发生加成反应而使之褪色，也能使酸性KMnO4溶液

被还原褪色，B正确；该有机物中存在碳碳双键，可发生加成反应，同时

含—Cl可发生卤代烃的水解等取代反应，C正确；该有机物为非电解质，

不能电离出氯离子，则与硝酸银不反应，D错误。1234567891011126.

下列关于甲、乙、丙、丁四种有机物的说法正确的是（

）A.

丁中加入NaOH的醇溶液共热，然后加入稀硝酸呈酸性，再滴入AgNO3

溶液，有沉淀生成B.

甲中加入NaOH水溶液共热，再滴入AgNO3溶液，可检验该物质中含有

的卤素原子C.

乙发生消去反应得到两种烯烃D.

丙与NaOH水溶液共热，反应后生成的醇能被氧化为醛√123456789101112解析：

丁与氢氧化钠的醇溶液不能发生消去反应，加入稀硝酸呈酸

性，再滴入AgNO3溶液，没有沉淀生成，A错误；甲中加入NaOH水溶液共

热，没有进行酸化，滴入AgNO3溶液，生成的白色沉淀可能是氢氧化银，

所以不能检验该物质中含有的卤素原子，B错误；乙发生消去反应得丙烯

（一种烯烃），C错误；丙与NaOH水溶液共热生成2，2-二甲基-1-丙醇，

与羟基相连的碳原子上有两个氢原子，能被氧化为醛，D正确。1234567891011127.

为探究乙醇消去反应的产物，某小组设计如下实验：取15

mL浓硫酸，

向其中加入5

mL乙醇和少量碎瓷片；迅速升温至140

℃；将产生的气体直

接通入酸性高锰酸钾溶液中，观察现象。实验中可能会用到如图装置，下

列说法错误的是（

）A.

题干中设计的实验存在2处错误B.

装置Ⅰ中的球形冷凝管可以用直形冷凝管代替C.

装置Ⅱ若实验开始后，发现未加碎瓷片，应停止

加热并待冷却后再添加D.

装置Ⅰ比装置Ⅱ的控温效果更好√123456789101112解析：

乙醇和浓硫酸混合时应该是将浓硫酸加入乙醇中，迅速升高

温度到170

℃而不是140

℃，挥发出的乙醇及生成的二氧化硫、乙烯都

能使酸性高锰酸钾溶液褪色，则实验中存在3处错误，A错误；由于装

置Ⅰ中的球形冷凝管是竖直放置的，换成直形冷凝管也可以起到冷凝回

流的作用，但效果稍微差一点，故装置Ⅰ中的球形冷凝管可以用直形冷

凝管代替，B正确。1234567891011128.

Ⅰ.A、B、C的结构简式如图，回答下列问题：

（1）A、B两种物质类别是否相同

（填“是”或“否”），A、B各

1

mol分别加入足量溴水，完全反应后消耗溴单质的物质的量之比

为

⁠。否

1∶1

123456789101112解析：

根据物质结构可知，物质A属于醇，物质B属于酚，物质A分

子中含有2个碳碳双键，1

mol物质A能够与2

mol

Br2发生加成反应；物质B

含有酚羟基，1

mol

B可以与2

mol

Br2发生取代反应，故二者消耗Br2的物

质的量之比为1∶1。123456789101112（2）B物质的名称为

⁠。对甲基苯酚（4-甲基苯酚）

解析：物质B的官能团为酚羟基，其所在位置编号为1，甲基编号为苯环4号位，也可称作对位，故该物质的名称为4-甲基苯酚或对甲基苯酚。（3）如何检验C中的官能团溴原子，简述实验操作：

⁠

⁠

⁠

⁠。取少量C于试管

中，向其中加入NaOH（乙醇）溶液，加热，反应完全后冷却至室温，依

次向其中加入过量稀硝酸、AgNO3溶液，若产生浅黄色沉淀，则C中含有

溴原子123456789101112解析：物质C分子中含有Br原子，检验时要将Br转化为Br－，检验方法：取

少量C物质于试管中，向其中加入NaOH（乙醇）溶液，加热，反应完全后

冷却至室温，先加入过量稀硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，若产生浅黄色

沉淀，则证明物质C中含有溴原子。123456789101112Ⅱ.丁子香酚（

）可用于配制香精、作杀虫剂和防腐剂，回答

下列问题：（4）丁子香酚在催化剂、加热条件下能发生加聚反应，发生反应的化学

方程式为

⁠。n

123456789101112（5）任写一种同时满足下列条件的丁子香酚的同分异构体的结构简

式

⁠。①苯环上连有两个取代基②能与FeCl3溶液发生显色反应③含有醛基（—CHO）④核磁共振氢谱吸收峰最少123456789101112解析：丁子香酚的同分异构体满足条件：①苯环上连有两个取代基；②

能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；③含有醛基（—CHO）；

④核磁共振氢谱吸收峰最少，则分子结构中含有的H原子种类最少，应该

具有对称结构，则符合要求的同分异构体的结构简式为

。123456789101112

9.

为测定某卤代烃（只含一种卤素原子）分子中卤素原子的种类和数目，

设计实验如下：已知：相同条件下，该卤代烃蒸气对氢气的相对密度是94。下列说法不正确的是（

）123456789101112A.

加入过量稀硝酸的目的是中和未反应的NaOH，防止干扰卤素原子的测

定B.

该卤代烃分子中含有溴原子C.

该卤代烃的分子式是C2H4Br2D.

该卤代烃的名称是1，2-二溴乙烷√解析：

卤代烃的水解需要在碱性溶液中进行，加入硝酸银溶液检验卤

素原子前需要先加入稀硝酸中和过量的氢氧化钠，防止干扰卤