高二化学选择性必修3 第二章 第三节 导学案

第三节芳香烃[明确学习目标]1.认识苯的分子结构和化学性质，学会溴苯、硝基苯的实验室制取。2.知道苯的同系物的结构与性质的关系，认识苯与其侧链烷基在性质上的相互影响。苯的结构与化学性质1．苯的结构特点2．苯的物理性质颜色状态气味密度溶解性无色液态有特殊气味比水小不溶于水，易溶于有机溶剂3．苯的化学性质苯的同系物1．苯的同系物的概念(1)概念：苯环上的氢原子被eq\o(□,\s\up2(01))烷基取代所得到的一系列产物。(2)结构特点：分子中只有一个eq\o(□,\s\up2(02))苯环，侧链都是eq\o(□,\s\up2(03))烷基。(3)通式：eq\o(□,\s\up2(04))CnH2n－6(n>6)。2．苯的同系物的物理性质苯的同系物一般具有类似于苯的气味的eq\o(□,\s\up2(05))无色液体，eq\o(□,\s\up2(06))不溶于水，eq\o(□,\s\up2(07))易溶于有机溶剂，密度比水eq\o(□,\s\up2(08))小。3．苯的同系物的化学性质苯的同系物中由于苯环和烷基的相互作用会对苯的同系物的化学性质产生一定的影响。甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下可以发生eq\o(□,\s\up2(09))取代反应，硝基取代的位置均以甲基的eq\o(□,\s\up2(10))邻、对位为主。其中生成三硝基取代物的化学方程式为：1．判断正误，正确的画“√”，错误的画“×”。(1)苯的结构简式可写为“”，说明苯分子中碳碳单键和碳碳双键是交替排列的。()(2)苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物中都含有苯环，所以是官能团。()(3)符合CnH2n－6(n≥6)通式的烃一定是苯及其同系物。()(4)苯的一氯代物只有一种结构，说明苯分子中的碳碳键完全相同，不存在单双键交替排列的形式。()(5)乙烯、乙炔和苯都属于不饱和烃，所以它们都能使酸性高锰酸钾溶液褪色。()(6)相同物质的量的苯和甲苯与氢气完全加成时消耗的氢气的量相同。()(7)甲苯在一定条件下与硝酸反应生成2,4,6­三硝基甲苯，说明苯环对甲基产生了影响。()答案(1)×(2)×(3)×(4)×(5)×(6)√(7)×2．苯的结构简式可用来表示，下列关于苯的叙述中不正确的是()A．苯在空气中燃烧会产生大量黑烟B．苯环的结构中不存在双键，但能与氢气发生加成反应C．苯和乙烯均可使溴水褪色，且其褪色原理相同D．在浓硫酸存在下，苯与浓硝酸共热生成硝基苯的反应属于取代反应答案C解析苯使溴水褪色是因为溴易溶于苯，发生了萃取，是物理变化；乙烯使溴水褪色是因为乙烯与溴发生了加成反应，是化学变化。3．下列不属于苯的同系物的是()答案C解析苯的同系物必须只有一个苯环，且苯环上连接的是烷基，故选C。4．下列分子中所有原子都处在同一平面上的是()答案D解析A中CCl4为正四面体结构，错误；因为—CH3的结构为四面体形，所以所有原子不可能都处于同一平面，B、C均错误；D中乙烯基为平面形，乙炔基为直线形结构，乙炔基这一直线可以属于乙烯基的这一平面内，正确。5．某种苯的同系物完全燃烧时，所得CO2和H2O的物质的量之比为8∶5。(1)苯的同系物的通式为________，该物质的分子式为________。(2)若该物质苯环上的一氯代物只有两种，则其结构简式为________，名称为________。答案(1)CnH2n－6(n>6)C8H10(2)邻二甲苯(1,2­二甲苯)知识点一苯的性质实验1．制取溴苯(1)实验装置(2)实验现象烧瓶充满红棕色气体，锥形瓶内导管口有白雾；向锥形瓶中滴加AgNO3溶液，有浅黄色沉淀生成；把烧瓶里的液体倒入冷水里，有褐色不溶于水的液体生成。(3)注意事项①用液溴，溴水与苯不反应。②使用FeBr3作催化剂，无催化剂不反应。③锥形瓶中的导管不能插入液面以下，以防止倒吸。④纯净的溴苯是无色油状液体，溶解了溴单质而显褐色，除去溴苯中的溴单质，可用NaOH溶液洗涤，再用分液漏斗分液。2．制取硝基苯(1)实验装置(2)实验步骤①先将1.5mL浓硝酸注入圆底烧瓶中，再慢慢注入2mL浓硫酸，并及时摇匀，冷却后，再加入1mL苯，充分振荡。②将圆底烧瓶放入50～60℃的水浴中加热。(3)实验现象将反应后的液体倒入一个盛有冷水的烧杯中，烧杯底部有黄色油状物质生成(溶有NO2)，然后用NaOH(5%)溶液洗涤，最后用蒸馏水洗涤后得无色油状、有苦杏仁味、密度比水大的液体。(4)注意事项①浓硫酸的作用是催化剂、吸水剂。②必须用水浴加热，且温度计插入水浴中测量温度。[解析]苯与溴的取代反应是放热反应，溴易挥发，若缺少洗气瓶，挥发出的溴蒸气溶解在水中并反应生成HBr，HBr＋AgNO3=AgBr↓＋HNO3，无法证明苯与溴发生了取代反应。[答案](1)红棕(2)溴易挥发，若缺少洗气瓶，则挥发出来的溴蒸气溶解在水中并反应也会生成HBr，从而产生淡黄色沉淀(3)除去未反应的溴方法规律有机物制备类实验的分析方法(1)根据反应条件、原料和产物的物理性质合理选择制备装置，同时兼顾简便、安全、环保原则。(2)根据所制备物质和所含杂质的性质差异(通常以信息形式呈现)，选择分离提纯的方法。除去无机物杂质的常用方法为分液法，除去有机物杂质的常用方法为蒸馏法等。[练1]下列实验操作中正确的是()A．将溴水、铁粉和苯混合加热即可制得溴苯B．除去溴苯中红棕色的溴，可用稀NaOH溶液洗涤，用分液漏斗分液C．用苯和浓HNO3在浓H2SO4催化下反应制取硝基苯时需水浴加热，温度计应放在混合液中D．制取硝基苯时，应先取浓H2SO4，加入浓HNO3，再滴入苯，然后放在水浴中加热答案B解析苯和液溴在溴化铁的催化下反应可得溴苯，而溴水不行。苯和浓HNO3、浓H2SO4反应制取硝基苯时需水浴加热，温度计应放在水浴中测水的温度，控制在50～60℃。混合浓硫酸和浓硝酸时，应将浓硫酸加入浓硝酸中，且边加边振荡(或搅拌)散热，冷却后再加入苯。[练2]实验室通过苯与浓硫酸和浓硝酸的混合液在50～60℃的水浴中加热制备硝基苯。已知苯与硝基苯的某些物理性质如下表所示熔点/℃沸点/℃状态苯5.5180.1液体硝基苯5.7210.9液体(1)配制浓硫酸和浓硝酸混合液的操作是______________________。(2)分离硝基苯和水的混合物的方法是____________；分离硝基苯和苯的混合物的方法是____________。(3)某同学用如图所示装置制取硝基苯：①用水浴加热的优点是__________________________；②指出该装置中的两处缺陷：______________________________________。答案(1)将浓硫酸沿烧杯内壁慢慢注入浓硝酸中，并不断搅拌直至冷却(2)分液法蒸馏法(3)①反应物受热均匀，且便于控制温度②试管接触了烧杯底部；缺少冷凝回流装置解析(1)配制混合液时，一般将密度大的液体加入密度小的液体中并不断搅拌，与稀释浓硫酸的方法类似。(2)硝基苯和水互不相溶，可用分液法分离；硝基苯和苯互溶，且沸点相差较大，可用蒸馏法分离。(3)①水浴加热可以使反应物受热均匀，且容易控制温度；②因烧杯底部温度高，作反应器的试管不能接触烧杯底部；苯和浓硝酸均易挥发，故应在试管口加一带长直玻璃管的橡胶塞，长直玻璃管起冷凝回流的作用。知识点二苯的同系物的化学性质(1)实验探究实验内容实验现象解释①向两支分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各加入几滴溴水，静置都分层，上层为油状液体苯和甲苯的密度比水小，都不溶于水②将上述试管用力振荡，静置都出现分层，上层呈橙红色，下层颜色变浅或无色溴易溶于苯和甲苯③向两支分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各加入几滴酸性高锰酸钾溶液，静置都分层，上层为油状液体苯和甲苯都不溶于水，密度比水小④将上述试管用力振荡，静置苯的试管分层，下层为紫红色；甲苯中KMnO4溶液褪色甲苯能被高锰酸钾氧化(2)氧化反应：苯的同系物(如甲苯)能使酸性KMnO4溶液褪色。例如：。(3)取代反应①与HNO3反应由甲苯生成TNT的化学方程式为。②苯的同系物与Cl2反应的条件不同，产物(假设只为一氯代物)也不同(以甲苯为例)。(4)加成反应甲苯与氢气反应的化学方程式：。注意：从分子组成上来说，苯的同系物与KMnO4酸性溶液反应的条件是与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，若与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子则不能被氧化，如。[解析](1)该液态烃的分子式为C8H10，若为脂肪烃，分子中应含有不饱和键，既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，又能使溴的CCl4溶液褪色，故该烃只能是苯的同系物。(2)苯的同系物在FeBr3作催化剂时与液溴发生苯环上的取代反应，在光照条件下与Cl2发生烃基上的取代反应。(3)苯环上的一氯代物有2种，苯环上的一氯代物有3种，苯环上的一氯代物只有1种，为。[答案](1)苯的同系物(2)取代2(3)[练3]下列说法中，正确的是()A．芳香烃的分子通式是CnH2n－6(n≥6)B．苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类化合物C．苯和甲苯都不能使酸性KMnO4溶液褪色D．苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应答案D解析芳香烃是分子中含一个或多个苯环的烃类化合物，而苯的同系物仅指分子中含有一个苯环，苯环的侧链全部为烷基的烃类化合物，其通式为CnH2n－6(n>6，且n为正整数)；苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应，但甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色而苯不能，这是由于苯环对侧链的影响所致。[练4]要鉴别1­己烯中是否混有少量甲苯，正确的方法是()A．先加入足量的酸性高锰酸钾溶液，然后再加溴水B．先加入足量的溴水，然后再加入酸性高锰酸钾溶液C．点燃，观察火焰的明亮程度D．加入浓硫酸和浓硝酸后再加热答案B解析1­己烯和甲苯都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A错误。先向混合物中加入足量溴水，1­己烯与溴水发生加成反应，排除双键的影响，再用酸性高锰酸钾溶液去验证其中是否含有甲苯，B正确。二者燃烧时均产生明亮的火焰并伴有黑烟，故通过点燃无法判断是否混有少量甲苯，C错误。少量甲苯发生硝化反应，但实验现象不明显，D错误。知识拓展1．苯的同系物的系统命名(1)苯的同系物的结构特征是苯环侧链均为饱和链烃基，其通式为CnH2n－6(n>6)。(2)当苯环上有两个或两个以上的取代基时，可将苯环上的6个碳原子编号，以某个最简单的取代基所在的碳原子的位置编为1号，并使支链的编号和最小给其他取代基编号，例如名称为1,3­二甲苯，名称为1,4­二甲基­2­乙基苯。2．苯的同系物同分异构体数目的判断方法(1)定一(或二)移一法苯环上连有两个取代基时，可固定一个，移动另一个，从而写出邻、间、对三种同分异构体；苯环上连有三个取代基时，可先固定两个取代基，得到几种结构，再逐一插入第三个取代基，从而确定出同分异构体的数目。(2)记忆法高考中大多考查苯环上有2个或3个取代基时的同分异构问题，为避免出错，可总结出苯环上的氢原子被2个或3个取代基取代后同分异构体的数目(如下表)。取代基2个—X1个—X，1个—Y3个—X1个—X，2个—Y1个—X,1个—Y,1个—Z同分异构体数目3336103.苯的同系物的一元取代产物的同分异构体数目的判断方法(1)等效氢法分子中完全对称的氢原子称为“等效氢原子”，判断一元取代物同分异构体的数目关键是要找出“等效氢原子”的数目。(2)换元法苯的同系物的苯环上有多少种可被取代的氢原子，就有多少种苯环上的一元取代产物。在苯环上的取代产物中，若苯的同系物的苯环上有n个可被取代的氢原子，则m个取代基(m<n)的取代产物与(n－m)个取代基的取代产物种类数相同。本课归纳总结1.苯的结构简式为，苯分子为平面正六边形结构，分子中所有原子处于同一平面上，苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键。2．苯的同系物与苯都含有苯环，因此能在一定条件下发生溴代、硝化和催化加氢反应。但由于苯环与烷基的相互作用，苯的同系物的化学性质与苯又有所不同。3．苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，但苯的同系物(侧链烃基与苯环直接相连的碳原子上有氢原子)能使酸性KMnO4溶液褪色。1．下列有关苯的叙述中错误的是()A．苯在催化剂作用下能与浓硝酸发生取代反应B．在一定条件下苯能与氢气发生加成反应C．在苯中加入酸性高锰酸钾溶液，振荡并静置后下层液体为紫红色D．在苯中加入溴水，振荡并静置后下层液体为橙色答案D解析苯的密度小于水，溴在苯中的溶解度比在水中的大，静置后，上层液体是溴的苯溶液，为橙色。2．(2020·北京市顺义区高二第一学期期末质量监测)苯和甲苯相比较，下列叙述中不正确的是()A．都能发生还原反应B．都能发生加成反应C．都能发生氧化反应D．都能使酸性高锰酸钾溶液褪色答案D解析苯和甲苯都能和氢气发生加成反应，加氢属于还原反应，A、B正确；苯环对甲基的影响导致甲苯可以发生氧化反应，而苯可被氧气氧化，因此都可发生氧化反应，C正确；苯环对甲基的影响导致甲苯可以与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应而使其褪色，而苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，D错误。3．(2019·全国卷Ⅲ)下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是()A．甲苯B．乙烷C．丙炔D．1,3­丁二烯答案D解析甲苯、乙烷和丙炔中均含有甲基，甲基碳原子是饱和碳原子，为四面体形，故这三种分子的所有原子不可能共平面，A、B、C错误；1,3­丁二烯(CH2=CH—CH=CH2)分子相当于两个乙烯基通过碳碳单键连接，乙烯基为平面结构，通过碳碳单键的旋转，若两个乙烯基平面可以重合，故1,3­丁二烯分子中所有原子可能共平面，D正确。4．甲苯是苯的同系物，化学性质与苯相似，但由于基团之间的相互影响，使甲苯的某些性质又与苯不同。下列有关推断及解释都正确的是()A．苯不能通过化学反应使溴水褪色，但甲苯可以，这是甲基对苯环影响的结果B．苯不能在光照下与Cl2发生取代反应，但甲苯可以，这是苯环对甲基影响的结果C．苯的一氯代物只有一种，而甲苯的一氯代物有3种，这是苯环对甲基影响的结果D．苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，但甲苯可以，这是苯环对甲基影响的结果答案D解析苯不能通过化学反应使溴水褪色，甲苯也不能通过化学反应使溴水褪色，不存在相互影响，A错误；苯不能在光照下与Cl2发生取代反应，但甲苯可以，是因为甲基上的氢原子易被取代，与苯环的影响无关，B错误；苯的一氯代物只有一种，而甲苯的一氯代物有4种，与基团的相互影响无关，与有机物自身的结构有关，C错误；苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，但甲苯可以，这是苯环对甲基影响的结果，使苯环上的甲基易被氧化，D正确。5．下列叙述中，错误的是()A．苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持55～60℃B．苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷C．乙烯和溴的四氯化碳溶液反应生成1,2­二溴乙烷D．甲苯与氯气在光照下反应主要生成2,4­二氯甲苯答案D解析光照条件下甲苯与氯气发生反应，氯原子是取代甲基上的氢原子。6．有4种无色液态物质：己烯、己烷、苯和甲苯，符合下列各题要求的分别是：(1)不能与溴水或酸性KMnO4溶液反应的是_____________________________________________________。(2)不能与溴水或酸性KMnO4溶液反应，但在铁屑作用下能与液溴反应的是________，生成的有机物名称是________，反应的化学方程式为__________________________________________________________，此反应属于________反应。(3)能与溴水和酸性KMnO4溶液反应的是________________________________。(4)不与溴水反应但能与酸性KMnO4溶液反应的是____________________。答案(1)苯、己烷(2)苯溴苯取代(3)己烯(4)甲苯课时作业一、选择题(本题共7小题，每小题只有1个选项符合题意)1．(2020·北京市石景山区高二上学期期末)饱和碳原子就是有四个单键的碳原子，下列有机化合物含饱和碳原子的是()A．乙烷B．乙烯C．乙炔D．苯答案A2．苯环结构中不存在碳碳单、双键的交替结构，下列可以作为证据的事实是()①苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色②苯不能使溴水因发生化学反应而褪色③苯在加热和有催化剂存在的条件下能被还原成环己烷④苯中碳碳键的键长完全相等⑤邻二氯苯只有一种⑥间二氯苯只有一种A．①② B．①⑤C．③④⑤⑥ D．①②④⑤答案D解析如果苯中存在交替的碳碳单、双键结构，则会出现下列几种情况：Ⅰ.因为含，具有烯烃的性质，则既能使溴水因发生化学反应褪色，也能使酸性KMnO4溶液褪色；Ⅱ.苯环中C—C和C=C键长不可能相等；Ⅲ.邻二氯苯会有两种，即。3．下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是()A．甲苯通过硝化反应生成三硝基甲苯B．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色C．甲苯燃烧时产生很浓的黑烟D．1mol甲苯与3mol氢气发生加成反应答案A解析侧链对苯环的影响，应是原来无侧链时没有的性质，现在因为有侧链而有了相应的性质。A项中甲苯硝化反应生成三硝基甲苯，和没有侧链时苯的硝化反应不同，这是侧链对苯环性质的影响，正确；B项中是苯环对甲基的影响，造成甲基被氧化；C项中产生黑烟是苯的含碳量高造成的；D项中无论是苯还是苯的同系物均能与H2发生加成反应并且物质的量之比都为1∶3。4．(2019·全国卷Ⅰ)关于化合物2­苯基丙烯()，下列说法正确的是()A．不能使稀高锰酸钾溶液褪色B．可以发生加成聚合反应C．分子中所有原子共平面D．易溶于水及甲苯答案B解析2­苯基丙烯的官能团为碳碳双键，能够与高锰酸钾溶液发生氧化反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色，一定条件下能够发生加聚反应生成聚2­苯基丙烯，A错误、B正确；2­苯基丙烯中的甲基碳原子为饱和碳原子(四面体形)，故该分子中的所有原子不可能在同一平面，C错误；2­苯基丙烯为烃类，难溶于水，易溶于有机溶剂甲苯，D错误。5．下列关于苯的叙述正确的是()A．反应①为取代反应，有机产物与水混合浮在上层B．反应②为氧化反应，反应现象是火焰明亮并带有浓烟C．反应③为取代反应，有机产物是一种烃D．反应④中1mol苯最多与3molH2发生加成反应，是因为苯分子含有三个碳碳双键答案B解析反应①为苯的取代反应，生成的溴苯密度比水大，处于下层，A错误；反应③为苯的硝化反应，属于取代反应，生成硝基苯，为烃的衍生物，C错误；苯分子中无碳碳双键，D错误。6．下列叙述中错误的是()A．硝基苯制备实验中需用到烧杯、温度计、铁单质B．甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同C．甲苯可发生氧化、加成和取代反应D．苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明苯分子中没有与乙烯分子中类似的碳碳双键答案A解析在制备硝基苯的实验中，选用浓硫酸而不是铁单质作催化剂，A错误。7．关于，下列结论正确的是()A．该有机物分子式为C13H16B．该有机物属于苯的同系物C．该有机物分子至少有4个碳原子共直线D．该有机物分子最多有13个碳原子共平面答案D解析该有机物分子式为C13H14，A错误；苯的同系物必须符合通式CnH2n－6(n>6)，此分子式不符合，B错误；此物质至少有3个碳原子共直线，C错误。二、选择题(本题共4小题，每小题有1个或2个选项符合题意)8．(2019·海南高考)下列化合物中，既能发生取代反应又能发生加成反应的有()答案AD解析有机物分子中含有碳碳双键，能发生加成反应，含有的—CH3具有烷烃的性质，能发生取代反应，A正确；分子中的碳碳键为介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊键，既能发生取代反应又能发生加成反应，D正确；有机物分子中不含有碳碳双键等不饱和键，不能发生加成反应，B、C错误。9．下列有关苯及其同系物的化学反应中不属于取代反应的是()答案AD解析A项，发生的是苯环上的侧链烃基被氧化的反应，不是取代反应；B、C项，发生的是苯环上的氢原子分别被磺酸基(—SO3H)、硝基(—NO2)取代的反应；D项，发生的是苯的加成反应。10．(2020·山西省怀仁市重点中学高二上学期期末)苯的一个氢原子被相对分子质量为57的烃基所取代，所得的一元取代物中能使高锰酸钾酸性溶液褪色的有()A．4种B．3种C．2种D．1种答案B解析相对分子质量为57的烃基是丁基—C4H9，其有4种异构体，故苯的—C4H9一元取代物共有4种，与苯环相连的C原子上面有H原子的才能使酸性高锰酸钾溶液褪色，即、三种，而不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B正确。11．下列表述正确的是()A．苯和氯气生成C6H6Cl6的反应是取代反应B．乙烯与溴水发生加成反应的产物是CH3CHBr2C．等物质的量的甲烷与氯气反应的产物是CH3ClD．硫酸作催化剂，CH3CO18OCH2CH3水解所得乙醇分子中有18O答案D解析苯和氯气生成农药六六六，其反应方程式为，反应类型是加成反应，A错误；乙烯与溴水发生加成反应的产物是CH2BrCH2Br，B错误；甲烷和氯气反应为连锁反应，甲烷和氯气生成CH3Cl和HCl，接着CH3Cl和氯气生成CH2Cl2和HCl，之后生成CHCl3和CCl4，因而产物除了4种有机物，还有HCl，C错误；该酯类有机物水解断裂C—18O单键，该18O原子结合水中H，生成乙醇H18OCH2CH3，D正确。三、非选择题(本题共3小题)12．均三甲苯是一种易燃、不溶于水、比水密度小的有毒液体，是重要的有机化工原料，用于制备合成树脂、抗氧化剂等。(1)均三甲苯属于苯的同系物，选用一种试剂区别苯和均三甲苯：________________。(2)均三甲苯分子中的一个H原子被Cl原子取代，所得产物有________种。(3)下列属于苯的同系物的是________(填字母)。(4)下列物质中，能发生加成反应，也能发生取代反应，同时能使溴水因加成反应而褪色，还能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是________(填字母)。答案(1)酸性高锰酸钾溶液(2)2(3)D(4)D解析(1)苯与酸性高锰酸钾溶液不反应，但苯的同系物能被酸性高锰酸钾溶液氧化，从而使酸性高锰酸钾溶液褪色。(2)均三甲苯分子中3个甲基上的H等效，苯环上的3个H也等效，因此共有两种一氯代物。(3)苯的同系物分子中只有一个苯环，且侧链均为烷基，满足条件的只有D项。13．某校学生用如图所示装置进行实验，以探究苯与溴发生反应的原理并分离、提纯反应的产物。请回答下列问题：(1)冷凝管所起的作用为冷凝回流和导气